QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACÉNICOS. Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

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Eugenio Cortés San Martín
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1 QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACÉNICOS Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

2 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Las quinonas son compuestos aromáticos con dos grupos cetona, frecuentemente en para (1,4) y en muy pocos casos en orto (1,2) Son dicetonas insaturadas que por reducción se convierten en polifenoles

3 QUINONAS: TIPOS BENZOQUINONAS: Estructura derivada del benceno. Tienen poco interés en farmacia. (ejemplo: plastoquinonas situadas en los cloroplastos que intervienen en la fotosíntesis y las ubiquinonas, localizadas en las mitocondrias que intervienen en procesos de respuesta del vegetal. NAFTOQUINONAS: Estructura derivada del naftaleno. Tienen interés en farmacia por su poder antiséptico (tanto antibacteriano como antifúngico) ejemplo: plumbagona de drosera (drosera rotundifolia), con poder antitusivo y la juglona del nogal (juglans regia), con propiedades antisépticas.

4 QUINONAS: TIPOS ANTRAQUINONAS: Estructura derivada del antraceno. Destacan por sus propiedades laxantes. FENANTRAQUINONAS: Estructura derivada del fenantreno. ANTRACICLINONAS: Estructura derivada del naftaceno. Ejemplo: las tetraciclinas que se obtienen de ciertas especies del género streptomyces

5 ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS DEFINICION: Son llamados también antraglicósidos o antracénicos. Están definidos químicamente por tener un aglicón derivado del núcleo antraquinónico, el cual se deriva del antraceno. ORIGEN BIOSINTETICO: Metabolitos secundarios formados por la ruta de los policétidos por condensación de eslabones C2 hasta formar una molécula que se convierte en un ciclo. Además se considera que ciertos derivados antracénicos proceden de la ruta del Ac. Shikímico.

8 ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

10 ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS Los azúcares que liberan son en general: D-glucosa, Ramnosa y D-arabinosa. Las antraquinonas libres, sin los grupos hidrocarbonados tienen escasa actividad terapéutica. El núcleo hidrocarbonado es esencial porque sirve para transportar la aglicona hasta el intestino grueso, que es su sitio de acción. Sin los grupos hidrocarbonados la mayoría de las agliconas desaparecerían durante el metabolismo.

11 ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS PROPIEDADES: Se caracterizan por la presencia de compuestos más o menos oxidados. fenólicos, La distribución botánica de estas drogas es restringida: Liliáceas (aloes), Poligonáceas (ruibarbos), Ramnáceas (frángula, cáscara sagrada...), Leguminosas (senes).

37 FLAVONOIDES Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

38 FLAVONOIDES: origen biosintético Provienen del metabolismo secundario de vegetales a través de la ruta del Ac. Shikimico y de los policétidos. 25/10/10

39 Se encuentran en vegetales superiores especialmente en los organos aereos: hojas, flores, frutos. Algunos son responsables del color amarillo de ciertas flores. Las familias que los contienen: rutaceas, poligonaceas, compuestas y umbeliferas FLAVONOIDES: Distribución 25/10/10

40 FLAVONOIDES: Clasificación Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3: FLAVONAS: Con H en la posición 3 FLAVONOLES: Con OH en la posición 3 Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3: FLAVONONAS: Con H en la posición 3 FLAVANOLOLES: Con OH en la posición 3, Chalconas: Con el anillo C abierto. Isoflavonoides: Con el anillo B en la posición 3 (3- fenil-γ-cromona). Existen también dímeros llamados diflavonoides.

41 FLAVONOIDES: Clasificación FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO GLICOSIDOS FLAVONOLICOS Ms. Carla Rodríguez Z. 25/10/10

42 FLAVONOIDES: Importancia y propiedades Propiedades: Solubilidad: Depende si están como heterósidos o agliconas libres: AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares. Acidez: Son ionizables en medio básico, por lo que se pueden identificar. Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+ Importancia: Constituyen pigmentos responsables de la coloración de las flores y frutos. Ejemplo: Flavonas o Xantonas (pigmentos amarillos). En el caso de las Antocianinas o Antoxantonas (pigmentos rojos, celestes y violetas. El término flavonoidoide, es un término que abarca varios grupos de compuestos.

FLAVONOIDES: Propiedades y acción terapéutica Propiedades: Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio básico, con agentes quelantes, etc. Son sustancias fácilmente oxidables.

43 FLAVONOIDES: Propiedades y acción terapéutica Propiedades: Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio básico, con agentes quelantes, etc. Son sustancias fácilmente oxidables. Actividad terapéutica: Acción vitamina P (Factor antiescorbuto) Antihemorrágicos Antiarrítmicos Protectores de la pared vascular o capilar Antiinflamatorios Antirradicales libres Antihepatotóxicos Antibacterianos, antivíricos y antifúngicos Diuréticos,antiurémicos y Antiespasmódicos

44 FLAVONOIDES: Drogas y componentes principales FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO Ms. Carla Rodríguez Z. PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES 25/10/10

45 FLAVONOIDES: Compuestos relacionados ANTOCIANOS: El aglicón tiene una estructura derivada del ion flavino. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas). Pero más frecuentes son los heterósidos (antocianósidos) Son responsables de muchas coloraciones rojas, rosadas, azules en flores y algunos frutos. CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS: Con núcleo FLAVAN-3-ol en su estructura. CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posición 3 del anillo c. LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-3,4-Diol). Por polimerización producen taninos tipo catéquicos.

46 25/10/10 FLAVONOIDES: Compuestos relacionados

47 25/10/10 DROGAS CON ANTOCIANOS

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