ω2estforg20000702 En el análisis elemental por combustión de una sustancia orgánica se obtuvieron los siguientes resultados: 52 7 % de carbono, 3 04 % de hidrógeno y 34 79 % de oxígeno. a) Deduzca la fórmula empírica para esta sustancia. b) Qué dato se requiere para establecer la fórmula molecular?. Cómo podría determinarse? c) Proponga dos estructuras posibles para la sustancia y nómbrelas, si la fórmula empírica coincide con la molecular. d) Cuál de ellas presentará un punto de ebullición más elevado?. Por qué? a) El porcentaje de oxígeno debe ser: 00 (52 7 + 3 04) = 34 79 %. Se tendrá: en Masa de mol C 52 7 2 H 3 04 O 34 79 6 atómica 52'7 4'3475 2 3'04 3'04 34'79 2'74 6 4'347 = = 2 2'74 3'04 = = 6 2'74 2'74 = = 2'74 La fórmula empírica será C 2 H 6 O y la molecular (C 2 H 6 O) n. b) Para determinar cuál es la fórmula molecular, (C 2 H 6 O) n, basta con conocer la molecular del compuesto. Una forma de determinar la molecular de un compuesto consiste en medir su densidad en estado gaseoso y aplicar la ecuación de los gases perfectos. Otros métodos son los basados en las propiedades coligativas de las disoluciones, tales como la crioscopía, ebulloscopía y osmometría. La espectroscopia de s constituye otro método importante de determinación de s moleculares. c) Si la fórmula empírica coincide con la fórmula molecular = C 2 H 6 O, hay dos compuestos con esta fórmula molecular: CH 3 CH 2 OH y CH 3 O CH 3 (etanol) (dimetiléter) d) El átomo de H unido al oxígeno del etanol está fuertemente polarizado, pues atrae hacia si los electrones del hidrógeno. Consecuentemente, entre las moléculas de etanol se establecen enlaces por puente de hidrógeno:
CH 3 CH 2 O H (-) (+) (+) (-) H O CH 2 CH 3 Por lo tanto las moléculas del estanol están vinculadas entre sí. En el caso del dimetil éter, no existen enlaces por puentes de hidrógeno, ya que ninguno de sus átomos de hidrógeno está unido a un átomo muy electronegativo. Por tanto, las atracciones entre moléculas de etanol son más fuertes que las que existen entre moléculas de dimetil éter. En consecuencia, el etanol presentará mayor punto de ebullición que el dimetil éter. ω2estforg20000703 Un compuesto a tiene la siguiente composición centesimal: 68 8 % C ; 3 64 % H y 8 8 % de O. Dos gramos de ese compuesto, en estado de vapor a 500 o C y atmósfera, ocupan 44 litros. Se sabe que el compuesto A se deshidrata dando un alqueno y que solo se oxida en condiciones muy extremas. Determine su fórmula estructural y nómbrelo. en Masa de mol C 68 8 2 H 3 64 O 8 8 6 atómica 68'8 5'682 2 3'64 3'64 8'8 '36 6 5'68 = = 5 '36 3'64 = = 2 '36 '36 = = '36 Fórmula empírica C 5 H 2 O y la fórmula molecular: (C 5 H 2 O) n. A partir de la ecuación de los gases perfectos, obtenemos: m m R T 2g 0'082 atm L K mol p V = n R T = R T M = = M p V atm '44 L ( ) 88 Por lo tanto, 88 = n. (5.2 + 2. + 6) n = = 88 Así, la fórmula molecular coincide, pues, con la empírica: C 5 H 2 O 773K = 88 g/ mol El compuesto debe ser un alcohol, ya que se deshidrata dando un alqueno. Además, el hecho de que sólo se oxida en condiciones muy extremas revela que se trata de un alcohol terciario. El único alcohol terciario de fórmula molecular C 5 H 2 O es el 2-metil-butanol.
OH CH 3 - C - CH 2 - CH 3 CH 3 ω2estforg20000704 0 020 mol de un alqueno reaccionan con 80 cm 3 de disolución 0 50 M de bromo en tetracloruro de carbono en ausencia de luz: a) Cuántos dobles enlaces tiene este hidrocaburo? b) Si su peso molecular es aproximadamente 0, Cuál es su fórmula molecular? Recuerda que por cada doble enlace se adiciona un mol de bromo (Br 2 ) El número de moles de bromo en los 80 cm 3 es: nº moles = V. M = 0 5. 80. 0-3 = 0 04 0'04 moles Br2 moles de Br2 = 2 2 dobles enlaces 0'02 mol de alqueno mol de alqueno La fórmula general de un alqueno con dos dobles enlaces es: C n H 2n-2 b) Dado que el peso molecular es de 0, calculemos el valor de n : n. 2 + 2n - 2 = 0 4n - 2 = 0 2 4n = 2 n = 8 4 Se trata del C 4 H 8 o butadieno. ω2estforg20000705 Cuando 0 4 g de un hidrocarburo acetilénico son completamente hidrogenados, se producen 0 45 g de un hidrocarburo saturado. Dar el nombre y la fórmula del acetilénico. La reacción que tiene lugar es: C n H 2n-2 + 2 H 2 C n H 2n+2 Tal y como se aprecia mol de hidrocarburo acetilénico da un mol de alcano. Por lo tanto: 0'4 0'45 = ( 2n + 2n + 2) 0'4 = 0'45 ( 2n + 2n 2) 2n + 2n 2 2n + 2n + 2 4 92n + 0 82n + 0 82 = 5 4n + 0 9n - 0 9 5 74 + 0 82 = 6 3n - 0 9 '72 '72 = 0'56n n = = 3'07 3 0'56
Por lo tanto será el propino C 3 H 4. CH C - CH 3 ωestorg2bach2000070 Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición centesimal: carbono, 52 5 % ; hidrógeno, 3 3 % ; oxígeno 34 72 %. Su peso molecular es 46 0. Determine: a) Su fórmula empírica. b) Su fórmula molecular. Resolvamos el problema a partir del siguiente cuadro: (es una metodología útil para este tipo de problemas) en Masa de mol C 52 5 2 H 3 04 O 34 72 6 atómica 52'5 4'346 2 3'3 3'3 34'72 2'7 6 4'346 = = 2 2'7 3'3 = = 6 2'7 2'7 = = 2'7 Por lo tanto, la fórmula empírica será C 2 H 6 O. La fórmula empírica sólo nos dice la proporción en la que se encuentran los átomos dentro de la molécula, no el número real de átomos. Esto último es la fórmula molecular que será múltiplo de la proporción, es decir, (C 2 H 6 O) n. Como la molecular es 46 00, tenemos: 46 = n. (2.2 + 6. + 6) n =6/6 =. b) Luego en este caso la fórmula empírica coincide con la fórmula molecular = C 2 H 6 O. Hay dos compuestos con esta fórmula molecular: CH 3 CH 2 OH y CH 3 O CH 3 (etanol) (dimetiléter) y con los datos del problema no se puede establecer cuál de los dos isómeros es.
ωqorg2bach2000030 Un hidrocarburo contiene un 85 7 % de carbono. Determinar su fórmula empírica o, si se puede, su fórmula molecular. Este hidrocarburo reacciona mol a mol con bromo con bromo sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno. El compuesto obtenido contiene 74 % de bromo. Cuál es el hidrocarburo?. Se puede determinar sin ambigüedad? Al ser un hidrocarburo sólo contiene carbono e hidrógeno: 85 7 % de C y 4 29 % de H. 85'7 7' 85'7% de C = 7' 2 4'29 7' 4'29% de H = 4'29 2 La fórmula empírica es: (CH 2 ) n, es decir, C n H 2n. Se trata, por lo tanto, de un alqueno. Con los datos que se ofrecen no se puede determinar la fórmula molecular del alqueno. Sin embargo a partir de la cantidad de bromo que ha incorporado en su proceso de reacción se calculará la fórmula molecular. El punto clave para resolver el problema es que la cantidad de carbono e hidrógeno se mantiene constante, pues sólo se adiciona bromo. Por lo tanto la proporción relativa de carbono e hidrógeno se mantiene constante. A continuación se calculará la cantidad de carbono que hay en el alqueno que reacciona con la cantidad de bromo señalada en el texto. La reacción que tiene lugar es: C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 Por cada 00 g del compuesto resultante: 74 g de Br 85'7% C 00 g 22'3 g de C 26gde H y C 4'29 % H 3'7 g de H Por cada 74 g de Br 2 incorporados, hay 22 3 g de C Por cada 59 9 g (= mol) de Br 2 habrá x g de C en mol de producto (que serán los mismos que habrá en un mol de reactivo) 22'3 59'8 x = = 48' g de C /mol 74 nº moles de C = 48' = 4'0 4 2 Por lo tanto la fórmula molecular del alqueno será: C 4 H 8 Dado que puede ser el -buteno (CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 ) o el 2- buteno (CH 3 - CH = CH - CH 3 ) no se puede determinar el alqueno con exactitud.
También se hubiese podido resolver siguiendo los pasos de la primera parte del problema, es decir, calculando la nueva fórmula empírica del producto y sabiendo que tiene que haber dos átomos de bromo, calcular su fórmula molecular. El número de átomos de carbono y de hidrógeno es el mismo que el del alqueno. R S T 74 ' Br: ' 79' 9 093 093 = 223 ' 093 ' C: = 86 ' 2 2 37 H: ' 093 ' = 37 ' 398 ' 4 Por lo tanto la fórmula empírica del derivado halogenado será: C 2 H 4 Br. Dado que tiene que haber dos átomos de bromo, la fórmula molecular será: C 4 H 8 Br 2, por lo que alqueno de origen será: C 4 H 8, el buteno. ωorgesteq2bach200050 Cuando arden 25 g de un hidrocarburo se forman 56 25 g de H 2 O y 68 75 g de CO 2 a) Cuál es la composición centesimal de la muestra? b) Calcula el número relativo de átomos de carbono e hidrógeno del compuesto de partida. c) Podría asegurarse, sin datos adicionales, de qué compuesto se trata? d) Calcule, asimismo, el número de moléculas de CO 2 y H 2 O formadas, así como el número de moles de oxígeno necesarios para la combustión. Los gramos de hidrógeno presentes en los 56 25 g de H 2 O son: 2 g H 56'25 g(h2 O) = 6'25 gh 8 g (H O) Estos 6 25 g de H deben proceder de los 25 g de hidrocarburo!!. El resto, 25-6 25 = 8 75 g serán de carbono. Por lo tanto, la composición centesimal será: 6'25 g H 00 g de hidrocarburo = 25% de H 25 g hidrocarburo 00-25 = 75 % de C 2 en Masa de mol C 75 2 H 25 atómica 75 6'25 = 6'26 = 2 6'25 25 25 = 25 = 4 6'25
Fórmula empírica: CH 4 Fórmula molecular: CH 4 ) n = C n H 4n c) Como el único hidrocarburo que existe con fórmula molecular C n H 4n es el metano CH 4. Por lo tanto, en este caso sí que podemos asegurar de qué hidrocarburo se trata, aunque no se conozca ningún dato adicional. Por tanto, en este caso, n =, de modo que la fórmula molecular coincide con la empírica. d) Los moles de CO 2 y H 2 O formados en la combustión son: mol mol 68'75 gco2 = '56 mol CO2 ; 56'25 g H2O = 3'2 mol H2O 44 g 8g y, por tanto, se habrán formado: 56 moles de CO 2. 6 023.0 23 moléculas/mol = 9 39.0 23 moléculas CO 2 3 2 moles de H 2 O. 6 023.0 23 moléculas/mol = 88.0 24 moléculas de H 2 O La ecuación ajustada de la reacción de combustión, en presencia de suficiente de oxígeno, es: CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O De acuerdo con la estequiometría de esta reacción, los moles de O 2 necesarios para la combustión de los 25 g de CH 4 (3 2 moles): 2 mol O 3 '2 mol H O = 2 2 3'2 mol O2 2 mol H2O ωorgisom2bach200070 Una amina primaria, la cual presenta isomería óptica, tiene la siguiente composición centesimal: 65 753 % C, 5 068 % H y 9 78 % N. Sabiendo que su molecular es inferior a 00, determina la fórmula estructural de dicha amina y nómbrela. en C 65 753 2 H 5 064 N 9 78 4 Masa de mol 65'753 2 5'068 9'78 4 = 5'4794 5'4794 = 4 '3698 = 5'068 5'068 = '3698 = '3698 '3698 = '3698 Fórmula empírica: C 4 H N Fórmula molecular: (C 4 H N) n
Para determinar n seguiremos la técnica de ensayo y error, dando valores a n y comprobando si supera o no el valor de n. Por otro lado, habrá que tener en cuenta que es una amina primaria y que por tener isomería óptica debe contener un carbono asimétrico. Masa molar - C 4 H N (4.2 + + 4) = 73. Si n 2 se superaría el valor de 00, por lo que n debe ser. Puesto que se trata de una amina primaria, debe contener el grupo -NH 2. Por otra parte, debe tratarse de un compuesto quiral, ya que presenta isomería óptica. La única estructura que cumple todos estos requisitos es: 2-aminobutano - isobutilamina - metil propil amina H CH 3 - CH 2 NH 2 CH 3 ωorgisom2bach2000220 La combustión de 2 9 g de cierto hidrocarburo gaseoso produjo 8 8 g de dióxido de carbono. La densidad de dicho hidrocarburo, en condiciones normales, vale 2 59 g/l. a) Determine su fórmula molecular. b) Escriba las fórmulas estructurales de todos sus posibles isómeros. La cantidad de carbono contenida en 6 286 g de CO 2 es: (recuerda que todo el carbono del CO 2 es el carbono que había en el hidrocarburo) 2g C 8'8g CO2 = 2'4 g C 44 g CO Estos 2 4 g de C provienen de los 2 9 g de hidrocarburo. El resto será hidrógeno:2 9-2 4 = 0 5 g de H 2 en Masa de un mol 2 4 2 0 5 2 '4 0 '2 = 0'2 = 2 0'2 0 '5 0 '5 = 0'5 = 2' 5 0'2 Luego la fórmula empírica será: C 2 H 5 y su fórmula molecular: (C 2 H 5 ) n A partir de la ecuación de los gases perfectos, y teniendo en cuenta que la densidad es el cociente entre la y el volumen, podemos calcular la molecular del hidrocarburo.
P V = n R T = m M m R T R T M = P V d R T = P 2'59 0'082 273 = = 58 g mol 58 Por lo tanto, n (2 2 + 5) = 58 = 2 ; La fórmula del hidrocarburo es C 4 H 0. 29 b) El único isómero del butano es el isómero de cadena metilpropano. ωorgpolim2bach20002205 La composición centesimal en peso de un polímero de adición es: 38 43 % de carbono ; 56 77 % de cloro y 4 80 % de hidrógeno. a) Halle su fórmula empírica del monómero. b) Identifique el polímero en Masa de un mol C 38 48 2 H 4 8 Cl 57 77 35 45 38'43 3'20 = 3'20 = 2 2 '63 4'80 4'80 = 4'80 = 3 '63 56'77 '63 = '63 = 35'45 '63 La fórmula empírica del polímero, y por tanto de la unidad recurrente, es C 2 H 2 Cl. Como se trata de un polímero de adición, la fórmula molecular del monómero coincide con la de la unidad recurrente y deberá ser (C 2 H 3 Cl) n. EL monómero más sencillo corresponde a n =, y se trata del cloroeteno.