Sílabo de Química Orgánica I. Datos Generales Código Carácter Créditos Periodo académico Prerrequisito A0410 Obligatorio 3 2017 Química General Horas Teóricas: 2 Prácticas: 2 II. Sumilla de la Asignatura La asignatura comprende: Breve introducción a la Química Orgánica, a los grupos funcionales orgánicos y tipos de reacciones fundamentales orgánicas. Teoría del orbital molecular (hibridación). Polaridad del enlace covalente y momento dipolar, acidez y basicidad. Trazo de estructuras: estructuras de Kekule, condensadas y de esqueleto. Estereoquímica. Nomenclatura, estructura, propiedades y reacciones de grupos funcionales orgánicos característicos. Alcanos y cicloalcanos. Alquenos. Halogenuros de alquilo. Dienos. Benceno y compuestos aromáticos. Alcoholes y fenoles. Éteres y epóxidos. Compuestos carbonílicos: Aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, amidas y esteres. Aminas. Aplicaciones industriales y en el laboratorio. III. Competencia Menciona y aplica conceptos fundamentales de la Química Orgánica requeridos como parte de su formación profesional integral, asumiendo una posición crítica frente a la utilidad de sus aplicaciones industriales y los riesgos que implica para la vida sobre la tierra, valorando la importancia de la fundamentación teórica en la experimentación y mostrando predisposición favorable para el aprendizaje con actitud permanentemente activa y participativa.
IV. Organización de los Aprendizajes Asignatura: Comunicación Unidad Conocimientos Procedimientos Actitudes I II Sílabo: propósitos, contenidos, metodología y evaluación. Evaluación diagnóstica. Introducción a la Química Orgánica: * Grupos Funcionales * Tipos de Reacciones Fundamentales Estructura y Enlace: atómica: orbitales, configuraciones electrónicas * Enlaces covalentes: estructuras de Lewis y de Kekulé s condensadas y de esqueleto * Hibridación del átomo de carbono: sp 3, sp 2, sp * Hibridación de otros átomos * Identificando la hibridación de un átomo Enlaces covalentes polares: propiedades y consecuencias * Enlaces covalentes y electronegatividad * Enlaces covalentes y momentos dipolares * Ácidos y bases de Bronsted-Lowry * Acidos y bases de Lewis Alcanos y cicloalcanos: * Alcanos e isómeros * Grupos alquilo * Algunas propiedades y usos * Cicloalcanos Alquenos: * Alquenos: Estructura Alquenos: * Isomería cis-trans * Isomería E-Z * Reacciones de Alquenos y Regla de Markovnikov * Una nota sobre alquinos Estereoquímica: * Estereoisómeros y estructura tetraédrica del carbono * Reconoce los contenidos del sílabo * Desarrolla la Evaluación Diagnóstica * Representa estructuras bidimensionales de Lewis y de Kekulé de moléculas orgánicas sencillas * Reconoce en estructuras bidimensionales de moléculas, la hibridación de sus átomos * Diferencia los ácidos de las bases y reconoce dichas especies en una reacción acido-base * Interpreta correctamente estructuras condensadas y de esqueleto de moléculas orgánicas varias y escribe sus fórmulas moleculares correspondientes alcanos y grupos alquilo * Representa correctamente las estructuras de los alcanos y sus isómeros * Reconoce algunas propiedades de la gasolina y del diésel alquenos, inclusive las de isomería E-Z * Representa correctamente las estructuras de los alquenos y sus isómeros * Asigna correctamente la configuración al centro de quiralidad * Identifica estereoisomería en una molécula quiral * Distingue al curso de química orgánica como parte de su formación profesional. * Reconoce la importancia las normas de seguridad en el laboratorio y las respeta
III IV * Centros de quiralidad * Reglas de secuencia para asignar la configuración Halogenuros de Alquilo: * Propiedades Reacciones de Halogenuros de Alquilo: * Nucleófilo y electrófilo * Reacciones de Sustitución Nucleofílica SN1 y SN2 * Reacciones de Eliminación: E1 y E2 Dienos: y clasificación * Reacciones: Adición Directa y Adición Conjugada Benceno y compuestos aromáticos: * Compuestos aromáticos policíclicos Alcoholes y Fenoles: * Propiedades: enlace de hidrogeno y acidez * Reacciones Éteres y Epóxidos: * Propiedades y reacciones Aldehídos y Cetonas:, nomenclatura y reacciones Ácidos carboxílicos:, nomenclatura, propiedades y reacciones Esteres, amidas y aminas: y nomenclatura * Reacciones Aplicaciones industriales: fármacos, agroquímicos y otros halogenuros de alquilo * Identifica isomería E-Z y estereoisomería en estructuras de esqueleto de halogenuros de alquilo Evaluación Parcial * Reconoce las diferencias entre las reacciones SN1, SN2, E1 y E2 * Aplica correctamente procedimientos experimentales para analizar compuestos orgánicos correctamente * Diferencia un alqueno de un dieno * Comprende la distinta reactividad de distintos tipos de dienos derivados del benceno * Aplica correctamente procedimientos experimentales para sintetizar compuestos orgánicos alcoholes * Identifica algunas propiedades químicas y físicas de distintos tipos de alcoholes éteres y epóxidos * Observa la relación entre estructura molecular y propiedades aldehídos y cetonas ácidos carboxílicos, esteres, amidas y aminas * Comprende la relación entre estructura molecular y propiedades * Presenta y defiende el resultado de un trabajo independiente y grupal de investigación bibliográfica Evaluación Final Asignatura: Comunicación * Distingue al curso de química orgánica como parte de su formación profesional. * Reconoce la importancia las normas de seguridad en el laboratorio y las respeta.
V. Estrategias Metodológicas Las clases de teoría se imparten tomando en cuenta los distintos modos de aprendizaje estudiantil. Se hace énfasis en el aprendizaje activo y colaborativo dentro y fuera de aula en equipos de estudiantes formados por el profesor. Los recursos utilizados son proyector multimedia, separatas, textos universitarios complementarios, guías de laboratorio, software de visualización molecular tridimensional, videos y aula virtual. Las prácticas de laboratorio están diseñadas no sólo para reforzar lo aprendido en las clases teóricas sino también para asimilar nuevas destrezas y habilidades prácticas. En ellas, se hace una breve introducción del trabajo experimental y su relevancia práctica, enfatizando el trabajo responsable, juicioso y seguro del estudiante en equipos designados por el profesor. Un trabajo de investigación bibliográfica sobre compuestos orgánicos de uso industrial (fármacos, agroquímicos, etc) es asignado a los estudiantes en grupos. El avance del mismo es supervisado por el profesor mediante la plataforma virtual y/o correo electrónico, reforzando los conceptos necesarios que conlleven a la presentación exitosa de un reporte escrito y su respectiva sustentación oral durante la última semana de clases. VI. Sistema de Evaluación Rubros Instrumentos Peso Evaluación de entrada Prueba objetiva Requisito Consolidado 1 Hoja de Resultados e Informe Intervenciones orales Evaluación escrita Evaluación parcial Prueba mixta 20% Consolidado 2 Hoja de Resultados e Informe Prueba de Desarrollo Ficha de exposición Evaluación final Prueba de desarrollo 40% Evaluación de recuperación (*) Prueba de desarrollo (*) Reemplaza la nota más baja obtenida en los rubros anteriores Fórmula para obtener el promedio: 20% 20% PF = C1 (20%) + EP (20%) + C2 (20%) + EF (40%) VII. Bibliografía 7.1 Básica Hadad, C., Hart, H., Hart, D. J., Craine, L. E., Química Orgánica, 12a edición, McGraw-Hill, 2007
7.2 Complementaria Bruice, P. Y., Fundamentos de Química Orgánica, 1ª edición, Pearson Education Bruice, P. Y., Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Education Carey, F. A., Química Orgánica, 6ª edición, McGraw-Hill, Madrid, 2006 McMurry, J., Química Orgánica, 8ª edición, Cengage Learning, 2012 Wade, L. G., Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Prentice Hall, Madrid, 2004 Fox, M. A., Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2a edición, Pearson Education, Mexico, 2001 Vollhardt, K. P. C., Schore, N. E., Química Orgánica: Estructura y Función, 5a edición, Omega, Barcelona, 2007 7.3 Recursos Digitales Arteconi A, Mazzarini A, Nicola GD. Emissions from Ethers and Organic Carbonate Fuel Additives: A Review. Water, Air and Soil Pollution 2011;221(1-4):405-423. http://search.proquest.com/docview/893381151?accountid=146219 S MH. Effects of Pollution on Freshwater Organisms. Water Environ Res 2009;81(10):2030-2069. http://search.proquest.com/docview/926250105?accountid=146219 Schulz R. Field Studies on Exposure, Effects, and Risk Mitigation of Aquatic Nonpoint- Source Insecticide Pollution: A Review. J Environ Qual 2004;33(2):419-48 http://search.proquest.com/docview/197395281?accountid=146219 Blomqvist P, Persson B, Simonson M. Fire Emissions of Organics into the Atmosphere. Fire Technol 2007;43(3):213-231 http://search.proquest.com/docview/217449103?accountid=146219 2017.