H 3 C (CH 2 ) 14 COOH H 3 C H 3 C (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 COOH. Grasas y Aceites Definición. Estructura. Ácidos grasos omega. Grasas trans.

Transcripción

1 QUÍMIA GÁNIA Grasas y Aceites Definición. Estructura. Ácidos grasos omega. Grasas trans. Jabones Hidrólisis de las grasas. Acción limpiadora de los jabones. Desventajas de los jabones. Detergentes Estructura. lasificación. Ventajas de los detergentes. 1. Grasas y aceites 1.1. Definición. Estructura Una grasa es una mezcla de triglicéridos, estos son compuestos en los que cada uno de los tres grupos H de la glicerina forma un éster con un ácido graso. Por lo tanto, desde el punto de vista químico, las grasas son ésteres de la glicerina y ácidos grasos superiores. H 2 H ' H 2 '' Los tres ácidos grasos que componen el triglicérido pueden ser iguales o diferentes. Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados, los que tienen más de un doble enlace se llaman poliinsaturados. Generalmente, son cadenas lineales de entre 5 y 18 átomos de carbono. Los triglicéridos que son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente se llaman grasas. La mayor parte de las grasas se obtiene de animales y está formada sobre todo por triglicéridos largos compuestos por ácidos grasos que son saturados o que solo cuentan con un doble enlace. Ejemplo: H 3 (H 2 ) 14 H H 3 Ácido palmítico (H 2 ) 16 H Ácido esteárico Las colas de los ácidos grasos saturados se ajustan bien entre sí y por ello los triglicéridos tienen puntos de fusión más altos, lo que los hace ser sólidos a temperatura ambiente. Los triglicéridos líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites. Provienen de productos vegetales como maíz, soja, aceitunas. Se componen principalmente de ácidos grasos insaturados, por ello presentan puntos de fusión bajos y son líquidos a temperatura ambiente. Ejemplo: H 3 (H 2 ) 7 H H (H 2 ) 7 H Ácido oleico Grasas y Aceites 226

2 QUÍMIA GÁNIA Porcentaje aproximado de ácidos grasos en algunas grasas y aceites comunes. Producto PF (º) Ácidos grasos saturados Láurico 12 Mirístico 14 Palmítico 16 Esteárico 18 Ácidos grasos insaturados leico 18 Linoleico 18 Manteca Maíz liva Soja Linolénico Ácidos grasos omega mega es un término que se usa para indicar la posición del primer enlace doble a partir del extremo metilo en un ácido graso insaturado. Por ejemplo el ácido linoleico es un ácido graso omega 6 porque el primer enlace doble se localiza después del sexto carbono y el ácido linolénico es un ácido omega 3 porque el primer enlace doble se localiza después del tercer carbono. Los mamíferos carecen de la enzima que introduce un enlace doble más allá del carbono 9, por consiguiente los ácidos linoleico y linolénico son ácidos grasos esenciales para los mamíferos, ya que no los pueden sintetizar, pero los requieren en las funciones normales del organismo, por lo que deben incluirse en las dietas. Grasas y Aceites 227

3 QUÍMIA GÁNIA 1.3. Grasas Trans En general, la configuración de las grasas y aceites naturales es cis, pero pueden aparecer ácidos grasos trans en los alimentos, las principales fuentes de grasas trans presentes en los alimentos son tres: Se encuentran en pequeñas cantidades en la carne y productos lácteos enteros de animales rumiantes, como vacas y ovejas, generándose a causa de la acción de ciertas bacterias contenidas en su estómago. Sin embargo, esta situación no es la que preocupa a los especialistas. Se obtienen mediante calentamiento y cocción de aceites a altas temperaturas. Son producidas por proceso de hidrogenación industrial o solidificación de aceites para su uso en margarinas y grasas para pastelería. Este último procedimiento tiene la finalidad de lograr la obtención de grasas vegetales sólidas que dan frescura y mejor textura a los alimentos industrializados; adicionalmente, permite que las grasas no se tornen rancias y con ello se incrementa la estabilidad del sabor y fecha de caducidad de productos como manteca vegetal, margarina, pan, pasteles, galletas y aderezos para ensalada. También se utilizan en la preparación de comida rápida, como hamburguesas, panchos y papas y pollo fritos. Antes del año 2000 se consideraba más saludable el consumo de margarina que de manteca de origen animal, porque el consumo de grasas saturadas provenientes de alimentos de origen animal eleva los niveles de colesterol LDL (lipoproteína de baja densidad), que comúnmente se llama colesterol malo pues transporta mayor cantidad de colesterol en sangre y, en exceso, se acumula en las paredes de las arterias y las endurece. Además, disminuye el colesterol HDL (lipoproteína de alta densidad) comúnmente conocido como colesterol bueno, ya que ayuda a que el LDL no se acumule en exceso, recogiéndolo de las paredes de las arterias y llevándolo de vuelta a hígado para su metabolismo. Los niveles elevados de colesterol LDL y de HDL bajos, promueven cambios en las arterias y en el corazón, con consecuente desarrollo de enfermedades del corazón, infartos y derrames cerebrales. A partir del 2001, una gran cantidad de estudios reveló que tanto las grasas saturadas como las trans incrementan las concentraciones de colesterol malo y reducen los niveles del bueno ; en consecuencia, aumenta el riesgo de padecer enfermedades cardiacas. 2. Jabones 2.1. Hidrólisis de las grasas Las grasas, por ser ésteres, pueden ser hidrolizadas, la hidrólisis alcalina produce glicerina y sales de ácidos carboxílicos: H 2 H 2 H Na + - H ' + 3 Na H H H + Na + - ' H 2 '' H 2 H Na + - '' uando las sales de ácidos carboxílicos que se forman poseen de 10 a 18 carbonos se usan como jabones y la reacción es denominada reacción de saponificación. Un jabón es una mezcla de sales sódicas o potásicas, de ácidos de cadenas largas, formada por hidrólisis alcalina de una grasa sólida o líquida. ada grasa se caracteriza por poseer un índice de saponificación, que son los miligramos de hidróxido de potasio necesarios para saponificar un gramo de grasa. Grasas y Aceites 228

4 QUÍMIA GÁNIA Supongamos que el peso de la grasa sea de A gramos y se requieran B mg de KH para saponificarla. alculamos el índice de saponificación como sigue: 2.2. Acción limpiadora de los jabones Una molécula de jabón está constituida por dos partes: Grupo hidrófilo: Grupo carboxilato que es polar y soluble en agua. Grupo hidrófobo: Grupo que no es polar y es insoluble en agua. Ejemplos: H 3 (H 2 ) 14 :- Na + Palmitato de sodio H 3 (H 2 ) 7 H H (H 2 ) 7 :- K + leato de potasio Al poseer estas dos fracciones, el jabón ejerce su acción limpiadora de la siguiente manera: 1º. En medio acuoso, las moléculas de jabón se congregan en micelas (similares a esferas), pudiendo contener cada una centenares de moléculas de jabón. Por la afinidad con el agua, la cabeza (grupo iónico) se ubica en la superficie de la micela, mientras que la cola (cadenas hidrocarbonadas), se reúnen en el centro. Los cationes Na + están disueltos en el agua (ión-dipolo) pero no participan en la acción del jabón. 2º. Las micelas se rechazan entre sí, debido a las cargas negativas (por ej: - - ) de sus superficies. 3º. Las sustancias no polares que componen la suciedad, como ser grasas y aceites, son afines a la fracción hidrófoba del jabón (interior de la micela), lo que hace que se ubiquen en el interior de las micelas. Se forma así una emulsión de grasas y aceite en agua, separándose de esta manera la suciedad de la superficie que se está limpiando. Grasas y Aceites 229

5 QUÍMIA GÁNIA 2.3. Desventajas de los jabones Los jabones forman sales insolubles con los iones calcio y magnesio, que están presentes en las aguas duras. Por esta razón el jabón en este tipo de aguas es menos efectivo como agente limpiador. Ejemplo: 2 H Na + + a2+ a (H 2 ) 14 -: - 2 H 3 -(H 2 ) 14 -: - jabón ión en agua dura sal de calcio Na+ Soluble en agua Insoluble en agua 3. Detergentes Estructura Igual que los jabones, los detergentes tienen una cadena saturada no polar muy larga (grupo alquilo) que es la fracción hidrófoba y, además, un extremo polar soluble en agua. Ejemplos: Sales de sulfatos ácidos alquílicos provenientes de alcoholes de 12 a 18 carbonos: H H 2 HS 3 H Na H - + H H H 2 S 3 H H H 2 S 3 Na H 2 H 2 Hidrófoba Hidrófila Nota: Es conveniente que no sea muy ramificado porque impide la biodegradabilidad del detergente. La biodegradabilidad o degradación por acción de microorganismos es esencial para evitar la presencia de detergentes en masas de aguas naturales (ríos, lagos, etc.) o en plantas de tratamiento de agua (ej.: plantas potabilizadoras, plantas de tratamiento de líquidos cloacales o industriales) lasificación de los detergentes Se los suele clasificar de acuerdo a las características químicas: Detergentes aracterísticas Ejemplo Neutros Aniónicos Sus moléculas son polares no iónicas El extremo polar tiene carga negativa H 17 8 H 2 H 2 H ctil fenol polietoxilado Lauril sulfato de sodio n S - Na + Grasas y Aceites 230

6 QUÍMIA GÁNIA H 3 (H 2 ) 11 S - Na + Dodecil benceno sulfonato de sodio H 3 atiónicos El extremo polar tiene carga positiva N + loruro de dimetil dialquil amonio H 3 l Ventajas de los detergentes La mayoría de los alquilbencenosulfonatos y alquilsulfatos metálicos son solubles en agua, por lo que se pueden usar sin inconvenientes en aguas duras. Los alquilbencenosulfonatos y alquilsulfatos metálicos, que son sales de ácidos fuertes, dan soluciones neutras. Los jabones, por ser sales de ácidos débiles, dan soluciones ligeramente alcalinas. Bibliografía: 1. Morrison., Boyd. - QUÍMIA GÁNIA Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 2. Solomons T. - QUÍMIA GÁNIA Editorial Limusa. Grasas y Aceites 231