PLANEACIÓN DEL CONTENIDO DE CURSO

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1 FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS PROGRAMA DE QUÍMICA PÁGINA: 1 de 5 PLANEACIÓN DEL CONTENIDO DE CURSO 1. IDENTIFICACIÓN DEL CURSO NOMBRE : Química de los Compuestos Heterocíclicos CÓDIGO : SEMESTRE : Octavo NUMERO DE CRÉDITOS : 2 PRERREQUISITOS : Química Orgánica II HORAS PRESENCIALES DE 3 : ACOMPAÑAMIENTO DIRECTO ÁREA DE FORMACIÓN : Profesional TIPO DE CURSO : Presencial FECHA DE ACTUALIZACIÓN : Agosto de DESCRIPCIÓN: En el programa de una manera general se estudian los métodos de síntesis, así como las preguntas relacionadas con la reactividad de los Compuestos Heterocíclicos, es decir, que en lugar de estudiar compuestos por separado, se le presta una mayor atención a clases enteras de estos sistemas. El material del programa se agrupa de acuerdo al tamaño del ciclo y al número de heteroátomos. Los heterociclos están presentes en la vida cotidiana, y cada vez, en mayor extensión ya que se incluyen en ellos compuestos esenciales para la vida, como las bases purinícas y pirimidínicas, coenzimas como el NAD; productos naturales con acciones fisiológicas diversas como los alcaloides o los antibióticos β- lactámicos; fármacos antivirales, antitumorales, agentes antihipertensión. Los heterociclos también se encuentran como componentes de materiales con aplicaciones industriales diversas como por ejemplo los polímeros conductores. Por todo ello, el estudio de los heterociclos es muy interesante y formativo. 3. JUSTIFICACIÓN [Escribir texto]

2 PÁGINA: 2 de 5 La química de los compuestos heterocíclicos es una extensión de una clase de compuestos orgánicos que presentan propiedades químicas y físicas dependiendo del heteroátomo que forma el ciclo. Los sistemas heterociclos de utilización práctica pocas veces provienen de la naturaleza y por ello la constante necesidad de investigar nuevas metodologías de síntesis y estudio de las propiedades biológicas de los derivados obtenidos. Durante el curso el estudiante desarrollará una visión más amplia de la química orgánica, la relación, importancia y las tendencias actuales de la síntesis de compuestos de interés biológico y como nuevos materiales. 4. PROPÓSITO GENERAL DEL CURSO Continuar con la formación del estudiante en la teoría estructural moderna aplicada a los Compuestos Heterocíclicos a través de un tratamiento simple de los principios básicos de los Compuestos Heterocíclicos de una forma sistemática, buscando las mayores generalizaciones posibles y de esta forma capacitar al estudiante con el propósito de que pueda relacionar la estructura de los Compuestos Heterocíclicos con su reactividad y propiedades físico-químicas. 5. COMPETENCIA GENERAL DEL CURSO Definir el concepto de Compuesto Heterocíclico. Distinguir los Compuestos Heterocíclicos aromáticos de los no aromáticos. Reconocer los diversos factores a tener en cuenta cuando se diseña la síntesis de un Heterociclo. Comprender y aplicar los diversos métodos de obtención de compuestos heterocíclicos. Dado un Heterociclo determinado, indicar los dos fragmentos a partir de los que pudiera ser formado por medio de una reacción de cicloadición. [Escribir texto]

3 PÁGINA: 3 de 5 Formular y nombrar los diferentes Compuestos Heterocíclicos. Comprender y aplicar los términos de Heterociclos π-excedentes y π -deficientes. 6. PLANEACIÓN DE LAS UNIDADES DE FORMACIÓN Ver instructivo adjunto para el diligenciamiento de cada uno de los campos del Formato de Contenido de Curso. 7. BIBLIOGRAFÍA 7.1. BÁSICA R. Katritzky, Comprehensive Heterocyclic Chemistry. C. W. Ress (Editors). Pergamon Press, New York, L. A. Paquette, Fundamentos de Química Heterocíclica, Editorial Limusa, México, R. M. Acheson, Introducción a la Química de Compuestos Heterocíclicos. Publicaciones Cultural S. A., México D.F., México, G. W. Kenner, A. R. Todd, Heterocycles Compounds, Vol. 6, Ed. R. C. Elderfield, Wiley & Sons, New York, J. A. Joule, K. Mills, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, 5ª edition, Wiley, G. R. Newkome, W. W. Paudler, Contemporary Heterocyclic Chemistry. A Wiley-Interscience Publication, John Wiley & Sons, T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry. London: Longman Scientific & Technical, G. P. Ellis, Synthesis of Fused Heterocycles. A Wiley-Interscience Publication, John Wiley & Sons, COMPLEMENTARIA [Escribir texto]

4 PÁGINA: 4 de 5 Physical Methods in Heterocyclic Chemistry. Ed. R. R. Gupta. A Wiley- Interscience Publication, John Wiley & Sons, I. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th. Ed. London: Longman Scientific & Technical, [Escribir texto]

5 PÁGINA: 5 de 5 UNIDAD 1. Introducción y conceptos generales TIEMPO: 2 SEMANAS COMPETENCIA CONTENIDOS DIDACTICAS INDICADORES DE LOGROS EVALUATIVAS El estudiante desarrolla su capacidad de: Diferenciar estructuralmente entre los diferentes sistemas heterocíclicos. Emplear correctamente la nomenclatura trivial, de remplazo, hibrida e IUPAC para nombrar heterociclos. Relacionar las propiedades físicas de los heterociclos con la estructura de estos. Compuestos heterocíclicos: clasificación nomenclatura. Aromaticidad. Regla de Hückel. Criterios de aromaticidad. Estructura y propiedades de los principales heterociclos aromáticos. Tautomería. y En el desarrollo del curso se promoverá el trabajo personal del alumno y la participación en clase mediante metodologías didácticas como el Aprendizaje Cooperativo y Aprendizaje a través de Problemas. Las actividades de aprendizaje incluyen la resolución de problemas. El estudiante: Distingue estructuralmente los diferentes sistemas heterocíclicos. Aplica la nomenclatura trivial, de remplazo, hibrida e IUPAC. Infiere el comportamiento físico y químico de los heterociclos según la estructura de estos. Identifica las características estructurales en la La evaluación de la asignatura se llevará a cabo de forma continua. Se valorará la asistencia a clase, la participación, la realización y calidad de los distintos trabajos, la entrega de los mismos en la forma y en el plazo previsto. El examen de los contenidos de la asignatura se realizará de forma individual.

6 PÁGINA: 6 de 5 tautomería. UNIDAD 2. Heteroaromaticidad. TIEMPO: 3 SEMANAS COMPETENCIA CONTENIDOS DIDACTICAS INDICADORES DE LOGROS EVALUATIVAS El estudiante desarrolla su capacidad de: Analizar los criterios termodinámicos y cinéticos de heteroaromaticidad. Aplicar la regla de Hückel para identificar y clasificar los sistemas heterociclos de cinco y seis miembros. Identificar y relacionar los conceptos de heterociclos π- Criterio termodinámico y cinético de aromaticidad. Otros criterios. Regla de Húckel y carácter aromático de Compuestos Heterocíclicos de cinco y seis miembros. Concepto sobre heterociclos π- excedentes y π- deficientes. Tautomería compuestos en En el desarrollo del curso se promoverá el trabajo personal del alumno y la participación en clase mediante metodologías didácticas como el Aprendizaje Cooperativo y Aprendizaje a través de Problemas. Las actividades de aprendizaje incluyen la resolución de problemas. El estudiante: Asocia los criterios de termodinámicos y cinéticos de los heterociclos. Identifica sistemas heteroaromáticos de diferentes miembros incluyendo los que presentan tautomería. Clasifica los sistemas heterociclos en π- excedentes y π- deficientes. Formula los La evaluación de la asignatura se llevará a cabo de forma continua. Se valorará la asistencia a clase, la participación, la realización y calidad de los distintos trabajos, la entrega de los mismos en la forma y en el plazo previsto. El examen de los contenidos de la asignatura se realizará de forma individual.

7 PÁGINA: 7 de 5 excedentes y π- deficientes. Identificar los sistemas heterociclos que presentan tautomería. Identificar e ilustrar los métodos tradicionales de obtención de los principales heterociclos. heterocíclicos. Métodos de obtención de compuestos heterocíclicos: reacciones de ciclocondensación y cicloadición. mecanismos de obtención de los principales heterociclos. UNIDAD 3. Heterociclos π-excedentes. TIEMPO: 3 SEMANAS COMPETENCIA CONTENIDOS DIDACTICAS INDICADORES DE LOGROS EVALUATIVAS El estudiante desarrolla su capacidad de. Identificar e ilustrar los métodos de preparación. Furano, pirrol, tiofeno y sus benzoderivados. Métodos generales de síntesis. Reactividad, En el desarrollo del curso se promoverá el trabajo personal del alumno y la participación en clase mediante metodologías didácticas como el Aprendizaje El estudiante: Asocia las propiedades físicas y químicas al tipo de heterociclo. Formula los mecanismos de La evaluación de la asignatura se llevará a cabo de forma continua. Se valorará la asistencia a clase, la participación, la realización y calidad de los distintos trabajos, la

8 PÁGINA: 8 de 5 Explicar las propiedades físicas y químicas del Furano, pirrol, tiofeno y sus benzoderivados. Identificar los tipos de reacciones que experimentan cada uno de ellos. Explicar el efecto de los sustituyentes en sistemas heterociclos y derivados hidrogenados. comparación de propiedades del furano, pirrol y tiofeno. Reacciones con reactivos electrofílicos. Reacciones con reactivos nucleofílicos. Reacciones condicionadas por la presencia de sustituyentes. Efecto orientador del grupo sustituyente en las reacciones de sustitución electrofílica. Cooperativo y Aprendizaje a través de Problemas. Las actividades de aprendizaje incluyen la resolución de problemas. obtención. Identifica los tipos de reacciones que experimenta cada uno de los heterociclos dependiendo de las condiciones de reacción, así como las reacciones de sistemas sustituidos. entrega de los mismos en la forma y en el plazo previsto. El examen de los contenidos de la asignatura se realizará de forma individual. Conceptos generales sobre derivados hidrogenados.

9 PÁGINA: 9 de 5 UNIDAD 4. Heterociclos pentagonales con varios heteroátomos. TIEMPO: 2 SEMANAS COMPETENCIA CONTENIDOS DIDACTICAS INDICADORES DE LOGROS EVALUATIVAS El estudiante desarrolla su capacidad de: Identificar los sistemas azólicos. Relacionar la presencia de los sistemas azólicos en la naturaleza y su función. Identificar los métodos de obtención de azoles. Relacionar las propiedades químicas y físicas. Azoles, distribución en la naturaleza y utilización práctica. Métodos generales de síntesis. Reactividad de los azoles: aromaticidad, reacciones con electrófilos (ataque sobre el nitrógeno y sustitución electrofílica). Reacciones nucleófilos. con En el desarrollo del curso se promoverá el trabajo personal del alumno y la participación en clase mediante metodologías didácticas como el Aprendizaje Cooperativo y Aprendizaje a través de Problemas. Las actividades de aprendizaje incluyen la resolución de problemas. El estudiante: Identifica los azoles estructuralmente, sus métodos tradicionales y actuales de obtención. Identifica los tipos de reacciones que experimenta dependiendo de las condiciones de reacción, así como las reacciones de sistemas azólicos sustituidos. La evaluación de la asignatura se llevará a cabo de forma continua. Se valorará la asistencia a clase, la participación, la realización y calidad de los distintos trabajos, la entrega de los mismos en la forma y en el plazo previsto. El examen de los contenidos de la asignatura se realizará de forma individual.

10 PÁGINA: 10 de 5 Identificar las diferentes reacciones que experimentan los azoles. UNIDAD 5. Heterociclos π-deficientes. TIEMPO: 4 SEMANAS COMPETENCIA CONTENIDOS DIDACTICAS INDICADORES DE LOGROS EVALUATIVAS El estudiante desarrolla su capacidad de: Identificar los derivados piridínicos. Relacionar las propiedades físicas y químicas con la estructura de los derivados piridínicos. Identificar los Piridina, derivados y benzoderivados. Métodos generales de síntesis. Reactividad. Piridinas, sales de piridinio, piridonas y sus estructuras electrónicas y carácter aromático. Reacciones con En el desarrollo del curso se promoverá el trabajo personal del alumno y la participación en clase mediante metodologías didácticas como el Aprendizaje Cooperativo y Aprendizaje a través de Problemas. Las actividades de aprendizaje incluyen la resolución de El estudiante: Identifica los derivados piridínicos, sus métodos de obtención y sus propiedades físicas y químicas. Relaciona la reactividad de los derivados piridínicos y azólicos con la estructura. Identifica los tipos de reacciones que La evaluación de la asignatura se llevará a cabo de forma continua. Se valorará la asistencia a clase, la participación, la realización y calidad de los distintos trabajos, la entrega de los mismos en la forma y en el plazo previsto. El examen de los contenidos de la asignatura se realizará de forma individual.

11 PÁGINA: 11 de 5 diferentes tipos de reacción que experimentan, incluyendo el efecto del sustituyente. Reconocer los derivados presentes en la naturaleza y relacionar con las propiedades biológicas. Identificar los métodos de obtención de derivados piridínicos y azólicos, la influencia del heteroátomo en el anillo y en sus propiedades físicas y químicas. reactivos electrofílicos. Propiedades básicas. Reacciones con reactivos nucleofílicos. Azinas, distribución en la naturaleza y aplicación. Métodos generales de síntesis. Reactividad, propiedades aromáticas. Influencia del número de heteroátomos sobre la reacción de sustitución electrofílica. Reacción de sustitución nucleofílica. problemas. experimentan, así como el efecto de los sustituyentes. Relaciona el tipo de derivados presente en la naturaleza con las funciones biológicas. UNIDAD 6. Otros sistemas heterocíclicos. TIEMPO: 2 SEMANAS

12 PÁGINA: 12 de 5 COMPETENCIA CONTENIDOS DIDACTICAS INDICADORES DE LOGROS EVALUATIVAS El estudiante desarrolla su capacidad de: Diferenciar estructuralmente entre los diferentes sistemas heterocíclicos poco frecuentes. Analizar las características de los sistemas aromáticos y no-aromáticos. Inferir sobre el efecto de la tensión angular en la reactividad. Aplicar estos sistemas como intermediarios en otras reacciones. Sistemas heterocíclicos de tres, cuatro y siete miembros. Aziridinas: síntesis. Funcionalidad heteroátomo reacciones. del y Oxiranos: síntesis y reacciones. Tiiranos. Sistemas con dos heteroátomos y otros heterociclos de cuatro miembros. Azepinas. Oxepinas y tiepinas. Diazepinas y En el desarrollo del curso se promoverá el trabajo personal del alumno y la participación en clase mediante metodologías didácticas como el Aprendizaje Cooperativo y Aprendizaje a través de Problemas. Las actividades de aprendizaje incluyen la resolución de problemas. El estudiante: Identifica los sistemas heterocíclicos más tensionados. Identifica los tipos de reacciones que experimenta en relación al efecto de la tensión angular y los sustituyentes. Clasifica los sistemas heterociclos en relación al heteroátomo, tamaño del anillo, reactividad y aplicación. La evaluación de la asignatura se llevará a cabo de forma continua. Se valorará la asistencia a clase, la participación, la realización y calidad de los distintos trabajos, la entrega de los mismos en la forma y en el plazo previsto. El examen de los contenidos de la asignatura se realizará de forma individual.

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