FLAVONOIDES. Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón 25/10/10. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

Transcripción

1 FLAVONOIDES Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

2 FLAVONOIDES: origen biosintetico Provienen del metabolismo secundario de vegetales a través de la ruta del Ac. Shikimico y de los policétidos.

3 FLAVONOIDES: Distribucion Se encuentran en vegetales superiores especialmente en los organos aereos: hojas, flores, frutos. Algunos son responsables del color amarillo de ciertas flores. Las familias que los contienen: rutaceas, poligonaceas, compuestas y umbeliferas Pulse para editar los formatos del texto del esquema Segundo nivel del esquema Tercer nivel del esquema Cuarto nivel del esquema Quinto nivel del

4 FLAVONOIDES: Clasificacion Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3: FLAVONAS: Con H en la posición 3 FLAVONOLES: Con OH en la posición 3 Pulse para editar los formatos del texto del esquema Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3: FLAVONONAS: Con H en la posición 3 FLAVANOLOLES: Con OH en la posición 3, Chalconas: Con el anillo C abierto. Isoflavonoides: Con el anillo B en la posición 3 (3-fenil-γ-cromona). Existen también dímeros llamados diflavonoides. Segundo nivel del esquema Tercer nivel del esquema Cuarto nivel del esquema Quinto nivel del

5 FLAVONOIDES: Clasificacion FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO GLICOSIDOS FLAVONOLICOS Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón Ms. Carla Rodríguez Z.

6 FLAVONOIDES: Importancia y propiedades Propiedades: Solubilidad: Depende si están como heterósidos o agliconas libres: Importancia: Constituyen pigmentos responsables de la coloración de las flores y frutos. AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares. Acidez: Son ionizables en medio básico, por lo que se pueden identificar. Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+ Ejemplo: Flavonas o Xantonas (pigmentos amarillos). En el caso de las Antocianinas o Antoxantonas (pigmentos rojos, celestes y violetas. El término flavonoidoide, es un término que abarca varios grupos de compuestos.

7 FLAVONOIDES: Propiedades y accion terapeutica Propiedades: Actividad terapéutica: Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio básico, con agentes quelantes, etc. Acción vitamina P (Factor antiescorbuto) Son sustancias fácilmente oxidables. Protectores de la pared vascular o capilar Antihemorrágicos Antiarrítmicos Antiinflamatorios, antirradicales libres Antihepatotóxicos Antibacterianos, antivíricos y antifúngicos Diuréticos,antiurémicos y Antiespasmódicos

8 FLAVONOIDES: Drogas y componentes principales FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO Ms. Carla Rodríguez Z. PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón

9 FLAVONOIDES: Compuestos relacionados ANTOCIANOS: El aglicón tiene una estructura derivada del ion flavino. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas). Pero más frecuentes son los heterósidos (antocianósidos) Son responsables de muchas coloraciones rojas, rosadas, azules en flores y algunos frutos. CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS: Con núcleo FLAVAN-3-ol en su estructura. CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posición 3 del anillo c. LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-3,4-Diol). Por polimerización producen taninos tipo catéquicos.

10 FLAVONOIDES: Compuestos relacionados Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón

11 DROGAS CON ANTOCIANOS

12 ISOPRENOIDES Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón Q.F. Martha A driana S anchez Uceda

13 GENERALIDADES I. CARACTERISTICAS: Son metabolitos secudarios de la ruta de la condensaciónn isoprénica o ruta del ácido mevalónico. Son muy numerosos y se pueden encontrar como tal o como estructuras complejas (Saponinas). También se los puede encontrar como mezclas complejas (aceites esenciales).

14 BIOSINTESIS DE ISOPRENOIDES

15 CLASIFICACION DE ISOPRENOIDES Se clasifican de acuerdo al número de unidades de C5 que forman la etructura isoprenoide ISOPRENOIDES Hemiterpenos Monoterpenos Sesquiterpeno s Diterpenos Triterpenos Tetraterpenos Poliisoprenoides M. Regulares M. Irregulares

16 Isoprenoides 1. Hemiterpenos: (C5) Son de Escaso interés farmacéutico 2. Monoterpenos: (C10) Monoterpenos Regulares: Aceites esenciales y oleorresinas. Monoterpenos Irregulares: Iridoides, Secoiridoides y piretrinas. 3. Sesquiterpenos: (C15) Se encuentran libres Se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas sesquiterpénicas.

17 Isoprenoides 4. Diterpenos: (C20) Taxol (diterpeno del Tejo...corteza de Taxus baccata) 5. Triterpenos: (C30) Son de condensación isoprénica. Los de importancia son los que conforman las saponinas y los que se encuentran en los glicósidos cardiotónicos. 6. Tetraterpenos: (C40) Destacan los CAROTENOS (pigmentos amarillos y rojos). Son precursores de la Vit. A. Tiene propiedades colorantes. (Azafrán ó Crocus sativus)

18 Isoprenoides 7. Poliisoprenoides: (C5) n La cadena hidrocarbonada todos CIS: Caucho La cadena hidrocarbonada todos TRANS: Gutapercha. No se les conoce actividad terapéutica.

19 ESTUDIO DE ISOPRENOIDES DE INTERES FARMACEUTICO: Terpenos

20 IRIDOIDES CARACTERISTICAS Provienen de monoterpenos con un núcleo de tetrahidrociclopentano (c)pirano. Pueden estar libres o formando heterósidos. Son irregulares porque no siguen la condensación isoprénica. Componentes Iridoides:

21 PRINCIPALES ESPECIES CON IRIDOIDES

22 SECOIRIDOIDES CARACTERISTICAS Son semejantes a los iridoides pero con el anilla ciclopentano abierto. Se encuentran principalmente a la Genciana. También los contienen las hojas de olivo. Genciogenina

23 PRINCIPALES ESPECIES CON SECOIRIDOIDES (C20)

24 PIRETRINAS (C10) CARACTERISTICAS Son monoterpenos irregulares, porque no siguen el esquema habitual de condensación isoprénica. La especie que produce más piretrinas es el pelitre, Chrysanthemun cinerariaefolium, que es un buen insecticida. Tiene estudios junto a otras antiinfecciosas

25 SESQUITERPENOS (C15) CARACTERISTICAS Se forman de la condensación isoprénica. Forman parte de aceites esenciales. Destacan las LACTONAS SESQUITERPENICAS presentes en el árnica. Los sesquiterpenos están en la Valeriana

26 PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS SESQUITERPENICAS (C15) DITERPENOS (C20) CARACTERISTICAS Y ESPECIES QUE LOS CONTIENEN Son compuestos de 20 carbonos (C20) y pueden estar formando una línea o ciclos (mono, bi, tri, tetracíclicos).

27 ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20) Fue aislado de la corteza del Taxus brevifolia pero su extracción es costosa. Puede ser obtenido de la modificación de diterpenos de Taxus baccata por hemisíntesis ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)

28 Aceites esenciales

29 ACEITES ESENCIALES Definición: Son productos volátiles de naturaleza compleja, formado en muchos vegetales y desprenden un aroma agradable. Obtención: Arrastre con vapor de agua. Expresión del pericarpio de ciertos frutos

30 CARACTERÍSTICAS Características: 1. Líquidos a temperatura ambiente Excepto: Esencia de anís (solidifica a baja temperatura). 2. Casi todos son trasparentes, incoloros ó ligeramente amarillentos Excepto: Esencia de manzanilla (contiene un camazuleno de color azul intenso) 3. Generalmente son inflamables 4. Son menos densos que le agua Excepto: Esencia de clavo y canela (más densas que el agua) 5. Insolubles en agua Excepto: Esencias con grupos fenólicos. 6. Son lipófilos y solubles en disolventes apolares (hexano, éter, etc). 7. La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcohol de alta graduación. 8. Se oxidan con facilidad y polimerizan dando productos resinosos.

31 Distribución y localización Pinus sp. Anís, Hinojo Menta, Melisa, Lavanda Canela Manzanilla Cítricos Eucalipto, Clavo LOCALIZACION DE LOS ACEITES ESENCIALES Raíz, rizoma: cúrcuma, jengibre. Sum. Floridas: menta lavanda, romero. Fruto: anís enebro Flores: manzanilla Corteza: canela Hojas: eucalipto, laurel, boldo Leño: alcanfor.

32 ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN Composición Química: Mezclas complejas de aprox. 200 sustancias de estructura diversa. Depende de varios factores: Origen botánico Condiciones ambientales Características del cultivo Procedimiento de obtención. Las sustancias que forman los aceites se clasifican en: TERPENOIDES Y NO TERPENOIDES

33 COMPUESTOS EN LOS ACEITES ESENCIALES terpenoides De la condensación de del isopreno: Con O2. Funcionalizados con -OH, fenol, -CHO, -CO-, -O-, -COO-, peróxido. No O2...Hidrocarburos aromáticos o alifáticos: - Monoterpenos - Sesquiterpenos No terpenoides Sust. Volátiles alifáticas: Hidrocarburos o con fx. Oxigenada: (C, H y O) Sust. Volátiles aromaticas: - Sust. Estructura C6-C1 - Sust. Estructura C6-C3 - Derivados Cumarínicos Sust. Nitrogenadas: Metilamina, etilamina (heces) Sust. Con Azufre: - Isotiocianatos, sulfuros, etc.

34 ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES DE ACEITES ESENCIALES

36 ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES DE ACEITES ESENCIALES No terpenoides: Sustancias volátiles aromáticas

38 OBTENCION DE ACEITES ESENCIALES Met. Oficinales Met. No Oficinales Destilación por Arrastre de Vapor: Ext. Con disolventes org. apolares: Métodos Mecánico Expresión : Extracción con grasas: A) Iny. Vapor de agua B) Hidrodestilación C) Destilación Mixta Exprimir los cítricos y se hace pasar una corriente de agua que arrastra el zumo. Los aceites se separan por decantación. Drogas de PM Eter de petróleo, hexano. Necesita purificación de extracto A) Enflorado (enfleurage) B) Digestión de la droga en grasa C) Met. Neumático Extracción con gases licuados

39 METODOS OFICINALES: Destilación por arrastre de vapor Método de Inyección de Vapor de agua La droga y el agua no están inicialmente en contacto. La droga está en un recipiente por la que pasará el vapor de agua que arrastra los A.E. Se condensan el vapor de agua que contiene los A.E. Se separan con disolventes por diferente densidad (2 fases) Hidrodestilación Están en contacto la droga y el agua y se lleva a ebullición. Debe de haber una maceración previa. A través del vapor de agua se arrastra la esencia que se condensa y se separan los A.E.

40 METODOS OFICINALES: Destilación por arrastre de vapor Destilación mixta Consiste en colocar el agua en mismo recipiente que la droga sin que estén en contacto. El vapor atraviesa la rejilla con la droga que arrastra consigo los A.E. Luego se condensa, se recoge y separan los A.E. METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas Enflorado Para extraer esencias sobre todo de pétalos de flores. Se coloca una película de grasa sobre el recipiente donde irá la droga, luego otra capa de grasa (varias capas). Se ejerce presión para la extracción. Con la misma grasa se hacen otras ext.

41 METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas Digestión de la droga del vegetal en grasa fundida Se realiza en caliente, la droga se pone en contacto con la grasa fundida, calentando la esencia se transfiere a la grasa. METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas Método Neumático Se hace pasar aire caliente a través de la droga para que arrastre las esencias. Luego este aire se hace pasar por un nebulizado de grasa fundida que extrae la esencia.

42 METODOS NO OFICINALES: Extracción con gases licuados Se utiliza gases tales como: BUTANO, PROPANO, CO2. Elevada presión y muy baja temperatura (para que se mantengan en estado líquido. Esta es una forma selectiva y poco agresiva. El gas utilizado en la extracción es fácil de eliminar y de recuperar para otras extracciones. Es un método caro.

43 Ensayos de Calidad Aplicaciones y Usos

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