Tema 7: Mecanismos químicos de las reacciones enzimáticas
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- Antonia Toledo Muñoz
- hace 6 años
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1 Tema 7: Mecanismos químicos de las reacciones enzimáticas
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3 E.C. Enzyme Commission umbers EC EC EC
4 E.C. Enzyme Commission umbers
5 Cofactores Iones metálicos Cu2+ Cu1+ Fe2+ Co2+ Mo2+ Zn2+ Moléculas orgánicas: coenzimas VITAMIAS Cofactores redox
6
7 iacina (Vitamina B3) ácido nicotínico nicotinamida El ácido nicotínico (niacina) se convierte en el organismo en las coenzimas AD+ y ADP+ Requerimientos diarios: 18 mg (síntesis endógena a partir de Trp) Fuentes naturales: levaduras y vegetales Síntomas de carencia: Pelagra (enfermedad de las 3D: Dermatitis, diarreas, demencia) su incidencia en los países occidentales es reducida gracias a que las harinas de trigo suelen estar enriquecidas con vitamina B Bajo la Ley 25630, publicada en el Boletín ficial del 14/08/02, las harinas para panificación en Argentina deberán estar adicionadas con 6,3 mg de tiamina, 1,3 mg de riboflavina, 13 mg de niacina, 2,2, mg de ácido fólico y 30 mg de hierro por kilo de harina
8
9 = 1000 EC EC = 0,01
10 El AD(P)+ actúa como agente oxidante R R R oxidación del sustrato reducción de la coenzima Alcohol deshidrogenasa (AD) hepática
11 3 C C 3 C C 3 C C C C C R R R Por otra parte el carbocatión: 3 C C 3 C C 3 C C
12 El AD(P) actúa como agente reductor reducción del sustrato oxidación de la coenzima
13 Mecanismo de reducción mediada por AD dependiente de AD(P) Pliegue de Rossman Ácido de Lewis
14 Se puede monitorear el progreso de una reacción enzimática redox midiendo la absorbancia de la mezcla de reacción a 340 nm determinando el AD que se forma.
15 Ejemplo de oxidación mediada por AD (gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa) dependiente de AD+ (vía glicolítica) gliceraldehído 3- fosfato deshidrogenasa
16 Ejemplo de mecanismo de oxidación mediada por AD (gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa) dependiente de AD+ AD
17 Estereoquímica de la reacción catalizada por la alcohol deshidrogenasa hepática El sustrato de la alcohol deshidrogenasa es QUIRAL: 3 C C Sin embargo los a-hidrógenos son enantiotópicos, ya que reemplazando un por D la molécula se torna quiral. idrógeno pro-r 3 C C idrógeno pro-s D 3 C C 3 C C R(+)-1-deuterioetanol D S(-)-1-deuterioetanol EATIÓMERS La alcohol deshidrogenasa es estereoselectiva y transfiere sólo el pro R del etanol al AD+
18
19 La AD hepática solo transfiere el D de R(+)-1-deuterioetanol al AD + C 2 3 C D C EZIMA D C 2 R R(+)-1-deuterioetanol R 3 C C C 2 3 C C EZIMA C 2 D R D S(-)-1-deuterioetanol R 3 C C
20 Por otra parte, la enzima también distingue entre los hidrógenos unidos a C-4 del AD en reacciones de reducción. Así en la reacción: D D R C 3 C 2 C EZIMA R C 2 3 C C Se transfiere selectivamente el D desde el AD para regenerar el R-(+)-1-deuterioetanol.
21 E1: AD de Pseudomonas sp. y Lactobacillus kefir E3: AD de levadura (Saccharomyces cerevisiae) AD de hígado de caballo AD de Moraxella sp. y Thermoanaerobium brockii E2: Glicerol deshidrogenase de Geotrichum candidum y Dihidroxiactona deshidrogenasa de Mucor javanicus.
22 Trabajo Práctico de Laboratorio: Reducción estereoselectiva de acetofenona mediada por alcohol-deshidrogenasas dependientes de AD(P) de zanahoria. Comparación con la reducción química.
23 Flavoproteínas
24 Vitamina B 2 Requerimientos diarios: 1,7 mg Fuentes naturales: en forma libre en microorganismos (levaduras) vegetales de hojas verdes Síntomas de carencia: Dermatitis RIBFLAVIA VITAMIA B 2 ALXACIA ISALXACIA RIBFLAVIA VITAMIA B 2
25 Coenzimas Flavín adenín dinucleótido FM FAD nucleótido P - - P P Flavín mononucleótido o riboflavina-5 -fosfato nucleótido
26 Atención! Formulación equivalente en la cual se ha rotado la molécula 180
27 A diferencia de las coenzimas piridin dependientes, por lo general los nucleótidos de flavina se unen covalentemente a las proteínas- CFACTRES-
28 Mecanismo
29 Ejemplos de los tipos de reacciones en las que interviene el FAD
30 Sustrato reducido Sustrato oxidado
31 Mecanismo de la dihidrolipoil deshidrogenasa (perteneciente al complejo piruvato deshidrogenasa)
32 Mecanismo de D- o L-aminoácido oxidasa 2 R C C-
33 succinato fumarato
34 Mecanismo radicalario
35 Formación de dímeros de timina en el AD inducido por la radiación UV Dímero de pirimidina Residuos de timina adyacentes
36 Fotorreactivación (reparación) del AD catalizada por fotoliasa dependiente de FAD Dímero de pirimidina de ciclobutano
37 El FAD es reducido por AD(P) + AD(P) + FAD AD(P) + + FAD 2 R A - B
38 A)Mecanismo con transferencia directa de hidruro R + R C 2 C 2 R B)Mecanismo sin transferencia directa de hidruro R + + C 2 2 2
39 EC Actúan sobre un único sustrato con incorporación de oxígeno molecular (oxigenasas) EC Actúan sobre un par de sustratos con incorporación o reducción de oxígeno molecular
40 Reacciones catalizadas por monooxigenasas Sustrato Producto Tipo de reacción Alcano Alcohol idroxilación Alqueno Epóxido Epoxidación Aromático Fenol idroxilación eteroátomo (, S, P, Se) Óxido del heteroátomo xidación de heteroátomo Cetona Éster o lactona Baeyer-Villliger
41 Ejemplos de reacciones catalizadas por monooxigenasas Fenilcetonuria (FAD)
42 Ejemplo de epoxidación de arenos mediada por monooxigenasa dependiente de flavina radical hidroperoxilo
43 idroxilación de fenilalanina mediada por tetrahidrobiopterina Desplazamiento I (ational Institute of ealth) es la migración del de C-4 a C-3
44 Citocromos
45 Citocromos Espectros de absorción de citocromos
46 Citocromos P-450 (CYP) Citocromo P C Sustratos: Esteroides Fármacos Xenobióticos Alcaloides
47 Ciclo catalítico de monooxigenasas dependientes del Citocromo P450
48 Ejemplo de epoxidación catalizada por CYP
49 En resumen: ucleótidos de nicotinamida sustratos
50 ucleótidos de flavina
51 Citocromos Cit P450
52 BIBLIGRAFÍA DE REFERECIA -RGAIC CEMISTRY. 2da. Edition.G.Marc LUD. Editorial Benjamin -QUÍMICA RGÁICA. J. Mc MURRY. 3ra Edición Ed Interamericana -RGAIC CEMISTRY J. Clayden,. Greeves, S. Warren, and P. Wothers, 2000.xford University Press. - RGAIC CEMISTRY Paula Yurkanis Bruice. 4ta Ed. Prentice all, BIQUIMICA. Albert L. LEIGER. 2da. Ed. Ediciones mega -PRICIPIS DE BIQUIMICA. Albert L. LEIGER. Ediciones mega -BIQUIMICA. Mathews, C and Van olde, K E. Ed. McGraw- ill Interamericana. Segunda edición
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