IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES oordinadora Dra. Ma. del onsuelo S. Sandoval G IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES OBJETIVOS 1. Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles. 2. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 3. Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol. ANTEEDENTES 1. Propiedades químicas de los alcoholes. 2. Propiedades químicas de los fenoles. 3. eacciones de identificación cualitativa de alcoholes. 4. eacciones de identificación cualitativa de fenoles. 5. eacciones de caracterización de alcoholes. 6. eacciones de caracterización de fenoles. EAIONES Identificación de fenoles O Na Na Br 2 Br Br Br Fel 3 O Fel3 Identificación de alcoholes a. Oxidación con el eactivo de Jones: Alcohol 1º ro 3 2 SO 4 O Aldehído ro 3 2 SO 4 O Ácido carboxílico 57
IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES oordinadora Dra. Ma. del onsuelo S. Sandoval G ' '' Alcohol 2º ' Alcohol 3º b. eacción con el eactivo de Lucas: Alcohol 1º ' Alcohol 2º '' ' Alcohol 3º ro 3 2 SO 4 ro 3 2 SO 4 l Znl 2 l Znl 2 l Znl 2 ' O etona NO AY EAIÓN NO AY EAIÓN ' l alogenuro 2º '' l ' alogenuro 3º MATEIAL Agitador de vidrio 1 ecipiente de peltre 1 Espátula 1 ecipiente para Baño María 1 Gradilla para tubos de ensayo 1 Tubo de ensayo chico 10 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Pinza para tubo de ensayo 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Pipeta graduada de 10 ml 1 SUSTANIAS Ácido clorhídrico Alcoholo n-propílico Éter etílico Ácido clorhídrico concentrado Anaranjado de metilo (indicador) Fenoftaleína (indicador) Ácido sulfúrico concentrado Anhídrido crómico Fenol al 5% Agua Bicarbonato de sodio idróxido de potasio Alcohol isobutílico Bromo idróxido de sodio Alcohol isopropílico iclohexanol Solución de Na 2 O 3 al 5 % Alcohol n-butílico loruro de Zinc Solución de NaO 3 al 5 % Alcohol sec-butílico loruro férrico Solución de Na al 5 % Alcohol terbutílico Etanol de 96 % INFOMAIÓN 1. Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua. 2. Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua. 3. Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes. 58
4. Los fenoles son compuestos aromáticos que reaccionan con el Br 2 por SEA. IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES oordinadora Dra. Ma. del onsuelo S. Sandoval G 5. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades con el reactivo de Lucas. POEDIMIENTO Pruebas de solubilidad Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es líquido ó de 0.10 g, si es sólido, colóquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de disolvente, anote lo que observa en la Tabla de la página 62 (medir la acidez o alcalinidad con el papel p). Esta prueba solo se llevará a cabo usando los siguientes disolventes: Agua Na 2 O 3 al 5 % Ácido clorhídrico al 5 % NaO 3 al 5% Éter etílico Na al 5 % 2 SO 4 concentrado FENOL son tres pruebas a realizar: acidez, prueba de agua de Bromo Br 2 / 2 O y prueba de cloruro férrico Fel 3. Acidez del fenol En un tubo de ensayo, colocar 2.5 ml de 2 O, agregue una gota de solución de Na al 5% y una gota de fenoftaleína. Agregar a esta solución de 0.5 ml a 1 ml de la solución de fenol al 5%, observe el p de la solución al inicio y al final así como el cambio de coloración observada en el tubo de ensaye anote en la tabla de la pág. 62. Nota: El fenol al 5% está en gotero ya preparada en la campana epita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftaleína, observe el p de la solución al inicio y al final así como su coloración. Explique la diferencia de comportamiento. Prueba de agua de Bromo A 0.5 ml de fenol al 5% agregue gota a gota y con agitación, una solución saturada de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera positiva la reacción, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloración. aga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia. Prueba de loruro Férrico A 0.5 ml de fenol al 5% agregue gota a gota y con agitación, una solución de cloruro férrico, hasta que note un cambio notorio, observe y explique los cambios ocurridos. 59
IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES oordinadora Dra. Ma. del onsuelo S. Sandoval G ALOLES ALIFÁTIOS debe realizarlar éstas pruebas con alcoholes: primarios, secundarios y terciarios Prueba con solución de Ácido rómico oloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es líquido, ó 10 mg si es sólido, agregue gota a gota el reactivo de anhídro crómico y agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera una reacción positiva para esta prueba, si desaparece la coloración naranja y se forma una emulsión verde o azul-verdosa. Prueba de Lucas oloque en un tubo de ensayo, dos gotas de alcohol 3ario si es líquido, ó 10 mg si es sólido, agregue gota a gota el reactivo de Lucas, agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones y ver presencia de una turbidez. Para alcohol secundario y primario debe preperar usted un baño con una temperatura de 50 a 60 º y poner una relación del alcohol respecto al reactivo de Lucas de 1:4 calentar de 30 seg a un minuto y ver si aparece o no turbidez. Preparación del reactivo de ro 3 YA ESTA PEPAADO PAA USALO EN LA AMPANA! La manera en que se prepara para su información y conocimiento es 1 g de anhídro crómico y disuelva en 1 ml de 2 SO 4 concentrado y diluya con 3 ml de agua UESTIONAIO 1. ómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua? 2. ómo comprobó la acidez de los fenoles en comparación con la del agua? 3. En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para alcoholes? 4. En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para fenoles? 5. ómo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario? Escriba las reacciones. 6. La prueba de Fel 3 es inequívoca? 7. ómo debe tratar los efluentes líquidos de cada prueba, para poderlos descartar por el drenaje? 8. Es tóxica el agua de bromo?, El loruro férrico?, Qué tan tóxicas son las sales de cromo? BIBLIOGAFÍA oberts ayston M., Gilbert John., odewald Lynn B., Wingrove Alan S. Modern Experimental Organic hemistry. 3er Ed. olt inehart & Winston. 1969. New York USA. pp. 513-519, 542-543, 1340. Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. B. Saunders o. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419-422. 60
IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES oordinadora Dra. Ma. del onsuelo S. Sandoval G Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic hemistry. 2a Ed. W. B. Saunders o. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318. 1969 Allinger N. L. et al. Química Orgánica, Ed. everté S.A. España. 1975. oberts, J. D. & aseiro, M. E. Basic Principles in Organic hemistry. W. A. Benjamín, Inc. o. USA 61
IDENTIFIAIÓN Y AATEIZAIÓN DE ALOLES Y FENOLES oordinadora Dra. Ma. del onsuelo S. Sandoval G Alcoholes Pruebas de solubilidad 1º 2º 3º Fenol Observaciones (ambios de color, etc.) esultados (+ ó -) 2 O l 5 % Na 5 % NaO 3 5 % 2 SO 4 conc. Éter etílico Na 2 O 3 5 % AIDEZ P AMBIOS EN LA SOLUIÓN DE FENOFTALEÍNA AMBIOS EN LA SOLUIÓN ON NAANJA DE METILO PUEBA ON AGUA DE BOMO PUEBA ON LOUO FÉIO PUEBA ON ANÍDO ÓMIO PUEBA DE LUAS 62