1 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) FORMULACIÓN ORGÁNICA 1.- Química orgánica o química del carbono. La Química orgánica es aquélla que estudia los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos presentan una serie de características: En su composición siempre está presente el carbono. [Aunque no todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos. Por ejemplo, no son compuestos orgánicos el carbono puro en sus dos formas (diamante y grafito), los óxidos del carbono y el ácido carbónico y sus derivados (carbonatos y bicarbonatos). Todos éstos son compuestos inorgánicos]. En su composición, además del carbono, están presente sólo unos cuantos elementos: hidrógeno, oxígeno, halógenos, azufre, fósforo, nitrógeno y algunos más. Hay muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. Causa: la facilidad del carbono para formar enlaces covalentes estables no sólo con otros elementos, sino consigo mismo (enlaces simples, dobles y triples) dando lugar a largas cadenas rectas o ramificadas y a anillos (cadenas cerradas). Los hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) se clasifican de la siguiente manera: Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características.
2 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera: Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples). Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres. Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos. I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas 1.1 Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1. Aminas 1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 2. Amidas 1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos 2. Alquenos 4. Cetonas 3. Alquinos 5. Sales ácidas 4. Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílicos 3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales: Ácido > éster > haluros de ácidos > amida y sales > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol y fenol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano > derivado halogenado > nitroderivado > radical alquilo. 2.- Fórmulas de los compuestos orgánicos. Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden encontrar escritas de forma más o menos desarrolladas. En fun - ción de esto las fórmulas se llaman condensadas o moleculares (informan del número de átomos que constituyen la molécula) semidesarrolladas (detallan los enlaces que existen entre los átomos de carbono normalmente y algunos otros enlaces más; es la más utilizada), y desarrolladas (en las que se indican todos los enlaces que tiene la molécula). Condensadas o moleculares: C 2 H 4 O 2 C 2 H 4 Semidesarrolladas: COOH COOH CH 2 = CH 2
3 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) H O H H Desarrolladas: H C C C C H OH H H Ácido acético Eteno La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos: La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. El número de carbonos de la cadena se indica mediante prefijos. Los carbonos de la cadena principal se numeran correlativamente. Los números asignados a cada carbono se llaman localizadores. El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo al grupo funcional principal. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación il o ilo para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Se indicarán los sustituyentes (cadenas laterales) por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente. 3.- Hidrocarburos. Son compuestos que contienen solamente carbono e hidrógeno. Teniendo en cuenta el tipo de enlace que hay entre los átomos de carbono, se pueden clasificar en: Hidrocarburos saturados: si sólo hay enlaces sencillos entre los átomos de carbono. CH 2 CH 2 CH 2 Hidrocarburos insaturados: cuando existe algún doble o triple enlace entre los átomos de carbono. CH CH CH 2 CH 2 C Ξ CH
4 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser: de cadena lineal: CH 2 CH 2 CH 2 ramificados: CH 2 CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 cíclicos: CH 2 CH 2 4.- Hidrocarburos saturados o alcanos. Estos alcanos, y los ramificados que veremos después, tienen como fórmula general C n H 2n+2 donde "n" es el número de átomos de carbono que tiene el compuesto. De cadena lineal: Están formados por una única cadena de átomos de carbono. Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono que hay en la cadena, seguido del sufijo ano. nº de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo met et prop but pent hex hept oct non dec nº de C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 undedededededec tetra- penta- hexa- hepta- octa- nonadec Prefijo dodec tridec Eicos Ejemplos: Metano CH 4 (condensada y semidesarrollada) (Prefijo: met. Sufijo: ano.) Etano C 2 H 6 (condensada) (semidesarrollada) (Prefijo: et. Sufijo: ano.) Propano C 3 H 8 (condensada) CH 2 (semidesarrollada) Butano C 4 H 10 CH 2 CH 2 Pentano C 5 H 12 CH 2 CH 2 CH 2 Hexano C 6 H 14 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el hexano se puede escribir de esta otra manera: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
5 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Ramificados: Están formados por una cadena principal de la que parten radicales (otras cadenas). Cadena principal CH 2 CH 2 CH CH CH CH 2 Radicales Un radical es un grupo de átomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno. Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados (los alcanos) se llaman radicales alquilos. Estos se nombran cambiando la terminación "ano" del hidrocarburo por "il" o por ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación il cuando el radical está unido a una cadena carbonada. ALCANO RADICAL NOMBRE CH 4 Metil o metilo CH 2 Etil o etilo CH 2 CH 2 CH 2 Propil o propilo CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Butil o butilo Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, como el siguiente CH 2 CH 2 CH CH CH CH 2 tenemos que seguir los siguientes pasos: 1. Se elige la cadena principal: aquella que tiene más átomos de carbono. El número de átomos de carbono de la cadena principal da nombre al alcano ramificado. En el siguiente ejemplo: Cadena principal CH 2 CH 2 CH CH CH de 7 carbonos. CH 2 Se trata de un heptano.
6 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 2. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más cercano a una ramificación. En el caso de que existan varias ramificaciones, éstas han de tener los números localizadores más bajos posibles. Localizadores correctos 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH CH CH 234 < 456 1 2 3 4 5 6 7 Localizadores incorrectos CH 2 3. Para nombrar a cada una de las ramificaciones e indicar su situación en la cadena se escribe el localizador delante del nombre de los radicales separados por un guión: 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH CH CH CH 2 2-metil 4-etil 3-metil 4. Al heptano se le antepone los nombres de las cadenas laterales con sus localizadores siguiendo un cierto orden: si existen varios radicales, se escribirán por orden alfabético: escribiremos antes el etil que el metil. Si hay radicales o ramificaciones iguales (en nuestro caso hay dos radicales metilo) se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc, para indicar el número de ellos unidos a la cadena principal: 2,3-dimetil 5. Estos prefijos di, tri, etc, no se tienen en cuenta para ordenar alfabéticamente a las cadenas: en este caso, etil precede a dimetil. En el nombre del compuesto, la separación entre letra y número se hace mediante un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma. Finalmente, el nombre del compuesto será: 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH CH CH 4-Etil-2,3-dimetilheptano CH 2 CH 2 CH 2 CH(CH 2 )CH( )CH( ) En caso de varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga el mayor número de cadenas laterales. 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 5-Butil-3,6-dimetilnonano CH 2 CH 2
7 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 8-Etil-4-metil-5propilundecano En caso de que los localizadores por un lado y otro fueran iguales, se recurre al orden alfabético de las dos cadenas más cercanas a los extremos y se elige la serie de localizadores que le asigna el localizador menor. Por ejemplo: 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 En ambos casos 47 = 47 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH 2 Los radicales más próximos a los extremos son el radical metilo y el etilo. De los dos, el etilo precede alfabéticamente al metilo, luego elegimos aquellos localizadores que asigna el número menor al etilo: los azules. El nombre del compuesto es: 4-Etil-7-metildecano Estos compuestos también se pueden escribir de la siguiente manera: escribiendo entre paréntesis las cadenas late - rales que van unidas a los carbonos que le preceden. El ejemplo anterior puede escribirse como CH 2 CH 2 CH( ) CH 2 CH 2 CH(CH 2 ) CH 2 CH 2 Otros ejemplos son: CH( ) CH(CH 2 ) CH 2 CH 2 3-Etil-2-metilhexano C( ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 2,2-Dimetilhexano Existen radicales que a su vez son ramificados. Para nombrarlos se elige la cadena más larga (la principal), en la que se numeran los átomos de carbono con los localizadores, correspondiendo el 1 al carbono insaturado (el carbono que se va a unir a la cadena principal). Ejemplos: 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH 1-Metilbutilo 4 3 2 1 CH 2 CH CH 2 2-Metilbutilo 4 3 2 1 CH CH 2 CH 2 3-Metilbutilo Algunos radicales reciben nombres tradicionales admitidos por la I.U.P.A.C., por ejemplo:
8 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) CH o bien escrito como CH se llama isopropilo (1-Metiletilo) A partir de él, se obtienen otros radicales de estructura similar: CH CH 2 isobutilo (2-Metilpropilo) CH CH 2 CH 2 isopentilo (3-Metilbutilo) CH CH 2 CH 2 CH 2 isohexilo (4-Metilpentilo) Para nombrar a un hidrocarburo con ramificaciones hay que seguir los pasos anteriores, más los siguientes: 1. Los radicales complejos (radicales a su vez ramificados), se escriben entre paréntesis. 2. Los prefijos di, tri, tetra, etc, sí se tienen en cuenta para ordenarlos alfabéticamente. Si se utiliza el prefijo iso, y puesto que éste forma parte del nombre, también se tiene en cuenta en el orden alfabético. 3. Los radicales complejos o ramificados se nombran como un alcano ramificado, asignando el localizador 1 al carbono que está unido a la cadena principal. 4. En el nombre del compuesto, la separación entre letra y número se hace mediante un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma. etil CH 2 CH CH 2 1 2 3 4 (2-metilbutil) 4 5 6 7 8 9 10 11 12 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 3 2 1 CH 2 CH 2 dodecano 4-Etil-7-(2-metilbutil)dodecano 4 3 2 1 propil CH 2 CH 2 CH 2
9 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 5 6 7 8 9 10 11 1 CH 2 (2,2-dimetilpropil) C 6-(2,2-Dimetilpropil)-5-propilundecano 3 metil 5 6 7 8 9 10 CH CH CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 1 2 3 4 CH isopropil 5-Isopropil-2,3,6,7-tetrametildecano 5.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces (alquenos u olefinas). En el caso de que posean un solo doble enlace su fórmula general es: C n H 2n. 1. Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por "eno". 2. La posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible. 3. El localizador del doble enlace se escribe entre guiones y se sitúa entre el prefijo met, et, prop, etc, que indica el numero de átomos de carbono, y la terminación eno que indica la existencia de un doble enlace. 1 2 3 4 CH 2 = CH CH 2 But-1-eno CH 2 =CH CH 2 1 2 3 4 CH = CH But-2-eno CH=CH CH 2 = CH 2 Eteno CH 2 = CH Propeno CH 2 =CH 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CH = CH 2 Pent-1-eno CH 2 CH 2 CH=CH 2 5 4 3 2 1 CH 2 CH = CH Pent-2-eno CH 2 CH=CH 1 2 3 4 5 CH = CH CH 2 Pent-2-eno (es el mismo compuesto anterior)
10 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 4. Si hay más de un doble enlace, se indican con los localizadores separados por comas y entre guiones, usando las terminaciones dieno, trieno, etc., para indicar el número de dobles enlaces existentes en la cadena. En estos casos, a los prefijos se les añade la letra a : meta, eta, propa, etc. 1 2 3 4 5 6 7 CH 2 = CH CH = CH CH = CH Hepta-1,3,5-trieno CH 2 =CH CH=CH CH=CH 1 2 3 4 5 6 7 8 CH = CH CH = CH CH 2 CH 2 Octa-2,4-dieno CH=CH CH=CH H 2 CH 2 5. Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (sustituyentes), la cadena más larga es la que contiene el doble enlace. A la hora de situar los localizadores, el doble enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes. 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH = CH 6-Metiloct-2-eno CH 2 CH( ) CH 2 CH 2 CH=CH Existen radicales que proceden de los alquenos cuando estos pierden un hidrógeno de un carbono de uno de sus extremos. A la hora de establecer los localizadores tenemos que recordar que se asigna el 1 al carbono que se une a la cadena principal. Estos radicales se nombran haciendo terminar el radical en enilo. 3 2 1 CH 2 = CH etenilo (o vinilo) CH 2 = CH CH 2 prop-2-enilo 6.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces (alquinos o acetilenos). Si tienen solo un triple enlace su fórmula general es: C n H 2n-2. Se nombran cambiando la terminación "ano" por "ino", y siguen las mismas reglas dadas para los alquenos. CH Ξ CH Etino o acetileno CH Ξ C Propino CH Ξ C 1 2 3 4 CH Ξ C CH 2 But-1-ino CH Ξ C CH 2 1 2 3 4 C Ξ C But-2-ino C Ξ C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C Ξ C C Ξ C CH 2 C Ξ C Nona-2,4,7-triino
11 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) CH 2 CH 2 CH 2 1 2 3 4 5 6 7 8 CH Ξ C CH 2 CH CH C Ξ C 5-Butil-4-metilocta-1,6-diino 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH C Ξ C C Ξ C C CH 2 2,7,7-Trimetilnona-3,5-diino CH( ) C Ξ C C Ξ C C( ) 2 CH 2 Cuando los alquinos pierden un hidrógeno de un carbono de uno de sus extremos se convierten en un radical. Estos radicales se nombran teniendo en cuenta las mismas reglas dadas para los radicales procedentes de los alquenos, pero utilizando la terminación inilo. 3 2 1 CH Ξ C etinilo CH Ξ C CH 2 prop-2-inilo 4 3 2 1 C Ξ C CH 2 4 3 2 1 CH Ξ C CH 2 CH 2 But-2-inilo But-3-inilo 7.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. 1. Para numerar la cadena principal ha de tenerse en cuenta que la secuencia que formen los localizadores sea la más baja posible, con independencia de si hacen referencia a dobles o triples enlaces. 2. Sólo en caso de igualdad de localizadores por la derecha y por la izquierda, se le da preferencia a los localiza - dores menores de los dobles enlaces. En el ejemplo siguiente 1 2 3 4 5 6 7 8 157 HC Ξ C CH 2 CH 2 CH = CH C Ξ CH 137 < 157 8 7 6 5 4 3 2 1 137 si se empieza a numerar por la izquierda las insaturaciones están localizadas en 1, 5, 7. Si se empieza a numerar por la derecha las insaturaciones están en 1, 3, 7, por tanto elegimos la opción cuyos localizadores son los menores posibles. Puede ocurrir que 1 2 3 4 5 6 7 25 C Ξ C CH 2 CH = CH 25 = 25 7 6 5 4 3 2 1 25 En este caso, el doble enlace tiene prioridad frente al triple enlace y se le asigna el localizador más pequeño: los loca - lizadores inferiores son los correctos.
12 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) En estos compuestos primero se nombran los dobles enlace suprimiendo la letra o de eno, y luego se nombran los triples enlaces. El primer ejemplo se nombra como Octa-3-en-1,7-diíno, y el segundo como Hepta-2-en-5-ino. Penta-1,2-dien-4-ino. CH 2 = C = CH C Ξ CH Pent-1-en-3-ino. CH 2 = CH C Ξ C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C Ξ C CH 2 CH = CH CH = CH CH 2 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Deca-5,7-dien-2-ino CH 2 CH 2 6 5 4 3 2 1 CH Ξ C C = C CH = CH 2 3-Etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino CH 2 CH Ξ CC = C(CH 2 CH 2 )C(CH 2 )CH = CH 2 6 7 8 C Ξ C 5 4 3 2 1 CH C = C CH = CH 2 CH 2 4-Etil-5-metilocta-1,3-dien-6-ino CH 2 CH 2 1 2 4 5 CH Ξ C CH CH = C CH 2 3 CH 2 CH 2 6 7 8 5-Etil-3-propilocta-4-en-1-ino 8.- Hidrocarburos cíclicos saturados y no saturados. Se nombran anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo correspondiente suponiendo que éste fuera de cadena abierta. CH 2 Ciclopropano. También se representa así: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
13 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Ciclohexano. También se representa así: CH 2 CH 2 CH 2 También las cadenas lineales pueden ser representadas por líneas quebradas: CH 2 CH 2 Butano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Heptano CH 2 CH = CH Pent-2-eno Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan cadenas laterales, para nombrarlos se siguen las reglas ya conocidas, buscando la secuencia de localizadores más baja posible (tener presente la prioridad del doble y el triple enlace), y formando el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético. Si hay igualdad en la secuencia de números se aplica el orden alfabético. Es necesario tener presente que el localizador número 1 ha de corresponder a uno de los carbonos sustituidos. En el caso de los hidrocarburos sustituidos puede ocurrir que una de las cadenas laterales sea más larga que el propio ciclo; en estos casos conviene tener en cuenta los siguiente: la cadena principal, y por tanto la que da nombre al hi - drocarburo, es en primer lugar la que tiene más sustituyentes, y en segundo lugar la de mayor tamaño. 6 1 5 1 CH 2 2 1,2-Dietil-3-metilciclohexano 4 CH 2 3
14 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Si esas secuencias numéricas son iguales, se aplica el orden alfabético de los nombres de los sustituyentes:
15 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Cuando llevan dobles o triples enlaces son hidrocarburos cíclicos no saturados. Algunos cicloalquenos simples son: 5 3 Ciclohexa-1,3-dien-5-ino 1 1-Etilciclohexa-1,3-dien-5-ino 5 3 CH 2 9.-Hidrocarburos aromáticos. Es un subgrupo dentro de los hidrocarburos insaturados cíclicos. Se denominan aromáticos porque la mayoría de ellos presentan olores fuertes y penetrantes, aunque en la actualidad el término aromático hace referencia a que el compuesto es más estable de lo esperado. El más importante de ellos es el benceno y todos los demás guardan relación con él. La estructura de benceno es: CH CH CH CH CH CH El benceno se suele representar de una manera gráfica: así: así: o mejor, así: Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la pa - labra "benceno". Las posiciones se indican mediante localizadores numéricos.
16 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) CH 2 CH 2 CH 2 1-Etil-2-metilbenceno 1-Etil-3-metilbenceno 1-Etil-4-metilbenceno A veces, las posiciones 1,2 son sustituidas por la o de orto, las posiciones 1,3 por la m de meta, y las 1,4 por la p de para : 1,2-Dimetilbenceno 1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno CH = CH 2 CH 1-Metil-2-(1-metiletil)benceno CH 2 CH 2 CH 2 (1-Isopropil-2-metilbenceno) 1-Metil-4-propilbenceno 1-Etenil-4-etilbenceno Si el benceno actúa como radical en otra cadena carbonada se indica su nombre como "fenil" o "fenilo". CH CH 2 CH CH 2 2-Fenil-4-metilpentano fenil 2-Etil-1,4-dimetilbenceno CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 1-Butil-4-etilbenceno 1 2 3 4 5 6 7 8
17 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) CH CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 6-Fenil-2-metiloctano fenil 10.- Derivados halogenados de los hidrocarburos R X X = halógeno 1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen uno o más hidrógenos por uno o más halógenos. 2. Al nombrarlo se considera al halógeno como un radical más, teniendo en cuenta, incluso, el orden alfabético. 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 CH = CH CH CH = CH 2 CH 2 CH CH = CH CHBr 2 Cl 3-Clorohexa-1,4-dieno 1,1-Dibromo-4-metilhex-2-eno Cl 6 Cl Br 1 2 Br 1,2-Diclorobenceno (o-diclorobenceno) 4,5-Dibromociclohexeno 11.- Alcoholes R OH Poseen el grupo funcional OH (grupo hidroxilo). Se pueden considerar derivados del agua, donde uno de los hidrógenos ha sido sustituido por una cadena carbonada (representada por R). O O H H R H Agua Alcohol 1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituyen hidrógenos por grupos OH. 2. Ha de indicarse dónde se encuentra el grupo OH mediante un localizador. Este grupo tiene preferencia sobre las cadenas laterales y sobre los enlaces dobles y triples. 3. La cadena principal es la que contiene al grupo OH y se numera comenzando por el extremo que le asigna al grupo el localizador más bajo.
18 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 4. Se nombran escribiendo el nombre del alcano del la cadena principal, sin la o final, seguido del localizador del grupo OH entre guiones, finalizando con el sufijo ol. 5. Cuando el grupo OH no es la función principal, sino que es un radical más de una cadena, se designa con el prefijo "hidroxi". Ejemplos: OH Metanol (Alcohol metílico) CH 2 OH Etanol (Alcohol etílico) 3 2 1 3 2 1 CH 2 CH 2 OH Propan-1-ol CHOH Propan-2-ol (isopropanol) 1 2 3 4 1 2 3 4 CH 2 OH CH 2 CH 2 Butan-1-ol CHOH CH 2 Butan-2-ol 1 2 3 4 CHOH CH 3-Metilbutan-2-ol CHOHCH( ) 1 2 3 4 5 6 7 CH 2 CHOH CH 2 CH 2 CH 6-Metilheptan-3-ol CH 2 OH CHOH CH 2 OH Propanotriol o glicerina 5 4 3 2 1 CHOH CH 2 CH CH 2 OH 5 4 3 2 1 C = COH CH 2 CH 2 OH 2-Metilpenta-1,4-diol 4-metilpenta-3-en-1,3-diol 12.- Fenoles Ar OH Ar = aromático (Estudiaremos los alcoholes derivados del benceno) O O
19 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) H H Ar H Agua Fenol Son compuestos que tienen grupos OH sustituyendo a hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos. OH OH OH OH OH CH 2 Fenol o bencenol 1,3 -Difenol 3-Etil-1,2-difenol Benceno-1,3-diol 3-Etilbenceno-1,2-diol Estos dos últimos se aconseja nombrarlos como derivados del benceno. 13.- Éteres R O R O O H H R R Agua Éter 1. Resultan de la unión de dos radicales mediante un átomo de oxigeno. R y R podrían ser aromáticos. 2. Se nombran los radicales en orden alfabético y se le añade la palabra "éter". O CH 2 Etil metil éter 3. O bien se nombra el radical más sencillo (en realidad solo se indica el prefijo correspondiente al número de átomos), a continuación y sin separación la palabra "oxi", y por último, sin separación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. Ejemplos: O CH 2 Metoxietano CH 2 O CH 2 Dietil éter o bien Etoxietano O CH 2 Etil fenil éter o bien Etoxibenceno CH 2 O Ciclobutil etil éter o bien Etoxiciclobutano
20 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 14.- Aldehídos R CHO 1. Poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo). 2. El grupo es terminal, es decir, siempre está en el extremo de una cadena. 3. Si el grupo está en medio de la cadena, tendremos otro compuesto distinto: las cetonas. O R C R R C H O Aldehído: R CO H Cetona: R CO R 4. Para nombrar a los aldehídos se utiliza la terminación "al". 5. Hay que comenzar a numerar la cadena por el extremo en el que está el grupo CHO, porque este grupo tiene preferencia sobre las cadenas laterales, los dobles y triples enlaces y los OH de los alcoholes. 6. Cuando el grupo aldehído CHO se encuentre como sustituyente en una cadena o cuando existan tres o más grupos aldehídos en el compuesto se utiliza para él el prefijo "formil". Ejemplos: O C H o bien CHO Etanal 5 4 3 2 1 CH 2 CH CH 2 CHO 3-Metilpentanal CH 2 CH( )CH 2 CHO 5 4 3 2 1 CH CH = CH CHO 4-Metilpent-2-enal CH( )CH=CHCHO 4 3 2 1 aldehído CHO CH 2 CH CHO 2-Hidroxibutanodial CHOCH 2 CH(OH)CHO
21 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) OH hidroxi 3 2 1 CH 2 OH CHOH CHO 2,3-Dihidroxipropanal CH 2 OHCHOHCHO 5 4 3 2 1 CHO CH 2 CH 2 CH CHO 2-Formilpentanodial CHO formil CHOCH 2 CH 2 CH(CHO)CHO 15.- Cetonas R CO R 1. También poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo). 2. Ahora el grupo está en medio de la cadena. 3. Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminación "ona" (nomenclatura recomendada). 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CO Pentan-2-ona CH 2 CH 2 CO 4. También se pueden nombrar los radicales unidos al grupo cetónico, CO, y posteriormente añadir, al final, la palabra "cetona". CH 2 CO Etilmetilcetona CH 2 CO 5. La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales, insaturaciones (dobles y triples enlaces), pero no sobre el grupo aldehído. 6. Cuando actúa como función derivada se utiliza el prefijo "oxo". CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CHO 5-Oxoheptanal CH 2 COCH 2 CH 2 CH 2 CHO O cetona (Oxo) aldehído Ejemplos: CO Propanona o dimetilcetona o acetona CO 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CO Pentan-2-ona CH 2 CH 2 CO
22 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 5 4 3 2 1 CH 2 CO CH 2 Pentan-3-ona CH 2 COCH 2 1 2 3 4 5 6 CH 2 CO CH 2 CH 5-Metilhexan-3-ona CH 2 COCH 2 CH( ) 3 2 1 CH = CH CO 1,3-Difenilprop-2-en-1-ona CH = CHCO 1 2 3 4 5 6 CH 2 = CH CO CH 2 CH = CH 2 Hexa-1,5-dien-3-ona CH 2 =CHCOCH 2 CH=CH 2 cetona aldehído 7 6 5 4 3 2 1 CO CH 2 C Ξ C CH 2 CHO 6-Oxohept-3-inal COCH 2 CΞCCH 2 CHO cetona alcohol 1 2 3 4 CO CHOH CH 2 OH 3,4-Dihidroxibutan-2-ona COCHOHCH 2 OH 16.-Ácidos R COOH 1. Poseen el grupo COOH (grupo carboxilo) situado en uno de los extremos de la cadena principal (o en ambos). O R C OH 2. Se nombran utilizando la palabra "ácido" y la terminación "oico". 3. La función ácido tiene preferencia sobre todas las vistas hasta ahora. 4. Hay muchos ácidos carboxílicos que mantienen nombres vulgares. H COOH Ácido metanoico, también llamado ácido fórmico (picaduras de hormigas) COOH Ácido etanoico, también llamado ácido acético (vinagre) COOH COOH COOH Ácido etanodioico o ácido oxálico COOHCOOH 5. Si en un compuesto hay tres o más grupos carboxilos, o bien el grupo carboxilo actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo "carboxi". 5 4 3 2 1 COOH CH 2 CH 2 CH COOH Ácido 2-carboxipentanodioco COOHCH 2 CH 2 CH(COOH)COOH
23 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) COOH carboxi Ejemplos: 4 3 2 1 CH CH 2 COOH Ácido 3-metilbutanoico CH( )CH 2 COOH COOH CH 2 CH 2 CH 2 COOH Ácido pentanodioco COOHCH 2 CH 2 CH 2 COOH COOH CH = CH COOH Ácido but-2-enodioco COOHCH=CHCOOH ácido COOH CHOH CHOH COOH alcohol Ácido 2,3-dihidroxibutanodioco COOHCHOHCHOHCOOH (Ácido tartárico) COOH Ácido benzoico 5 4 3 2 1 CO CHOH CH 2 COOH Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico COCHOHCH 2 COOH cetona alcohol ácido (oxo) (hidroxi) 17.- Sales R COOM M = metal 1. Los aniones de los ácidos carboxílicos provienen de la pérdida del hidrógeno del grupo carboxilo. Para nombrarlos se cambia la terminación "ico" del ácido por "ato", y el compuesto se nombra como.ato de COOH Ácido etanoico o acético COO anión etanoato o acetato CH 2 COOH Ácido propanoico CH 2 COO anión propanoato 2. Cuando un metal sustituye al hidrógeno del COOH, se obtienen las sales de los ácidos carboxílicos. COONa Etanoato de sodio o acetato de sodio COONa ( CH 2 COO) 2 Ca Propanoato de calcio ( CH 2 COO) 2 Ca
24 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 18.- Ésteres R COO R 1. Cuando en el ácido se sustituye el hidrógeno no por un metal sino por un radical alquílico, se obtienen los ésteres. 2. Se nombran como.ato de ilo. Ejemplos: COO CH 2 Etanoato de etilo COOCH 2 CH 2 COO CH 2 Propanoato de etilo CH 2 COOCH 2 COO CH 2 Benzoato de etilo COOCH 2 COO Etanoato de fenilo COO CH 2 COO CH Propanoato de 1-metiletilo CH 2 COOCH( ) (Propanoato de isopropilo) FUNCIONES NITROGENADAS 19.- Aminas R NH 2 Se pueden considerar derivados del amoniaco, NH 3, al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos; por tanto contienen el grupo funcional NH 2, NH, o N, obteniéndose las aminas primarias, secundarias o terciarias. H H H R N N N N H H R H R R R R Amoniaco Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª Para nombrar las aminas primarias hay dos procedimientos: 1. Se antepone el nombre del radical a la palabra amina. 2. Si se considera que el NH 2 es un sustituyente de un hidrocarburo, al nombre del hidrocarburo del que procede se le suprime la o y se sustituye por amina.
25 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Ejemplos: NH 2 Metilamina o metanamina NH 2 CH 2 NH 2 Etilamina o etanamina CH 2 NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Propilamina o propanamina CH 2 CH 2 NH 2 NH 2 Fenilamina o becenoamina (anilina) NH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 NH 2 NH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH NH 2 NH 2 2-Metilbutano-1,4-diamina Hexano-1,3,5-triamina 3. Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las primarias, tomando como cadena principal aquella que contenga el radical más complejo, y los radicales más sencillos se nombran como cadenas laterales, por orden alfabético. Ejemplos: NH Dimetilamina o metilmetanamina NH N CH 2 Etildimetilamina o dimetiletanamina N( )CH 2 CH 2 CH 2 N CH 2 Etilmetilpropilamina CH 2 CH 2 N( )CH 2 o etilmetilpropanamina 20.- Amidas R CO NH 2 1. Son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos por el grupo NH 2. O O R C OH R C NH 2 R CONH 2
26 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) Ácido Amida 2. Se nombran sustituyendo la terminación "oico" del ácido por el sufijo "amida". Ejemplos: O CH 2 C NH 2 Propanamida CH 2 CONH 2 CO NH 2 Etanamida (Acetamida) CONH 2 CH = CH CO NH 2 But-2-enamida CH=CHCONH 2 3. Los hidrógenos del grupo NH 2 pueden ser sustituidos por radicales orgánicos, dando lugar a las amidas sustituidas (no son amidas secundarias o terciarias), que se nombran anteponiendo el nombre del radical al nombre de la amida original. CO N Dimetilacetamida o bien dimetiletanamida CON( ) 2 4. Si la función amida no es la principal se designa mediante el prefijo "carbamoil". 21.- Nitrilos R C Ξ N Contienen el grupo funcional ciano CN. R CN 1. Se nombran añadiendo la palabra "nitrilo" al nombre del hidrocarburo saturado de igual número de átomos de carbono. CN Etanonitrilo CN CH 2 CH 2 CH 2 CN Pentanonitrilo CH 2 CH 2 CH 2 CN 2. También se pueden nombrar utilizando la palabra "cianuro", y a continuación el nombre del radical alquilo, es decir, siguiendo lo indicado ya en la formulación inorgánica. CN Cianuro de metilo CN CH 2 CH 2 CH 2 CN Cianuro de butilo CH 2 CH 2 CH 2 CN
27 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 3. En el caso de que haya más de un grupo CN, o bien éste se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo carbononitrilo. Bencenocarbonitrilo o cianuro de fenilo CN 4. Cuando el grupo CN no es el principal (es un sustituyente de una cadena) se nombra con el prefijo "ciano". CH 2 CH CH 2 COOH Ácido 3-cianopentanoico CH 2 CH(CN)CH 2 COOH CN ciano ácido Ejemplos: CH 2 CN Propanonitrilo o cianuro de etilo CH 2 CN 6 5 4 3 2 1 CH = CH CH 2 CH 2 CN Hex-4-enonitrilo o cianuro de pent-3-enilo CH=CHCH 2 CH 2 CN 22.- Nitroderivados R NO 2 1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen hidrógenos por grupos NO 2. 2. El grupo NO 2 nunca es función principal, siempre es sustituyente y se nombra con el prefijo "nitro". Ejemplos: CH 2 CH 2 NO 2 1-Nitropropano CH 2 CH 2 NO 2 CH CH 2 CH 2,4-Dinitropentano CH(NO 2 )CH 2 CH(NO 2 ) NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 1,2-Dinitrobenceno (o-dinitrobenceno) 23.- Compuestos con más de una función.
28 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 1. Cuando en un compuesto hay varias funciones es necesario elegir la función principal, la que le da el nombre genérico al compuesto orgánico. 2. El resto de las funciones actuarán como sustituyentes. Cuadro de funciones y nomenclaturas: ORDEN DE PRIORI- DAD 1º 2º 3º 4º 5º 6º 7º 8º 9º 10º NOMBRE DE LA FUN- CION Ácido R COOH Éster R COO R Sales R COOM Amida R CO NH 2 Nitrilo R CN Aldehído R CHO Cetona R CO R Alcohol R OH Amina R NH 2 Éter R O R 11º Alqueno 12º Alquino 13º Alcano SUFIJO O PALABRA A UTILIZAR Ácido R...oico carboxi (como sustituyente) R....oato de...r nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente) R oato de.(metal) R.amida carbamoil (como sustituyente) cianuro de... o bien R.nitrilo ciano (como sustituyente) R.al formil (sustituyente)..ona o bien R + R + cetona oxo (sustituyente) R.ol hidroxi (como sustituyente) R..amina amino (como sustituyente) R.oxi R o bien R + R + éter oxa o bien nombre del radical terminado en oxi (sustituyente).eno R enil (como sustituyente).ino R inil (como sustituyente).ano R il (como sustituyente) Orden de radicales: Halógenos. Nitroderivados. Radicales de los hidrocarburos (entre ellos se utiliza el orden alfabético).
29 Apuntes de FORMULACIÓN ORGÁNICA (2015-16). Departamento de Física y Química. I.E.S. El Majuelo (Gines) 22.- ANEXO: Compuestos orgánicos con nombres vulgares más usuales. a) CH Ξ CH Etino o acetileno b) Metilbenceno o tolueno c) CH 2 OH Etanol o alcohol etílico d) CH 2 OHCHOHCH 2 OH Propanotriol o glicerina e) CO Propanona o acetona f) CHO Etanal o acetaldehido g) HCOOH Ácido metanoico o ácido fórmico h) COOH Ácido etanoico o ácido acético i) HOOC COOH Ácido etanodioico o ácido oxálico