ISOMERÍA ESTRUCTURA MOLECULAR La estructura de una molécula orgánica se puede definir por cuatro aspectos 1º COMPOSICION: ase y números de átomos que constituyen una molécula O etanol 2º CONECTIVIDAD Manera en que los átomos están unidos entre ellos O metil eter Isómeros: Moléculas con igual formula molecular pero distintas propiedades 1
3º CONFIGURACION: La configuración de una molécula con una constitución determinada se refiere a la disposición espacial de sus átomos excluyendo aquellas disposiciones que resultan alrededor de enlaces simples. Las dos disposiciones espaciales COO COO COO son imágenes especulares no C,O O O superponibles o enantiomeros. C 3 3 C C 3 Existe, por tanto, una asimetría. El C responsable de esta asimetría se A. láctico denomina centro quiral. Isomería configuracional o estereoisomeria Los isomeros configuracionales que no son enantiomeros son diasteroisomeros O CO 2 O CO 2 O CO 2 O CO 2 CO 2 O O CO 2 1 y 2 son enanatiómeros 1 y 3 son diasteroisómeros 2 y 3 son diasteroisomeros 1 2 3 4º CONFORMACION Representa la orientaciones en el espacio de los átomos de una molécula como resultado de la rotación alrededor de enlaces simples. gauche anti gauche 2
QUE SON ISOMEROS? Dos especies químicas diferentes son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular y presentan propiedades físicas y/o químicas diferentes. Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo TIPOS DE ISOMERÍA 3
ISOMERÍA ESTRUCTURAL Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función No todos los grupos están unidos a los mismos centros Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas ISOMERÍA ESTRUCTURAL Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma Isomería de cadena Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena 4
ISOMERÍA ESTRUCTURAL Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma Isomería de posición Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada ay dos isómeros estructurales con la fórmula molecular C 3 7 Br ISOMERÍA ESTRUCTURAL Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma Isomería de función Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Fórmula molecular C 3 6 O 5
ESTEREOISOMERÍA Son isómeros que difieren entre sí únicamente en el arreglo sus átomos en el espacio Isomería conformacional La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos Isomería configuracional En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio Son moléculas muy parecidas entre sí tanto en sus propiedades físicas como químicas ISÓMEROS CONFORMACIONALES La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos Confórmeros del etano 6
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. Isómeros Geométricos cis/trans Diasteroisómeros Isómeros ópticos Enantiómeros (imagen en espejo) ISOMERÍA GEOMÉTRICA (CIS/TRANS) 1,2-DICLOROETANO Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (confórmeros) Libre rotación sobre el enlace simple 1,2-DICLOROETENO Estas dos formas si son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno Rotación restringida sobre el enlace doble Trans Cis 7
ISOMERÍA ÓPTICA Una sustancia ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada El polarímetro mide la rotación específica de la muestra Giro en el sentido de las agujas del reloj Sustancia dextrógira: (+) Ácido láctico Giro en sentido contrario de las agujas del reloj Sustancia levógira: (-)2-metil-1-butanol Enantiómeros En 1848 Pasteur encontró dos formas de ácido tartárico idénticas en todas sus propiedades físicas y químicas salvo en la rotación del plano de la luz polarizada. Aunque en la misma cuantía, una variedad era dextrógira y otra levógira Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan enantiómeros Por qué algunas sustancias desvian el plano de polarización de la luz? Sus moléculas son quirales, pueden existir en dos formas no superponibles que son imágenes especulares No hay plano de simetría porque (por ejemplo) existe un carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes (carbono asimétrico, estereocentro, ) Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos. 8
Moléculas No Quirales Superponibles Moléculas Quirales Imágenes especulares No Superponibles Plano de simetría Sin plano de simetría MOLÉCULA QUIRAL MOLÉCULA AQUIRAL 9