FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD. Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica

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1 FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica I. DATOS GENERALES 1.1. Asignatura: QUIMICA ORGANICA I 1.2. Código: Nivel: Pregrado 1.4. Semestre Académico: 2016-II 1.5. Ciclo: Tercero 1.6. Tipo: Obligatorio 1.7. Carácter: Formación Profesional General 1.8. Créditos: Pre requisitos: Química General Biofísica Duración: 17 semanas Horas Semanales 4 horas Horas Teóricas: 2 horas Horas Prácticas: 2 horas Docente: Mg.Q.F. Julio Luis Díaz Uribe II. SUMILLA La asignatura de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que ofrece a los alumnos los principios de la Química Orgánica. La asignatura tiene por finalidad dar los conocimientos básicos de la Química Orgánica que sirvan como base para la mejor comprensión de los cursos más avanzados del área. La enseñanza está orientada a dar los fundamentos racionales sobre la moderna concepción de enlace, teoría orbital atómica y molecular, así como la nomenclatura y estructura de los principales y la interpretación de los mecanismos de reacción. Aborda el estudio de las siguientes unidades de aprendizaje: 1. Introducción a los Compuestos Orgánicos. 2. Hidrocarburos: Alcanos y ciclo alcanos. 3. Alquenos y Alquinos. y 4. Compuestos Aromáticos 1

2 III. COMPETENCIA Identifica la presencia de los grupos funcionales de los y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células, como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la Farmacoquímica, etc. IV. CAPACIDADES 1. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis de los 2. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis, nomenclatura y síntesis química de como los alcanos, cicloalcanos y alquenos y maneja la nomenclatura Cis-trans y E-Z 3. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis, nomenclatura y reacciones químicas de los alquenos y alquinos, reconoce la estereoquímica de los compuestos y maneja la nomenclatura R-S 4. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación de los mecanismos de reacción involucrados en las reacciones orgánicas, maneja la nomenclatura de los aromáticos y comprende las reacciones de sustitución electrofílica aromática V. PROGRAMACIÓN DE S UNIDAD DE APRENDIZAJE I INTRODUCCION A LOS COMPUESTOS ORGANICOS CAPACIDAD: Reconoce la importancia de la química orgánica y su relación con otras ciencias. SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL 1 1 Definición e importancia de la Química Orgánica, Compuestos del Carbono, Características generales de los, Enlace Químico : Enlace Iónico, Enlace Covalente, Estructuras de Lewis, E.C.Polar, E.C.No Polar, E.C.Coordinado 2 Práctica: Introducción a las prácticas de laboratorio Explica y elabora las formas de enlace químico. Reconoce las prácticas a realizar en el laboratorio 2

3 2 3 Cargas Formales, determinación de la carga formal, Teoría Orbital: Orbítales atómicos. 4 Práctica: Análisis de los Explica y calcula las cargas formales Realiza pruebas químicas para analizar 3 5 Configuración electrónica de los elementos: Principio de Exclusión de Pauli, Regla de Hund, Principio de Aufbau,Orbitales moleculares,hibridación de Orbitales, SP3, SP2 y SP. Enlaces sigma y pi Propiedades del Carbono, Enlace simple, doble y triple, Isómeros, 6 Práctica: Extracción de Explica y reconoce las formas de Hibridación Realiza la extracción de un compuesto orgánico 4 7 Hidrocarburos: Clasificación, Alcanos: Definición, Nomenclatura, Grupos Alquilo: Características, tipos de carbono, Nomenclatura IUPAC de los Alcanos. Representación de las fórmulas estructurales Explica y elabora las fórmulas de los hidrocarburos. 8 Práctica: Cristalización de Realiza la cristalización de un compuesto orgánico ACTITUDINAL Adaptabilidad y aceptación de la diversidad. Puntualidad Comunicación interpersonal. Trabajo en equipo Responsabilidad 3

4 UNIDAD DE APRENDIZAJE II. HIDROCARBUROS: ALCANOS,CICLOALCANOS, ALQUENOS, CICLOALQUENOS CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los hidrocarburos saturados y no saturados,maneja correctamente la nomenclatura cis-trans y E-Z, deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL 5 9 Propiedades físicas de los alcanos, Reacciones de los alcanos, Cicloalcanos, nomenclatura, Isomería Cis Trans en cicloalcanos 10 Primera Práctica Explica y elabora las fórmulas de los alcanos y cicloalcanos 6 11 Estructura y conformaciones de los alcanos: Fórmulas de Proyección de Newman, Isómeros conformacionales,conformaciones del Etano, Propano y Butano, conformación Eclipsada y Gauche, Conformaciones del Ciclohexano: silla, media silla,bote, Ciclohexano mono y disustituído Explica y elabora las conformaciones de los alcanos y cicloalcanos 12 Práctica: Cromatografía en capa fina Realiza la práctica de cromatografía 7 13 Alquenos: Definición, Nomenclatura IUPAC, dienos y trienos, Cicloalquenos, Isomería geométrica, Nomenclatura de los Isómeros Geométricos (E y Z)-Reglas de Cahn, Ingold y Prelog (C.I.P.),Propiedades físicas. Explica y elabora las fórmulas de los alquenos 14 Práctica: Constantes físicas Determina el punto de fusión y 4

5 de ebullición de compuestos orgánicos 8 15 Reacciones de los Alquenos- Reactividad del doble enlace- Reacciones de adición, eliminación, sustitución- Mecanismos,Regla de Markovnikov Deduce los productos formados en las reacciones de los alquenos 16 Práctica: Solubilidad de Reconoce la solubilidad de los solutos en los diversos solventes ACTITUDINAL Comunicación interpersonal. Responsabilidad Trabajo en equipo Iniciativa SEMANA 9 EXAMEN PARCIAL UNIDAD DE APRENDIZAJE III. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS Y ESTEREOQUIMICA CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los hidrocarburos insaturados,reconoce la importancia de las moléculas quirales,maneja correctamente la nomenclatura R-S, deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL Alquinos: Definición, Nomenclatura IUPAC, Propiedades físicas, Reacciones de los alquinos 18 Práctica: Reacciones de reconocimiento de Hidrocarburos Explica y elabora las fórmulas de los alquinos y sus reacciones Realiza pruebas química de reconocimiento de hidrocarburos Estereoquímica: centros quirales o estereocentros, relacionados con la 5

6 Isomería Óptica : Actividad Óptica, Rotación Óptica, Rotación Específica, Enantiómeros, Mezcla Racémica, estereoquímica 20 Práctica: Hidrocarburos Insaturados Realiza pruebas químicas de identificación de hidrocarburos insaturados Nomenclatura de Enantiómeros (R y S), Compuestos óptimamente activos con 2 centros quirales, Diastereoisómeros y compuestos Meso, Nomenclatura 22 Práctica: Taller de Estereoquímica relacionados con la nomenclatura R y S Identifica estructuras utilizando modelos moleculares Haluros de alquilo- Nomenclatura Clasificación 24 Segunda Práctica relacionados con Haluros de alquilo ACTITUDINAL Responsabilidad Colaboración Critico constructivo Trabajo en equipo UNIDAD DE APRENDIZAJE IV. MECANISMOS DE REACCION, COMPUESTOS AROMATICOS CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos aromáticos,reconoce los diversos mecanismos de reacción y deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL Reacciones químicas: PROCEDIMENTAL 6

7 homólisis y heterólisis, cloración del Metano,mecanismo de reacción Reacciones de Sustitución Nucleofílica :SN1, SN2, Reacciones de Eliminación: E1, E2 Interpreta los diversos tipos de reacciones y su mecanismo de reacción 26 Práctica: Reacción de síntesis del cloruro de terbutilo Utiliza pruebas químicas para sintetizar el cloruro de ter butilo Hidrocarburos Aromáticos, estructura y propiedades del Benceno, Aromaticidad, Nomenclatura de los Derivados del Benceno relacionados con la nomenclatura de los compuestos aromáticos 28 Práctica: Hidrocarburos aromáticos Realiza pruebas químicas de identificación de compuestos aromáticos Reacciones de Compuestos aromáticos-reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (S.E.A)- mecanismos: halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación relacionados con las reacciones de los compuestos aromáticos 30 Práctica: Taller de Nomenclatura de compuestos derivados del Benceno de hidrocarburos aromáticos ACTITUDINAL Responsabilidad Colaboración Critico constructivo Trabajo en equipo SEMANA 17 SEMANA 18 EXAMEN FINAL EXAMEN SUSTITUTORIO 7

8 VI. METODOLOGÍA Clases teóricas: El desarrollo de la asignatura se realizará mediante un método interactivo donde el estudiante conjuntamente con el profesor intercambiarán conocimientos teóricos en el aula, para lo cual se complementará con ayuda audiovisual, exposiciones, planteamiento y resolución de problemas. Clases prácticas en laboratorio: Los estudiantes aprenderán a manejar materiales de laboratorio y se les plantearán situaciones para que puedan poner en práctica los conocimientos teóricos obtenidos. Se les entregará la guía de práctica de la asignatura que contiene los fundamentos teóricos, objetivos, materiales, métodos y cuestionarios. Luego entregarán un informe grupal/individual con las conclusiones. VII. EVALUACIÓN El sistema de evaluación es permanente y sistemático y de acuerdo a las normas establecidas en el reglamento de la Universidad. a) La primera evaluación es de entrada que permite diagnosticar los saberes previos del estudiante. b) La evaluación de proceso y de productos es permanente, integral y presencial según el avance de las sesiones de aprendizaje programadas semanalmente; permite el logro de las competencias a través de los rubros: conceptual, procedimental y actitudinal considerando los siguientes aspectos: - Logro de conocimientos y muestra de desempeño - Desarrollo y adquisición de destrezas operativas, aplicativas y capacidades y competencias. - Adquisición de actitudes. c) Se considera las modalidades de heteroevaluación, autoevaluación e interevaluación. d) La evaluación final de la asignatura es el promedio ponderado de la evaluación continua que constituye el trabajo académico (40%), el examen parcial (30%) y el examen final (30%). Examen Parcial (E1) : 30% Examen Final (E2) : 30% Trabajo Académico (TP) : 40% Nota Final: E1*30% + E2*30% + {[(P1+P2+P3)/3]}*40% e) La asistencia es obligatoria. El alumno que no desarrolla en clases, no presenta una actividad o un trabajo académico solicitado será calificado con cero (0). 8

9 f) Acciones complementarias para el logro de cada una de las metas son las siguientes: Perceptivos o de apreciación. - Fichas de observación, descriptivas, gráficas y de rango. - Listas de cotejo por criterios. - Registro de ocurrencias anecdotarios. - Escalas valorativas y de estimación. Orales - Intervenciones. - Exposiciones. g) Al finalizar el ciclo el alumno habrá logrado una calificación final de acuerdo a la escala vigesimal donde: Aprobado : De 11 a 20 Desaprobado : De 0 a 10 h) El Examen Sustitutorio se rendirá después de haber obtenido el promedio final desaprobado y reemplazará a la menor nota desaprobada ya sea del Examen Parcial o Examen Final y/o no haber rendido uno de los exámenes anteriormente indicados. VIII.FUENTES DE INFORMACIÓN Brown,W.Introducción a la Química Orgánica.Grupo Editorial Patria 2012 Carey,F; Giuliano R. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill 2014 Cueva P.,León J.,Fukusaki A..Laboratorio de Química Orgánica.Editores Gutemberg 2007 Dobado J;García F;Isac J. Química Orgánica Ejercicios comentados.grupo Editorial Garceta 2012 Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica.Editorial Pearson Education,2001 Mc Murry,J. Química Orgánica. Cengage Learning Editores, 2008 Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990 Solomons,T.W.S. Química Orgánica.Editorial Limusa, 2004 Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A Yurkanis P.Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Educación,