PROYECTO DOCENTE ASIGNATURA: "Química Orgánica I" Grupo: GRUPO 1: L,M,X,J 11-12H(921717) Titulacion: Grado en Farmacia Curso: 2013-2014 DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA/GRUPO Titulación: Año del plan de estudio: Centro: Asignatura: Código: Tipo: Curso: Período de impartición: Ciclo: Grupo: Créditos: Horas: Área: Departamento: Grado en Farmacia 2009 Facultad de Farmacia Química Orgánica I 1580015 Troncal/Formación básica 1º Segundo Cuatrimestre 0º GRUPO 1: L,M,X,J 11-12H (1) 6 150 Química Orgánica (Área principal) Química Orgánica y Farmaceútica (Departamento responsable) Dirección postal: Dirección electrónica: PROFESORADO 1 FERNANDEZ FERNANDEZ, INMACULADA Curso académico: 2013/2014 Última modificación: 2013-10-31 1 de 6
OBJETIVOS Y COMPETENCIAS Objetivos docentes específicos - Conocer y emplear adecuadamente la terminología básica de la Química Orgánica. - Desarrollar las habilidades necesarias empleadas en la síntesis, aislamiento y caracterización de los compuestos orgánicos, y su articulación con la función de la profesión farmacéutica. - Apreciar y ser consciente de la evolución de la metodología químico-orgánica, hasta su desembocadura en los conceptos y técnicas actuales. - Concebir la teoría y la práctica de la Química Orgánica como un proceso evolutivo de indagación y reflexión. - Comprender y razonar adecuadamente las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos como consecuencia de sus estructuras (Relación estructura-propiedades) - Adquirir la capacidad y el hábito de inquirir e investigar sobre el diseño de síntesis de nuevos compuestos orgánicos de alto valor añadido (fármacos, aditivos, polímeros, etc.). Competencias Competencias transversales/genéricas Toma de decisiones Capacidad para aplicar la teoría a la práctica Capacidad para un compromiso con la calidad ambiental Habilidades de investigación Capacidad de aprender Capacidad de generar nuevas ideas Inquietud por la calidad Capacidad de análisis y síntesis Capacidad de organizar y planificar Conocimientos generales básicos Solidez en los conocimientos básicos de la profesión Habilidades elementales en informática Habilidades para recuperar y analizar información desde diferentes fuentes Resolución de problemas Competencias específicas Adquisición de los conocimientos básicos sobre: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos (C. O.) Estructura de C. O. Estereoquímica Reactividad de los C. O. Estructura y Reactividad de Compuestos polifuncionales. Capacidad para la resolución de problemas prácticos referentes a la reactividad y análisis estructural de C.O. Habilidades en la síntesis, aislamiento y caracterización estructural de compuestos orgánicos. Capacidad para reconocer y aplicar el método científico. CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA Relación sucinta de los contenidos (bloques temáticos en su caso) Lección 1.- Representaciones moleculares y nomenclatura La Química de los Compuestos del Carbono. Representaciones moleculares. Diversidad estructural. Clasificación de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales. Nomenclatura sistemática. Grupos comunes y abreviaturas. Nomenclatura común no sistemática. Nombres triviales de estructuras complejas. Acrónimos. Lección 2.- Estructura y enlaces El enlace en los compuestos del carbono. Hibridación de orbitales. Polaridad de enlaces covalentes. Polaridad de moléculas. Conjugación. Resonancia. Enlaces de hidrógeno. Modelos moleculares. Lección 3.- Aromaticidad Benceno. Nomenclatura de los derivados del benceno. Anillos fusionados. Regla de Hückel. Ciclobutadieno y Ciclooctatetraeno. Aromaticidad y corriente de anillo. Iones aromáticos. Heterociclos aromáticos. Lección 4.- Estereoquímica I Ángulos de enlace. Estereoisómeros. Análisis conformaciones de Etano y Butano. Alcanos superiores. Cicloalcanos. Conformaciones del Ciclohexano. Ciclohexanos monosustituídos. Ciclopentano. Anillos pequeños: Ciclopropano y ciclobutano. Anillos medianos y grandes. Cicloalcanos disustituídos: Estereoisómeros. Lección 5.- Estereoquímica II Curso académico: 2013/2014 Última modificación: 2013-10-31 2 de 6
Estereoisómeros Configuracionales. Isomería en alquenos. Notación E-Z. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Quiralidad molecular: Enantiómeros. El centro de quiralidad. Propiedades de las moléculas quirales. Actividad óptica. Mezclas racémicas. Nomenclatura de enantiómeros. Sistema de notación R-S. Proyecciones de Fischer. Propiedades de los enantiómeros. Lección 6.- Estereoquímica III Moléculas con varios centros quirales. Diastereoisómeros. Formas meso. Resolución de racémicos. Configuraciones D y L. Centros de quiralidad distintos del carbono. Lección 7.- Mecanismos de reacción Homolisis y heterolisis. Reacciones iónicas. Nucleófilos, electrófilos y grupos salientes. Reacciones radicálicas. Cinética y mecanismo de reacción. Intermedios y estados de transición. Tipos de reacción. Uso de flechas y su significado en la representación de reacciones orgánicas. Lección 8.- Reacciones nucleofílicas I. Sustitución y eliminación sobre carbonos saturados Transformaciones de grupos funcionales por sustitución nucleofílica. Mecanismo Bimolecular (SN2). Mecanismo Monomolecular (SN1). Efecto del disolvente en las reacciones de sustitución nucleofílica. Reacciones de Eliminación. Mecanismo Bimolecular (E2). Mecanismo Monomolecular (E1). Sustitución vs. Eliminación: Reacciones competitivas. Reacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. Ésteres Sulfonato: Sustratos en la sustitución nucleofílica. Lección 9.- Reacciones nucleofílicas II. Adición a grupos carbonilo Reactividad relativa de aldehídos y cetonas. Oxígeno como nucleófilo: Hidratos, hemicetales, hemiacetales, cetales y acetales. Azufre como nucleófilo: Tioacetales y tiocetales. Hidruro como nucleófilo: Reducción de aldehídos y cetonas. Carbono como nucleófilo: Cianhidrinas, adición de reactivos organometálicos. Nitrógeno como nucleófilo: Iminas y enaminas. Reacción de Wittig. Lección 10.- Reacciones nucleofílicas III. Sustitución sobre grupos carbonilo Ácidos carboxílicos y derivados. Nucleófilos y grupos salientes. Oxígeno como nucleófilo: Formación e hidrólisis de ésteres. Nitrógeno como nucleófilo: Amidas. Hidruro como nucleófilo: Reducción. Carbono como nucleófilo: Reacción con reactivos organometálicos. Lección 11.- Reacciones nucleofílicas IV. Aniones enolato La tautomería Ceto-Enólica. Enoles y enolatos. Alquilación de aniones enolato. Adición-deshidratación: La reacción aldólica. Enolatos de derivados de ácidos carboxílicos. Acilación de enolatos: Reacción de Claisen. Reacciones de descarboxilación. Adición conjugada y reacciones de Michael. Lección 12.- Reacciones electrofílicas I. Adición a carbonos insaturados Alquenos: Reacciones de adición. Adiciones electrofílicas a alquenos. Adición de haluros de hidrógeno. Adición de halógenos. Formación y apertura de epóxidos. Adiciones electrofílicas a alquinos. Adiciones a sistemas conjugados. Una reacción concertada: La reacción de Diels- Alder. Carbocationes como electrófilos. Lección 13.- Reacciones electrofílicas II. Sustitución Electrofílica Aromática Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr): Mecanismo de la Reacción. Halogenación, Nitración, Sulfonación, Reacciones de Friedel-Crafts. Efectos de los sustituyentes: Velocidad y orientación de la reacción. Síntesis regioselectiva de compuestos aromáticos. Sustitución en compuestos aromáticos policíclicos. Lección 14.- Reacciones Radicálicas y de Oxidación Formación de radicales libres. Estructura y estabilidad de los radicales libres. Reacciones de sustitución radicálicas. Halogenación. Reacciones de adición radicálicas. Adición de HBr a alquenos y dienos conjugados. Polimerización radicálica de alquenos. Adición de hidrógeno a alquenos y alquinos: Hidrogenación catalítica. Reacciones de oxidación. Reacciones de autoxidación. Reacción de Baeyer- Villiger. Reacciones de ozonólisis. ACTIVIDADES FORMATIVAS Relación de actividades formativas del cuatrimestre Clases teóricas Horas presenciales: Horas no presenciales: 45.0 67.5 Metodología de enseñanza-aprendizaje: Clases impartidas en Aula utilizando todos los medios disponibles (Pizarra, proyección, modelos moleculares, etc) encaminadas a orientar a los alumnos en el aprendizaje de las teorías y conceptos fundamentales que constituyen el cuerpo principal de la disciplina Competencias que desarrolla: Conocimientos específicos sobre nomenclatura, estructura, reactividad y análisis estructural de los compuestos orgánicos. Se hace una mención especial de los aspectos de interés biológico y farmacológico de la Química Orgánica Curso académico: 2013/2014 Última modificación: 2013-10-31 3 de 6
Horas presenciales: Horas no presenciales: 15.0 22.5 Metodología de enseñanza-aprendizaje: Clases impartidas en Aula utilizando todos los instrumentos disponibles (Pizarra, proyección, modelos moleculares, etc) encaminadas al estudio de las aplicaciones prácticas de la teoría. Competencias que desarrolla: Capacidad para la resolución de problemas prácticos referentes a la reactividad y análisis estructural de C.O. Habilidades en la síntesis, aislamiento y caracterización estructural de compuestos orgánicos. Capacidad para reconocer y aplicar el método científico. BIBLIOGRAFÍA Y OTROS RECURSOS DOCENTES Bibliografía general MARCH S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY M. B. Smith and J. March Edición: 6ª Edición (2007) Publicación: John Wiley and Sons, New York ISBN: 978-0-471-72091-1 Bibliografía específica QUIMICA ORGÁNICA Francis. A. Carey Edición: 6ª Edición (2006) Publicación: McGraw-Hill Interamericana, Madrid ISBN: 970-10-5610-8 QUÍMICA ORGÁNICA David Klein Edición: 2013 Publicación: Editorial Médica Panamericana ISBN: 9788498351699 ESSENTIALS OF ORGANIC CHEMISTRY Paul M. Dewick Edición: 2013 Publicación: John Wiley & Sons Ltd., Chichester ISBN: 1118681967, 9781118681961 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Emilio Quiñoa Cabana Edición: 2005 Publicación: McGraw-Hill Interamericana de España S.L. ISBN: 9788448143633 CUESTIONES Y EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Publicación: Emilio Quiñoa Cabana y Ricardo Riguera Edición: Vega Mc Graw Hill ISBN: Segunda (2004) 84-481-4015-X Sistema de evaluación Examen Ffnal complementado con evaluación continuada de actividades Los exámenes de Química Orgánica I versarán sobre toda la materia contenida en el programa de la asignatura y constarán de una serie de problemas y cuestiones teórico-prácticas cuya resolución demostrará el grado de comprensión de los conceptos fundamentales de la asignatura adquirido por el alumno. Curso académico: 2013/2014 Última modificación: 2013-10-31 4 de 6
Una vez obtenida una nota superior a cinco en el examen final escrito, la asignatura se calificará teniendo en cuenta los resultados obtenidos por los alumnos durante el curso en seminarios, asistencias, participación en clase, trabajos individuales, etc. CALENDARIO DE EXÁMENES CENTRO: Facultad de Farmacia 1 ª Convocatoria Fecha: Aula: 13/6/2014 Hora: 0:0 Por definir CENTRO: Facultad de Farmacia 2 ª Convocatoria Fecha: Aula: 8/9/2014 Hora: 0:0 Por definir TRIBUNALES ESPECÍFICOS DE EVALUACIÓN Y APELACIÓN Presidente: Vocal: Secretario: Primer suplente: Segundo suplente: Tercer suplente: JUAN ANTONIO GALBIS PEREZ INMACULADA FERNANDEZ FERNANDEZ JOSE MANUEL LLERA FERNANDEZ MANUEL BUENO MARTINEZ MARIA DE GRACIA GARCIA MARTIN MARIA INMACULADA MOLINA PINILLA Curso académico: 2013/2014 Última modificación: 2013-10-31 5 de 6
ANEXO 1: HORARIOS DEL GRUPO DEL PROYECTO DOCENTE Los horarios de las actividades no principales se facilitarán durante el curso. GRUPO: GRUPO 1: L,M,X,J 11-12H (921717) Calendario del grupo CLASES DEL PROFESOR: FERNANDEZ FERNANDEZ, INMACULADA HORARIO SIN ESPECIFICAR Curso académico: 2013/2014 Última modificación: 2013-10-31 6 de 6