20/04/2011 QUÍMICA ORGÁNICA I: FORMULACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Localizador

Transcripción

1 0/0/0 QUÍMICA RGÁNICA I: FRMULACIÓN DE LS CMPUESTS RGÁNICS Localizador

2 0/0/0 NMENCLATURA A B C relativo a la familia qca. a la cual pertenece (SUFIJ) representa la cadena o esqueleto principal (PARTE PRINCIPAL) relativo a los sustituyentes (PREFIJ) GRUPS FUNCINALES:

3 0/0/0

4 0/0/0 HC Alifáticos HIDRCARBURS R H Ar H HC Alicíclicos HC Aromáticos CH Met il = Metil CH CH Et il = Etil CH CH CH Propano CH CH CH Prop il = Propil CH CH CH Prop il = Propil

5 0/0/0 IUPAC Vulgar CH CH CH Propil = n Propil CH CH CH metiletil = isopropil CH CH CH CH Butano IUPAC Vulgar CH CH CH CH Butil n butil CH CH CH CH metilpropil sec butil H C CH C, dimetiletil ter butil o t butil CH CH CH CH CH CH CH etilbutil (IUPAC) CH 7 H C H C CH H C C H CH C H CH, dimetil heptilo

6 0/0/0 Tarea: Non an o = Nonano metil metil etil 8 metil Undec an o = Undecano etil,,8 trimetilundecano Tarea:

7 0/0/ Dec en o = Deceno Doble enlace entre C y C Deceno El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional Triple enlace entre C y C Hept in o = Heptino Heptino El triple enlace también tiene preferencia sobre las ramificaciones, por tanto le corresponderá el número más bajo. 7

8 0/0/0 eninos Hex en ino= Hexenino hexen ino metil hexen ino 7 hepten ino ciclo Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Ciclopenteno Ciclohexeno 8

9 0/0/0 Metilciclopropano, dimetilciclopentano Ciclo hex an o = ciclohexano, dimetilciclohexano metil metil Ciclo hex an o = ciclohexano,, trimetilciclohexano metil metil metil etil, dimetilciclohexano etil metil metil etil metilciclohexano etil metil metil propilciclohexano metil propil 9

10 0/0/0 Etilciclopentano 7 8 ct an o = octano ciclopentil ciclopentiloctano Ciclopent en o = ciclopenteno etilciclopenteno etil metil Ciclohex en o = ciclohexeno metilciclohexeno Ciclohex dien o = ciclohexadieno Doble enlace entre C y C Doble enlace entre C y C, ciclohexadieno Ciclohex dien o = ciclohexadieno Dobles enlaces entre C y C y entre C y C metil metil, ciclohexadieno 0

11 0/0/0 Benceno = C H F I N Fluorobenceno orobenceno omobenceno Yodobenceno Nitrobenceno Etilbenceno Propilbenceno 7 fenilheptano fenil Metilbenceno = TLUEN

12 0/0/0, dibromobenceno, dibromobenceno, dibromobenceno o dibromobenceno m dibromobenceno p dibromobenceno N IUPAC: cloro nitrobenceno Vulgar: p cloronitrobenceno CH IUPAC: cloro metilbenceno Vulgar: clorotolueno p clorotolueno CH CH CH CH CH CH CH, dimetilbenceno, dimetilbenceno, dimetilbenceno o xileno m xileno p xileno

13 0/0/0,, tribromobenceno N CH N N bromo cloro nitrobenceno metil, dinitrobenceno CH N N CH N N IUPAC: metil, dinitrobenceno Vulgar:, dinitrotolueno Primario F Secundario. Terciario I

14 0/0/0. Compuesto IUPAC Vulgar CH orometano oruro de metilo CH Diclorometano oruro de metileno CH Triclorometano oroformo C Tetraclorometano Tetracloruro de carbono F IUPAC: Fluoropropano Vulgar: Fluoruro de n propilo Halogenuro primario IUPAC: bromopropano Vulgar: omuro de isopropilo Halogenuro secundario I IUPAC: metil yodopropano Vulgar: Yoduro de t butilo Halogenuro terciario Pent an o = pentano cloro metil cloro metilpentano I 7 Hept an o = heptano etil yodo etil yodoheptano Pent an o = pentano cloro cloro metil, dicloro metilpentano

15 0/0/0 cloro metilpentano Pent en o = penteno metil cloro Doble enlace entre C y C cloro metil penteno Hex in o = hexino bromo hexino bromo Triple enlace entre C y C IUPAC: omoeteno Vulgar: omuro de vinilo IUPAC: bromo propeno Vulgar: omuro de alilo CH = CH Radical vinilo IUPAC: Etenilo CH = CH CH Radical alilo IUPAC: propenilo Halogenuro de arilo orobenceno IUPAC: orometilbenceno Vulgar: oruro de bencilo C H Fenilo C H CH Bencilo

16 0/0/0 Primario H H Secundario Terciario H H H H El grupo H es el grupo principal de todos los tratados hasta este momento Compuesto IUPAC Vulgar CH H Met an ol Alcohol metil ico = Metanol = Alcohol metílico CH CH H CH CH CH H H Et an ol = Etanol Prop an ol = Propanol Prop an ol = Propanol Alcohol etil ico = Alcohol etílico Alcohol n propil ico = Alcohol n propílico Alcohol isopropil ico = Alcohol isopropílico

17 0/0/0 H Pent an ol = pentanol metil pentanol metil H en posición H Pent en ol = pentenol metil H en posición Doble enlace entre C y C metil penten ol El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre las sustituciones y las insaturaciones. H Ciclohex an ol Ciclohexanol H Ciclohex an ol bromociclohexanol No se especifica la posición del hidroxilo porque al ser el grupo dominante siempre ocupa el carbono. bromo H Ciclopent an ol = ciclopentanol, diclorociclopentanol cloro cloro H Ciclopent an ol = ciclopentanol, dimetilciclopentanol metil metil 7

18 0/0/0 H Ciclohex en ol = ciclohexenol Doble enlace entre C y C ciclohexenol Por qué no se indica la posición del grupo H? H Ciclohex en ol = ciclohexenol Doble enlace entre C y C metil ciclohexenol H Et an ol = Etanol fenil feniletanol H Met an ol = Metanol fenil fenilmetanol fenilmetanol Alcohol bencílico Et an diol H H = Etanodiol Hidroxilos en posiciones y, etanodiol Etilénglicol H H H Prop an triol = Propanotriol,, propanotriol Glicerina o glicerol Hidroxilos en posiciones ; y 8

19 0/0/0 H H H H ALCHLES FENLES H H H clorofenol o clorofenol N nitrofenol m nitrofenol ( metiletil)fenol p isopropilfenol hidroxitolueno o hidroxitolueno H CH metilfenol o metilfenol o cresol H H H H, dihidroxibenceno o dihidroxibenceno Catecol H, dihidroxibenceno m dihidroxibenceno Resorcinol H, dihidroxibenceno p dihidroxibenceno Hidroquinona 9

20 0/0/0 H Fenol cloro metilfenol H C CH metil cloro Eugenol Aceite del clavo de olor H CH = metil + oxi = metoxi metoxi alil alil metoxifenol Timol Aceite de menta y tomillo H isopropil metil isopropil metilfenol Tarea: H C H H Timol Eugenol R R Ar R Ar Ar Éteres dialquílicos o alquílicos Éteres aril alquílicos Éteres arílicos 0

21 0/0/0 CH CH CH Cadena principal Metoxi Dos carbonos = Etano IUPAC: Metoxietano CH CH CH Vulgar: Etil metil éter etil metil CH CH CH CH Etano IUPAC: Etoxietano etil Vulgar: Dietil éter Etil éter Éter Etílico etil Etil + oxi = Etoxi CH Hexano metoxihexano metoxi H CH CH CH CH etoxi Et + an + ol = Etanol etoxietanol El grupo H tiene prioridad sobre los éteres CH Benceno IUPAC: Metoxibenceno fenil metil metoxi Vulgar: Fenil metil éter

22 0/0/0 R N R R Si R = R = H Si R = H Si R H, R H y R H R NH Amina Primaria H C NH R N R H Amina Secundaria H C N CH H R N R R Amina Terciaria CH HC N CH CH H C N CH CH H C C NH CH Amina terciaria Amina primaria H C NH Metilamina H C N CH H Dimetilamina CH H C N CH Trimetilamina CH H C C NH CH t butilamina NH IUPAC: Hept + an + amina = Heptanamina Vulgar: n heptilamina NH IUPAC: Pent + an + amina = Pentanamina metil CH H C C NH CH metil pentanamina IUPAC: Prop + an + amina = Propanamina metil metil propanamina amino

23 0/0/0 NH Amino en posición Doble enlace entre C y C Hex + en + amina = Hexenamina hexen amina El grupo amino tiene prioridad sobre los dobles enlaces y las sustituciones Et + an + ol H H N = Etanol Amino en posición aminoetanol El grupo amino pierde prioridad frente al grupo hidroxilo. NH NH NH NH H Anilina etilanilina bromo metilanilina aminofenol m etilanilina o aminofenol NH CH metilanilina m metilanilina H C NH N metilanilina H C CH N N,N dimetilanilina R R Grupo CARBNIL R y R = Alquil o aril CETNA sufijo ona. R = Alquil o aril y R = H ALDEHÍD sufijo al. R = R = H ALDEHÍD sufijo al. H H Cetonas Aldehídos H H Met + an + al = Metanal

24 0/0/0 ona. Pent + an + ona = pentanona IUPAC: Pentanona Carbonilo en posición metil n propil IUPAC: Pentanona Vulgar: Metil n propil cetona IUPAC: -propanona o propanona Vulgar: dimetil cetona o ACETNA H Pent + an + ona = pentanona hidroxi Carbonilo en posición hidroxi pentanona El grupo carbonilo tiene prioridad sobre el grupo hidroxilo, sobre los enlaces múltiples y sobre las sustituciones Pent + en + ona penten ona = pentenona Doble enlace entre C y C Carbonilo en posición

25 0/0/0 Ciclopent + an + ona = Ciclopentanona Ciclopent + an + ona = Ciclopentanona etil etilciclopentanona Ciclohex + en + ona = Ciclohexenona Doble enlace entre C y C H Ciclohex + an + ona = Ciclohexanona Hidroxilo en posición ciclohexenona hidroxiciclohexanona El grupo carbonilo tiene prioridad sobre el grupo hidroxilo, sobre los enlaces múltiples y sobre las sustituciones. En cetonas cíclicas el carbono es el carbonílico. al. Met + an + al H H = Metanal Formaldehído Et + an + al H = Etanal Acetaldehído Pent + an + al = Pentanal CH metil metilpentanal H hidroxi CH Pent + an + al hidroxipentanal = Pentanal CH Pent + en + al = Pentenal bromo pentenal bromo Doble enlace entre C y C No es preciso indicar la posición del carbonilo del aldehído porque siempre ocupa posición. oxo CH Hex + an + al = Hexanal oxohexanal El grupo carbonilo de aldehído tiene prioridad sobre el grupo carbonilo de cetona y por tanto le corresponde el número.

26 0/0/0 Ciclohexanocarbaldehído H bromo hidroxiciclohexanocarbaldehído, dimetilciclopentanocarbaldehído, dimetil ciclopentenocarbaldehído carbaldehído H Benzaldehído hidroxibenzaldehído o hidroxibenzaldehído H Benzaldehído metoxi CH hidroxi hidroxi metoxibenzaldehído Vainillina En los benzaldehídos sustituidos, el carbono del ciclo es aquél que soporta el grupo carbonilo. Decanodial H -(-hidroxi--metilbutil)--metildecanodial

27 0/0/0 oico ácido H H Ácido fórmico Met + an + oico = Ácido metanoico H Ácido acético Et + an + oico = Ácido etanoico H metil Pent + an + oico = Ácido Pentanoico Ácido metilpentanoico H CH -hidroxi Ácido -hidroxipentanoico Pent + an + oico = Ácido Pentanoico Pent + en + oico CH = Ácido Pentenoico Ácido -bromo--pentenoico -bromo Doble enlace entre C y C No es preciso indicar la posición del grupo carboxilo porque siempre ocupa posición. H Hex + an + oico -oxo H = Ácido Hexanoico Dodec + an + oico -oxo = Ácido Dodecanoico Ácido -oxohexanoico H Ácido -oxododecanoico El grupo carboxilo tiene prioridad sobre todos los grupos en las moléculas orgánicas, por tanto, el carbono carboxílico siempre es el número. 7

28 0/0/0 H Ácido ciclohexanocarboxílico H H Ácido -bromo--hidroxiciclohexanocarboxílico H H Ácido -formilciclopentanocarboxílico Ácido,-dimetil--ciclopentenocarboxílico carboxílico H Ácido Benzoico H I Ácido -yodobenzoico Ácido p-yodobenzoico H H Ácido -hidroxibenzoico Ácido o-hidroxibenzoico Ácido salicílico N H H En los ácidos benzoicos sustituidos, el carbono del ciclo es aquél que soporta el grupo carboxilo. Ácido -hidroxi--nitrobenzoico H H Ácido octanodioico H CH HC H Ácido,-dihidroxibutanodioico H H Ácido -(-hidroxi--metilbutil)--metiloctanodioico H 8

29 0/0/0 Resto ácido R C R Resto alcohólico ilo de ato Resto ácido: Propanoico Prop + an + oato = Propanoato Resto alcohólico: Met + ilo = metilo Et + an + oato = Etanoato Et + ilo = Etilo Propanoato de metilo Etanoato de etilo Acetato de etilo Benzoato de metilo Etanoato de fenilo Acetato de fenilo -oxobutanoato de etilo -metilbutanoato de -metilpentilo N,-dinitrobenzoato de etilo N Benzoato de bencilo H -bromo--hidroxiciclohexanocarboxilato de etilo 9

30 0/0/0 Ciclohexanocarboxilato de metilo H -bromo--hidroxiciclohexanocarboxilato de fenilo -formilciclopentanocarboxilato de etilo,-dimetil--ciclopentenocarboxilato de isopropilo carboxilato C H H Ácido metoxi oxopropanoico CH Ácido (etoxicarbonil)benzoico H amida R C N R R amida H NH H N radicales N Met + an + amida = Metanamida NH Vulgar: Formamida Met + an + amida = Metanamida Et + an + amida = Etanamida Vulgar: Acetamida N metil N metil IUPAC: N,N dimetilmetanamida Vulgar: N,N dimetilformamida 0

31 0/0/0 Hex + an + amida NH = Hexanamida N Hex + an + amida = Hexanamida N etil N pentil N etil N pentilhexanamida N metil N H metil N, dimetilbutanamida But + an + amida = Butanamida N H N propil metil metil N propilbutanamida But + an + amida = Butanamida But + en + amida NH = Butenamida butenamida Doble enlace entre C y C NH Benzamida H NH hidroxibenzamida m hidroxibenzamida H NH Benzamida hidroxi bromo bromo hidroxibenzamida Ciclohexanocarboxamida NH N H H bromo N fenil hidroxiciclohexanocarboxamida NH formilciclopentanocarboxamida N N isopropil N,, trimetil ciclopenteno carboxamida carboxamida

32 0/0/0 N H H Ácido amino oxopropanoico NH Ácido (aminocarbonil)benzoico H NH CH Ácido (etilaminocarbonil)benzoico H N CH CH H Ácido {[etil(metil)amino]carbonil}benzoico oílo de R C halogenuro X X = F,,, I oílo). oruro oruro de etanoílo oruro de acetilo Et + an + oílo = etanoílo oruro de benzoílo oruro But + an + oílo = butanoílo N metil oruro de metilbutanoílo N oruro de, dinitrobenzoílo

33 0/0/0 oruro de ciclohexanocarbonilo oruro de bromo metilciclohexanocarbonilo oruro de formilciclopentanocarbonilo oruro de, dimetil ciclopenteno carbonilo carbonilo halogenuro de CH cloro oxopropanoato de metilo Ácido (clorocarbonil)benzoico H R C N R = Alquil o aril nitrilo H C C N Et + an + nitrilo = etan nitrilo Etanonitrilo Acetonitrilo N But + an + nitrilo = butan nitrilo N Benzonitrilo metil metilbutanonitrilo N H CN hidroxi nitrobenzonitrilo

34 0/0/0 Familia Grupo funcional y prioridad Sufijo Prefijo Ácidos carboxílicos CH R H oico carboxílico Ácidos sulfónicos S H R S H sulfónico Anhídrido R CC de ácido Anhídrido oico R carboxílico Ésteres CR R R carboxi sulfo Alcanoíloxicarbonil oato de ilo Alcoxicarbonil carboxilato de alquilo Halogenuros de acilo CX R X Halogenuro de oílo Halocarbonil Familia Grupo funcional y prioridad Sufijo Prefijo R -amida carbamoíl Amidas -CNR NR -carboxamida Nitrilos Aldehídos R C N 7 -nitrilo -CN - carbonitril -CH R o 8 -al H -carbaldehído ciano formil Cetonas -C- 9 -ona oxo R R Alcohol -H R H 0 -ol hidroxi Tioles o mercaptanos -SH R SH -tiol mercapto Familia Grupo funcional y prioridad Sufijo Prefijo Aminas -NH R N R R -amina amino Alquenos R R C=C R R -en + o en Alquinos C C R R -in + o in Éteres -- R -alquiléter R Tioéteres o sulfuros -S- R S R Alcoxi Alquiloxi -alquiltio alquiltio Halógenos -X R X 7 -halo halo Nitro -N R N 8 -nitro nitro Alquilo -R R R 9 -il -ilo