Fitoestrógenos. Lignanos. Isoflavonas Cumestranos Fenil-flavonoides. Genisteína Daidzeína (Equol) Gliciteína Biochanina A Formonometina

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María Salas Lozano
hace 6 años
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1 Fitoestrógenos. Flavonoides No-Flavonoides Lignanos Isoflavonas Cumestranos Fenil-flavonoides Genisteína Daidzeína (Equol) Gliciteína Biochanina A Formonometina

2 Isoflavonas. H H H H H H Genistein 60% H H H H Genistin (genistein glucoside) H H H 35% H H H Daidzein Daidzin (daidzein glucoside) H 3 C H H Glycitein H 5% H H H H 3 C H H Glycitin (glycitein glucoside)

3 Receptores Estrogénicos ER Los fitoestrogenos se unen a los mismos receptores, pero con menor afinidad. Compiten con el estrógeno un número limitado de receptores: antiestrógenos. Tiene más afinidad por los ERβ, pero con menor actividad transcripcional que el estradiol: moduladores. Los ER tienen diferente distribución en los tejidos, ERβ: es más ubicuo, SNC, tejido óseo, pared vascular ERα: tejido mamario y endometrio

4 Relevancia en la salud humana. actividad estrogénica y antiestrogénica inhibición de la tirosinkinasas acción sobre topoisomerasas inhibidores de procesos inflamatorios acción antioxidante

5 Efectos sobre los lípidos Producen una disminución en los niveles de colesterol LDL, VLDL y triglicéridos Aumentan los niveles de HD Colesterol HDL. Colesterol LDL

6 Aplicaciones en salud humana y niveles de seguridad en la ingesta. Los efectos de las isoflavonas pueden o no ser dependientes de los receptores estrogénicos (RE). Dependientes de RE. Moduladores selectivos del receptor estrogénico. Resultan muy eficaces en el tratamiento de síntomas menopáusicos. Justifican el uso de métodos nutricionales en la prevención y tratamiento de los síntomas de la menopausia. En cáncer, reducen la incidencia de cáncer de mama, colon y próstata. Independientes de los RE. Efectos: cardiovasculares, en cáncer, inflamaciones, metabolismo hormonal, antioxidantes.

7 Isoflavonas en la dieta. Comportamiento bifásico. Dieta Dosis diaria Conc. en suero Dieta típica Asiática mg 5-18 µm Dieta típica EEUU y UE < 3 mg 20mg granos de soja 2 mg 1,52 µm Conc. en medio de cultivo Efectos 10 µm Antitumorgénicos Maggiolini et al, 2001 < 1µM Efectos estrogénicos

8 Isoflavonas en la dieta. Suplemento Dosis diaria Sujetos Efectos Extracto de trébol rojo 40-80mg (6 semanas) 27 mujeres Mejora arterial. Lípidos sin cambios. Extracto de soja 132mg (3 meses) 32 (p-m) mujeres Mejora el perfil de lípidos. Suplemento genisteína 54mg (1año) 30 mujeres Aumento de la densidad ósea Extracto de soja 118mg (3 meses) 106 (p-m) mujeres Sin efecto óseo. Decrece el LDL

9 Análisis en alimentos. Estructura química. Biodisponibilidad

10 Metabolismo.

11 Isoflavonas en soja y en formulación de alimentos. Las ISFLAVNAS son compuestos biológicamente activos pertenecientes a la familia de los flavonoides. Considerados fitoestrógenos naturales. Se encuentran principalmente en la soja y sus productos derivados. Se pueden encontrar en distintas formas químicas: Agliconas, Glucósidos, Acetilglucósidos, Malonilglucósidos. Alimentos a base de soja: 1. Ingredientes 2. Productos de soja tradicionales 3. Subproductos de soja de segunda generación 4. Alimentos donde la soja es usada como un ingrediente funcional Efecto del procesamiento sobre la cantidad de isoflavonas presente en los alimentos: El procesamiento no produce una pérdida de la cantidad de isoflavonas presentes, sino que se encuentran distribuidas en forma diferente.

12 Isoflavonas en alimentos de soja. Producto alimenticio (mg/100 g) Isoflavonas totales Daidzeina Genisteina Harina de soja soja Texturizada Harina de soja, desengrasada Sojas Concentrado de proteína, acuoso lavado Aislante de la proteína de soja Natto Virutas de la soja Tofu, frito Tempeh Miso Brotes de la soja Tofu, suave Tofu, de seda Fórmula infantil de la soja, polvo Tofu, firma kara El concentrado de proteína, extracto alcohólico. Leche de la soja Hamburguesa vegetariana Queso de la soja, Mozzarela Queso de la soja, Cheddar Bebida de la soja USDA

13 Isoflavonas en alimentos de origen animal. En la Argentina el 35 % de la fuente proteica y energética del alimento de los pollos proviene del poroto de soja. Es de esperar que los fitoestrógenos procedentes de la soja permanezcan en distintos tejidos del pollo.

14 Biodistribución en pollo. Daidzein µg/g Genistein µg/g Ración 82,7 35,7 Testículo 0,394 ± 0,123 0,293 ± 0,113 Cerebro 0,082 ± 0,020 0,074 ± 0,022 Pulmón 0,041 ± 0,013 0,028 ± 0,005 Hígado 0,325 ± 0,119 0, 187 ± 0,026 Riñones 0,057 ± 0,013 0,049 ± 0,018 Corazón 0,029 ± 0,004 0,018 ± 0,001 Pechuga 0,041 ± 0,006 0,027 ± 0,003 Muslo 0,037 ± 0,012 0,022 ± 0,001 Suero 0,138 µg/ml 0,038 µg/ml 0,68µM

15 Huevos Daidzeína µg/g Genisteína µg/g Yema 0,05 0,02 Clara 0,07 0,05 En la clara de huevo la concentración de isoflavonas podría estar favorecida por la hidrofilicidad.

16 Leche vacuna. La detección de fitoestrógenos en este alimento podría provenir de la alimentación de las vacas (trébol rojo) o de una adulteración con proteína vegetal. Daidzeína Genisteína µg/ml µg/ml Leche fluída ND ND Leche en polvo 0,101 0,105 El proceso de la leche en polvo no descompone las isoflavonas y podría hidrolizar glicósidos.

17 Coumestrol El coumestrol es un componente natural presente en alimentos y forrajes. Se encuentra particularmente en alfalfa y tiene una estructura y funcionalidad similar al estrógeno estradiol La capacidad estrogénica de los coumestanos es aproximadamente 1/1000, y la de isoflavonas aproximadamente 1/10.000, relativa con la actividad del estradiol-17β.

18 Coumestrol en alimentos y forrajes Producto alimenticio. Coumestrol (µg /g) Alfalfa (fresca) 5 Brotes de soja (fresca) 71.1 Porotos de soja (secos) 1.2 Alimento de poroto de soja 0.4 desgrasado(secos) Poroto de soja concentrado (secos) 0.2 Aislado de poroto (secos) 0.6 Arvejas verdes (congeladas) 0.4 Repollo de Bruselas (congeladas) 0.4 Porotos rojos (secos) 0.4 Arvejas partidas (secos) 0.3 Hojas de espinaca (congelado) 0.1 Proteína de maíz (secos) <0.1 Alimento de cártamo (secos) <0.1 Germen de trigo (secos) <0.1

19 1,20E-03 Moles de fitoestrógeno/ día 1,00E-03 8,00E-04 6,00E-04 4,00E-04 2,00E-04 DAIDZEÍNA GENISTEINA CUMESTRL 0,00E+00 DIETA 0 DIETA 35 DIETA 70 El coumestrol proveniente de alfalfa fresca, está biológicamente disponible. 5,00E-05 4,50E-05 4,00E-05 moles/ L 3,50E-05 3,00E-05 2,50E-05 2,00E-05 1,50E-05 1,00E-05 5,00E-06 D moles/ml G moles/ml C moles/ml totales/ml 0,00E+00 A0 A35 A70

20 Niveles de ingesta en alimentos de origen animal. En occidente se ingieren menos de 5 mg/día, en los países asiáticos 50 mg/día y en el Japón 200 mg/día de isoflavonas. Los niveles en alimentos de origen animal representan concentraciones menores a un miligramo por gramo: no se los puede considerar una fuente importante de fitoestrógenos en la dieta humana.

21 Actividad estrogénica. Disruptores Hormonales. Exposición a 0,5 a 50 mg/kg de genisteina en ratas neonatas produce alteraciones ováricas y problemas de infertilidad. Jefferson et al. Mol. Nutr. Food Res. (2007) 51:832 La leche materna de una mujer con alimentación asiática contiene 4µg/l de isoflavonas, su hijo de 7 kg ingeriría 4µg/kg por día. Los alimentos para niños en base a soja aportan 4mg/kg por día de isoflavonas. (= 700µg/kg en adultos)

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