Cuaderneta de Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Transcripción

1 2008 Cuaderneta de Nomenclatura de Compuestos rgánicos Facultad de Química Universidad de la República 2008

2 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 ALCANS Los alcanos son compuestos de fórmula molecular C n H 2n+2. Los cuatro primeros miembros de la serie son: metano, etano, propano, butano. Las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de diferentes maneras. Por ejemplo, para el caso del butano: Fórmula desarrollada: H H H H H C C C C H Fórmula condensada: H H H H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 o también CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Fórmula agrupada: Fórmula corta: CH 3 -(CH 2 ) 2 -CH 3 Con frecuencia, una determinada fórmula molecular representa a dos o más compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular C 4 H 10, cuyas estructuras pueden ser escritas de la siguiente manera: La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular, ilustra el fenómeno de la isomería. Ambos compuestos son isómeros entre sí. A continuación, se presenta una lista de los nombres de los alcanos lineales de hasta 20 átomos de carbono: 1. Metano 8. ctano 15. Pentadecano 2. Etano 9. Nonano 16. Hexadecano 3. Propano 10. Decano 17. Heptadecano 4. Butano 11. Undecano 18. ctadecano 5. Pentano 12. Dodecano 19. Nonadecano 6. Hexano 13. Tridecano 20. Eicosano 7. Heptano 14. Tetradecano 1 Departamento de Química rgánica

3 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Nótese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en forma sistemática (penta, hexa, hepta, etc.). A medida que el número de átomos de carbono aumenta, aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero que contiene todos los átomos de carbono en una cadena lineal es conocido como isómero normal (n ). A menudo, la designación n no es utilizada, y nombres como pentano y hexano significan en realidad, n pentano y n hexano. Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial de IUPAC especial, con el prefijo iso (que proviene de isómero). Ellos son: isobutano, isopentano, e isohexano. Isobutano Isopentano Isohexano Además del pentano y del isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono: Neopentano Debido a la enorme cantidad de isómeros existentes para los distintos miembros de la serie, resulta imposible designar a cada uno con un nombre arbitrario. Para solucionar este problema, IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método sistemático. En la nomenclatura IUPAC, la cadena lineal más larga (cadena principal) es nombrada como el hidrocarburo base. La cadena más larga en el hidrocarburo anterior, es de 9 átomos de carbono. Por esto, se nombra como derivado del nonano. Los carbonos que no están incluidos en la cadena principal son considerados como sustituyentes, y se nombran como grupos alquilo. Dichos grupos se nombran cambiando la terminación ano del alcano, por la terminación ilo. CH 4 CH 3 - metano metilo 2 Departamento de Química rgánica

4 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, dependiendo de si están unidos o no, a uno, dos, tres, o cuatro carbonos respectivamente. En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales de grupos alquilo ramificados: CH 3 CHCH 3 Isopropilo CH 3 CHCH 2 - CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 Isobutilo sec-butilo H 3 C CH 3 C CH 3 ter-butilo CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 - Isopentilo H 3 C CH 3 C CH 2 - CH 3 Neopentilo H 3 CH 2 C CH 3 C CH 3 ter-pentilo CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 - Isohexilo A menudo se encuentra en la literatura una notación abreviada, no oficial, para los siguientes grupos sustituyentes: Alquilo..R Metilo.Me Etilo Et Propilo.Pr Isopropilo..i Pr Butilo.Bu Isobutilo..i Bu sec Butilo s Bu ter Butilo..t Bu Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los átomos de la cadena principal de un extremo a otro, en la dirección tal que los sustituyentes tengan los locantes más bajos posible. Los locantes y los nombres de los sustituyentes se escriben como prefijos al nombre de la cadena principal. Ejemplo: 2-metilhexano La presencia de sustituyentes idénticos se indica mediante el uso apropiado de prefijos multiplicadores (di, para dos; tri, para tres; tetra, para cuatro; penta; hexa; etc.). Debe haber tantos locantes citados como indique el prefijo multiplicador, incluso, si el locante es el mismo. Ejemplos: 2,3-dimetibutano 2,2-dimetilbutano 3 Departamento de Química rgánica

5 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 El nombre completo del hidrocarburo se considera una única palabra. Se coloca una coma entre número y número, y un guión entre número y palabra. Si hay dos o más tipos de sustituyentes, sus nombres se ponen en orden alfabético, sin tomar en cuenta, para alfabetizar, los prefijos que van seguidos de guiones (sec, ter, etc.) ni los prefijos multiplicadores. Los prefijos iso y neo, sí, se alfabetizan. Ejemplo: 3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonano Algunas veces, cuando la cadena más larga posee más de un sustituyente, elegir el sentido de la numeración puede no ser trivial. Siempre debe elegirse la dirección que dé los menores locantes a los sustituyentes, en la primera diferencia que surja al escribirlos en secuencia numérica. Por ejemplo: 2,6,7 y no 3,4,8 (porque 2 es menor que 3) 2,6,7-trimetilnonano 2,3,5 y no 2,4,5 (porque 3 es menor que 4) 2,3,5-trimetilhexano 2,7,7 y no 3,8,8 (porque 2 es menor que 3) 2,7,7-trimetilnonano 4 Departamento de Química rgánica

6 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Puede suceder que dos o más cadenas laterales estén en posiciones equivalentes: En este caso, la posición asignada al menor locante es la del sustituyente que se nombra en primer lugar: El nombre correcto es 3 etil 4 metilhexano. A menudo se encuentran sustituyentes más complejos que los discutidos hasta ahora: En estos casos, el carbono por el que la cadena sustituyente se encuentra unida a la cadena principal, es considerado el carbono 1 de la cadena lateral. Para nombrar dicho sustituyente, en primer lugar, se debe encontrar su cadena principal, comenzando por el carbono 1. Luego se nombran los sustituyentes indicando las posiciones de la manera usual. Se coloca todo el grupo alquílico complejo entre paréntesis. Para alfabetizar dicho sustituyente, se considera la primera letra de su nombre completo, pero, en este caso, sí se alfabetizan los prefijos multiplicadores. Ejemplo: 7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodecano Con el fin de ejemplificar todas las reglas mencionadas hasta ahora, se analizará como nombrar el siguiente compuesto: La cadena más larga tiene 13 carbonos, por lo que el hidrocarburo base será el tridecano. La menor serie de locantes posible, para los sustituyentes, es: 5,7,7,8. El sustituyente complejo en C5 se nombra: (1 etil 1 metilpropil) Los sustituyentes en C7 son dos grupos metilo. El sustituyente complejo en C8 se nombra: (3,3 dimetilbutil) 5 Departamento de Química rgánica

7 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Entonces, el nombre completo del compuesto, será: 8 (3,3 dimetilbutil) 5 (1 etil 1 metilpropil) 7,7 dimetiltridecano Si dos cadenas de igual longitud pueden ser la cadena principal, se elige la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes. 3-etil-2,4-dimetilpentano Ejercicio 1: Nombre el siguiente compuesto: Ejercicio 2: Indique la estructura delos siguientes compuestos: 6,6 Dietil 2 meti 4 propiloctano. 5 (1 Etil 1 metilpropil) 5 propilnonano. CICLALCANS Los cicloalcanos tienen la fórmula general C n H 2n. Los hidrocarburos monocíclicos no sustituidos se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano acíclico con el mismo número de átomos de carbono. H 2 C H 2 C H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 Ciclopropano H 2 C C H 2 CH 2 Ciclohexano 6 Departamento de Química rgánica

8 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Como todas las posiciones de un cicloalcano son equivalentes (cada vértice de la figura geométrica representa un grupo CH 2 ), no es necesario definir un locante para indicar la posición del sustituyente, en cicloalcanos monosustituidos. Metilciclohexano Etilciclobutano t-butilciclopentano Cuando el cicloalcano tiene más de un sustituyente, sí se utilizan números para indicar la posición de cada uno de ellos. 2,4-dietil-1-metilciclohexano Cuando hay más de un ciclo en una misma molécula, o cuando un único ciclo no sustituido se encuentra unido a otra cadena de más átomos de carbono que él, los ciclos pueden ser nombrados como sustituyentes. 1-ciclobutildecano 1,2-diciclohexiletano 7 Departamento de Química rgánica

9 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejercicio 3: Nombre los siguientes compuestos: Ejercicio 4: Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos: 3 Etil 1,1 dimetilciclooctano. 1 t butil 4 decilcicohexano. Sistemas cíclicos con puentes Los sistemas cíclicos con puente son sistemas policíclicos en los cuales dos o más átomos (conocidos como átomos cabeza de puente ), son comunes a dos o más anillos. Los prefijos biciclo, triciclo, etc. se usan para indicar el número de anillos. Este, se determina por el número mínimo de rupturas de enlaces carbono carbono necesarias para convertir la molécula en un sistema de cadena abierta. Aquí se estudiarán sólo los sistemas bicíclicos. En un sistema bicíclico, son necesarias dos rupturas de enlace carbono carbono para obtener un compuesto de cadena abierta. Los nombres de los hidrocarburos bicíclicos se forman combinando el prefijo biciclo con el nombre del hidrocarburo acíclico que tenga el mismo número total de átomos de carbono. El compuesto anterior, entonces, será un bicicloheptano. La posición de los puentes se indica interponiendo entre biciclo y el nombre del hidrocarburo, el número de átomos de carbono de cada puente, entre paréntesis rectos, separados por puntos, y en orden decreciente. 8 Departamento de Química rgánica

10 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejemplos: Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[4.1.0]heptano Para numerar un sistema bicíclico, se comienza por uno de los carbonos cabeza de puente, y se continúa por el puente más largo hasta el otro carbono cabeza de puente, se sigue por el puente de longitud intermedia, y finalmente por el más corto. Ejemplos: Cl Cl 7,7-Diclorobiciclo[4.1.0]heptano 7,7-Dimetilbiciclo[2.2.1]heptano Los siguientes sistemas bicíclicos, también tiene nombres comunes que son usados en forma frecuente: Hidrindano Decalina Norbornano Adamantano 9 Departamento de Química rgánica

11 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Existen compuestos que tienen un único átomo de carbono común a dos anillos. Estos se nombran utilizando el prefijo espiro, e indicando el número de átomos de carbono de cada anillo distintos al carbono espiro. Nótese que se numera primero el anillo más pequeño, y que el carbono espiro no es el número 1. Espiro[4.5]decano 2,2-Dimetilespiro[3.5]nonano Ejercicio 5: Nombre los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) ALQUENS Los alquenos son compuestos de fórmula global C n H 2n. Los dos primeros miembros de la serie tienen los nombres triviales etileno y propileno, siendo el primero un nombre aceptado oficialmente por IUPAC. H H H Grupo vinilo Los derivados monosustituidos del etileno se nombran a menudo como compuestos vinílicos. Los derivados monosustituidos del propileno en el carbono saturado, frecuentemente se nombran como compuestos alílicos. H 2 C HC CH 2 Grupo alilo 10 Departamento de Química rgánica

12 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Nomenclatura IUPAC de alquenos: Se debe identificar la cadena principal, seleccionando la cadena más larga que contenga al doble enlace, y nombrarla cambiando el sufijo ano del alcano correspondiente, por el sufijo eno. CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 Propano Propeno Se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al doble enlace; indicar la posición del doble enlace mediante el menor locante correspondiente a los carbonos del doble enlace. 2-Penteno Se indican las posiciones y se nombran los sustituyentes unidos a la cadena principal. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, de acuerdo a las reglas utilizadas para la nomenclatura de alcanos. 4-Butil-4,6-dimetil-2-noneno Ejercicio 6: Nombrar los siguientes compuestos: a) b) 11 Departamento de Química rgánica

13 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Isómeros geométricos Existen dos tipos de isómeros geométricos en dobles enlaces 1,2 disustituidos: H H H Y X Y cis trans X H Ejemplos: H H H CH 2 CH 3 H 3 C CH 3 H 3 CH 2 C H cis-2-buteno trans-3-hexeno Ejercicio 7: Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto: H H Debido a que las designaciones cis y trans pueden volverse confusas en dobles enlaces tri y tetra sustituidos. La estereoquímica de los compuestos con estas características se designa con los prefijos Z y E respectivamente. Para aplicar esta nomenclatura debe establecerse un orden de prioridad de los sustituyentes. La regla utilizada es la misma que para determinar las configuraciones absolutas en átomos quirales, la regla de Cahn, Ingold y Prelog. 12 Departamento de Química rgánica

14 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 CICLALQUENS Los cicloalquenos son moléculas de fórmula global C n H 2n 2. Para nombrar estos compuestos, se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de la numeración se elige de manera de dar los menores locantes posibles a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que el doble enlace siempre está en posición 1, no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario especificar la isomería geométrica, ya que los hidrógenos o sustituyentes en posiciones 1 y 2 siempre se encuentran en cis. 1-Etil-2-metilciclopenteno 4-Vinilciclohexeno 3-t-Butil-6-metilciclohexeno Si un grupo metileno (=CH 2 ) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el que se unen será el carbono 1 del anillo. Ejemplo: CH 2 4-t-Butilmetilenciclohexano En la nomenclatura IUPAC los dienos, trienos, tetraenos, etc., se nombran igual que los alquenos, pero sustituyendo la terminación eno por adieno, atrieno, atetraeno, etc.. Para indicar las posiciones de los dobles enlaces, se utilizan los menores locantes que correspondan a cada uno. 13 Departamento de Química rgánica

15 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejemplos: H 3 C C H C CH 2 1,2-Butadieno 1,3-Butadieno 1,4-Ciclohexadieno Ejercicio 8: Nombrar el siguiente compuesto: Ejercicio 9: El isopreno, unidad estructural muy importante en la biosíntesis de una gran diversidad de productos naturales, tiene el siguiente nombre sistemático: 2 Metil 1,3 butadieno. Indique su fórmula estructural. ALQUINS Los alquinos tienen la fórmula global C n H 2n 2. El miembro más simple de la serie, el etino, tiene la estructura: HC CH El etino es también conocido por su nombre vulgar: acetileno. Los alquinos superiores pueden ser considerados como derivados del acetileno, y nombrados en forma trivial como tales, por ejemplo, el metilacetileno, tendría la siguiente estructura: HC C CH 3 14 Departamento de Química rgánica

16 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Nomenclatura IUPAC de alquinos: La nomenclatura oficial de los alquinos sigue los mismos lineamientos que a nomenclatura de alquenos. La cadena principal debe contener al triple enlace. La terminación ano del alcano correspondiente se sustituye por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible. Ejemplos: H 3 C C C CH 2 2-Pentino CH 3 H 3 C H 2 C C C C H 2 CH 3 3-Hexino Ejercicio 10: Escriba la estructura del 5 Etil 4 isopropil 8,8 dimetil 2 nonino. Ejercicio 11: Nombre el siguiente compuesto: Para nombrar los compuestos lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ano de la alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc.. De acuerdo con esta regla, el compuesto que se muestra, es un hexadienino ( hexa, por derivar del hexano, dien, por tener dos dobles enlaces, ino, por el triple enlace). CH 2 isómeros, debe especificarse la posición Como es posible formular varios HC CH de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para esto, debe atribuirse HC C CH a los dobles y triples enlaces, los menores locantes posibles. 15 Departamento de Química rgánica

17 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejemplos: trans, trans-1,3,5-octatrien-7-ino trans-3-penten-1-ino Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes a los dobles enlaces. 1-penten-4-ino Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada característica (como 4 ino, en el ejemplo anterior). CMPUESTS ARMATICS Compuestos monocíclicos El benceno, de fórmula C 6 H 6, es el hidrocarburo aromático más importante. Su estructura es representada usualmente por Los bencenos monosustituidos se nombran simplemente anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno para formar un nombre de una única palabra. Como todas las posiciones del anillo bencénico son equivalentes, no se necesita especificar el locante para ubicar al sustituyente. 16 Departamento de Química rgánica

18 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 N 2 Etillbenceno Nitrobenceno Cuando el anillo bencénico es un sustituyente en una cadena carbonada, se nombra como fenilo. Este grupo fenilo, suele abreviarse de varias maneras: C 6 H 5, Ph, ó. De este modo, el clorobenceno, puede representarse de la siguiente manera: C 6 H 5 Cl PhCl Cl Los radicales aromáticos, de los cuales el fenilo es el más simple, se nombran en forma general como radicales arilo. De la misma forma que un radical alquilo es usualmente representado por una R, los radicales arilo se representan por el símbolo Ar. Para el (1 etilpentil)benceno, la denominación preferida es la de 3 fenilheptano, ya que la cadena alifática sería prioritaria frente al anillo, por tener mayor número de carbonos. Cuando dos o más sustituyentes están presentes sobre un mismo anillo aromático, es necesario especificar las posiciones relativas de los mismos, de modo de dejar claras las diferencias entre los posibles isómeros. Esta especificación se consigue utilizando numeración a modo de locantes, tal que uno de los sustituyentes lleva el locante número 1 y el resto, la serie de locantes más baja posible. Para esto, se parte del carbono elegido como número 1, y se numera en sentido horario u antihorario, según sea conveniente. Ejemplo: Cl 1,3-Diclorobenceno y no 1,5-Diclorobenceno Cl 17 Departamento de Química rgánica

19 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Los sustituyentes son nombrados en orden alfabético de acuerdo a las reglas usuales ya presentadas. Cuando dos o más sustituyentes están en posiciones equivalentes, se le asigna el locante más bajo a aquel que se cita en primer término. Ejemplo: Cl 1-Cloro-3-etilbenceno, y no 1-Cloro-5-etilbenceno ni 3-Cloro-1-etilbenceno Ejercicio 12: Nombrar el siguiente compuesto: Cl N 2 F Si solamente están presentes dos sustituyentes, las letras o (por orto), m (por meta) y p (por para), pueden ser usadas en lugar de los locantes 1,2, 1,3 y 1,4 respectivamente. Esta forma de nominación se usa normalmente también en compuestos disustituidos con un mismo sustituyente, o en combinación con nombres triviales. Cl N 2 N 2 p-diclorobenceno m-dinitrobenceno Muchos derivados del benceno son muy conocidos por sus nombres triviales, a tal punto que varios de estos nombres han sido aceptados oficialmente por IUPAC. Desde aquí, y hasta el final del capítulo, serán presentados varios de estos nombres triviales. Para el metilbenceno, la denominación trivial aceptada es la de tolueno, que puede ser representado de las siguientes maneras: ó PhMe 18 Departamento de Química rgánica

20 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Algunos compuestos pueden ser nombrados como derivados del tolueno, correspondiéndole en este caso el locante 1 siempre al sustituyente metilo, aunque no le correspondiera si el mismo compuesto se nombrara como derivado del benceno. Ejemplo: Br 2-Bromotolueno ó 1-Bromo-2-metilbenceno ó o-bromotolueno. El tolueno puede también tener sustituyentes en el grupo metilo, asignándole al sustituyente la locación α. Ejemplo: El PhCH 2 Br puede nombrarse como α Bromotolueno, o simplemente Bromotolueno, ya que al no especificar ningún locante para el sustituyente bromo, se entiende que éste está sobre el grupo metilo. Dado que el radical PhCH 2 se conoce como radical bencilo, el compuesto puede también nombrarse como Bromuro de bencilo. Los radicales CH 3 se conocen con el nombre de radicales o toluilo, m toluilo o p toluilo, según la valencia libre se encuentre en la posición 2, 3 ó 4 respectivamente respecto al metilo. Ejercicio 13: Indique la estructura correspondiente al 3 (o toluil)octano. Cuando la posición bencénica sustituida en una molécula se nombra como sustituyente, en la mayoría de los casos este sustituyente se nombra como un radical fenilo sustituido. Ejemplo: Cl p-clorofenilo ó 4-Clorofenilo 19 Departamento de Química rgánica

21 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejercicio 14: Indicar la estructura correspondiente al 1 (5 Bromo 2 nitrofenil) 4 (p toluil)butano. Los dimetilbencenos se nombran como xilenos, existiendo por lo tanto, el o xileno, m xileno y p xileno. o-xileno m-xileno p-xileno El vinilbenceno, cuya estructura es la que se muestra, es más conocido por el nombre de estireno, y es un compuesto que tienen gran importancia en la industria de los plásticos. Ejercicio 15: Indique la estructura correspondiente al p Bromoestireno. Compuestos policíclicos Compuestos policíclicos condensados Este grupo se encuentra integrado por los hidrocarburos policíclicos en los cuales por lo menos dos ciclos adyacentes poseen dos átomos de carbono en común. Las uniones entre los átomos de carbono constituyen lados comunes a dos ciclos. A continuación se presentan algunos compuestos y sus nombres triviales aceptados por IUPAC. 20 Departamento de Química rgánica

22 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Naftaleno Indeno Antraceno bservaciones: Fenantreno La numeración es propia de cada compuesto, e independiente de los grupos sustituyentes que puedan introducirse. En la numeración se omiten los átomos de carbono comunes a dos o más ciclos; estos átomos se designan agregando las letras a, b, c, etc. Al locante inmediatamente precedente. Las numeraciones indicadas para el fenantreno y el antraceno, son excepciones recomendadas. A veces en el naftaleno las posiciones 1 y 2 se llaman α y β respectivamente. 1-Metilnaftaleno (ó α-metilnaftaleno) 2-Etilnaftaleno (ó β-etilnaftaleno) En casos como el del indeno, en los que a diferencia de otros, como el benceno, naftaleno, etc., uno de los átomos de carbono queda en forma metilénica, éste se debe indicar escribiendo el locante correspondiente seguido de H, precediendo al nombre del compuesto. Estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos indicados. 21 Departamento de Química rgánica

23 Nomenclatura de Compuestos rgánicos H-Indeno 2H-Indeno Si se hidrogena un hidrocarburo policíclico (hidrogenar significa adicionar una o más moléculas de hidrógeno a cada molécula de hidrocarburo), el nombre del hidrocarburo resultante se formará con el prefijo dihidro, tetrahidro, etc.. El prefijo perhidro significa hidrogenación máxima. Cuando hay posibilidad de elección, a los átomos de carbono a los cuales se adiciona hidrógeno se atribuyen los menores locantes posibles. Cuando a un hidrocarburo policíclico condensado se unen grupos sustituyentes, los compuestos resultantes se nombran de acuerdo a los mismos principios usados para hidrocarburos monocíclicos. Ejemplos: 1,2,6,8-Tetrametilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-2,2-dimetilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-5,6-dimetilnaftaleno Nota: Los prefijos hidro pueden escribirse indistintamente en orden alfabético (como en esos ejemplos) o precediendo inmediatamente al nombre del hidrocarburo. Si los hidrocarburos policíclicos se encuentran como grupos sustituyentes, éstos se nombran sustituyendo el sufijo eno por enil, y se numeran como el hidrocarburo original, atribuyendo a la valencia libre el menor locante compatible con la numeración prefijada. 22 Departamento de Química rgánica

24 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 CH 3 2-Indenil CH 3 CH 3 3,5,8-Trimetil-2-naftil (no 1,4,6-Trimetil-7-naftil) Excepciones: 2-Naftil (no 2-Naftalenil) 5,6,7,8-Tetrahidro-1-naftil (no (1,2,3,4-Tetrahidro-5-naftil) 2-Fenantril (no 2-Fenantrenil) 1-Antril (no 1-Antracenil) Nota: El Chemical Abstracts no reconoce estas excepciones. Compuestos policíclicos no condensados Se consideran dentro de este grupo los hidrocarburos formados por dos o más sistemas cíclicos directamente unidos por uniones simples o dobles, cuando el número de estas uniones es uno menos que el número de sistemas cíclicos. 23 Departamento de Química rgánica

25 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 De estos hidrocarburos, uno de los más frecuentemente mencionados es el bifenilo, cuya numeración es la siguiente: 3' 2' 2 3 4' 1' 1 4 5' 6' 6 5 Cuando hay sustituyentes en distintas posiciones, los locantes correspondientes se asignan de conformidad con las reglas ya discutidas, considerando que los números no primados son menores que el mismo número primado. Los números primados y no primados se arreglan en orden creciente. Ejemplo: 2,3,3',4',5'-Pentametilbifenilo (no 2',3,3',4,5-, porque 2 < 2') HALURS DE ALQUIL Los grupos alquilo se simbolizan frecuentemente con la letra R, así como los halógenos se simbolizan con la letra X. De este modo, la representación abreviada de los haluros de alquilo como clase general de compuestos, se anota como RX. En los haluros de alquilo, está muy extendida la nomenclatura de nombres comunes aceptados, en la que se nombran como derivados alquílicos de los haluros de hidrógeno correspondientes. Ejemplos: HCl CH 3 Cl Cloruro de hidrógeno Cloruro de metilo Cl Cloruro de sec-butilo 24 Departamento de Química rgánica

26 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 La nomenclatura aceptada por la IUPAC implica nombrar a los halógenos como sustituyentes, empleando las palabras bromo, cloro, fluoro e iodo, que se utilizan siempre como prefijos. Cl Cl Br 4-Bromo-1,6-dicloro-3,6-dimetiloctano El grado de sustitución por otros carbonos del carbono al que está unido el halógeno, influye significativamente en las propiedades químicas de estos compuestos. Por esto, es conveniente clasificar a los haluros de alquilo de acuerdo a la naturaleza de los grupos alquilo. Es así que hay haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios, según los halógenos estén enlazados a carbonos primarios, secundarios o terciarios respectivamente. Existen además, unos pocos nombres triviales de polihaloalcanos que deben recordarse, dada la frecuencia de su utilización. Cloruro de metileno CH 2 Cl 2 Cloroformo CHCl 3 Tetracloruro de carbono CCl 4 Iodoformo CHI 3 Ejercicio 16: Indique las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos: a) 1 Bromo 7 cloro 4,4 dimetilheptano b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4 Decafluorobutano Aquellos compuestos en los que todos los hidrógenos enlazados a carbonos han sido idénticamente sustituidos, pueden ser nombrados en forma más sencilla, utilizando el prefijo per. Así, el compuesto de la parte b) del ejercicio anterior, puede ser nombrado como perfluorobutano. 25 Departamento de Química rgánica

27 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 ACIDS CARBXILICS Antes de continuar con este grupo de compuestos, es conveniente aclarar los términos grupo carbonilo, grupo carboxilo y ácido carboxílicos, ya que la confusión con ellos suele ser frecuente. A continuación se muestra la fórmula general de cada uno de los grupos mencionados: H grupo carbonilo grupo carboxilo ácido carboxílico R H ó RCH, ó RC 2 H Igual que en otras familias de compuestos, dentro del grupo de los ácidos carboxílicos, existen una serie de nombres triviales aceptados por la IUPAC, que son los siguientes: Acido fórmico Acido acético Acido propiónico Acido butírico Acido isobutírico Acido valérico HCH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CHCH CH 3 (CH 2 ) 3 CH A pesar de esto, lo más frecuente es utilizar la nomenclatura sistemática para nombrar los ácidos carboxílicos de tres o más átomos de carbono. El nombre sistemático se forma sustituyendo la o final del nombre correspondiente a la cadena carbonada más larga que contenga el grupo carboxilo, por la terminación oico, y antecediendo la palabra ácido, que suele abreviarse ác.. Dado el alto rango asignado a este grupo funcional dentro de la escala de jerarquías relativas entre las distintas familias de compuestos, todos los sustituyentes presentes en una cadena principal de un ácido, serán nombrados como prefijos. Al grupo carboxilo, se le asigna siempre el locante Departamento de Química rgánica

28 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejemplos: CF 3 CH ác. Trifluoroacético Cl CH ác. 2-Cloro-2-metilpropanoico En la literatura antigua, la combinación de letras griegas y nombres comunes era usada para indicar la posición de los sustituyentes. Hoy en día su uso se mantiene, generalmente en referencia a tipos generales de compuestos. Ejemplo: β haloácidos, α aminoácidos. Los ácidos carboxílicos de cadena larga, con un número par de átomos de carbono (comúnmente llamados ácidos grasos, dada su abundancia en las grasas y aceites), conservan también en forma extendida sus nombres comunes. Es así, como por ejemplo, el ácido dodecanoico, es más conocido como ácido láurico, y el ácido octadecanoico, como ácido esteárico. El ácido carboxílico derivado del benceno, PhCH, se conoce como ácido benzoico. CH casionalmente, es necesario nombrar un ácido carboxílico agregando el término ácido como prefijo, y carboxílico como sufijo, a un nombre raíz. El uso más frecuente de este sistema de nomenclatura, se da cuando el grupo carboxilo se encuentra directamente unido a un cicloalcano. El locante 1 se asigna al carbono del anillo que está unido al grupo carboxílico. CH ác. ciclopentanocarboxílico 27 Departamento de Química rgánica

29 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejercicio 17: Indique la estructura del ácido 4,4 Dimetilciclohexanocarboxílico. Los aniones de los ácidos carboxílicos (RC ) se nombran suprimiendo la palabra ácido, y sustituyendo la terminación ico por ato. Ejemplo: CH 3 C Na + Acetato de sodio Por último, otros nombres comunes deben ser recordados por su frecuente utilización, y corresponden a los ácidos dicarboxílicos saturados de pocos átomos de carbono: HCCH HCCH 2 CH HCCH 2 CH 2 CH Ac. oxálico Ac. malónico Ac. succínico El ácido benceno 1,2 dicarboxílico se conoce como ácido ftálico": CH Ejercicio 18: CH Proponga un nombre adecuado para los siguientes compuestos: CH CH CH CH 28 Departamento de Química rgánica

30 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 ÉSTERES Los ésteres, cuya fórmula general es RCR, son el producto de condensación de un ácido y un alcohol, con pérdida de agua. Los ésteres se nombran como sales de alquilo de los ácidos carboxílicos correspondientes. Ejemplos: CH 3 CH CH 3 CNa CH 3 CCH 3 CH 3 CH 3 CCH 2 CH 3 ác. acético acetato de sodio acetato de metilo propanoato de etilo Nótese que el nombre de un éster, está compuesto por 3 palabras: la primera proviene del nombre correspondiente al ácido carboxílico, y se obtiene por sustitución de la terminación ico por ato, y suprimiendo la palabra ácido. La última palabra designa al grupo alquilo que está unido directamente a través del oxígeno. Para nombrar según IUPAC ésteres complejos, deben considerarse separadamente los grupos acilo y alquilo, y luego juntarlos en un único nombre. Br Cl C F trans-8-bromo-2-cloro-5-noneoato de 1-etil-2,4-difluorobutilo F Los ésteres cíclicos se conocen con el nombre de lactonas, determinándose el tamaño del anillo por la letra griega que correspondería en la literatura antigua al carbono que porta el grupo hidroxilo, con el que se condensó el grupo carboxilo. Ejemplos: H CH ác. β-hidroxipropanoico β-propanolactona Las lactonas más comunes son las de 5 y 6 miembros, y son nombradas entonces como γ y δ lactonas respectivamente. 29 Departamento de Química rgánica

31 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 HALGENURS DE ACID Y ANHÍDRIDS Los haluros, o halogenuros de acilo o de ácido, se producen por sustitución del grupo H del ácido carboxílico, por un halógeno. Estos compuestos se nombran combinando el nombre del haluro, con el del grupo ácido correspondiente. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación ico del ácido correspondiente, por ilo, y eliminando la palabra ácido. Los cloruros de ácido, son por lejos los más importantes, debido a su extensa utilidad en síntesis. R H R R X ác. carboxílico grupo acilo haluro o halogenuro de acilo o de ácido. El grupo CH 3 C() se llama acetilo, por lo que por ejemplo, el compuesto CH 3 CCl es el cloruro de acetilo. Los anhídridos de ácido se obtienen por condensación de dos ácidos carboxílicos, y pérdida de una molécula de agua. Anhídrido acético Anhídrido ftálico Un anhídrido puede estar formado por dos restos ácidos provenientes de un mismo, o de dos ácidos diferentes. En este caso, se llaman anhídridos mixtos. Para nombrar un anhídrido simétrico se identifica cual es el ácido del que deriva, y se nombra como anhídrido del ácido correspondiente. Si el anhídrido es mixto, hay que identificar los dos ácidos de los que proviene, y se nombra como anhídrido de los ácidos correspondientes, apareciendo éstos por orden alfabético. 30 Departamento de Química rgánica

32 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejemplo: Anhídrido de los ácidos acético y propanoico Los ácidos dicarboxílicos de 4 y 5 átomos de carbono, pueden formar fácilmente anhídridos cíclicos por deshidratación. Estos se nombran también de acuerdo a la regla anterior. Ejercicio 19: Indique la estructura correspondiente al anhídrido succínico. AMIDAS La obtención de una amida puede verse como la condensación de amoníaco o una amina, con un ácido carboxílico, con la eliminación de una molécula de agua. R 1 R H + N H R 2 R N R 1 + H 2 Las amidas, al igual que las aminas, se clasifican según el número de sustituyentes que tienen sobre el átomo de nitrógeno. R 2 CH 3 CNH 2 CH 3 CNHCH 3 CH 3 CN(CH 3 ) 2 Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico del ácido del cual derivan, por la terminación amida, y eliminando la palabra ácido. Los sustituyentes unidos al nitrógeno son nombrados como prefijos e identificados como tales antecediéndolos de tantas letras N como sustituyentes tenga en el nitrógeno. Las tres amidas presentadas en el ejemplo anterior, se nombran como Acetamida, N Metilacetamida, y N,N dimetilacetamida. 31 Departamento de Química rgánica

33 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejercicio 20: a) La N,N Dimetilformamida, representada por la sigla DMF, es un disolvente muy utilizado en química orgánica. Escriba la estructura de la DMF. b) Indique las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos: i. N Cloroacetamida ii. 2 Cloroacetamida iii. 2 Cloro N metilacetamida Las amidas cíclicas se conocen con el nombre de lactamas, y su nomenclatura es análoga a la correspondiente a las lactonas. Ejemplo: N H γ butirolactama ó γ butanolactama NITRILS Los compuestos que contienen el grupo CN, son conocidos por el nombre de Nitrilos, y pueden considerarse como los derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno o ác. Cianhídrico (HCN). Sus nombres comunes son derivados de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que pueden ser hidrolizados. CH 3 CN + 2 H 2 catalilzador CH 3 CH + NH 3 Acetonitrilo calor ác. acético La terminación ico u oico del ácido correspondiente, se reemplaza por onitrilo, y se elimina la palabra ácido. Debe notarse que el átomo de carbono del grupo nitrilo, se toma en cuenta para determinar el nombre de la cadena carbonada, dado que se considera perteneciente a la cadena principal. El nitrilo que por hidrólisis daría ácido benzoico, se nombra como benzonitrilo. CN 32 Departamento de Química rgánica

34 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Para los ácidos que se nombran con el sufijo carboxílico, los nitrilos correspondientes se nombran con el sufijo carbonitrilo. CH CN ác. ciclohexanocarboxílico Ciclohexanocarbonitrilo ALDEHIDS Y CETNAS Los aldehídos poseen un grupo carbonilo en posición terminal de una cadena hidrocarbonada, mientras que en las cetonas, el grupo carbonilo está en una posición que no es el extremo de la cadena. R-CH R-C-R 1 H H R H R CH 3 R R 1 Aldehídos Aldehídos Cetonas Los aldehídos cuya cadena tiene 5 carbonos, o menos, tienen nombres triviales que derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Se elimina la palabra ácido, y se sustituye la terminación ico u oico por aldehído. La asignación del locante para el grupo funcional no es necesaria, ya que el grupo CH siempre es terminal, ocupando la posición 1. De este modo, el compuesto HCH tiene el nombre común de formaldehido, ya que deriva del nombre del correspondiente ácido carboxílico, el ácido fórmico (HCH). El aldehído PhCH se denomina benzaldehído, pues su nombre deriva del ácido benzoico (PhCH). Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el de la cadena más larga que contenga el grupo CH), por la terminación al. Al carbono del grupo carbonilo se le asigna el locante 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH Hexanal 33 Departamento de Química rgánica

35 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejercicio 21: Indique la estructura correspondiente al 6 etil 3 metiloctanal. Cuando el grupo CH está enlazado directamente a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo carbaldehído ó carboxaldehído al nombre del cicloalcano correspondiente. CH Ciclopentanocarbaldehído ó Ciclopentanocarboxaldehído Cetonas El nombre sistemático según IUPAC para las cetonas, se forma con el nombre de la cadena hidrocarbonada continua más larga que contenga al grupo carbonilo, sustituyendo la o final por el sufijo ona. La localización del grupo carbonilo es indicado por el locante más bajo posible de asignar, inmediatamente antes del nombre de la cadena principal. La cetona más simple posible tiene 3 átomos de carbono, y tiene el nombre sistemático: 2 propanona. También se le conoce por su nombre vulgar, acetona. Un tipo de nomenclatura especial, muy extendido para las cetonas, consiste en nombrar en orden alfabético, y como palabras separadas, los dos grupos hidrocarbonados enlazados al grupo funcional, terminando con el nombre del grupo funcional, cetona. Ejemplo: CH 3 C CH 2 CH 3 Etil metil cetona La fenil metil cetona se conoce también con el nombre común acetofenona, y la difenilcetona, como benzofenona. Ejercicio 22: Dé un nombre sistemático alternativo para los siguientes compuestos: i. Dietil cetona ii. 3,3 Dimetil 2 butanona iii. 3 Buten 2 ona 34 Departamento de Química rgánica

36 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 ALCHLES Los alcoholes simples (RH), tienen como nombre común el nombre del grupo alquilo correspondiente con la terminación ico, y precedido por la palabra alcohol. CH 3 H CH 3 CH 2 H CH 3 CHHCH 3 Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico En la nomenclatura IUPAC, la terminación o del nombre del hidrocarburo correspondiente, se reemplaza por la terminación ol, y la posición del grupo hidroxilo se indica con el número más bajo de locante posible. Para determinar el nombre, se debe tener en cuenta la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo (no necesariamente la más larga de la molécula). H 2-Pentanol 3-Metil-3-propil-1-hexanol Muchos compuestos contienen más de un grupo hidroxilo. Los compuestos simples que poseen dos grupos hidroxilo se llaman glicoles, o sistemáticamente, dioles. Los compuestos con tres grupos hidroxilo se denominan trioles. H H H H H 1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol Nótese que cuando se añade un sufijo al nombre de un hidrocarburo, la terminación o no se reemplaza, si el sufijo empieza con una consonante. 35 Departamento de Química rgánica

37 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Algunos alcoholes, tienen nombres triviales que se mantienen: CH 2 =CHCH 2 H (CH 3 ) 3 CH C 6 H 5 CH 2 H HCH 2 CH 2 H C 6 H 5 CH 2 CH 2 H CH 3 CH(H)CH 2 H HCH 2 CH(H)CH 2 H C(CH 2 H) 4 (CH 3 ) 2 C(H)C(H)(CH 3 ) 2 Alcohol alílico Alcohol ter butílico Alcohol bencílico Etilenglicol Alcohol fenetílico Propilenglicol Glicerol Pentaeritritol Pinacol Ejercicio 23: Indique el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes: H a) Alcohol etílico b) c) H c) H Ejercicio 24: Escriba las estructuras, dé el nombre IUPAC y el nombre común cuando corresponda, de todos los alcoholes posibles de fórmula C 4 H Departamento de Química rgánica

38 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 FENLES Los hidroxi derivados del benceno y otros sistemas carbocíclicos aromáticos se nombran agregando el sufijo ol, diol, etc., al nombre del hidrocarburo, con eliminación de la terminación o terminal (si está presente). Ejemplo: H H 1,2,4-Bencenotriol H Los siguientes fenoles tienen nombres triviales que se mantienen: H Fenol H 1 Naftol H H Pirocatecol H Resorcinol H 37 Departamento de Química rgánica

39 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 H Hidroquinona H H H Pirogalol H Sales Los aniones derivados de alcoholes o fenoles se nombran cambiando la terminación ol del nombre del alcohol o fenol, por olato. Esto se aplica a los nombres comunes, sistemáticos y triviales. (Alternativa a la regla siguiente). CH 3 Na (CH 3 ) 2 CHCH 2 Na Metanolato de sodio 2 Metil 1 propanolato de sodio H Na C 6 H 5 Na Pinacolato de monosodio Fenolato de sodio Los aniones R se nombran como el radical R, cambiando la terminación iloxi por il óxido (Alternativa a la regla anterior). C 6 H 5 CH 2 Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H Bencil óxido de sodio Pentil óxido de sodio Cuando los radicales R poseen nombre abreviado, la terminación oxi del nombre se cambia por óxido. CH 3 Na C 6 H 5 K (CH 3 ) 3 CK Metóxido de sodio Fenóxido de potasio ter Butóxido de potasio 38 Departamento de Química rgánica

40 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 TILES El prefijo tio en los compuestos orgánicos, indica que un átomo de azufre se encuentra reemplazando a un átomo de hidrógeno. En la nomenclatura sustitutiva, los nombres de los análogos azufrados de los alcoholes (RSH), se forma añadiendo el sufijo tiol, ditiol, etc., al nombre del hidrocarburo del cual derivan (como los sufijos comienzan con consonantes, la o final del nombre del hidrocarburo se mantiene). El nombre del grupo es tioalcoholes, o simplemente tioles. CH 3 SH HSCH 2 CH 2 CH 2 SH Metanotiol 1,3 Propanoditiol SH 2 Metil 2 butanotiol Los tioles también pueden llamarse mercaptanos. Los nombres comunes se forman nombrando el grupo alquilo y añadiendo la palabra mercaptano. CH 3 SH (CH 3 ) 3 CSH Metil mercaptano ter Butil mercaptano Cuando se utiliza la nomenclatura radicofuncional para los compuestos RSH, el nombre del radical R va precedido del nombre de la clase funcional sulfuro ácido. Ejemplos: CH 3 CH 2 H Sulfuro ácido de etilo Sales Las sales de los tioles se nombran en forma análoga a las sales de los alcoholes, utilizando tiolato en lugar de olato, o sulfuro en lugar de óxido. CH 3 SNa CH 3 CH 2 SNa Metanotiolato de sodio, ó Metilsulfuro de sodio Etanotiolato de sodio, ó Etil sulfuro de sodio 39 Departamento de Química rgánica

41 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 AMINAS Las aminas se dividen en subclases, según el número de grupos alquilo unidos al nitrógeno. RNH 2 R 2 NH R 3 N Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos unidos al nitrógeno como prefijos de la palabra amina. El nombre se escribe como una única palabra. CH 3 NH 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH Metilamina Dietilamina Cuando están presentes más de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos confuso nombrar la amina compleja como un derivado de una amina más simple. Se coloca la letra N, en cursiva, antes del nombre de cada sustituyente unido al nitrógeno de la amina. El nombre base se forma eligiendo el hidrocarburo más grande o más importante. (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 NH(CH 2 ) 11 CH 3 N,N Dimetilpropilamina N Metildodecilamina En los compuestos nombrados como alquilaminas, el carbono que sostiene al nitrógeno tiene precedencia sobre todos los demás sustituyentes para la numeración de la cadena carbonada principal, y se le asigna el número 1. NH 2 Nonilamina NH 2 1,6 Dimetilnonilamina 40 Departamento de Química rgánica

42 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 N N,N Dimetilnonilamina El Chemical Abstracts ha adoptado una nomenclatura diferente para las aminas. En este nuevo sistema, las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre de la cadena hidrocarbonada principal o sistema cíclico al cual el grupo amino está unido. Se elimina la terminación o en los casos en que existe. 2 Pentanamina NH 2 CH 3 2 Metilciclohexanamina NH 2 Ejercicio 25: Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura del Chemical Abstracts. NH 2 H 2 N NH 2 NH 2 41 Departamento de Química rgánica

43 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina primaria base. La amina primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo más grande o más importante que sostenga al grupo amino. El nombre se escribe como una palabra continua y generalmente larga. N N,N Dimetilpropanamina N,4 Dimetil 2 hexanamina HN Ejercicio 26: Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a la nomenclatura anterior: N (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 3 N HN Las aminas aromáticas pueden ser también primarias, secundarias o terciarias. Las últimas dos pueden ser mixtas (alifáticas aromáticas). Las aminas primarias se nombran como derivados amino de los hidrocarburos aromáticos, pero varias de ellas tienen nombres triviales aceptados oficialmente por IUPAC. NH 2 Nombre IUPAC: Anilina Nombre según CA: Bencenamina 42 Departamento de Química rgánica

44 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 NH 2 NH 2 Nombre IUPAC: o toluidina (también m y p ) Nombre según CA: 2 Metilbencenamina (también 3 y 4 ) Nombre IUPAC: 2,3 Xilidina Nombre según CA: 2,3 Dimetilbencenamina Sales Las sales de las aminas, en las cuales un protón se une al nitrógeno, se nombran añadiendo el sufijo io al nombre de la amina, y con eliminación de la a final. El anión se cita como una palabra separada. Esta nomenclatura se utiliza también en el Chemical Abstracts. Ejemplos: CH 3 CH 2 CH 2 + NH 3 Cl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 + N(CH 3 ) 2 Br (CH 3 ) 3 + NHBr Cloruro de 1 propanaminio Bromuro de N,N dimetil 1 butanaminio Bromuro de N,N dimetilmetanaminio Algunas veces, las sales de aminas se nombran agregando nombres como clorhidrato al nombre de la amina. CH 3 CH 2 CH 2 + NH 3 Br (CH 3 ) 3 + NHBr Bromhidrato de 1 propanamina ó Bromhidrato de propilamina Bromhidrato de trimetilamina Las sales de aminas del tipo R 4 N + X se conocen con el nombre de sales de amonio cuaternario, y se nombran como derivados del ión amonio. (CH 3 CH 2 ) 4 N + Cl 4 (CH 3 ) 2 + N(CH 2 CH 3 ) 2 I Perclorato de trimetilamonio Ioduro de dietildimetilamonio Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran generalmente añadiendo la terminación io al nombre de la amina, eliminando la terminación a cuando está presente. 43 Departamento de Química rgánica

45 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ejemplos: N H N Cl 4 - Pirrolidina Perclorato de N,N-Dimetilpirrolidinio Iminas TRS CMPUESTS NITRGENADS El grupo C=NH se denomina grupo imino. Las iminas simples se nombran utilizando una extensión de la nomenclatura del Chemical Abstracts para las aminas. Se añade el sufijo imina al nombre de la cadena base, o del sistema cíclico al cual está unido el grupo C=NH, eliminando cualquier o terminal. CH 3 CH 2 CH 2 CH=NH 1 Butanimina HN NH 1,4 Ciclohexandiimina NH 2 Propanimina Las iminas en las que el átomo de hidrógeno del grupo =NH ha sido reemplazado por un grupo alquilo, se nombran como aminas N alquiliden sustituidas. RCH=N R Grupo alquiliden Grupo alquilo Un grupo alquiliden es un grupo bivalente geminal. El grupo alquiliden más simple es el metileno (CH 2 =). Los nombres de los grupos alquiliden más grandes se forman añadiendo el sufijo iden al nombre correspondiente al grupo alquilo. CH 3 CH= Etiliden (CH 3 ) 2 C= Isopropiliden 44 Departamento de Química rgánica

46 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Ciclohexiliden Por ejemplo: CH 2 =NCH 3 N Metilenmetanamina NC(CH 3 ) 3 N Ciclohexiliden 2 metil 2 propanamina Las iminas sustituidas en el nitrógeno por un grupo NH 2 y un H, se denominan hidrazonas y oximas respectivamente. Estos compuestos se forman a partir de aldehídos y cetonas, en reacciones de condensación con hidracina (NH 2 NH 2 ) e hidroxilamina (NH 2 H). Se nombran generalmente como derivados de aldehídos y cetonas, es decir, como hidrazona u oxima del aldehído o cetona correspondiente. Ejemplos: NNH 2 Hidrazona de la acetona H 3 C NH 2 (Z) Hidrazona del acetaldehído N H NH xima de la acetona NH xima de la ciclohexanona 45 Departamento de Química rgánica

47 Nomenclatura de Compuestos rgánicos 2008 Compuestos nitro El grupo N 2 unido a un átomo de carbono, se nombra exclusivamente como sustituyente del compuesto base. Ejemplos: CH 3 N 2 (CH 3 ) 2 CHN 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 N 2 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 N 2 Nitrometano 2 Nitropropano 1 Nitrobutano 1,4 Dinitrobutano Compuestos azo Los azo compuestos contienen el grupo N=N. Muchos compuestos de este grupo son simétricos, R N=N R, y se nombran simplemente colocando el prefijo azo delante del nombre del hidrocarburo correspondiente al grupo alquilo. Ejemplos: CH 3 N=N CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 N=N CH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CH N=N CH(CH 3 ) 2 Azometano Azopropano 1,1 Dimetilazoetano Los compuestos del tipo R 2 C + N N se conocen como diazo compuestos, y se nombran como diazoalcanos. CH 2 + N N Diazometano Los compuestos que contienen la estructura RN 2 + X se nombran añadiendo el sufijo diazonio al nombre del hidrocarburo (RH) precedido por el nombre del anión. (CH 3 ) 2 CHN 2 + Br Bromuro de 2 propanodiazonio 46 Departamento de Química rgánica