TEMARIO. Formulación de Química Orgánica 1 INTRODUCCIÓN

Transcripción

1 Formulación de Química rgánica TEMARI 1 INTRDUCCIÓN 1.1 Representación de las moléculas orgánicas 1.2 Nomenclatura 1.3 Cadenas carbonadas 1.4 Tipos de átomos de carbono 1.5 Isomería 1.6 Clasificación de los compuestos orgánicos 1.7 rden de preferencia 2 HIDRCARBURS 2.1 Definición y clasificación 2.2 Hidrocarburos saturados: alcanos 2.3 Hidrocarburos insaturados de doble enlace: alquenos 2.4 Hidrocarburos insaturados de triple enlace: alquinos 2.5 Hidrocarburos cíclicos 2.6 Hidrocarburos aromáticos 2.7 Derivados halogenados 3 CMPUESTS XIGENADS 3.1 Alcoholes 3.2 Fenoles 3.3 Aldehídos 3.4 Cetonas 3.5 Ácidos Carboxílicos 3.6 Sales y ésteres de ácidos carboxílicos 3.7 Éteres 4 CMPUESTS NITRGENADS 4.1 Aminas 4.2 Amidas 4.3 Nitrilos 4.4 Nitrocompuestos Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 1

2 Formulación de Química rgánica 1.1 REPRESENTACIÓN DE LAS MLÉCULAS RGÁNICAS Podemos utilizar diferentes fórmulas para representar una molécula orgánica: Fórmula empírica. Indica la proporción en la que se encuentran los átomos en una molécula: CH 2. Fórmula molecular. Nos dice el número total de átomos que constituyen la molécula: C 3 H 8. Fórmula desarrollada. Es una representación molecular, donde aparecen cómo están unidos los átomos dentro de la molécula: H H H H C-C-C H H H H Fórmula semidesarrollada (es la más usual). Se representan agrupados los átomos que están unidos al mismo átomo de carbono: -CH 2 -CH 2 - Fórmula estructural. Representa la distribución espacial de los átomos que forman la molécula: CH H C H 1.2 NMENCLATURA SISTEMÁTICA Muchos compuestos orgánicos tienen nombres tradicionales aceptados, sin embargo utilizaremos la nomenclatura acordada por la IUPAC al nombrarlos, anecdóticamente escribiremos los más importantes, para reconocerlos también por su nombre aceptado. 1.3 CADENAS CARBNADAS Es la secuencia de átomos de carbono unidos entre sí. Los diferentes tipos de cadenas que encontramos son: Cadena acíclica Lineal o ramificada - Cadena Lineal. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta, no lleva ningún sustituyente. C-C-C Cadena Ramificada. Existe una cadena lineal con una o más cadenas secundarias. C-C-C -C- Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 2

3 Tipos de isómeros Estereoisómeros. Se diferencian en la posición espacial de los átomos dentro de la molécula. Isómeros estructurales. Se diferencian en el orden en que están enlazados los átomos dentro de la molécula. Formulación de Química rgánica Cadena cerrada o cíclica. El último átomo de carbono de la cadena se une al primero, formando anillos o ciclos. H 2 C CH 2 CH TIPS DE ÁTMS DE CARBN Dependiendo del número de carbonos a los que se enlacen, los carbonos pueden ser. Primario. Cuando únicamente va unido a otro átomo de carbono. (Carbonos 1 y 6) Secundario.Se une a dos átomos de carbono. (Carbonos 3 y 5) Terciario. El carbono va unido a otros tres átomos de carbono. (Carbono 4) Cuaternario. Si está unido a cuatro átomos de carbono. (Carbono 2) H H H H H C - C - C - C - C H H H 1.5 ISMERÍA Se llaman isómeros a compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, tienen propiedades físicas y/o químicas diferentes, difieren en la estructura. Isómeros de cadena. Se diferencian en la disposición de los átomos dentro de la cadena. Isómeros de posición. Se diferencian en la posición del grupo funcional dentro de la cadena. Isómeros de función. Se diferencian en el grupo funcional. - CH 2 - CH CH - - CH 2 - CH 2 H - CH - H - CH CH - H Isómeros geométricos o cis-trans. Se da en compuestos con dobles enlaces. Difieren en la disposición de los sustituyentes en el doble enlace. Isómeros ópticos.la presentan los átomos de carbono que tienen sus cuatro sustituyentes diferentes. Un compuesto es imagen especular del otro. Presentan actividad óptica, pueden desviar el plano de la luz polarizada a la derecha (destrógiras), o a la izquierda (levógiras). H H 3 C C = C CH H H H 3 C H C = C CH Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 3

4 CMPUESTS NITRGENADS CMPUESTS XIGENADS HIDRCARBURS Formulación de Química rgánica 1.6 CLASIFICACIÓN DE LS CMPUESTS RGÁNICS. GRUPS FUNCINALES Nombre de la función Grupo funcional Ejemplo Alcanos (También se les conoce por parafinas) C n H 2n + 2 Propano Alquenos (lefinas) C n H 2n Propeno Alquinos (Acetilenos C n H 2n-2 Propino Cíclicos C n H 2n Ciclopropano Aromáticos Benceno Derivados halogenados R-X 1-cloropropano Alcoholes R- H Etanol Fenoles H Fenol Aldehídos R- CH Propanal Cetonas R-C-R Propanona Ácidos R- CH Ácido propanoico Esteres / Sales R- CR propanoato de metilo Éteres R - R etilmetiléter Aminas R-NH 2 metilamina Amidas R-CNH 2 propanamida Nitrilos R-CN Etanonitrilo Nitrocompuestos R-N 2 nitrobenceno 1.7 RDEN DE PREFERENCIA Si tenemos un solo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene al grupo funcional. Numeramos la cadena para que al carbono de la función le corresponda el número más bajo. Si tenemos más de una función en una cadena, la cadena principal es la que contiene a la función preferente y el resto de funciones se nombran como sustituyentes. Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 4

5 Formulación de Química rgánica Nombre Fórmula Terminación Como sustituyente Ácido Carboxílico R-CH -oico Carboxi- Éster R-CR -oato oxicarbonil- Amida R-CNH 2 -amida carbamoíl- Nitrilo R-CN -nitrilo ciano- Aldehído R-CH -al formil- Cetona R-C-R -ona oxo- Alcohol R-H -ol hidroxi- Fenol Ar-H -ol hidroxi- Amina R-NH 2 -amina amino- Éter R--R -éter oxi- Alqueno C=C -eno enil- Alquino C C -ino inil D. Halogenado R-X Nitroderivados R-N 2 nitro- Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 5

6 Formulación de Química rgánica 2. HIDRCARBURS 2.1 DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN Compuestos formados por carbono e hidrógeno. Pueden ser cíclicos y acíclicos (de cadena lineal o ramificada) (página 4). 2.2 HIDRCARBURS SATURADS: ALCANS Alcanos (parafinas): Compuestos de C e H que sólo contienen enlaces simples carbonocarbono y carbono-hidrógeno. Cadena lineal: A excepción de los cuatro primeros que reciben los nombres de Metano CH 4 Etano Propano CH 2 Butano CH 2 CH 2 los restantes se nombran mediante un prefijo griego, que indica el nº de carbonos, y la terminación ano. Cadena ramificada: Se busca la cadena más larga, se numera de un extremo al otro, de forma que se asignen los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Se nombran primero los sustituyentes alfabéticamente, indicando el carbono al que están unidos y a continuación la cadena principal. Ej.: - CH - CH 2 - CH 2 - CH- - CH - CH 2 - CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH - CH - - CH 2 - CH 2-2-metilpentano 4-etil-5-isopropil-3-metil 7-propilundecano Radicales: Agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano porilo. Fórmulas Nombres - Metilo - CH 2 - Etilo - CH 2 - CH 2 - Propilo - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Butilo - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 - Pentilo - CH - Isopropilo - CH = CH 2 Vinilo 2.3 HIDRCARBURS INSATURADS DE DBLE ENLACE: ALQUENS Alquenos (lefinas): Hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos, cambiando la terminación ano por enoe indicando donde está el doble enlace en la cadena. Numeramos la cadena de forma que al doble enlace le corresponda el número más bajo. Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se emplea para nombrarlo la terminacióndieno, trieno, etc. Ej.: - C = C = C = CH - CH - CH etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno. Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 6

7 Formulación de Química rgánica 2.4 HIDRCARBURS INSATURADS DE TRIPLE ENLACE: ALQUINS Alquinos (Acetilenos): Hidrocarburos que contienen uno o más triples enlaces.se nombran igual que los alcanos, cambiando la terminación ano por ino. Si una cadena contiene dobles y triples enlaces, la numeramos procurando que recaigan los númerosmás bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples). Si hay coincidencia,sedapreferencia al doble enlace. CH 2 = CH C CH 1-buten-3-ino 2.5 HIDRCARBURS CÍCLICS o de cadena cerrada. Se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta. H 2 C H 2 C ciclobutano 2.6 HIDRCARBURS ARMÁTICS Derivados del benceno. Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2; 1,3; 1,4 o mediante los prefijos o-(orto), m-(meta) o p-(para) H 3 C H 3 C Benceno Metilbenceno Tolueno o-metiltolueno 1,2-dimetilbenceno Metametiltolueno m-metiltolueno Parametiltolueno p-metiltolueno 2.7 DERIVADS HALGENADS Hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Para nombrarlos secitaelnombredelhalógeno (fluoro, cloro,bromo, yodo)precediendo al de la molécula carbonada. Ej.: CH 2 CH 2Br 1-bromopropano CH 2Cl CH 2Cl 1,2-dicloroetano 3. CMPUESTS XIGENADS 3.1 ALCHLES Un alcohol puede relacionarse con una molécula de aguaen la que en lugar deunhhay un radical. H H agua R H alcohol Podemos nombrar los alcoholes de dos maneras: Añadiendo la terminación ol al nombre del hidrocarburo de referencia o bien citando la función seguido del radical. Ej.: H metanol alcohol metílico CH 2 H etanol alcohol etílico CH 2 CH 2 H 1-propanol alcoholpropílico CHH 2-propanol alcohol isopropílico CH 2 H- CHH CH 2 H 1,2,3-propanotriol (glicerina) - CH = CH CH 2 CHH- 4-hexen-2-ol Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 7

8 Formulación de Química rgánica H ciclohexanol 3.2 FENLES Derivados del benceno. H Fenol 3.3 ALDEHÍDS Se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno en el extremo de la cadena carbonada. Se nombran añadiendo la terminación alal nombre del hidrocarburo correspondiente. Ej.: H - C H H CH metanal - C H CH etanal 3.4 CETNAS Al igual que los aldehídostienen un enlace doblecarbono-oxígeno,pero el enlace C=seencuentraen un átomocentral delacadena. Para nombrarlas se añade la terminación ona al nombre del hidrocarburo correspondiente o bien se nombran, de forma alfabética, los radicales añadiendo al final el nombre de la función. Ej.: - C - - C - CH 2 -CH 2 - C - - C - Propanona (Acetona) Dimetilcetona C CH 2 -CH 2 2-pentanona metilpropilcetona Fenilmetilcetona 3.5 ÁCIDS CARBXÍLICS Se caracterizan por poseer el grupo carbonilo CH, que presenta carácter ácido y sólo puede encontrarse en carbonos primarios, ya que el carbono posee un doble enlace carbono-oxígeno y otro enlace sencillo carbono-carbono. Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación oico. Ej.: Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 8

9 Formulación de Química rgánica H - C H H CH Ácido metanoico (fórmico) - C H -CH Ácido etanoico (acético) - CH = CH - C H - CH = CH - CH Ácido 2-butenoico C CH H Ácido Benzoico 3.6 SALES Y ÉSTERES DE ÁCIDS CARBXÍLICS Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación icodelácidopor la terminación ato (tal como se lleva a cabo en Q. Inorgánica para las sales). Ej.: Ácido Anión Sal CH Ácido acético (etanoico) - CH -CH 2 - C Ác. 3-metilbutanoico H C - Ión acetato (etanoato) - CH -CH 2 - C Ión 3-metilbutanoato - CNa Acetato de sodio (Etanoato de sodio) - CH -CH 2 - C Na 3-metilbutanoato de sodio Los esteres o ésteres se nombran de forma análoga a las sales. Hay cierta semejanza entre una sal y un éster: en la sal, un átomo metálico reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. Ej.: HC -CCH 2 - C 6 H 5 -CCH 2 - H- C CH Metanoatode metilo 3 -C CH 2 C CH 2 Etanoato de etilo (acetato de etilo) Benzoato de etilo 3.7 ÉTERES Son compuestos oxigenados en los que dos radicales hidrocarbonados se unen a travésdeun átomo deoxígeno. Hay dossistemas paranombrarlos éteres: a. Nombrarcada unodelosradicalesalosqueestáunidoeloxígeno,deformaalfabética,seguidodelater minación éter. b. Nombrar el radical más sencillo terminado en oxi y a continuación el otro radical. Ejemplos: Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 9

10 Formulación de Química rgánica - CH 2 etilmetiléter metoxietano -CH 2 -CH 2 CH 2 - etilpropiléter etoxipropano 4. CMPUESTS NITRGENADS 4.1 AMINAS Se pueden considerar compuestos derivados delamoniaco (NH 3 ) alsustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales. Según elnúmero de hidrógenos que se sustituyan se denominan primarias, secundariaso terciarias. Senombran añadiendoalnombredel radical hidrocarbonado elsufijo amina. En las aminas secundariasy terciarias, si un radical serepite se utilizan los prefijos di y tri. También se escogeelradicalmayorpara la amina y los demás se nombran anteponiendo una N. Ejemplos: -NH 2 -CH 2 -NH 2 - NH- -N -CH 2 - CH 2 - CH 2 - metilamina etilamina dimetilamina etilmetilpropilamina 4.2 AMIDAS Son una clasedecompuestos que podemosconsiderar que proceden de sustituir elhdelácido por un gruponh 2..Lo que caracteriza a una amida es launión de un nitrógeno con elcarbono de un grupocarbonilo (C=). Existen diferentes tipos de amidas, vamos a considerar aquí únicamentea lasprimarias. Se nombran como elácidodel que proceden sustituyendolaterminaciónoicoporel sufijo amida.ej.: H- C HCNH NH 2 Metanamida 2 - C CH NH 3 CNH 2 Etanamida(acetamida) 2 - CH 2 -C NH 2 CH 2 CNH 2 propanamida 4.3 NITRILS A los compuestosorgánicos análogos a H C N seles da elnombre denitrilos ocianuros. Hay varios sistemas válidos para nombrar estos compuestos a. Añadir el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. b. Considerarlo como un derivado del cianuro de hidrógeno c. Nombrarlo como un derivado del ácido. Ejemplo: Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 10

11 Formulación de Química rgánica - C N etanonitrilo Cianuro de metilo acetonitrilo -CH 2 -C N propanonitrilo Cianuro de etilo propiononitrilo C 6 H 5 - C N Cianuro de fenilo benzonitrilo 4.4 NITRCMPUESTS Loscompuestos que contienen un grupon 2 sedesignan medianteelprefijonitro (nunca constituye esta función un grupoprincipal; siempresenombra comoderivado). Ejemplos: -N 2 -CH 2 -CH 2 N 2 N 2 nitrometano 1-nitropropano 1,3-dinitrobenceno N 2 Colegio La Asunción - 2º de Bachillerato - 11