UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO ESCUELA SUPERIOR DE COMERCIO LIB. GRAL. SAN MARTÍN DEPARTAMENTO DE FÍSICA, BIOLOGÍA Y QUÍMICA QUÍMICA III 5 TO AÑO EJERCITACIÓN ANUAL 2015
EL ÁTOMO DE CARBONO 1. Carbono: dar sus tres variedades alotrópicas. Indicar aplicaciones de cada una. 2. Para el átomo de carbono dar su configuración electrónica en estado basal. Esta configuración permite explicar la formación de cuatro enlaces energéticamente iguales? Por qué? 3. Qué es un orbital híbrido? Cuál es el origen del modelo híbrido? Desarrollar la configuración electrónica del C en estado excitado y a partir de ella, dar la de: a. sp 3 b. sp 2 c. sp 4. Para cada tipo de hibridación, dar: a. Estructura orbital b. Ángulos entre orbitales atómicos c. Tipos de enlaces que puede formar el C en cada caso. 5. Qué es un orbital molecular? Cuántos tipos existen? Cómo se denominan? 6. Realizar las estructuras orbitales, nombrar los orbitales moleculares y ángulos de enlace para: a. CH 4 (metano) c. C 2 H 4 (eteno) b. C 2 H 6 (etano) d. C 2 H 2 (etino / acetileno) 7. Nomenclatura de los hidrocarburos Dar el prefijo, según el hidrocarburo tenga a. un át. de C e. cinco át. de C b. dos át. de C f. seis át. de C c. tres át. de C g. siete át. de C d. cuatro át. de C h. ocho át. de C 8. Indicar el sufijo empleado para: a. alcanos b. alquenos c. alquinos d. radicales alquílicos i. nueve át. de C j. diez át. de C k. once át. de C l. doce át. de C 9. Indicar para el propeno su fórmula molecular, su fórmula desarrollada, su fórmula semi desarrollada y su estructura orbital. 10. Si un compuesto no posee una cadena lineal, se dice que tiene ramificaciones. Indica cuáles son las normas a seguir para nombrar un HC con ramificaciones, en el caso de alcanos o alquenos y alquinos. 11. Cómo se nombra un HC si tiene halógenos en su estructura? 12. Dar las fórmulas semidesarrolladas para: a. metil propano b. 2 metil 1 buteno c. 2,3 dimetil penteno d. 2 metil 3 etil hexano e. 1,2 heptano dieno 13. Dar el nombre de los siguientes compuestos f. 3 metil 2 cloro octano g. 2 cloro 3 bromo 1 noneno h. 1,2 diflúor eteno i. 1,3 butadieno j. 2,4 dimetil 4 etil decano a. CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 b. CH Br C C CH (CH 3 ) CH 3 c. Cl CH 2 - CH 2 -C(C 2 H 5 )= CH -C I (CH 3 ) CH 2 CH 3 d. CH 2 (CH 3 ) CH 2 CHF CH = CH 2 e. C 2 H 5 Br 14. Qué son los isómeros? Qué tipos de propiedades tienen similares? Y diferentes? Por qué? 15. Indicar qué se modifica en los isómeros: a. De cadena d. de función b. De posición e. ópticos c. geométricos 16. Dar la fórmula de 2 metil hexano y la de un isómero de cada tipo que posea, nombrándolos. 17. Dar la fórmula de 2 metil 2 hexeno y la de un isómero de cada tipo que posea, nombrándolos. 18. Dar la fórmula de 2 metil 2 hexino y la de un isómero de cada tipo que posea, nombrándolos. Química III 5to año 2
HIDROCARBUROS 1. Qué caracteriza a los alcanos? 2. Respecto de sus propiedades físicas, indicar: d. variación del punto de fusión y ebullición según la linealidad o ramificación de la cadena 3. Métodos de obtención de hidrocarburos. a. Explicar cómo funciona una torre de destilación de petróleo. b. Explicar qué es el cracking, craqueo o pirólisis c. Hidrogenación de alquenos y alquinos 4. Propiedades químicas de los alcanos. Qué tipo de reacciones presentan los alcanos? Por qué? 5. Dar ecuaciones generales para cada caso. a. combustión (completa, semicompleta e incompleta) b. halogenación c. nitración 6. Qué es el octanaje de una nafta? 7. Cuál es el grupo funcional de los alquenos? Y de los alquinos? Por qué se los denomina insaturados? 8. Respecto de sus propiedades físicas, indicar: d. variación del punto de fusión y ebullición según la linealidad o ramificación de la cadena 9. Métodos de obtención de alquenos y alquinos. ver pregunta 2-10. Método de obtención de etino (acetileno) por reacción de carburo de calcio y agua: a. ecuación química b. aplicación 11. Propiedades químicas de los alquenos y alquinos. Qué tipo de reacciones presentan los alcanos? Por qué? 12. Dar ecuaciones generales para cada caso. a. combustión halogenación b. hidrogenación c. hidrohalogenación d. hidratación en medio ácido 13. Cómo se diferencian en laboratorio los alquenos de los alquinos? Indicar reactivos y cambios visibles. 14. Completar las reacciones y, aparte, desarrollar las ecuaciones químicas que correspondan: a. etano + bromo b. 2,3 dimetil butano + oxígeno combustión completa c. Propano + ácido nítrico en medio sulfúrico d. 2 penteno + agua en medio sulfúrico e. 2 penteno + yodo f. 3 hexino + oxígeno combustión semicompleta g. 2 metil 1 buteno + cloruro de hidrógeno h. Propino + hidrógeno saturación total 15. Qué son los hidrocarburos aromáticos? 16. Dar la fórmula desarrollada de: a. benceno b. antraceno c. fenantreno d. xileno e. tolueno f. trinitrotolueno 17. Propiedades químicas de HC aromáticos. Qué tipo de reacciones presentan? Por qué? 18. Dar las ecuaciones para la reacción del benceno: a. halogenación b. nitración Química III 5to año 3
19. Qué es un polímero? En la base de los envases plásticos se puede ver un triángulo formado por flechas que contiene un número natural entre el 1 y el 7, como el de la figura. Qué significa? 20. Qué tipo de isomería presentan los a. Alcanos b. Alquenos c. Alquinos d. Cicloalcanos e. Cicloalquenos ALCOHOLES 1. De dónde proviene la palabra alcohol? 2. Cuál es el grupo funcional de los alcoholes? Cómo está hibridizado el átomo de oxígeno en el grupo hidroxilo? Realizar el diagrama orbital para CH 3 OH, indicando los orbitales moleculares. 3. Cómo se denomina a los alcoholes? 4. Indicar diferencias entre alcohol primario, secundario y terciario. 5. Dar la fórmula de: a. etanol b. 2 propanol 6. Nombrar los siguientes alcoholes a. CH 3 OH c. 2 metil 2 butanol d. 1,2,3 propanotriol b. CH 3 -CH 2 -CHOH-CH(CH 3 )-CH 3 c. CH 3 -CH 2 -CHOH-CHOH-CH 3 7. Respecto de sus propiedades físicas, indicar: d. variación del punto de fusión y ebullición según la longitud de la cadena y de la ubicación del grupo funcional 8. Qué tipo de isomería presentan los alcoholes? Dar ejemplos de cada tipo 9. Métodos de obtención de alcoholes. Dar las ecuaciones correspondientes a: a. hidratación de alquenos b. reacción de haluro de alquilo con hidróxido de potasio c. deshidratación de aldehídos y cetonas 10. Propiedades químicas de los alcoholes. Dar las ecuaciones de: a. combustión b. reacción con sodio o potasio c. esterificación: formación de ésteres d. deshidratación i. a baja temperatura ii. a alta temperatura e. oxidación suave Química III 5to año 4
f. oxidación fuerte 11. Completar las reacciones y, aparte, desarrollar las ecuaciones químicas que correspondan: a. etanol + oxígeno combustión completa b. 2 metil 1 cloro butano + hidróxido de potasio c. Deshidratación de hexanal d. 1 propanol + potasio e. Pentanol + ácido etanoico f. Deshidratación de 2 pentanona g. Butanol deshidratación a baja temperatura h. Butanol deshidratación a alta temperatura i. Oxidación suave de 1 propanol j. Oxidación fuerte de 1 propanol k. Oxidación suave de 2 propanol 12. Fermentación alcohólica. Explicar brevemente qué es, dónde y cuándo se produce, reactivos y productos, utilidad y perjuicios. 13. Glicerina. Qué es? Cuáles son sus aplicaciones? 14. Bebidas alcohólicas. Dar la clasificación. Indicar en una tabla los contenidos de etanol de las más conocidas en nuestro país. 15. El alcohol en el organismo. En qué parte del cuerpo se metaboliza? En qué se convierte? Cuáles son las consecuencias de un consumo excesivo? Qué es el test de alcoholemia? Qué tipo de reacción es la que tiene lugar? Cuál es el máximo que se acepta para conducir vehículos? 16. Qué son los éteres? Cómo se los denomina? Cuáles son las principales aplicaciones? ALDEHIDOS Y CETONAS 1. Qué significa la palabra aldehído? 2. Cuál es el grupo funcional de aldehídos y cetonas? En qué hibridación se hallan carbono y oxígeno en el grupo carbonilo? Dar la estructura orbital de CHO y CH 3 -CO-CH 3, nombrando los orbitales moleculares 3. Cuál es la diferencia entre un aldehído y una cetona? 4. Cómo se nombran estos compuestos? 5. Dar la fórmula semidesarrollada de: a. etanal b. metil butanona c. pentanodial 6. Dar el nombre de los siguientes compuestos: d. propanona e. 2 cloro 3 metil heptanal f. 4,5 dietil 2 octanona a. CHO b. CH 3 -CH 2 -CHO d. CH 3 -CH e. CHO-CH 2 -CH (CH 3 )-CH 2 -CHO c. CH 3 -CO-CH 3 f. CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH (CH 3 )-CH 3 7. Respecto de sus propiedades físicas, indicar: d. variación del punto de fusión y ebullición según el largo de la cadena 8. Qué tipo de isomería presentan los aldehídos y las cetonas? Dar ejemplos de cada uno. 9. Métodos de obtención de aldehídos y cetonas. Dar las ecuaciones correspondientes a: a. deshidratación de alcoholes primarios b. deshidratación de alcoholes secundarios 10. Propiedades químicas: a. combustión b. oxidación Química III 5to año 5
c. hidrogenación (reducción) d. formación de cianhidrinas e. formación de hemiacetales f. formación de acetales 11. Reconocimiento en laboratorio. Indicar cambios de color y a qué se oxida o reduce cada especie que participa, sin desarrollar la ecuación molecular completa. a. con Reactivo de Tollens b. con Reactivo de Felhing 12. Completar las reacciones y, aparte, desarrollar las ecuaciones químicas que correspondan: a. Deshidratación de 1 butanol b. Deshidratación de 2 butanol c. Etanal + oxígeno combustión completa d. 2 pentanona + hidrógeno e. Etanal + etanol hemiacetal medio ácido f. Obtención de acetal 13. Formol, alcanfor, vainillina. Escribir la fórmula desarrollada, clasificar como aldehído o cetona y dar aplicaciones para cada uno. 14. Glúcidos, carbohidratos o hidratos de carbono. a. Por qué se los llama hidratos de carbono? b. Cuáles son los grupos funcionales? Dar la clasificación en función de: i. grupos funcionales presentes ii. cantidad de compuestos generados por hidrólisis c. Dar la estructura lineal y cerrada (Haworth) de: i. glucosa ii. fructosa iii. maltosa iv. lactosa v. sacarosa vi. galactosa d. Dónde se los halla? Dar origen para los 6 mencionados e. Cómo se los puede reconocer en laboratorio? f. Propiedades físicas generales de los glúcidos g. Importancia biológica en el hombre. Indicar ventajas y desventajas del consumo de carbohidratos en el ser humano. cuáles son los carbohidratos que se encuentran en los siguientes alimentos? Pastas, pan, arroz, cereales, legumbres, avena 15. Importancia biológica a nivel celular. Dónde se los encuentra, tanto a los sencillos como a los complejos? Qué funciones tienen? ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. Qué es un ácido? Cuál es el grupo funcional de los ácidos carboxílicos? En qué hibridación se encuentran oxígeno y carbono en el grupo carboxilo? Dar la estructura orbital para el COOH 2. Cómo se nombran a los ácidos carboxílicos? Cuál es el C alfa en un ácido carboxílico? 3. Dar el nombre de: a. CH 3 -CH 2 -COOH b. COOH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH c. COOH-CH(CH 3 )-CH 3 4. Dar la fórmula de: a. ácido metanoico b. ácido butanodioico c. ácido 2,3 dimetil hexanoico d. ácido α amino propanoico 5. Respecto de sus propiedades físicas, indicar: d. CH 3 -CH 2 -CHOH-COOH e. CH 3 -CH 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -COOH f. CH 3 -CH 2 -CHNH 2 -COOH e. ácido α hidroxi butanoico f. ácido acético g. ácido tricloroacético h. ácido 2 cloro 3 metil pentanoico Química III 5to año 6
d. variación del punto de fusión y ebullición según el largo de la cadena 6. Qué tipo de isomería presentan los ácidos carboxílicos? Dar ejemplos de cada uno. 7. Métodos de obtención. Dar las ecuaciones correspondientes a: a. oxidación fuerte de alcoholes primarios b. oxidación de aldehídos 8. Propiedades químicas: a. carácter ácido b. deshidratación: formación de anhídridos c. esterificación: formación de ésteres 9. Completar las reacciones y, aparte, desarrollar las ecuaciones químicas que correspondan: a. Ácido etanoico + hidróxido de sodio b. Ácido propanoico + etanol c. Ácido butanoico + ácido etanoico d. Oxidación fuerte de propanol 10. Ácido acético, ácido láctico, ácido salicílico, ácido fórmico, polietileno tereftalato. Dar la fórmula y principales aplicaciones o datos notables. LÍPIDOS 1. Qué son los ácidos grasos? Cómo se los clasifica? Dónde se los halla? 2. Dar fórmula de: a. ácido esteárico b. ácido palmítico c. ácido oleico 3. Lípidos. Qué significa la palabra lípido? 4. Métodos de obtención a. esterificación b. extracción de tejidos vegetales y animales 5. Propiedades químicas de los lípidos a. hidrogenación b. saponificación 6. Indicar diferencias en cuanto al estado de agregación y estructura molecular entre ceras, grasas y aceites. 7. Qué diferencia hay, estructuralmente, entre un jabón duro y uno blando? 8. Qué significa lipofóbica, hidrofóbica, hidrofílica y lipofílica? Cómo es el proceso por el cual lava un jabón? 9. Qué es el jabón líquido? 10. Qué es un detergente? Explicar el término tensioactivo. Por qué se emplea detergente para el lavado de vajilla en zonas donde el agua es dura? 11. Qué se comercializa con el nombre de margarina? 12. Importancia biológica. Los lípidos tienen diversas funciones en el organismo. Explicar brevemente cada una, señalando principales actores de cada tarea. DERIVADOS NITROGENADOS 1. Qué es una amina? Cómo se las nombra? Clasificación, según la estructura 2. En qué hibiridación se halla el nitrógeno en las aminas? 3. Dar la fórmula de: a. Etil amina c. Trimetil amina b. Metil etil propil amina d. Metil butil amina 4. Dar la estructura orbital del metil amina, nombrando los orbitales moleculares. Química III 5to año 7
5. Métodos de obtención: a. reacción de amoníaco con derivado halogenado 6. Respecto de sus propiedades físicas, indicar: d. variación del punto de fusión y ebullición según la estructura 7. Propiedades químicas: a. Basicidad b. Formación de sales de amonio 8. Lidocaína. Dar su fórmula desarrollada. Explicar por y para qué se emplea su sal en medicina 9. Acetilcolina: Qué función tiene en el organismo? 10. Qué es un aminaóacido? Qué son y cuáles son los aminoácidos esenciales? 11. Al unirse dos aminoácidos, se produce una unión peptídica. Ejemplificar con ALA-GLI y marcar el enlace peptídico, señalando cómo se genera. 12. Proteínas a. Qué son? b. Indicar qué función tienen en nuestro organismo, clasificándolas según su participación. c. Cuántos tipos de estructura pueden presentar? d. Qué es la desnaturalización de una proteína? e. Para qué se agregan gotas de vinagre al cocinar huevos duros? Qué dos reacciones tienen lugar si se rompe la cáscara de algunos de ellos durante la cocción? f. Qué es la reacción xantoproteica? Por qué se denomina así? g. Qué función específica tienen las enzimas? 13. Qué es una amida? Cómo se las nombra? Clasificación según la estructura. 14. En qué hibridación están C, N y O en una amida? 15. Dar la fórmula desarrollada de: a. metan amida b. etan propan amida c. dietan amida d. propan butan amida 16. Dibujar la estructura orbital de metanamida, normando orbitales moleculares. 17. Urea: Qué es? Dónde se la halla en el organismo? Cómo se genera? 18. Poliamidas: Qué son? Dar aplicaciones generales de algunas poliamidas. 19. Muchos fertilizantes contienen compuestos nitrogenados. Cuáles son? Por qué los contienen? Química III 5to año 8
PROGRAMA ANALÍTICO QUÍMICA III UNIDAD I Hidrocarburos fórmulas estructurales y moleculares. Radicales. Isomería. Nomenclatura. Fórmulas estructurales hibridizadas. Propiedades químicas. Derivados halogenados y nitrados. UNIDAD II Alcoholes, fórmulas moleculares y estructurales. Propiedades químicas y físicas. Función éter. UNIDAD III Aldehídos y cetonas, fórmulas moleculares y estructurales. Propiedades químicas y físicas. Glúcidos. Estructura y clasificación. Isomería óptica. Propiedades químicas y físicas. Reconocimiento de glucosa UNIDAD V Ácidos carboxílicos. Formulas moleculares y estructurales. Propiedades químicas y físicas. Esteres Anhídridos. UNIDAD V Ácidos grasos. Clasificación Triglicéridos. Saponificación. Propiedades químicas y físicas. UNIDAD VI Derivados nitrogenados Aminas y Amidas. Clasificación. Fórmulas moleculares y estructurales. Propiedades físicas y químicas. Aminoácidos Clasificación. Proteínas. Química III 5to año 9