PREFORMULACIÓN. M. en F. LETICIA HUERTA FLORES. Parte 3
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- Óscar Montero Martin
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1 PREFORMULACIÓN M. en F. LETICIA HUERTA FLORES Parte 3
2 Selección de la sal Si un compuesto posee un centro de ionización, entonces existe la posibilidad de la formación de una sal. La evaluación de la sal debe ser una parte integrante de la fase de preformulación y se realiza generalmente para alterar las características fisicoquímicas del ácido o de la base libre. Factores que se pueden cambiarse por formación de sal incluyendo solubilidad, disolución higroscópica, sabor, estabilidad física y química o poliformismo. 2
3 Morris (1994) describen un acercamiento integrado a la selección de la forma óptima de la sal para los nuevos fármacos. En la primera etapa, las sales se evalúan en términos de su higroscopicidad. Aquellas sales que muestran una gran propensión a absorber la humedad se eliminan. El análisis razonado que hay detrás para usar la absorción de la humedad como el criterio para la selección es que la absorción excesiva de humedad por una sal puede causar la dirección, estabilidad (química y física) y los problemas de fabricación. Más aún, si el cambio del contenido de agua cambia en bases de grupo a grupo, ésta puede llevar a la variación en la potencia de las formas de dosificación preparadas. 3
4 El procedimiento de selección de la sal es el fenómeno del polimorfismo. Aquí es donde el compuesto puede cristalizar en diversas formas que, alternadamente, puedan producir diversas características fisicoquímicas así como diversas biodisponibilidades. Si una sal tiene la propensión a formar muchos organismos polimorfos, entonces, a menos que la producción o la forma deseada pueda ser controlada fácilmente, debe ser rechazada a favor de una que demuestre menor comportamiento polimórfico. 4
5 Tabla. 8. FDA-approved commercially marketed salts Anion Percentage Cation (organic) Percentage acetate 1.26 Benzathine 0.56 Benzenesulphonate 0.25 Chloroprocaine 0.33 Benzoate 0.51 Choline 0.33 Bicarbonate 0.13 Diethanolamine 0.98 Bitartrate 0.63 Ethyldiamine 0.66 Bromide 4.68 Meglumine 2.29 Calcium edetate 0.25 Procaine 0.66 Carbonate 0.38 Metallic Chloride 4.17 Aluminium 0.66 Citrate 3.03 Calcium edatate 0.25 Lithium 1.64 Hydrochloride Magnesium 1.31 Nitrate 0.64 Potassium Sulphate 7.46 Sodium
6 Table. 9. pk a s of weak acids used in salt formation Name pk a Acetate 4.76 Benzoate 4.20 Oleate ~ 4.0 Fumarate 3.0, 4.4 Succinate 4.2, 5.6 Ascorbate 4.21 Malate 3.5, 5.1 Gluconate 3.60 Tartrate 3.0, 4.3 Citrate 3.13 Besylate 2.54 Napsylate 0.17 Phosphate 2.15, 7.20, Mesylate 1.92 Tosylate
7 La segunda etapa, se explican los cambios de la estructura cristalina. Además, se determina la solubilidad acuosa y disolución intrínseca de las sales restantes para comprobar si puede haber problemas de la disolución en formas farmacéuticas sólidas o de la biodisponibilidad. En la etapa final, se investiga la estabilidad de las sales seleccionadas finales bajo condiciones aceleradas (temperatura, humedad y presencia de excipientes). Si se desea, en esta etapa puede conducirse la prueba de la compatibilidad con los excipientes. Se considera la facilidad de síntesis, análisis y las impurezas potenciales. 7
8 Estudios de Estabilidad para fármacos nuevos Es muy importante conocer la estabilidad física y química de los compuestos candidatos a fármacos, ya que depende de este parámetro que se obtenga una formulación estable con un tiempo de vida aceptable en el mercado para el producto. 8
9 De este estudio se podrá determinar la forma farmacéutica y se propondrán los excipientes adecuados para realizar una buena formulación Las rutas de degradación más importantes en solución son: a)hidrólisis b)oxidación c)fotolisis 9
10 Hidrólisis Considerada la reacción más común en fármacos. El ph es uno de los factores determinantes en la estabilidad de los compuestos, los iones hidroxilos son nucleófilos más fuertes que el agua, ya que catalizan la reacción. En soluciones de bajo ph los iones H + también pueden catalizar esas reacciones. 10
11 Es importante determinar si se lleva acabo este tipo de degradación en el fármaco para establecer el ph de máxima estabilidad. 11
12 Grupo funcional Ester Tiol-ester Sulfonamida Imida Lactama Lactona Halogenados alifáticos Ejemplo aspirina espirolactona Sulfapirazina Fenobarbital Meticilina Espirolactona Clorambucil 12
13 Oxidación La segunda reacción más común en la que se observa la descomposición en solución de fármacos es la vía de oxidación, éstas envuelven la transferencia de átomos de oxígeno o hidrogeno o electrones. 13
14 La oxidación es llevada a cabo por la presencia de oxigeno y son iniciadas o catalizadas por la acción del calor, luz o trazas metálicas, que producen radicales libres. Estos radicales propagan la reacción de oxidación como un reacción en cadena. 14
15 Grupos funcionales susceptibles a reacción de oxidación: - OH, alquenos, polienos, fenoles, arilclorados, N-oxidos, nitroaromáticos. Ejemplos de fármacos: Vitamina C, Dopamina, Hierro, Iodo, ácido fólico. 15
16 Ácido ascórbico Adrenalina Vitamina A Cloropromacina Isoproterenol Morfina Resorcinol y grasas Aceites insaturados 16
17 Fotoestabilidad Se entiende por fotoestabilidad la cualidad que tiene un producto para permanecer inalterable en el tiempo bajo la exposición a las radiaciones solares. Cuatro son los tipos de productos cuya fotoestabilidad debe ser determinada, entre otras razones para determinar el periodo de caducidad. Tales productos son: Medicamentos y sustancias farmacológicas activas, cosméticos, alimentos y fitosanitarios. La determinación de la fotoestabilidad de medicamentos se rige por la normativa ICH, mientras que el resto de los productos mencionados todavía no disponen de estándares normativos. Fig. 8. Cabina de fotoestabilidad serie FOTOPANEL
18 Fotólisis Técnicamente los compuestos que tienen una máxima absorción mayor a 280 nm podrían descomponerse con la luz del sol. Sin embargo fármacos con una absorción mayor a 330 nm podrían llegar a tener problemas al ser formulados. 18
19 Este tipo de inestabilidad se puede presentar tanto en estado sólido como en solución, por lo que es necesario protegerlos de los efectos de este factor. Existe un gran número de compuestos que presentan esta inestabilidad entre los que se encuentran compuestos con los siguientes grupos funcionales: 19
20 Grupos carboxilo, nitroaromaticos, N-oxidos, arilclorados, alquenos, polienos, fenoles, alquinos. 20
21 Otras reacciones de degradación son: Isomerización Racemización Dimerización Polimerización Descarboxilación 21
22 Isomerización: isómeros constitucionales OH CH3-CH2-CH2-OH CH3 CH CH3 1-propanol 2-propanol 22
23 Racemización: Transformación de un compuesto en su enantiómero (estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes de espejo entre sí, pero éstas no pueden ser sobrepuestas una en la otra por lo que no coinciden en todas sus partes) Diferente grado de actividad terapéutica Ketoprofeno D-ketoprofeno Ibuprofeno D-ibuprofeno 23
24 Reduce el ritmo cardiaco así como las fuerzas contráctiles del corazón. Se ha demostrado que sólo el S-(-)-propanolol es efectivo para el tratamiento de angina. De hecho, es 100 veces más potente que el isómero R-(+) 24
25 Estabilidad inicial del estado sólido La degradación del estado sólido del fármaco, particularmente en la fase de la selección, es una consideración importante, puesto que la degradación que se clasifica tan lento como el 0.5 por ciento por año en 25 C puede afectar al desarrollo del compuesto. Los sólidos pueden exhibir la inestabilidad debido a los efectos de la luz. Esto es aún más complicado por el hecho que en sólidos estas reacciones ocurren generalmente solamente en la superficie. La siguiente figura indica cómo podría descomponerse un fármaco sólido. 25
26 Fase de retraso Fase de aceleración Fase de desaceleración Curva típica de descomposición en estado sólido 26
27 Se han identificado tres fases: las fases del retraso, de aceleración y desaceleración. Dependiendo de las condiciones de la temperatura y de la humedad a las cuales se expone el sólido, la fase de la aceleración puede seguir cero, primero u órdenes más altas. Para acelerar la degradación de modo que la cantidad degradada llegue a ser cuantificable en un periodo de tiempo más corto, se utilizan las temperaturas elevadas y la cantidad de degradación se calcula típicamente usando la ecuación de Arrhenius. La presunción hecha durante estos estudios es que el mecanismo de la degradación en temperaturas más altas es igual que aquella en 25 C. 27
28 En términos de estabilidad química de compuestos con respecto a la absorción de la humedad, las descripciones siguientes se han utilizado para describir diferentes clases de humedad superficial : Agua limitada: el agua se utiliza durante la reacción de la degradación, y no hay bastante para degradar el compuesto totalmente. Agua adecuada: El agua suficiente presente descompone totalmente el compuesto. Exceso de agua: ésta es una cantidad de agua igual o mayor que la cantidad de humedad necesaria para disolver el fármaco. 28
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