UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RÍO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

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1 QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II (QUIM 3032) UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RÍO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUÍMICA CRÉDITOS: 4 REQUISITOS: QUIM y QUIM 3031 TEXTO Y MATERIALES 1 Organic Chemistry, Paula Bruice, Pearson, 2013 (Séptima Edición). Experiencias de laboratorio de Química Orgánica Puertorriqueñas, 2013 I. Montes y P. González, 3ra Edición, Publicaciones Aprendizaje Activo de la Química Orgánica Parte II R. Betancourt Pérez, 5ta Edición, 2016 Organic Chemistry Set for Student 1013 o Organic Chemistry C Set 1005, Maruzen DESCRIPCIÓN DEL CURSO El currículo propuesto tiene como meta desarrollar las destrezas de razonamiento lógico, fomentar la integración del conocimiento y aumentar la comprensión del alcance que tiene la Química Orgánica en ciencias aliadas a la salud. Se estudiará reacciones de sustitución nucleofílica, de eliminación, de adición nucleofílica, y de oxidación y reducción. Quedará patente la relación que existe entre la estructura orgánica y la reactividad química. Se aplicará la base de conocimiento adquirida en el estudio de la síntesis total de colesterol, la biosíntesis de lanosterol y el metabolismo de glucosa. OBJETIVOS TERMINALES Luego de haber aprobado este curso será capaz de: Nombrar compuestos orgánicos siguiendo las reglas IUPAC. (ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas) Establecer con dibujos y modelos las diferencias y similitudes entre isómeros constitucionales y estereoisómeros. Dado un par de estereoisómeros, indicar si son confórmeros, enantiómeros, o diastereoisómeros (incluyendo epímeros). Identificar especies que actúan como ácido, base, nucleófilo y electrófilo en el mecanismo de una reacción. 1 Debe adquirir un conjunto de modelos moleculares. Recomendamos el Organic Chemistry Set for Student 1013 o el Organic Chemistry C-Set 1005 de Maruzen que se puede adquirir en el Internet ( y Los modelos moleculares se utilizan mucho en clase y se pueden utilizar en los exámenes. El libro de texto está a la venta en las librerías del pueblo de Río Piedras (University Books, Mágica, Norberto, Fénix). El Manual de Laboratorio está a la venta en la casa editora Publicaciones Puertorriqueñas (Calle Mayagüez #46, Hato Rey (tel ). El Manual de Aprendizaje Activo está a la venta en la librería Mágica.

2 Ordenar varias especies según su fortaleza ácida o básica. Colocar varias especies orgánicas en orden de reactividad hacia las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción, luego de analizar la estructura y los efectos electrónicos presentes. Proponer un mecanismo para una transformación, basándose en los mecanismos de las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción. Indicar la estereoquímica de las especies que se generan en los mecanismos de las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción con proyecciones tridimensionales, Fischer y Newman. Predecir el producto principal de las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción. Colocar varias especies intermedias en orden de estabilidad, basándose en los efectos estéricos, inductivos y de resonancia. Asignar espectros de RMN de protón de alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, dienos, éteres, aminas, haloalcanos, derivados de benceno, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, anhídridos y cloruros ácidos. Asignar espectros de infrarrojo de alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, dienos, éteres, aminas, haloalcanos, derivados de benceno, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, anhídridos y cloruros ácidos. Dibujar el perfil energético de reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación y adición nucleofílica, indicando las estructuras y energías relativas de todas las especies que se generan. (incluyendo los estados de transición) Proponer una secuencia sintética para preparar un producto usando, entre otras, las reacciones de sustitución nucleofílica, eliminación, adición nucleofílica, oxidación y reducción. Distinguir entre el producto de control cinético y de control termodinámico de una reacción. Proponer mecanismos y explicar la regioselectividad, estereoespecificidad y reactividad relativa de los pasos de la síntesis total de colesterol, la biosíntesis de lanosterol y el metabolismo de glucosa. 2

3 RECURSOS EDUCATIVOS En la biblioteca de Ciencias Naturales encontrará libros de texto de Orgánica que puede utilizar como referencia. El curso tiene un portal en la red cibernética con la siguiente dirección: En éste encontrará las horas de oficina de los profesores, el programa del curso, los objetivos terminales, las guías de estudio, exámenes de años anteriores, pruebas cortas, el programa del laboratorio, y otra información relacionada con el curso. La sección de Noticias es muy útil para comunicarles cambios en el programa de clases y los temas que cubrirán los exámenes, entre otras cosas. Acceda el portal cuanto antes! LABORATORIO El período del laboratorio es de tres horas semanales. Este semestre utilizará las técnicas básicas que aprendió el semestre pasado para llevar a cabo la síntesis, aislamiento y análisis de compuestos orgánicos. La asistencia al laboratorio es de suma importancia y sólo se permiten dos ausencias. Un estudiante fracasa el curso con tres (3) ausencias. La nota máxima en el laboratorio es de 115 puntos y se determinará a base de su rendimiento en la libreta, pruebas cortas, apreciación y examen final de laboratorio. La nota mínima para aprobar el laboratorio es 80, que representa el 70% de 115. Si no aprueba el laboratorio obtendrá una nota de F en el curso. Un estudiante fracasa el laboratorio si se ausenta a 3 laboratorios y/o si obtiene una nota menor a 80 en el laboratorio. ESTRATEGIA DE ESTUDIOS En este curso se cubre mucho material en poco tiempo y si se atrasa se le hará muy difícil ponerse al día. Recomendamos que estudie el material del curso semanalmente durante un espacio mínimo de ocho horas. Además, debe reunirse semanalmente con su grupo colaborativo para comparar y discutir las contestaciones de los trabajos asignados. Los exámenes parciales evaluarán principalmente los objetivos operacionales y el examen final se enfoca en los objetivos terminales. Los objetivos operacionales se publican en la página electrónica del curso bajo Unidades. Refiérase a estos objetivos mientras estudia. Trate de identificar preguntas para cada objetivo en los exámenes de años anteriores y en los problemas del libro. TRABAJOS EN GRUPOS Se fomentará el trabajo en grupos colaborativos en el salón de clases para promover el desarrollo de conceptos y de destrezas. Trabajará en un grupo de 3 5 estudiantes. Durante la primera clase debe ponerse de acuerdo con sus compañeros de mesa para fijar una reunión semanal de un mínimo de dos horas. Utilizaremos las actividades del manual Aprendizaje Activo de la Química Orgánica Parte II para promover el trabajo colaborativo dentro y fuera del salón de clases. También asignaremos conjuntos de problemas y presentaciones orales a los grupos de estudio. 3

4 EVALUACIÓN La nota en el curso se determinará a base de la puntuación obtenida en los tres exámenes parciales (300 puntos), en el laboratorio (115 puntos) y en el examen final (150 puntos). Cada examen parcial incluye un bono de 5 puntos. Su progreso también se evaluará con pruebas cortas y trabajos especiales que podrán mejorar la nota de un examen parcial hasta un máximo de 10 puntos. Los exámenes parciales se basarán principalmente en los objetivos operacionales (Guías de Estudio) y el examen final en los objetivos Terminales (Prontuario). Las Guías de Estudio están publicadas en el Portal del Curso bajo Unidades. Para aprobar el curso es necesario aprobar el laboratorio. FECHAS DE LOS EXÁMENES Las fechas de los exámenes parciales son: jueves, 16 de febrero de 2017 jueves, 23 de marzo de 2017 jueves, 27 de abril de 2017 Todos los exámenes parciales serán de hora y media y se ofrecerán en horario de 5:30 7:00 PM. Para tomar un examen se requiere la presentación del ID del estudiante. El examen final del laboratorio se ofrecerá el jueves, 4 de mayo a las 5:30 PM. El Examen Final del curso se ofrecerá durante el período de exámenes finales que según el Calendario Académico vigente es del 11 al 19 de mayo. No programe viajes en este periodo. La fecha y hora del Examen Final se anunciará tan pronto el Registrador la asigne. Es su responsabilidad hacer los arreglos para tomar los exámenes. Sólo se aceptarán excusas médicas preparadas por médicos en salas de emergencia. No se darán exámenes de reposición. NOTA Las NOTAS FINALES de los estudiantes que hayan aprobado el laboratorio se determinarán con la siguiente fórmula. (Exámenes Parciales (300) + Pruebas Cortas (10) + Laboratorio (115) + Examen Final (150)) / 5.65 = NOTA FINAL Las notas se asignarán de acuerdo con la siguiente curva: A (84 100) B (73 83) C (62 72) D ( 55 61) F (0 54) Bajo ninguna circunstancia se asignará un trabajo especial a un estudiante para que pueda mejorar su promedio. 4

5 Acomodo Razonable La UPR Río Piedras cumple con las leyes ADA (Americans with Disabilities Act) y 51 (Oficina de Asuntos para Personas con Impedimento del Decanato de Estudiantes) para garantizar igualdad en el acceso a la educación y servicios. Estudiantes con impedimentos o recipientes de servicios de Rehabilitación Vocacional deben informar al profesor(a) sobre sus necesidades especiales y/o de acomodo razonable para el curso durante la primera semana de clases. También deben visitar la Oficina de Asuntos para Personas con Impedimento del Decanato de Estudiantes a la brevedad posible. Se mantendrá la confidencialidad. Integridad Académica La Universidad de Puerto Rico promueve los más altos estándares de integridad académica y científica. El Artículo 6.2 del Reglamento General de Estudiantes de la UPR (Certificación Núm. 13, , de la Junta de Síndicos) establece que la deshonestidad académica incluye, pero no se limita a: acciones fraudulentas, la obtención de notas o grados académicos valiéndose de falsas o fraudulentas simulaciones, copiar total o parcialmente la labor académica de otra persona, plagiar total o parcialmente el trabajo de otra persona, copiar total o parcialmente las respuestas de otra persona a las preguntas de un examen, haciendo o consiguiendo que otro tome en su nombre cualquier prueba o examen oral o escrito, así como la ayuda o facilitación para que otra persona incurra en la referida conducta. Cualquiera de estas acciones estaría sujeta a las sanciones disciplinarias en conformidad con el procedimiento disciplinario establecido en el Reglamento General de Estudiantes de la UPR. Bibliografía de Referencia Portal del curso: home.coqui.net/rbetanc/3032 Klein, D. Organic Chemistry, 1ra or 2da edición; Wiley: Hoboken, 2012, Woodward, R.B., Sondheimer, F., Tabú, D., Heusler, K., McLamore, M. JACS, 74, 4223 (1952). (clásica) Green, M. M. Organic Chemistry Principles in Context: A Story Telling Historical Approach, 1rst ed; ScienceFromAway, New York, 2013: capítulo 12. 5

6 UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RÍO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II (QUIM 3032) HONESTIDAD, INTEGRIDAD, Y COMPROMISO DE CUMPLIMIENTO Yo,, estudiante de la sección (nombre en letra de molde) (número de estudiante), de QUIM 3032 tengo conocimiento de que la falta de honradez en relación con la labor académica acarrea sanciones disciplinarias tales como la suspensión o expulsión definitiva de la universidad. He sido informado y acepto que en este curso un examen hurtado se invalida para todos. He leído y estoy de acuerdo con todas las normas del curso presentadas en el prontuario del curso QUIM 3032 del Recinto de Río Piedras, que entre otras, establece claramente como se determinará mi nota final, que la asistencia a clases y al laboratorio será obligatoria, que debo tomar todos los exámenes y que para pasar el curso debo aprobar el laboratorio. Me comprometo a cumplir con todos los requerimientos del curso y a realizar mi trabajo con honestidad e integridad, conforme a las normas establecidas por la Universidad. Así lo certifico hoy en San Juan, PR. (fecha) (Firma) Sección de laboratorio Núm. Teléfono celular e mail Nombre y núm de teléfono persona encargada en caso de emergencia 6

7 La siguiente información se publica en el portal del curso: home.coqui.net/rbetanc/3032 Profesores Dra. Rosa M. Betancourt de Pérez Sec. 8, MJ, 8:30 am 10:20 am, NCN 251 Sec. 9, MJ, 10:30 am 12:20 pm, NCN 251 Oficina: NCN 227 Horas de Oficina: M y J 12:20 12:50, 2:30 4:30 pm y por acuerdo E mail: rbetanc@gmail.com Dr. Lorell Muñoz Sec. 7, MJ, 3:00 pm 4:50 pm, NCN 251 Oficina: NCN 335 Horas de Oficina: M y J 12:20 pm 12:50 pm W 1 3 pm y por acuerdo E mail: proflorellmunoz@gmail.com Dr. Jeffrey Marrero Sec. 5, LW, 1:00 pm 2:50 pm, CNL C206 Sec. 11, LW, 9:30 am 11:20 am, CNL C206 Oficina: NCN 337 Horas de Oficina: L 8:15 am 9:15 am, 3:10 4:30 pm MJ 9 10 am V 9 10 am y por acuerdo E mail: jmarrerorivera@gmail.com Dr. Roberto Ramirez Sec. 1, LW, 8:00 am 9:50 am, NCN 251 Sec. 4, LW, 5:00 pm 6:50 pm, NCN 251 Sec. 13, LW, 10:00 am 11:50 am, NCN 251 Oficina: NCN 331 Horas de Oficina: LW 2:30 5 pm y por acuerdo E mail: jaime.ramirez@upr.edu Dr. José Rivera Sec. 10, MJ, 1:00 pm 3:00 pm, NCN 251 Oficina FB 301c Horas de Oficina: M y J 3:10 3:50 pm y por acuerdo E mail: riveralab.upr@gmail.com Dr. Luis Rivera Sec. 3, LW, 3:00 pm 4:50 pm, NCN 251 Sec. 12, LW, 1:00 pm 2:50 pm, NCN 251 Oficina: NCN 329 Horas de oficina W 9 11:30 am y J 1 4:30 pm y por acuerdo E mail: luis.rivera97@upr.edu Dr. Gerardo Torres Sec. 6, MJ, 2:30 pm 4:20 pm, NCN 340 Oficina: NCN 229 Horas de Oficina L y W 1 2:30 pm E mail: gerardo.torres5@upr 7

8 QUIMICA 3032 PROGRAMA DE CLASES*** SEGUNDO SEMESTRE HORARIO LUNES Y MIÉRCOLES MES DÍA CAPÍTULO TÓPICO HORAS enero 18, 23, 25 9 ( ) Sustitución Nucleofílica de (7.10, 7.11) Halogenuros de Alquilo *Sustitución nucleofílica de bromo por ioduro. Trabajo Grupal: S N 1 o S N 2? Considera cuatro factores enero ( ) Reacciones de Eliminación 3.0 febrero 1 11 (11.4) de Halogenuros de Alquilo y Alcoholes *Deshidrobromación con base, deshidratación de alcoholes Trabajos Grupal: E1 o E2? Considera cuatro factores Competencia entre la sustitución y la eliminación febrero 6, 8 11 ( , Reacciones de Sustitución , 11.7) Nucleofílica de Alcoholes, Éteres y Epóxidos febrero (12.1, 12.2) Organometálicos 1.5 Trabajo Grupal: Sustitución y eliminación mejorando el grupo saliente febrero 15, ( , Reacciones de Sustitución , Acílica de Derivados de ) Ácidos Carboxílicos *Hidrólisis Nitrilos en medio básico, Preparación de ésteres con Diazometano, Acetilación de alcoholes, Formación de Lactonas, Hidrólisis de ésteres, Formación cloruros de acilo con SOCl 2, Preparación metilcetonas con dimetil cadmio. Trabajo Grupal: Sustitución nucleofílica de derivados de ácidos Primer Examen Parcial jueves, 16 de febrero de :30 PM febrero ( , Reacciones de Adición 4.5 marzo 1, , Nucleofílica de Aldehídos 17.17) y Cetonas *Formación enaminas, uso de grupos protectores, reaciones compuestos carbonilos con reactivos de Grignard. Trabajo Grupal: Adición nucleofílca de Aldehídos y Cetonas 8

9 marzo 8, (17.7,17.8) Reducción Compuestos 3.0 Carbonilos 11 (11.5, 11.7) Oxidación Alcoholes, Aldehídos y Alquenos marzo 15, 20 Reacciones compuestos carbonilos 3.0 presentes en la Síntesis de Colesterol** *Reducciones con H 2, NaBH 4, LiAlH 4, hidracina/base. Oxidaciones con H 2 CrO 4, OsO 4 y HIO 4. Segundo Examen Parcial jueves, 23 de marzo de :30 PM marzo 27, ( , 18.6, Reacciones carbono α 4.5 abril , ) de Carbonilos 17(17.18, 17.19) abril 5, 10 Reacciones del carbono alfa presentes en 3.0 la Síntesis de Colesterol** *Michael, Claisen, Aldol, Robinson, bromación alfa en medio ácido, enolización, tautomerización, Retro Claisen. Trabajo Grupal: Los compuestos carbonilos reaccionan como nucleófilos abril 12 8 (8.19) Diels Alder 1.5 *Reacción Diels Alder. abril 17, 19 Referencia** Síntesis de Colesterol 3.0 Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de la Síntesis de colesterol Tercer Examen Parcial jueves, 27 de abril de :30 PM abril 24, (16.13) Terpenos y Biosíntesis ( ) de Lanosterol Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de una Biosíntesis. mayo 1, 3, 8 Referencia** Carbohidratos y Glucólisis ( , ) 25 (25.7) 18 (18.21) Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio del metabolismo de glucosa. Examen Final Laboratorio: jueves, 4 de mayo de PM * Reacciones presentes en la Síntesis total de Colesterol. ** Trabajos Grupales del Manual de Aprendizaje Activo Parte II y a documentos que se publicarán. *** Capítulos y secciones de la séptima edición del libro Organic Chemistry de Paula Bruice. 9

10 QUIMICA 3032 PROGRAMA DE CLASES*** SEGUNDO SEMESTRE HORARIO MARTES Y JUEVES MES DÍA CAPÍTULO TÓPICO HORAS enero 19, 24, 26 9 ( ) Sustitución Nucleofílica de (7.10, 7.11) Halogenuros de Alquilo *Sustitución nucleofílica de bromo por ioduro. Trabajo Grupal: S N 1 o S N 2? Considera cuatro factores enero ( ) Reacciones de Eliminación 3.0 febrero 2 11 (11.4) de Halogenuros de Alquilo y Alcoholes *Deshidrobromación con base, deshidratación de alcoholes Trabajos Grupal: E1 o E2? Considera cuatro factores Competencia entre la sustitución y la eliminación febrero 7, 9 11 ( , Reacciones de Sustitución , 11.7) Nucleofílica de Alcoholes, Éteres y Epóxidos febrero (12.1, 12.2) Organometálicos 1.5 Trabajo Grupal: Sustitución y eliminación mejorando el grupo saliente febrero 16, 21, ( , Reacciones de Sustitución , Acílica de Derivados de ) Ácidos Carboxílicos *Hidrólisis Nitrilos en medio básico, Preparación de ésteres con Diazometano, Acetilación de alcoholes, Formación de Lactonas, Hidrólisis de ésteres, Formación cloruros de acilo con SOCl 2, Preparación metilcetonas con dimetil cadmio. Trabajo Grupal: Sustitución nucleofílica de derivados de ácidos Primer Examen Parcial jueves, 16 de febrero de :30 PM febrero ( , Reacciones de Adición 4.5 marzo 2, , Nucleofílica de Aldehídos 17.17) y Cetonas *Formación enaminas, uso de grupos protectores, reaciones compuestos carbonilos con reactivos de Grignard. Trabajo Grupal: Adición nucleofílca de Aldehídos y Cetonas 10

11 marzo 9, (17.7,17.8) Reducción Compuestos 3.0 Carbonilos 11 (11.5, 11.7) Oxidación Alcoholes, Aldehídos y Alquenos marzo 16, 21 Reacciones compuestos carbonilos 3.0 presentes en la Síntesis de Colesterol** *Reducciones con H 2, NaBH 4, LiAlH 4, hidracina/base. Oxidaciones con H 2 CrO 4, OsO 4 y HIO 4. Segundo Examen Parcial jueves, 23 de marzo de :30 PM marzo 28, ( , 18.6, Reacciones carbono α 4.5 abril , ) de Carbonilos 17(17.18, 17.19) abril 6, 11 Reacciones del carbono alfa presentes en 3.0 la Síntesis de Colesterol** *Michael, Claisen, Aldol, Robinson, bromación alfa en medio ácido, enolización, tautomerización, Retro Claisen. Trabajo Grupal: Los compuestos carbonilos reaccionan como nucleófilos abril 18 8 (8.19) Diels Alder 1.5 *Reacción Diels Alder. abril 20, 25 Referencia** Síntesis de Colesterol 3.0 Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de la Síntesis de colesterol Tercer Examen Parcial jueves, 27 de abril de :30 PM abril (16.13) Terpenos y Biosíntesis ( ) de Lanosterol Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de una Biosíntesis. mayo 2, 4 Referencia** Carbohidratos y Glucólisis ( , ) 25 (25.7) 18 (18.21) Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio del metabolismo de glucosa. Examen Final Laboratorio: jueves, 4 de mayo de PM * Reacciones presentes en la Síntesis total de Colesterol. ** Trabajos Grupales del Manual de Aprendizaje Activo Parte II y a documentos que se publicarán. *** Capítulos y secciones de la séptima edición del libro Organic Chemistry de Paula Bruice. 11