IES ADORMIDERAS Química 2ºBachillerat FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA Sandra Blanc Rdríguez 2ºBachillerat
Frmulación de Química Orgánica La IUPAC (Internatinal Unin f Pure and Applied Chemistry=Unión Internacinal de Química Pura e Aplicada) dicta unas nrmas necesarias para pder nmbrar tds ls cmpuests rgánics. Esta nmenclatura se basa en: a) Utilizar prefijs para indicar el nº de átms de carbn existentes en las cadenas carbnatadas. - met...1 carbn - et...2 carbns - prp...3 carbns - but...4 carbns ~ pent-, hex-, hept-, ct-, nn-, dec-, etc. b) Establecer priridades para ls distints grups funcinales: Orden de priridad: 1) Ácids carbxílics 2) Ésteres 3) Amidas 4) Nitrils 5) Aldehíds 6) Cetnas 7) Alchles 8) Fenles 9) Aminas 10) Éteres 11) Dble enlace 12) Triple enlace 13) Radicales c) Utilizar sufijs para infrmar sbre la presencia de cierts grups funcinales GRUPO FUNCIONAL SUFIJO (cuand es el grup priritari) (cuand n es el grup priritari) Ácid -ic Carbxi- Éster -at de alquil Alquilxicarbnil- Amida -amida Carbamil- Nitril -nitril Cian- Aldehíd -al Frmil- Cetna -na Alchl -l Hidrxi- Amina -amina -amin Éter -alquilalquiléter -xi d) Nmbrar ls radicales (ramificacines) cn el prefij que indica el númer de carbns que l frma. La terminación es -il [ y si el radical es aislad -il ] Partícula multiplicativa Nº de átms de C Cadena lateral (Radical alquil) Di, tri, tetra, sec, is... Met, et, prp, but, pent, hex... -il (pr ejempl: butil, etil, prpil...) e) Elegir una cadena principal. Orden: 1. El grup priritari 2. Mayr nº de insaturacines 3. Dbles enlaces 4. Triples enlaces 5. Mayr nº de sustituyentes 6. Mayr nº de átms de carbn
HIDROCARBUROS Sn cmpuests frmads pr carbn e hidrógen. Pueden ser: Hidrcarburs alifátics ( de cadena abierta): Alcans (Hidrcarburs saturads cn enlaces simples). Se nmbran mediante el prefij que indica el nº de carbns que tiene la cadena seguid de la terminación -an. Cn ramificacines se numera la cadena empezand pr el lad que asigne ls númers más bajs a ls carbns 5 4 3 2 1 CH 2 CH CH 2 CH CH :5-etil-2,3-dimetilctan 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 :prpan Alquens (Hidrcarburs insaturads cn algún dble enlace). Se nmbran cn la terminación -en. Hay que indicar la psición del dble enlace, de md que éste númer sea l más baj psible. Si hay más de un dble enlace, se utilizan las terminacines: -dien, -trien, -tetraen, etc. CH 2 CH=CH 2 : 1-buten CH=CH CH=CH 2 : 1,3-pentadien C=CH C=CH :4-butil-2-metil-2,4-hexadien CH 2 CH 2 CH 2 Alquins (Hidrcarburs insaturads cn algún triple enlace). Se nmbran cn la terminación -in, y cn las mismas nrmas que ls anterires. C C C C CH 2 : 2,4-heptadiin Hidrcarburs cn dbles y triples enlaces: Se nmbra la cadena principal acabada en -en y ls triples enlaces se nmbran al final cn el sufij -in. CH 2=CH C C CH 2 : 1-hexen-3-in CH 2=CH C CH : 1-buten-3-in Hidrcarburs alicíclics (pueden ser ciclalcans, ciclalquens y ciclalquins). Se nmbran antepniend la palabra cicl al nmbre del hidrcarbur. Hidrcarburs armátics El más imprtante es el bencen, y ls cmpuests de este se nmbran según las nrmas empleadas hasta ahra. Las psicines 1,2- ; 1,3- ; y 1,4- se suelen denminar cn letras: -, m- y p-.
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS Surgen al sustituir átms de hidrógen de ls hidrcarburs pr trs átms. Se nmbran usand ls prefijs que l designen y cn númers que indiquen su psición. CH C=CH 2 Cl : 3-clr-2-metil-1-buten CH 2 CH 2 CH 2 NO 2 : 1-nitrbutan COMPUESTOS OXIGENADOS Cntienen algún átm de xígen en su mlécula. ALCOHOLES: Tienen el grup hidrxil (-OH). Se nmbran cn el sufij -l. Si hubiese más de un grup hidrxil: -dil, -tril, etc. CH 2 CH 2 OH : 1-prpanl CH 2 CH CH : 2,3-pentadil OH OH CH 2=CH CH CH 2OH : 2-metil-3-buten-1-l CH 2 OH : etanl/alchl etílic ÉTERES Respnden a la fórmula general: R 1 O R 2. Se nmbran cn la terminación éter. O CH 2 : etilmetiléter O : dimetiléter O CETONAS R 1 C R 2 Tienen cm grup funcinal el Carbnil, situad pr el medi de la cadena. La fórmula general es: Se nmbran sn el sufij -na. Si hay más de un grup carbnil: -dina, -trina, etc. (R 1 CO R 2) Si hubiese un grup priritari se nmbraría cn el prefij x-. El nmbre cmún de las cetnas es añadir la terminación -cetna. CO CH 2 CH 2 CH 2 : 2-hexanna CO CO : butandina CO CH 2 CH 2 : metilprpilcetna CO : dimetilcetna ALDEHÍDOS Tienen cm grup funcinal el Carbnil, situad en algún extrem de la cadena. La fórmula general es: Se nmbran cn la terminación -al. Cuand hay un grup carbxil en cada extrem se añade -dial. Tienen priridad sbre ls vists hasta ahra. CH 2 CH 2 CH 2 CHO : pentanal OHC CH 2 CHO : prpandial HOCH 2 CO CH 2 CHO : 4-hidrxi-3-xbutanal ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El grup funcinal es el grup carbxil: -COOH. La fórmula general es: Se nmbran cn la terminación -ic. Si hay grups carbxil en ambs extrems se utiliza la terminación -diic. Si aparecen 3 más grups carbxil, se añade el sufij -carbxílic. COOH : ácid etanic CH(CHO) CH 2 COOH : ácid 3-frmilbutanic HOOC COOH : ácid etandiic ÉSTERES Respnden a la fórmula general: Se nmbran cn la terminación -at y a cntinuación la prepsición de y el nmbre del radical SALES ORGÁNICOS Respnden a la fórmula general: de COONa : Etanat de sdi Se nmbran cn la terminación -at y a cntinuación la prepsición y el nmbre del metal.
Cntienen algún átm de nitrógen en su mlécula. COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS: Respnden a las fórmulas generales: R NH 2 (aminas primarias) R 1 NH R 2 (aminas secundarias) (aminas terciarias) Se nmbran citand ls radicales que se unen al nitrógen pr rden alfabétic, cn la terminación -amina Si el grup NH 2 se encuentra cn tr grup priritari, se nmbra cm -amin. NH C 6H 5: fenilmetilamina AMIDAS: Respnden a la fórmula general: R CONH 2. Se nmbran cn el sufij -amida. CONH 2: etanamida Si hay tres más grups amida, se nmbra cn la terminación -carbxamida. NITRILOS: Respnden a la fórmula general: R C N N (R CN) Se nmbran añadiend al nmbre del hidrcarbur el sufij -nitril. C N: etannitril También se admite la nmenclatura cn cianur de seguid del nmbre del radical. CN: cianur de metil Cuand el grup -CN aparece junt a trs grups priritaris, se nmbra cm cian-. HOOC CH 2 CH 2 C N: ácid 3-cianprpanic