TITULACIÓN: GRADO EN QUÍMICA CENTRO: FACULTAD DE CIENCIAS EXPERIMENTALES CURSO ACADÉMICO: 2011-2012 GUÍA DOCENTE 1. DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA NOMBRE: QUÍMICA ORGÁNICA I CÓDIGO: 10312013 CURSO ACADÉMICO: 2011-2012 TIPO: Obligatoria Créditos ECTS: 6.0 CURSO: 2º CUATRIMESTRE: 1º 2. DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO NOMBRE: MANUEL NOGUERAS MONTIEL CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B3-447 E-MAIL: mmontiel@ujaen.es TLF: 953-212740 URL WEB: NOMBRE: SOFIA SALIDO RUIZ CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B3-465 E-MAIL: ssalido@ujaen.es TLF: 953-212743 URL WEB:
3. PRERREQUISITOS, CONTEXTO Y RECOMENDACIONES PRERREQUISITOS: Ninguno CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN: En la asignatura se pretende estudiar los principios básicos de la Química Orgánica necesarios para el desarrollo curricular del Grado en Química. Esta asignatura se encuentra ubicada en segundo curso del Grado en Química, es cuatrimestral (3 er cuatrimestre) y para su realización es conveniente el conocimiento adquirido en asignaturas de primer curso. Es la primera asignatura que introduce al alumno en el estudio de los compuestos del carbono con cierta profundidad, necesario para poder realizar y avanzar en el desarrollo curricular, en concreto es básica para el posterior desarrollo de asignaturas como Laboratorio de Química Orgánica (2º curso, 4º cuatrimestre), Química Orgánica II (3 er curso, 5º cuatrimestre), Laboratorio de Síntesis y Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos (3 er curso, 6º cuatrimestre) y otras asignaturas optativas que tratan de tópicos en la Química Orgánica y que se imparten en tercero y cuarto curso. RECOMENDACIONES Y ADAPTACIONES CURRICULARES: Conocimientos de informática, inglés y de principios físico-químicos básicos de enlace, termodinámica, cinética... 4. COMPETENCIAS Y RESULTADOS DE APRENDIZAJE código Denominación de la competencia B1 Capacidad de análisis y síntesis B9 Razonamiento crítico C10 Aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos incluyendo estereoquímica C11 Propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y organometálicos C12 La naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas Q1 con la Química.
Resultado 1 Resultado 2 Resultado 3 Resultado 4 Resultado 5 Resultado 6 Resultados de aprendizaje Comprende las fórmulas estructurales comunes en el lenguaje de la Química Orgánica, y relacionarlas con estructuras moleculares de geometría apropiada. Conoce la nomenclatura orgánica. Relaciona las fórmulas estructurales con las propiedades electrónicas de las moléculas de las que se derivan los patrones de reactividad. Explica los resultados experimentales de reactividad en función con los modelos de mecanismos de reacción básicos. Racionaliza y se familiariza con la reactividad de los grupos funcionales más importantes. Utiliza los procedimientos de transformación que permiten la síntesis e interconversión entre grupos funcionales. 5. CONTENIDOS Tema 1.- Conceptos fundamentales de Química Orgánica: Estructura, distribución electrónica y propiedades de los compuestos orgánicos. Efectos electrónicos Concepto de Química Orgánica. Tipos de fórmula. Teoría de Lewis: enlace covalente. Orbitales moleculares. Orbitales híbridos. Resonancia. Polaridad de los enlaces covalentes. Fuerzas intermoleculares: propiedades y enlace. Efecto inductivo. Conjugación y resonancia. Efecto resonante. Hiperconjugación. Efectos estéricos. Tema 2.- Introducción a la reactividad de compuestos orgánicos: Cinética y termodinámica de las reacciones orgánicas. Intermedios de reacción. Tipos de reacción. Equilibrio. Cinética. Perfiles y mecanismos de reacción. Intermedios de reacción: radicales libres, carbocationes, carbaniones y carbenos: estructura y estabilidad. Electrófilos y nucleófilos. Acido-base.
Tema 3.- Alcanos, isomería y estereoquímica. Reacciones de sustitución por radicales libres. Clasificación. Propiedades físicas. Análisis conformacional de alcanos. Cicloalcanos: geometría y estabilidad. Análisis conformacional de ciclos. Reactividad química de compuestos saturados: halogenación, oxidación, pirólisis e isomerización.. Fuentes naturales de hidrocarburos. Preparación de alcanos y cicloalcanos. Quiralidad y enantiómeros. Centro estereogénico. Propiedades físicas de los enantiómeros: actividad óptica. Nomenclatura de los enantiómeros: la regla R, S. Racematos. Compuestos que contienen más de un estereocentro: diastereoisómeros. Relaciones estereoisómeras en compuestos cíclicos. Conformaciones de ciclohexanos sustituidos. Reacciones químicas y estereoisomería. Otras moléculas quirales. Tema 4.- Haluros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática y de eliminación en β. Clasificación y estructura. Propiedades físicas. Aplicaciones. Reacciones de sustitución nucleófila. Reacciones de eliminación. Competición eliminaciónsustitución. Métodos de obtención de compuestos halogenados. Estructura de los compuestos organometálicos. Reactividad general de organometálicos. Tema 5.- Alquenos, alquinos y dienos. Reacciones de adición a enlaces múltiples. Clasificación. Estructura. Propiedades físicas. Estabilidad de alquenos. Reacciones de adición de hidrógeno. Reacciones de adición electrófila:. Adición de radicales libres. Otras reacciones. Fuente industrial de alquenos. Acidez de los alquinos: acetiluros. Reacciones de alquinos. Fuente industrial del acetileno. Clasificación y estructura de dienos. Estabilidad y reactividad de dienos conjugados. La reacción Diels-Alder. Concepto de reacción pericíclica.
Tema 6.- Hidrocarburos aromáticos. Reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica aromática. Clasificación. Estructura del benceno. Estabilidad del anillo bencénico. Aromaticidad. Reacciones de sustitución aromática electrófila en benceno y bencenos sustituidos. Sustitución nucleófila aromática. Adiciones a benceno. Reducción. Posición bencílica: catión y radical bencilo. Fuente industrial de hidrocarburos aromáticos. Síntesis de arenos. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Tema 7.- Alcoholes, fenoles, éteres y epóxidos. Interconversión de funciones. Clasificación de compuestos hidroxilados. Estructura. Propiedades físicas. Acidez de los alcoholes y fenoles. Reacciones de alcoholes. Reacciones de fenoles. Reacciones de éteres. Éteres cíclicos y éteres corona. Síntesis y reacciones de apertura de epóxidos. Tioles y sulfuros. Fuente industrial de alcoholes, fenoles y éteres. Métodos de preparación. Tema 8.- Compuestos nitrogenados: aminas y nitrocompuestos. Clasificación. Estructura. Propiedades físicas. Propiedades ácido-base de las aminas. Reacciones de aminas: formación de amidas, oxidación, sustitución aromática electrofílica, eliminación de Hofmann y de Cope, reacciones con el ácido nitroso: sales de diazonio. Aminas heterociclicas. Métodos de obtención de aminas. Nitrocompuestos y otros derivados nitrogenados. Tema 9.- Aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleofílica a carbonilo. Reacciones de oxido-reducción. Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas. Acidez de hidrógenos en alfa. Reacciones de adición nucleófila. Adición de reactivos de Grignard. Oximas: transposición de Beckmann. Oxidación y reducción. Adición a compuestos
carbonílicos alfa-beta insaturados: la reacción de Michael. Reacciones con iluros: reacción de Wittig y de Horner-Wadsworth-Emmons. Preparación de aldehídos y cetonas. Importancia de aldehídos y cetonas. Tema 10.- Ácidos carboxílicos y derivados. Reacciones de adición-eliminación. Estructura del grupo carboxilo. Clasificación. Propiedades físicas. Acidez. Reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados: sustitución nucleófila de acilo. Interconversión y reactividad de ácidos y derivados. Reducción. Métodos generales de preparación de ácidos y derivados. Ácidos dicarboxílicos: acidez, reacciones y síntesis. Fuente industrial de ácidos carboxílicos. Importancia de ácidos y derivados. 6. METODOLOGÍA Y ACTIVIDADES ACTIVIDADES HORAS PRESENCIALES HORAS DE TRABAJO AUTÓNOMO TOTAL DE HORAS CRÉDITOS ECTS Clases expositivas 33 49.5 82.5 3.3 COMPETENCIAS (Códigos) C10, C11 y C12 Clases en grupos de seminarios 21 31.5 52.5 2.1 Q1, B1, B9 Tutorías colectivas 4 6 10 0.4 B1 y B9 Examen 2 3 5 0.2 TOTALES: 60 90 150 6.0 Q1, B1, B9, C10, C11 y C12.
7. SISTEMA DE EVALUACIÓN ASPECTO CRITERIOS INSTRUMENTO PESO Conceptos teóricoprácticos de la materia Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y prácticos. Se evaluaran las competencias C10, C11 y C12 Examen teóricopráctico escrito 70 % Actividades académicas dirigidas ejercicios, cuestiones y otros aspectos relacionados con la asignatura Asistencia y participación Implicación, dominio y habilidad en la resolución de ejercicios y problemas y otros aspectos relacionados con la asignatura. Además de las competencias anteriores se evaluará la Q1. Se valorará la asistencia y participación en clases presenciales. Corrección de las actividades propuestas así como la presentación y exposición de las mismas. Control de la asistencia y participación 20% 10% El sistema de calificación se regirá por lo establecido en el RD 1125/2003 de 5 de septiembre por el que se establece el sistema europeo de créditos y el sistema de calificaciones en las titulaciones universitarias de carácter oficial. 8. DOCUMENTACIÓN/BIBLIOGRAFÍA ESPECÍFICA O BÁSICA: 1. WADE, JR., L.G.; "Organic Chemistry". 5th Edition. Prentice Hall. 2003. La traducción de la 5th Edition es de 2004 y la edita Pearson-Prentice Hall. 2 SOLOMONS T.W.G., FRYHLE C., Organic Chemistry, Eighth Edition, John Wiley & Sons, New York, 2003. Traducción al español: 2ª Edición, Limusa, México, 1999. 3. CAREY, F.A.,, Organic Chemistry, 6ª Edition, 2005. McGraw-Hill College. 4. RIGUERA, R., QUIÑOÁ, E. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. 2ª Edición McGraw-Hill Interamericana de España S.A., 2004. 5. GARCÍA CALVO-FLORES, F., DOBADO JIMENEZ, J.A., Problemas Resueltos de Química Orgánica Thomson, 2007. 6. QUIÑOA, E., RIGUERA, R., Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos McGrauHill. 1996. 2ª Edición 2005
GENERAL Y COMPLEMENTARIA: 1. MORRISON, R.T., BOYD, R.N.; "Organic Chemistry". 7th Edition. Prentice-Hall International. 1999. Traducción al español de la 5ª Edición, Addison-Wesley Iberoamericana, 1998. 2. EGE, S. Organic Chemistry. Estructure and Reactivity.5th Edition, Houghton Mifflin, 2003. Existe una versión anterior traducida al español: Química Orgánica: Estructura y reactividad. Tomos I y II. Reverté, 1998. 3. MEISLICH, H., NECHAMKIN, H., SHAREFKIN, J., Química Orgánica 2ª Edición, McGraw-Hill, 1992. 4. FOX, M.A., WHITESELL J.K., Química Orgánica, Pearson Education, 2ª Edición, 2000. SEMANA Clases Expositivas Clases en grupos de seminarios Tutorías colectivas Observaciones Cuatrimestre 1º 1ª: 26 30 sept. 2011 4 Presentación. Clases expositivas del Tema 1. 2ª: 3 7 oct. 5 Clases expositivas de los Temas 1, 2 y 3. 3ª: 10 14 oct. 4 Clases expositivas del Tema 3. 4ª: 17 21 oct. 3 1 Clases expositivas del Tema 4. Resolución de ejercicios y problemas. 5ª: 24 28 oct. 2 1 Clases expositivas de los Temas 4 y 5. Resolución 6ª: 31 oct 4 nov. 4 Clases expositivas de los Temas 5 y 6. Resolución 7ª: 7 11 nov. 2 1 Clases expositivas de los Temas 6 y 7. Resolución 8ª: 14 18 nov. 3 2 Clases expositivas de los Temas 7 y 8. Resolución 9ª: 21 25 nov. 2 Clases expositivas del Tema 8. Resolución de ejercicios y problemas. 10ª: 28 nov 2 dic. 3 2 Clases expositivas de los Temas 9 y 10. Resolución 11ª: 5 dic 9 dic. 1 1 Clases expositivas del Temas 10. Resolución de ejercicios y problemas. 12ª: 12-16 dic. 2 Resolución 13ª: 19 23 dic. 4 Resolución 14ª: 9-13 enero 2012 4 3 Resolución Exposiciones orales
SEMANA Clases Expositivas Clases en grupos de seminarios Tutorías colectivas Observaciones 15ª: 16-20 enero 3 1 16ª : 21-27 enero 17ª: 28 ener-3 febr. 18ª: 4-10 febrero 19ª: 11-18 febrero HORAS TOTALES: 33 21 4 Resolución Exposiciones orales. Tutorías colectivas sobre supuestos prácticos de exámenes, etc. Periodo de exámenes