REACCION DE CANNIZZARO

Transcripción

1 REACCIN DE CANNIZZAR I. INTRDUCCIN La reaccion de Cannizzaro es aquella en la que se trata un aldehido con una base fuerte, provocando la generación de una sal de ácido carboxílico juntamente con un alcohol. En nuestro caso esta será una paso previo para la obtención del ácido benzoico, un acido que funde a 121 C y hierve a 249 C, pero que puede sublimarse. Este ácido es empleado como antiséptico en la conservacion de alimentos. II. BJETIVS btener ácido benzoico a partir de benzaldehido, mediante la reacción de Cannizzaro. III. FUNDAMENT TEÓRIC Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos a sufren una autoxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a daría rápidamente la condensación aldólica ) 2C C 3 C N - N - N - -

2 Una mezcla de dos aldehídos, sometida a la reacción de Cannizzaro, suele dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspondiente al otro aldehído: ArC C ArC 2 C Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. Por ejemplo: C C C 3 La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indica que incluso esta reacción aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxiodo (paso 1) para dar el intermediario I y la adición de un ión hidruro de I a una segunda molécula de adehído (paso 2). ( 1 ) ( 2 ) Ar Ar - Ar I Ar - Ar I - - Ar - ArC 2 ArC-

3 La presencia de la carga negativa sobre I ayuda a perder el ion hidruro.

4 IV. MATERIALES Y REACTIVS Benzaldehído (5ml) Agua destilada (50 ml) Soda en pastillas Mechero Bunsen Vaso de Precipitado 6 tubos de ensayo Tricloruro férrico Acido acético Dicromato de potasio Acido clorhídrico o ácido sulfúrico V. PRCEDIMIENT EXPERIMENTAL Lavar la soda con agua destilada y disolver en agua caliente a unos 50 ml de agua destilada, agitando constantemente. Luego agregar 5ml de benzaldehído y agitar. Una vez realizado este proceso, agregar cualquier éter (en nuestro caso éter de petróleo), agitar y la solución que se observará en dos fases se vierte en una pera de bromo. El alcohol formado quedará en la fase etérea, mientras que el benzoato de sodio estará en la fase acuosa. Realizar la prueba de identificación para alcoholes con el reactivo de Beakmann, el cual dará positivo (coloración azul verdosa) para el alcohol bencílico formado. Luego, extraer una alicuota de la fase acuosa, y hacerla reaccionar con ácido acético, se producirá la reacción formando el ácido benzoico, el cual procederemos a identificar meidante una solución de tricloruro férrico.

5 Reacciones:

6 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 Acido Benzoico C 3 Identificacion del alcohol 2 S 4 K2 S 4 Cr 2 (S 4 )3 K 2 Cr Identificacion del acido benzoico Coloracion azul verdosa FeCl 3 Fe - Cl 3

7 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 Acido Benzoico C 3 Identificacion del alcohol K 2 Cr S 4 K2 S4 (S4)3 Cr2 2 Identificacion del acido benzoico Coloracion azul verdosa FeCl 3 Fe - Cl 3

8 VI. CNCLUSINES Se pudo obtener el ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción de Cannizzaro. VII. RECMENDACINES Se recomienda tener cuidado al momento de la separación de las dos fases en la pera de bromo, pues el relaizar la prueba de identificación de los compuesttos se deberá al reconocimiento de quines se encuentran en la fase etérea y fase acuosa. VIII. BIBLIGRAFÍA Química rgánica Morrison, Boyd ADDISN WESLEY IBERAMERICANA