FORMULACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: QUÍMICA DEL CARBONO

Transcripción

1 FORMULACÓN DE COMPUESTOS ORGÁNCOS: QUÍMCA DEL CARBONO Se llama también q uímica del carbono porque el CARBONO es el elemento más importante en estos compuestos. Los átomos de carbono, por tener la característica de la tetravalencia, tienen la propiedad de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de Carbono y formar cadenas carbonadas que pueden ser: Abiertas Lineales Cerradas o cíclicas Ramificadas El Carbono, en su unión con otros carbonos u otros elementos, puede formar distintos enlaces: Simples Dobles Triples El Grupo funcional de un compuesto: es un grupo de átomos que dan a los compuestos que lo poseen unas propiedades específicas. Nomenclatura de los compuestos orgánicos: se nombran con un nombre formado por unos prefijos y sufijos. La raíz indica el número de C que tiene el compuesto y los prefijos y sufijos indican los grupos funcionales. El grupo funcional más importante se usa como sufijo y los demás como prefijo (se establece un orden de prioridad de un grupo funcional). Según el número de átomos de carbono de un compuesto orgánico se tienen diferentes raíces indicativas del número de átomos de C: 1 Átomo de C = MET- 2 Átomos de C = ET- 3 Átomos de C = PROP- 4 Átomos de C = BUT- 5 Átomos de C = PENT- 6 Átomos de C = HEX- 7 Átomos de C = HEPT- Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página 1

2 1 HDROCARBUROS (HC) Son compuestos formados únicamente por C y H. Pueden ser de cadena LNEAL o ABERTA (ACÍCLCOS) o de cadena CERRADA (CÍCLCOS). Según el tipo de enlace se clasificarán en: HC SATURADOS- con enlaces sencillos HC NSATURADOS- con enlaces dobles y/o triples Alcanos ( C C ) Cadena abierta Alquenos ( C = C ) Hidrocarburos Alquinos ( C C) Cicloalcanos Cadena cerrada Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos o Bencénicos 1.1 ALCANOS Son hidrocarburos de cadena abierta que solo tienen enlaces simples (C C). Su formula molecular es C n H 2n+2 Se nombra con una raíz que indica el nº de átomos de carbono y la terminación ano. Metano CH 4 Propano CH 3 CH 2 CH 3 Etano CH 3 CH 3 Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Cuando se suprime un hidrogeno en los alcanos, se obtienen los radicales alquilo, que se unen al hidrocarburo como sustituyente. Los radicales alquilo se nombran cambiando la terminación ano del alcano de procedencia por ilo/-il. Metil/Metilo CH 3 Etil /Etilo CH 3 CH 2 Propil/Propilo CH 3 CH 2 CH 2 Butil/Butilo CH 3 CH 2 CH 2 -CH 2 La sustitución de átomos de H en los alcanos lineales por radicales da lugar a los alcanos ramificados. Estos se nombran según las siguientes reglas: Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página 2

3 º La posición de los radicales se indican con un numero llamado localizador que se antepone al nombre del radical º Se elige la cadena más larga posible numerándola a partir del extremo que tenga más próximo el radical. º Si el radical se repite se indica con el prefijo di, tri, tetra º Los radicales se nombran por orden alfabético. H3C CH H3C CH CH2 H3C C CH2 metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilbutano H3C CH CH H3C CH2 CH2 CH H3C CH CH2 2,3-dimetilbutano 2-metilpentano 2-metilbutano CH CH CH2 CH 2 CH 2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256) CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano (orden alfabético:etil antes que metil) Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página 3

4 Formula los siguientes compuestos: a) 2-metilpentano b) 3, 3, 4-trimetilhexano. c) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano d) 4-etil-2,6,6-trimetiloctano e) 4-etil-2,3-dimetilheptano f) 5-butil-3,6-dimetilnonano 1.2 ALQUENOS Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen al menos un doble enlace (C=C). Su formula molecular es C n H 2n Eteno o etileno CH 2 = CH 2 Se nombran igual que los alcanos con las siguientes modificaciones. º La terminación ano se sustituye por eno. º La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace. º Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena. º Si la cadena tiene dos dobles enlaces la terminación eno se cambia por dieno. º En los alcanos ramificados, la cadena principal será el que tenga el doble o dobles enlaces. 3-hepteno CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH 2 CH 3 1,3-butadieno CH 2 =CH CH = CH 2 2-metil-2-buteno CH 3 C = CH CH 3 CH 3 3-metil-1-buteno CH 2 = CH CH CH 3 CH 3 2-penteno: CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 1-penteno: CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 1,3-butadieno: CH 2 = CH CH = CH 2 Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página 4

5 Reglas para nombrar los alquenos ramificados: CRTEROS PARA ELEGR CADENA PRNCPAL 1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles enlaces. 3-butil-1,5-hexadieno CH2 = CH CH2 CH CH = CH2 CH2 CH2 CH2 2. A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga. 3-propil-1-hepteno CH2 CH2 CH CH = CH2 CH2 CH2 CH CRTEROS PARA NUMERAR LA CADENA PRNCPAL 1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los diferentes dobles enlaces. 2. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales. 3. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo. Ejemplos: CH2 = CH CH2 C =CH 4-metil-1,4-hexadieno CH2 = C CH2 CH2 CH = CH2 2-metil-1,5-hexadieno CH2 = C CH2 CH2 C = CH2 CH2 Orden alfabético (etil antes que metil) 2-etil-5-metil-1,5-hexadieno Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página - 5 -

6 2-metil-2-buteno H3C C = CH 4-metil-2-penteno CH CH = CH Nombra los siguientes compuestos: H3C C CH2 C = CH2 H3C CH2 C = CH2 Formula los siguientes compuestos: a) 3,6-dimetil-1-octeno b) 2,5-dimetil-2,3-hexadieno c) 4,5-dimetil-2-hexeno d) 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno e) 2,4-dimetil-2-hexeno 1.3 ALQUNOS Son hidrocarburos de cadena abierta que al menos tienen triple enlace (C C). Su formula molecular es: C n H 2n-2 si solo tenían un enlace triple. Se llaman también HC acetilénicos Etino o acetileno CH CH Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página - 6 -

7 1 butino CH C CH2 Se nombran igual que nos alcanos con las siguientes modificaciones: º La terminación -ano se cambia por -ino. º La cadena principal se empieza a nombrar por el extremo más cercano al triple enlace. º Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminación -ino se modifica por -diino. º Si coexisten un doble y un triple enlace se enumera la cadena por el extremo más cercano a cualquiera de las dos instauraciones. A igualdad de situación se enumera por el extremo más cercano al doble enlace. Al escribir el nombre la terminación 2 in- 3-eno (doble enlace en 3 y triple enlace en 2) 1 - hexen 3 ino CH2 = CH C C CH º En los alquinos ramificados la cadena principal debe contener al triple enlace. Reglas para nombrar los alquinos ramificados: CRTEROS PARA ELEGR CADENA PRNCPAL 1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces. 2. A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más larga. CRTEROS PARA NUMERAR LA CADENA PRNCPAL 1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los diferentes enlaces dobles y triples CH C CH CH = CH 6 5 l metil-4-hexen-1-ino (numeración sup) 4-metil-2-hexen-5-ino 2. A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que tenga más cerca el doble enlace CH C CH CH2 CH = CH2 1 2 l metil-1-hexen-5-ino (numeración sup) 3-metil-5-hexen-1-ino 3. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los radicales CH C CH CH2 C CH 3-metil-1,5-hexadiino Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página - 7 -

8 4. A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético para los radicales CH C CH CH C CH CH2 3-etil 4 metil-1,5 hexadiino Otros ejemplos: CH C C = CH C CH 3-metil-3-hexen-1,5-diino EJERCCOS PROPUESTOS: Nombra los siguientes compuestos: a) H3C CH C C CH 3 b) HC C C CH Formula los siguientes compuestos: a) 2-pentino b) 3,3-dimetil-1-penten-4-ino c) 3-metil-1-butimo d) 5,6-dimetil-3-heptino e) 6,6-dietil-4nonino Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página - 8 -

9 1.4 HDROCARBUROS CCLCOS Son hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturadas o insaturada. CCLOALCANOS Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente. CH2 / \ CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 / \ \ / CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Ciclopropano ciclobutano ciclopentano Con radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la posición. Ejemplo: CH2 / \ CH2 CH metilciclopropano Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde al número localizador de los radicales más bajo, y que será uno de los C que tenga el radical, y se nombran por orden alfabético. Ejemplo: CH CH2 1,3-dimetilciclobutano CH2 CH A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplo: 1-etil-3-metilciclohexano CH2 Número localizador es 1,3 tanto empezando por el CH 3, como por el CH 2 -CH 3, por tanto, se recurre al orden alfabético. H3C CH2 2-etil-1,4-dimetilciclohexano Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página - 9 -

10 2-etil-1,3-dimetilciclobutano H3C CH2 CCLOALQUENOS Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al alqueno correspondiente CH CH2 CH2 CH = CH // \ CH CH2 CH = CH CH = CH ciclopropeno ciclobuteno 1,3-ciclobutadieno Con radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el número localizador más bajo para los radicales. Ejemplo: metilciclopenteno metilciclopenteno 3 4 H3 C Cuando hay un sólo enlace doble no es necesario especificar su posición, porque queda fijada por la situación de los radicales. Ejemplo: etil-3,5-dimetilciclohexeno CH2 Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

11 Formular: a) 4-etil-3,4-dimetilciclohexeno b) 5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno c) Metilciclohexano d) 1,3-dimetilciclohexeno CCLOALQUNOS Se nombra añadiendo el prefijo ciclo- al alquino correspondiente. Ciclopentino 1,3-ciclohexadiino 1.5 HDROCARBUROS AROMATCOS El benceno es el compuesto aromático más sencillo. Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno. Se nombran los sustituyentes como radicales y después la palabra benceno aunque muchos tienen nombres especiales. Clorobenceno Tolueno Nitrobenceno (Metilbenceno) Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

12 Si existen dos sustituyentes se nombran, bien con los localizadores o bien con los prefijos: Orto (o-) : radicales en posiciones 1,2 Meta (m-) : radicales en posiciones 1,3 Para (p-) : radicales en posiciones 1,4 O-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno Los hidrocarburos aromáticos con varios anillos reciben nombres especiales. Naftaleno Antraceno Cuando el benceno va como sustituyente se nombra con la palabra fenil o fenilo. De forma resumida se puede escribir en la fórmula como Ph- Ph CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 3-fenilpentano 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

13 6. HALOGENUROS DE ALQULO Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es R X, donde X es un halógeno. Nomenclatura: Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos: H 3 C CHCl CHBr CH 3 H 3 C CHCl 2 H 3 C CCl 2 CH CH 3 CH 3 H 3 C CH 2 Cl 2-bromo-3-clorobutano 1,1-dicloroetano 2,2-dicloro-3-metilbutano, cloroetano Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden alfabético. Tienen nombre propio, aceptado por la.u.p.a.c., los siguientes halogenuros de alquilo: CHF 3 Fluoroformo CHCl 3 Cloroformo CHBr 3 Bromoformo CH 3 Yodoformo Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

14 2 ALCOHOLES Y FENOLES Son compuestos que se obtienen al sustituir el H de la cadena o ciclo por un grupo hidroxilo ( OH). Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo e indicando numéricamente la posición del grupo hidroxilo. El más sencillo es el METANOL CH 3 OH El alcohol de dos átomos de carbono se llama ETANOL o ALCOHOL ETÍLCO CH 3 CH 2 OH 1-PROPANOL CH 3 CH 2 CH 2 OH 1-BUTANOL CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH También puede llevar el grupo hidroxilo en carbonos intermedios 2-pentanol CH 3 CHOH CH 2 CH 2 CH 3 Se empieza a numerar por el extremo que de localizadores más bajos a los grupos hidroxilos y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes. 3 -penten 2 ol CH 3 CHOH CH = CH CH 3 Cuando el grupo principal no es el alcohol, es decir, va como sustituyente se emplea el prefijo hidroxi- y un localizador que indica la posición en que va. Ácido-2-hidroxibutanoico CH 3 CHOH CH 2 COOH Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más átomos de H por uno o más grupos OH. Hidroxibenceno o Fenol p- dihidroxibenceno o difenol 3 ÉTERES Son compuestos que resultan de la unión de los radicales alquilos a un átomo de oxígeno. R O R Se nombran de dos formas: º Se nombran los dos radicales en orden alfabético sin separaciones y añadiendo el termino éter. º Al radical más sencillo se le añade la terminación -oxi y el otro se nombra como si fuera cadena principal. Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

15 Etilmetiléter /Etano- oxi -metano/ metoxietano dietiléter /etano-oxi-etano/ etoxietano CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Fenilmetileter o metoxibenceno 4 ALDEHDOS Y CETONAS Son compuestos cuyo grupo funcional es el carbonilo. Si el carbonilo se encuentra en un carbono terminal tendremos los aldehídos R CHO, y si se encuentra en un carbono intermedio tendremos las cetonas R CO R. La diferencia entre ellos está, pues, en la posición que ocupa dicho grupo. En el aldehído aparece al principio de la cadena y la cetona en el interior de la cadena Los aldehídos se nombran añadiendo la terminación -al al hidrocarburo del que procede; cuando va como sustituyente se utiliza el prefijo formil-. Los primeros tienen nombres especiales. Metanal o Formaldehído H CHO Etanal o Acetaldehído CH 3 CHO Las cetonas se nombran añadiendo la terminación -ona al hidrocarburo del que procede; y cuando va como sustituyente se usa el prefijo oxo-. CH 3 CO CH 3 CH 3 CH 2 CO CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3 CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CO CO CH 3 CH 3 CH CO CH 2 CH 3 CH 3 Propanona o Acetona 2-Butanona 2-Pentanona 3-Pentanona 2, 3-pentanodiona 2-metil-3-pentanona Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

16 5 ÁCDOS CARBOXLCOS Son compuestos formados por una cadena carbonada con uno o más grupos carboxílicos: R COOH Resultan de sustituir en un carbono terminal de un hidrocarburo uno de los hidrógenos por un grupo hidroxilo, y los otros dos hidrógenos por un oxígeno. Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la cadena con la terminación -oico; si hay dos grupos carboxilo con la terminación -dioico. Si hay grupos carboxilos en cadenas laterales se nombran como sustituyentes con el prefijo carboxi- Ácido 2-carboxibutanodioico Los primeros de la serie tienen nombres especiales: Ácido metanoico o ácido fórmico Ácido etanoico o ácido acético H COOH CH 3 COOH Ácido benzoico ácido 2-propenoico CH2= CH COOH Ácido 2-etil-3-butenoico CH = CH CH COOH CH 2 CH 3 ácido 3-hexenodioico HOOC CH 2 CH = CH CH 2 COOH Ácido 5,5-dihidroxi-2-hexenodioico OH HOOC CH =CH CH 2 C COOH OH 6 ÉSTERES Resultan de sustituir el hidrogeno del grupo carboxilo de los ácidos por un radical. (Reacción de ácido + alcohol = éster + agua) Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido del que provienen por -ato seguido de la preposición de y el nombre del radical terminado en -ilo. Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

17 Ácido propanoico + Metanol Propanoato de metilo + agua CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH CH 3 CH 2 COO CH 3 + H 2 O Otros ejemplos: Etanoato de metilo (acetato de metilo) Butanoato de etilo CH 3 COO CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 COO CH 2 CH 3 Benzoato de etilo Propanoato de etilo CH 3 CH 2 COO CH 2 CH 3 7 AMDAS Derivados de ácidos en los que se sustituye el grupo hidroxilo ( OH) por el grupo amino ( NH 2 ). (Reacción de ácido + amina = amida + agua) Ácido carboxílico + NH 3 Amida + H 2 O R COOH + NH 3 R CONH 2 + H 2 O Los hidrógenos del grupo amino también pueden sustituirse por radicales dando lugar a las amidas N- sustituidas y amidas N, N-disustituidas. Amida N-sustituidas Amida N,N-disustituida R CONH R R CO N R R Se nombras sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Cuando se trata de amidas sustituidas se nombran los radicales anteponiendo la letra N. N-metilpropanamida Propanamida CH 3 CH 2 CONH 2 CH 3 CH 2 CONH CH 3 N, N-dimetilpropanamida CH 3 CH 2 CO N CH 3 CH 3 Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

18 8 AMNAS Se consideran derivadas del amoniaco, en el que uno, dos o tres hidrógenos son sustituidos por radicales. Según el número de hidrógenos sustituidos son aminas primarias, secundarias o terciarias. Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª R NH 2 R NH R R N R R Se nombran los radicales en orden alfabético y se añade la terminación -amina. Metilamina Etilmetilamina CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH CH 3 Etilmetilpropilamina Fenilamina (Anilina) CH 3 CH 2 N CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 Si no es grupo principal, se nombra como sustituyente utilizando el prefijo amino-. 3,4-diamino-2-hexanona CH 3 CO CH CH CH 2 CH 3 NH 2 NH 2 9 NTRLOS Se consideran derivados de ácidos cuyos enlaces con el oxigeno han sido sustituidos por un triple enlace con el nitrógeno. R C N Se pueden nombrar de dos formas: º Suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico por -nitrilo. º Como cianuro de + nombre del radical al que va unido. Etanonitrilo o Cianuro de metilo CH 3 C N Propanonitrilo o Cianuro de etilo CH 3 CH 2 C N Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página

19 Butanonitrilo o Cianuro de propilo CH 3 CH 2 CH 2 C N Benzonitrilo / Cianuro de fenilo o cianobenceno Cuando no es grupo principal se nombra con el prefijo ciano-. Ácido 4-cianobutanoico 5-cianopentanal COOH CH 2 CH 2 CH 2 C N CHO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C N GRUPOS FUNCONALES DE FUNCONES OXGENADAS Grupo funcional Función o compuesto Fórmula Estructura Prefijo (si no es func. principal) Sufijo Grupo hidroxilo Grupo alcoxi (o ariloxi) Alcohol R-OH hidroxi- -ol Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter Grupo carbonilo Aldehído R-CHO oxo- -al -carbaldehído Cetona R-CO-R' oxo- -ona Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico Grupo acilo Éster R-COO-R' - iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Colegio Herma. Departamento de Ciencias. sabel Martos Martínez. Página