Lípidos: Ceras, Grasas y Aceites
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- Aarón Hernández Roldán
- hace 7 años
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1 Lípidos: eras, Grasas y Aceites Triglicérido Terpenos Feromonas 2 2 R 1 R 2 R 3 Grasa animal R 1, R 2, R 3 = adenas de 11 a 19 Mentol Limoneno Atrayente sexual de la cucaracha americana Prostaglandinas Esteroides PGF 3a olesterol 3 PGE 3 3 ( 2 ) 14 ( 2 ) 29 3 exadecanoato de triacontilo (de la cera de abeja) en la cera de carnauba Palmitato de cetilo (en la esperma de ballena)
2 Triglicéridos 2 2 R 1 R 2 R 3 1) Na, 2, alor 2) R 1 R 2 R 3 Una grasa Glicerol Ácidos grasos 2 2 ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) 16 3 Triestearina (triestearato de glicerilo) Una grasa 1) Na, 2, calor 2) Glicerol 3 3 ( 2 ) 16 Ácido esteárico un ácido graso
3 Ácido Palmítico Ácido leico
4 Nombre Número de carbonos Algunos ácidos grasos comunes Estructura Punto de fusión ( ) Saturados Láurico 12 3 ( 2 ) Mirístico 14 3 ( 2 ) Palmítico 16 3 ( 2 ) Esteárico 18 3 ( 2 ) Araquídico 20 3 ( 2 ) Insaturados Palmitoleico 18 3 ( 2 ) 5 =( 2 ) 7 (cis) 32 leico 18 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 (cis) 16 Ricinoleico 18 3 ( 2 ) 5 () 2 =( 2 ) 7 (cis) 5 Linoleico 18 3 ( 2 ) 4 = 2 =( 2 ) 7 (cis,cis) -5 Araquidónico 20 3 ( 2 ) 4 (= 2 ) (Todos cis) -50 omposición aproximada de algunas grasas y aceites Fuente 12 Láurico Ácidos grasos saturados (%) Ácidos grasos insaturados (% Mirístico palmítico Esteárico leico Ricinoleico Linoleico Grasas animales Manteca Mantequilla Grasa humana Esperma de ballena Aceites vegetales oco Maíz liva acahuate Linaza Semilla de ricino Trace las estructuras de las siguientes moléculas. uál esperaría que tuviera mayor punto de fusión? (a) Tripalmitato de glicerilo (b) Trioleato de glicerilo El ácido estearólico, , produce ácido esteárico por hidrogenación catalítica, y experimenta ruptura oxidativa con ozono para formar los ácidos nonanoico y nonanodioico. uál es la estructura del ácido estearólico?
5 Jabones y detergentes Jabones Saponificación 2 2 ( 2 ) ( 2 ) Na Δ ( 2 ) 16 - Na ( 2 ) 16 3 Triestearina 2 Glicerol Estearato de sodio un jabón Debido a la cola hidrocarbonada, los ácidos grasos pueden englobar a las grasas, y la cabeza iónica les confiere cierta solubilidad en agua, por lo que pueden utilizarse para quitar las manchas de grasa. Formación de sarro en porcelana: intercambio catiónico por a 2+ o Mg 2+ presentes en el agua dura. 2 3 ( 2 ) 16 2 Na + a 2+ [ 3 ( 2 ) 16 2 ] 2 a + 2Na + Trace la estructura del oleato de magnesio, un componente del depósito pegajoso que se adhiere a las bañeras.
6 Detergentes Basados en la naturaleza de los ácidos grasos se han diseñado los detergentes, que son agentes sintéticos usados en la limpieza. R S - Na + Un detergente sintético R = una mezcla de cadenas alifáticas 12 Síntesis Polimerización S 4 S 3 Na 2 3 S 3 - Na + S 3 Un detergente Detergentes biodegradables Los detergentes con cadenas R lineales pueden degradarse por microorganismos por la siguiente ruta: FAD 2 R 2 2 SoA - 2 R SoA R 2 SoA R 2 SoA SoA R SoA + 3 SoA Dos carbonos eliminados Fosfolípidos Son ésteres de ácidos carboxílicos y diésteres del ácido fosfórico presentes en los sistemas biológicos. Se dividen en: Fosfoglicéridos Esfingolípidos Fosfoglicéridos
7 ontienen un esqueleto de glicerol unido por enlaces éster a dos ácidos grasos y un ácido fosfórico. Esfingolípidos ontienen esfingosina o una dihidroxiamina relacionada como su esqueleto, abundan en tejidos del sistema nervioso. Las esfingomielinas son un constituyente importante de la cubierta que se encuentra alrededor de las fibras nerviosas P 2 2 N( 3 ) 3 N 2 ( 2 ) 12 3 Esfingosina Prostaglandinas N( 2 ) ( 2 ) 12 3 Esfingomielina, un esfingolípido Las prostaglandinas son ácidos carboxílicos de 20 que contienen un anillo de cinco miembros con dos largas cadenas.
8 Las prostaglandinas conocidas presentan una amplia variedad de efectos biológicos ya que afectan la aglutinación sanguínea, inflamación, presión sanguínea, secreciones gástricas, funciones renales, etc. Se biosintetizan a partir del ácido araquidónico. La biotransformación del ácido araquidónico en prostaglandinas es catalizada por la enzima cicloxigenasa (X). Que productos esperaría de la oxidación con KMn 4 acuoso caliente de (a) PGE 1, y (b) PGF 1α?
9 Terpenos Estructura de algunos terpenos aislados de aceites esenciales = Mirceno (aceite de laurel) -Pineno (aceite de trementina o aguarrás) arvona (aceite de yerbabuena puntiaguda) Alcohol de pachuli (aceite de pachuli) Los terpenos estan rerlacionados entre si porque contienen en su estructura dos o más unidades de isopreno (regla del isopreno) abeza ola Isopreno 2-Metil-1,3-butadieno ola ola abeza Mirceno abeza lasificacion de terpenos Átomos de carbono Unidades isoprénicas lasificación 10 2 Monoterpenos 15 3 Sesquiterpenos 20 4 Diterpenos 25 5 Sesterpenos 30 6 Triterpenos 40 8 Tetraterpenos Indique las posiciones de las unidades isoprénicas en los siguientes terpenos. arvona (aceite de yerbabuena puntiaguda) Alcanfor ariofileno (del clavo)
10 Biosíntesis de ácidos grasos
11 Biosíntesis de Terpenos arbohidrato Grasa Proteína 3 SoA Acetil-oA oas 3 2 SoA Acetoacetil-oA N 2 (S)-Leucina SoA SoA + 2 SoA β-idroxi-β-metilglutaril-oa MG-oA-reductasa 3 2 ATP Ácido mevalónico 2 3 PP ATP 3 P PP 2 P PP PP Pirofosfato de isopentenilo PP PP Pirofosfato de farnesilo PP Pirofosfato de geranilo PP Pirofosfato de dimetilalilo PP NADP Pirofosfato de prescualeno Escualeno Indique un posible mecanismo de reacción para la transformación de acetil-oa en acetil-ppa. + SPPA + SoA 3 SoA 3 SPPA
12 Indique un posible mecanismo para la rápida descarboxilación de la acilmalonil PPA 3 SPPA 3 SPPA + 2 Monoterpenos Monoterpenos acíclicos: geraniol en las rosas 3 3 citral (geranial) zacate o hierba de limón Monoterpenos cíclicos: limoneno en frutos cítricos mentol en la menta alcanfor del árbol de alcanfor α-pineno (en la esencia de trementina) PP - + PP Pirofosfato de geranilo Pirofosfato de nerilo Limoneno Terpenos superiores
13 Lanosterol β aroteno 3 3 un triterpeno ( 30 ) un tetraterpeno ( 40 ) Proponga una via razonable que explique la formación biosintética del γ-bisaboleno a partir del pirofosfato de farnesilo. γ-bisaboleno Biosíntesis del lanosterol
14 Esteroides
15 D A B olestano 4-olesten-3-ona un esteroide con esqueleto de colestano onformación de esteroides Dos anillos de ciclohexano se pueden unir de modo cis o trans En los esteroides pueden tener una fusión de los anillos A y B en posición cis o trans pero las otras fusiones de anillos (B-) y (-D) usualmente son trans.
16 Algunos esteroides importantes 3 3 olesterol (5-colesten-3β-ol) 3 ormonas sexuales Andrógenos Testosterona 3 Androsterona Estrógenos 3 Estrona Estradiol Progesterona ormonas Adrenocorticales
17 Aldosterona (un mineralocorticoide) idrocortisona (un glucocorticoide) ortisona Esteroides sintéticos Noretindrona (una progestina sintética) 3 Etinilestradiol (un estrógeno sintético) 3 Estanozolol (un agente anabólico) N N Ácidos biliares Acido cólico Unión cis R N 2 2 Na 3 ácido cólico sal de sodio de la glicina ( 2 ) 2 enzimas RN Na un agente emulsionante Feromonas Son sustancias de comunicación intraespecie (atrayentes sexuales) cis -( 3 ) 2 ( 2 ) 4 ( 2 ) 9 3 cis - 3 ( 2 ) 12 ( 2 ) 7 3 Polilla gitana Mosca casera
18 3 ( 2 ) Atrayente sexual de la mariposa del gusno de seda Bombicol Gorgojo de las cápsuls de algodón Granlure Sustancia de la abeja reina Atrayentes del escarabajo de la corteza de pino La fórmula de una feromona de alarma de una especie de hormiga es Si se trata con I 2 y Na, esta feromona da yodoformo y ácido n-hexanoico. úal es la estructura de la feromona? Qué características estructurales del ácido cólico combinado con la glicina permiten que actúe como agente emulsionante? La sustancia de la abeja reina se ha preparado de muchas maneras. Indique ls estructuras de los intermediarios y reactivos que faltan en cada una de las siguientes síntesis. Método 1 1) A 2) 2 /N 4 l B KS 4 /Δ 1) 3 3 2) Zn/Ac 2 ( 2 ) 2 piridina 3 ( 2 ) 5 Método 2 ( 6 5 ) 3 P= 2 ( 2 ) 3 3 D 3 Et 2 3 1) E 2) 2 ( 2 ) / 3 Δ F G 3 ( 2 ) /Pd Na 2 3 / 2 3 ( 2 ) 5
19 La α-multistriatina es el principal atrayente del escarabajo de la corteza del olmo europeo. Su estructura incluye un cetal que forma parte de un sistema condensado de un anillo de cinco miembros y uno de seis miembros. A continuación se ha presentado una síntesis de la α-multistriatina que parte del terpeno natural citronelol. Indique las estructuras de los intermediarios o reactivos que faltan y se han indicado mediante letras. (R)-(+)-itronelol 1) Na/TF 2) S2 3) 3I A D m-l643 B D t-bun2/na23 E 1) (i-pr)2n- Li+/TF 2) 3I 3) 3+ F G 2r4 Snl4 α-multistriatina
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