QUÍMICA DEL CARBN Se denomina química del carbono al estudio de los compuestos que provienen de los seres vivos. Se pensaba que estos compuestos solo podían ser sintetizados dentro de organismos vivos, pero no es así porque muchos de ellos son sintéticos: caucho, fibras, gasolina, fármacos, etc. Todos ellos contienen carbono, por lo que se les denomina, y es más correcto, Química del Carbono. Mientras que los compuestos inorgánicos conocidos son unos 300.000, los compuestos orgánicos conocidos son unos 3.000.000. Por qué hay tantos compuestos derivados del carbono? Se debe a la gran estabilidad que le confiere la estructura electrónica (todos los orbitales de la capa 2 tienen un solo electrón) [C]=1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 que permite la formación de cuatro enlaces covalentes (compartición de electrones), ya sea con otro átomo de carbono o con otros elementos. El átomo de carbono se puede unir a otro átomo de carbono, de tres formas diferentes, por medio de un enlace sencillo, uno doble o uno triple. Tipos de fórmulas: Fórmula Molecular: se escriben los elementos y su número de átomos (C 4 H 10 ) Fórmula Desarrollada: se escriben todos los enlaces H H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C H H H-C-H H H Fórmula Semidesarrollada: se escriben solo los enlaces entre átomos de carbono y grupos funcionales CH 2 CH 2 CH
PREFIJS: NÚMER DE PREFIJ NÚMER DE PREFIJ CARBNS CARBNS 1 Met 7 Hept 2 Et 8 ct 3 Prop 9 Non 4 But 10 Dec 5 Pent 11 Undec 6 Hex 12 Dodec HIDRCARBURS: están formados únicamente por C e H. Hay 4 tipos: ALCANS (todos los enlaces son sencillos) ALQUENS (al menos un enlace es doble) ALQUINS (al menos un enlace es triple) ARMÁTICS (estructura cíclica con dobles enlaces alternos) FRMULACIÓN DE UN CMPUEST RGÁNIC: seguimos este orden: 1) Elección y numeración de la cadena principal. 2) Se escribe el nombre de las cadenas laterales (ramificaciones), con la terminación IL, en orden alfabético. Si hay varias ramificaciones iguales se agrupan con un prefijo que indica el número de ramificaciones agrupadas. 3) En último lugar se escribe el nombre de la cadena principal. HIDRCARBURS SATURADS (ALCANS): fórmula genérica C n H 2n+2. Elección de la cadena principal: La cadena principal será la más larga, es decir la que tenga el mayor número de carbonos seguidos unidos. Numeración: Se empieza a numerar por el extremo que tenga más cerca la ramificación (en caso de igualdad se respeta el orden alfabético, et, antes que met) Ejemplos: 1) CH CH 2 CH 2 CH 2 3 metil hexano Hay 2 posibles cadenas; una (rojo) con 5 átomos de carbono y otra (azul) con 6 átomos de carbono. Será cadena principal la más larga (azul). Empezamos a numerar por abajo, ya que se encuentra antes la ramificación (en el tercer carbono).
2) CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 La cadena principal es la horizontal. Se comienza a numerar por la derecha (se encuentra antes la ramificación). 4 etil 2,5 dimetil heptano 3) C CH 2 CH La cadena principal es la horizontal. La numeración si empezamos por la izquierda es 2,2,4. Si empezamos por la derecha es 2,4,4. Por tanto comenzaremos por la izquierda 2,2,4 trimetil - pentano 4) CH 2 CH CH CH 2 CH 2 La cadena principal es la horizontal. La numeración si empezamos por la izquierda es 3,4. Si empezamos por la derecha también es 3,4. En este caso se sigue el orden alfabético etil antes que metil. Por tanto se numera comenzando por la derecha 3 etil 4 metil - hexano Ejercicios: 1) Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a) 3 etil 2 metil hexano b) 4 etil 2,6 dimetil 5 propil decano c) 2,2 dimetil pentano 2) Indica el nombre de las siguientes fórmulas: a) CH CH b) CH CH CH CH 2
c) C HIDRCARBURS INSATURADS (ALQUENS): C n H 2n Elección de la cadena principal: 1. La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. 2. Si hay varias cadenas con el mismo número de dobles enlaces, se elige como principal la más larga. Numeración: Ejemplos: 1. Se numera empezando por el extremo más cercano al doble enlace 2. En caso de igualdad, aplicaríamos el criterio de ramificaciones dado en alcanos. 1) CH 2 C CH 2 CH 2 2 etil 1 buteno La cadena horizontal es la más larga, 5 C, pero no contiene el doble enlace. La cadena principal será una de las de 4 carbonos que contienen al doble enlace. Se comienza a numerar por abajo, que tiene más cerca el doble enlace 2) Ejercicios: CH 2 CH 2 C C CH 2 CH 2 2,3 dietil 1,3 butadieno La cadena principal es la que está señalada en rojo (4 carbonos), ya que contiene dos dobles enlaces y no hay otra cadena con 2 dobles enlaces 1) Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a) 3 etil 2 penteno b) 2 metil 1 buteno c) 3 metil 2,4 heptadieno
2) Indica el nombre de las siguientes fórmulas: a) CH CH = CH 2 b) CH 2 C CH CH = CH 2 CH 2 HIDRCARBURS INSATURADS (ALQUINS): C n H 2n-2 Elección de la cadena principal: 1. La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga. 2. En caso de igualdad en el número de triples enlaces, se elige la más larga. Numeración: Ejemplos: 1. Se numera empezando por el extremo más cercano al triple enlace 2. Si continuase la igualdad, aplicaríamos el criterio de ramificaciones dado en alcanos 1) C C CH CH 2 La cadena principal es la más larga de las que contienen al triple enlace (6 átomos de carbono). Se empieza a numerar por donde esté antes la insaturación (el triple enlace). 4 metil 2 hexino 2) CH CH CH CH 2 C C La cadena principal es la que contiene los dos triples enlaces (7 C). CH CH 3 etil 4,5 dimetil 1,6 heptadiino Ejercicios: 1) Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
a) 3,3 dimetil 1 hexino b) 4 etil 2,6 octadiino 2) Indica el nombre de las siguientes fórmulas: a) CH 2 C C CH CH 2 b) C C C C CH HIDRCARBURS CÍCLICS: Numeración: En hidrocarburos saturados, se numera de forma que las ramificaciones lleven los localizadores más bajos posibles. En hidrocarburos insaturados (dobles y triples enlaces) se numeran de forma que las insaturaciones tengan los números más bajos. Ejemplos: 1) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 El ciclo se suele representar simplemente con la figura geométrica. Su nombre es ciclobutano 2) 3) H 3 C H 3 C CH 2 metil - ciclopentano 4 etil 1,2 dimetil ciclohexano 4) 5) H 3 C H 3 C 4 metil ciclohexeno 2,6 dimetil 1,3 ciclohexadieno
6) 7) 3 metil ciclopropeno H 3 C CH 2 CH 2 6 metil 1 propil 1,4 ciclohexadieno Ejercicios: 1) Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: a) 1,3 dipropil ciclopentano b) 1 etil 2 metil ciclobutano c) 1 metil 1,3 - ciclopentadieno 2) Escribe el nombre de estos compuestos: a) CH 2 b) H 3 C c) H 3 C HIDRCARBURS ARMÁTICS: Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternos. El principal representante de este grupo es el benceno. El nombre lo recibió porque los primeros compuestos de esta serie que se estudiaron presentaban olor agradable (vainilla, canela..). Los orbitales p que dan lugar a los enlaces dobles, realmente, forman una nube hexagonal por encima del plano y otra nube por debajo, donde se encuentran los
electrones correspondientes a 3 dobles enlaces, pero no se puede saber la posición de los dobles enlaces. El benceno se puede representar de cualquiera de las formas siguientes, llamadas estructuras de Kekulé Además del benceno son hidrocarburos aromáticos: H 3 C H 3 C CH 2 metil benceno (tolueno) 1,3 dimetil benceno 2 etil 1,4 dimetil benceno Ejercicios: 1) Escribe la fórmula: a) 1 etil 2 metil benceno b) 1,3,5 trimetil benceno
2) Indica el nombre: a) b) CH 2 CH 2 CH 2 GRUPS FUNCINALES: NMBRE DEL GRUP GRUP CADENA PRINCIPAL ALCANS Enlaces sencillos - Ano ALQUENS Doble enlace - Eno ALQUINS Triple enlace - Ino HALÓGENS C X ALCHL C H - l Nombre del halógeno como rama ÉTER C C - Éter ALDEHID = C H - Al CETNA C = - na ÁCID ÉSTER C H C C Ácido oico - oato de.ilo AMINA C - NH 2 - amina AMIDA C NH 2 - amida NITRIL C N - nitrilo
Elección de la cadena principal: Será la más larga de las que contienen al grupo funcional. Numeración: Se numera por el extremo de forma que la función orgánica tenga el número más bajo posible. Ejemplos: 1) CH CH 2 2 bromo butano Br 2) CH 2 CH CH 2 3 pentanol H 3) CH 2 CH 2 H 1 propanol 4) CH 2 CH 2 metil, propil, éter (1-metoxipropano) 5) CH 2 CH 2 C butanal H 6) CH 2 = CH CH 2 CH 3 butenal 7) C propanona 8) CH 2 C CH 2 CH 2 3 hexanona 9) C Ácido etanoico (ácido acético) H 10) CH 2 CH CH Ácido 2 - metil butanoico 11) CH 2 CH 2 C butanoato de metilo 12) CH C CH 2 2 metil propanoato de etilo
13) CH 2 CH CH 2 CH 2 3 - hexanoamina NH 2 14) CH 2 CH 2 C butanoamida NH 2 15) CNH 2 etanoamida 16) CH 2 C N propanonitrilo 17) CN etanonitrilo