Fenoles Naturales Aplicación a la Química Farmacéutica INTEGRANTES Benalcázar Benalcázar Jéssica García Chuquimarca Jimmy Yánez Moreno Andrea
Fenoles Naturales Los fenoles naturales son un grupo de substancias químicas orgánicas de importancia biológica, se encuentran formando parte de algunas estructuras celulares de las plantas y árboles, mientras que otros se forman como productos del metabolismo celular (metabolitos secundarios, entre ellos los flavones y flavonoles) o bien, son producidos por algunos vegetales como compuestos bactericidas. Éste tipo de fenoles que se encuentran en la naturaleza, tienen importantes aplicaciones en las diferentes industrias, tales como la alimenticia, farmacéutica, medicinal; por encontrarse formando parte de colorantes, antibióticos y hormonas. Nosotros hemos escogido los fenoles naturales presentes en las siguientes plantas: Gayuba. HIDROQUINONA Alcachofa. LUTEOLOL Romero. BORNEOL Curcuma longa. CURCUMINA Jengibre. GINGEROL BIBLIOGRAFÍA Bruneton Jean, Farmacognosia, Fitoquímica plantas medicinales, 2ed, Editorial ACRIBIA S.A. ZARAGOZA, España 2001. Págs. 442-449 http://www.buenastareas.com/ensayos/fenoles-de-origen-natural/1710846.html 2011/06/27 14:30 http://www.casapia.com/informaciones/fitoquimicos-nutrientes-futuro/fenoles.htm 2011/06/27 14:30 http://www.hipernatural.com/es/pltjengibre.html 2011/06/27 14:30
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng., Ericaceae HIDROQUINONA Los principios activos son heterósidos fenólicos, representados por la arbutina (arbutósido) (6-10%) y por el metilarbutósido. Por hidrólisis, el arbutósido libera un difenol que inmediatamente se oxida formando hidroquinona. Además se observa la presencia de gran cantidad de taninos gálicos derivados de la pentagaloilglucosa (15-20%). Se han caracterizado también en la droga flavonoides (hiperósido), triterpenos (ácido ursólico y otros ursanos), monotropeósido (un iridoide) y piceósido (glucósido de la 4-hidroxiacetofenona). La hidroquinona (con propiedades bacteriostáticas, muy variables según los distintos microorganismos) se elimina por vía urinaria después de su glucuro- y sulfoconjugación, se encuentra presente en la hoja desecada, entera o fragmentada, de gayuba y es empleada tradicionalmente como una droga en el tratamiento de infecciones de vías urinarias.
Cynara scolymus L, Asteraceae LUTEOLOL Los constituyentes supuestamente activos son ácidos fenólicos y ácidos alcoholes. Los primeros son, en la droga fresca, esteres del ácido cafeico (1%): ácido 5-cafeil-quínico (= ácido clorogénico) y ácido 1,5-dicafeil-quínico (=cinarina). Los segundos son banales: ácidos málico (0,8% de la droga seca), succínico, láctico, fumárico, cítrico, etc. La droga contiene asimismo lactonas sesquiterpénicas (cinaropicrina y derivados) que le confieren gran amargor y hasta un 1% de flavonoides, heterósidos del luteol (7-glucosil, 7-genciobiosil, 7-ramnoglucosil [= escolimósido], 4'-glucosil) y del apigenol. La composición de los extractos en ácidos fenólicos depende del proceso extractivo debido a las hidrólisis y transesterificaciones que pueden producirse en medio acuoso. El luteolol presente en la hoja radical, entera o reducida a fragmentos de tamaño variable y desecada de la alcachofa se utiliza por sus propiedades coleréticas, ya que dan cuenta del notable descenso de la colesterolemia y de la trigliceridemia y se utilizan para favorecer las funciones de eliminación urinaria y digestiva, como colerético o colagogo, y para favorecer la eliminación renal de agua.
Rosmarinas officinalis L, Lamiaceae BORNEOL La droga contiene entre 10 y 25 ml/kg de un aceite esencial cuyos constituyentes principales son alcanfor, cineol, a-pineno, borneol y canfeno en proporciones variables dependiendo del origen y el estadio vegetativo. Los compuestos fenólicos se encuentran representados por flavonoides (heterósidos del luteolol, diosmetol y flavonas metoxiladas en C-6 y/o C-7) y por ácidos fenólicos, sobre todo derivados cafeicos: ácidos cafeico, clorogénico y rosmarínico. Este último es el éster del ácido cafeico y del ácido a-hidroxi-dihidrocafeico. El borneol presente en el romero es utilizado en la producción de aceite esencial y en fitoterapia por las propiedades antioxidantes de sus diterpenos. La droga es un reputado colerético, y su actividad espasmolítica de los extractos se atribuye a su aceite esencial que además es antibacteriano y antifúngico.
CURCUMINA Los curcuminoides de la curcuma longa son fenilpropanoides que contienen la estructura básica del fenol más una cadena de tres carbonos como grupo lateral. Hay muchos estudios que demuestran la capacidad de la cúrcuma para estabilizar membranas y para prevenir la peroxidación lipídica, un proceso fundamental en el establecimiento, la progresión y las complicaciones de muchas patologías como las enfermedades hepáticas, renales, cardiovasculares, neurodegenerativas, en la diabetes y en las cataratas. Las últimas investigaciones sobre los efectos biológicos de los extractos de cúrcuma y de los curcuminoides están encaminados a estudiar su actividad anticancerosa, principalmente frente al cáncer de piel, colon y duodeno.
Zingiber officinalis Gingerol Shogaol Gingerol GINGEROL Su Composición química es la siguiente: aceite esencial (0,5 a 3 %) que contiene derivados terpénicos; resma (5 a 8%); principios amargos cetónicos y fenólicos (zingerona, gingerol, shogaol) y otras sustancias. El gingerol presente en el jengibre tiene la capacidad de mejorar la motilidad gástrica y tener a la vez efectos antiespasmódicos sobre la musculatura lisa del tracto digestivo, lo cual sugiere que puede ser de utilidad para el tratamiento de la indigestión, los gases, la hinchazón y todos los síntomas generales asociados al síndrome del colon irritable.