EXPERIMENTO 4 ALCOHOLES Y FENOLES Fecha: Sección de laboratorio: Nombre del estudiante: Grupo #: Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas. 1) Cuál es el grupo funcional de un alcohol y un fenol? 2) Por qué algunos alcoholes son solubles en agua. 3) Cómo se clasifican los alcoholes? 4) Diga qué reactivo se puede utilizar para identificar fenoles. 5) Al añadirle una solución de cloruro férrico a un líquido claro y de olor irritante éste se tornó en un complejo color púrpura. Cuál es el nombre de este líquido? Por qué? 6) Diga el nombre de dos sustancias que se utilizan para oxidar alcoholes. 1
7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e indique su uso. 1. Papel de ph 2. Phenol o fenol Uso Uso 3. Modelos moleculares 4. Alcohol etílico Uso Uso 5. Cristal de reloj 6. Alcohol isopropílico Uso Uso 2
Experimento 4: Alcoholes y Fenoles OBJETIVOS 1. Determinar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles. 2. Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios. 3. Realizar un análisis químico para distinguir entre las clases de alcoholes. 4. Escribir la fórmula del producto de la oxidación de un alcohol. INTRODUCCIÓN En este experimento discutiremos las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y usaremos los modelos moleculares para estudiar las diferencias de las fórmulas estructurales entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizarán algunas reacciones similares a las que se llevan cabo en el cuerpo. Por ejemplo, la oxidación de etanol en un tubo de ensayo la cual es similar a la oxidación del alcohol en el hígado. Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo funcional hidroxilo (-OH), unido a un átomo de carbono saturado. El alcohol más simple es el metanol, seguido del etanol que por sus usos en la industria es utilizado como solvente en bebidas y preservativos. Otro de los alcoholes de uso común es el 2-propanol que se usa para frotar la piel. Éste se ha encontrado en astringentes y perfumes. OH CH3-OH CH3-CH2-OH CH3- CH-CH3 Metanol Etanol 2- Propanol Alcohol Metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico Ciclopentanol El anillo bencénico con un grupo hidroxilo es conocido como fenol. En solución concentrada de fenol es corrosivo y causa quemaduras en la piel. Sin embargo, los derivados del fenol son usados como desinfectantes, antisépticos y en pastillas para la tos. Propiedades del fenol El fenol en solución acuosa actúa como un ácido débil porque el grupo hidroxilo se ioniza muy débilmente. Este comportamiento del fenol le permite solubilidad en agua. 3
Tabla 1- Propiedades de los alcoholes Contienen un grupo polar OH Forman puentes de hidrógenos con otras moléculas de alcoholes permitiendo la solubilidad en agua. Tienen mayor punto de ebullición que los alcanos y éteres de similar masa molecular. Son más solubles en agua que los alcanos porque el átomo de oxigeno forma puentes de hidrógeno. Los alcoholes con átomos de carbono de 1 al 4 son solubles en agua, pero los mayores de 5 átomos o de largas cadenas de carbono son insolubles en agua. Solubilidad de los alcoholes Los alcoholes que contienen de uno hasta cuatro átomos de carbono son solubles o miscibles en agua, esto es debido a la formación de puentes o enlaces de hidrógeno por parte del grupo funcional hidroxilo o grupo polar con la molécula del agua. Clasificación de los alcoholes La clasificación de los alcoholes está determinada por el número de grupos alquilos unidos al átomo de carbono enlazado con el hidroxilo. Éstos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS Oxidación de los alcoholes En la reacción de oxidación de los alcoholes, el agente oxidante elimina dos átomos de hidrogeno para producir un doble enlace carbono-oxigeno. Cuando un átomo de carbono y un átomo de oxigeno están unidos por un doble enlace, recibe el nombre de grupo carbonilo. Por ejemplo: H CH 3 -CH 2 -O-H Agente Oxidante CH 3 -C=O K 2 Cr 2 O 7 Aldehído Grupo carbonilo 4
Los agentes oxidantes más comunes usados a nivel del laboratorio para este tipo de síntesis son el dicromato de potasio en medio ácido (K 2 Cr 2 O 7 ) color anaranjado y el permanganato de potasio (KMnO 4 ) color violeta. Si se utiliza como agente oxidante K 2 Cr 2 O 7 ocurrirá un cambio físico, es decir de color naranja a verde. Estas sustancias oxidantes las vamos a representar en la reacción química con el siguiente símbolo [O]. Dependiendo de la clasificación del alcohol, al oxidarse producirá un aldehído o una cetona. Si un alcohol primario se oxida ligeramente, se produce un aldehído. + K 2 Cr 2 O 7 + Cr 3+ Rojo naranja Verde Sin embargo, si se oxida un alcohol secundario, se produce una cetona. [O] + Cr 3+ Rojo naranja Verde En las condiciones anteriores de oxidación de alcoholes los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono que tiene enlazado el grupo hidroxilo contiene tres grupos alquilo unidos al mismo. [O] NR Rojo naranja Prueba para identificar fenoles La solución al 1% de cloruro de hierro III es utilizada para identificar fenoles, formando un ion complejo con un fuerte color púrpura rojizo. Fenol + Fe 3+ F 3+.complejo fenol Incoloro + Amarillo Purpura rojizo 5
PROCEDIMIE TO EXPERIME TAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos: A- Estructuras de alcoholes y fenoles 1. Utilizando los modelos moleculares tridimensionales construya los modelos para los siguientes compuestos: etanol, 2-propanol, 3-pentanol, 1-pentanol, ciclopentanol, 1-metilciclopentanol, fenol, y 2-metil-propanol. Luego, escriba la fórmula estructural condensada de cada compuesto. Además, clasifique cada alcohol como un alcohol primario, secundario y terciario. B- Propiedades de los alcoholes y fenoles B.1-Deteccion de olor: Coloque 5 gotas de los siguientes alcoholes etanol, 2- propanol, 2-metil-2 propanol (terbutyl alcohol), 1- pentanol, ciclohexanol y fenol en diferentes tubos de ensayos. Luego obsérvelo en una gradilla y cuidadosamente detecte el olor en cada uno de ellos. B.2- Solubilidad en agua: Coloque 2 ml de agua destilada en los tubos mencionados en la parte B.1, agite y observe si es soluble o no. Si es soluble observará una sola capa transparente. Si es insoluble se observaran dos capas o la mezcla se pondrá turbia. B.3-Acidéz: Determine el carácter ácido de los alcoholes mencionados anteriormente en la parte B-1. Coloque varios pedazos de papel indicador y colóquelos en un cristal del reloj. Luego coloque una gota del alcohol utilizando un agitador de vidrio. Observe el cambio de color y compare con la reglas de color de la cinta de ph y anote el valor del ph. 6
C- Oxidación de alcoholes C.1- Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de etanol y 5 gotas de la solución de dicromato de potasio. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2- propanol, 2-metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Si el tubo se calienta demasiado colóquelo en un baño con hielo. Observe el color de la reacción en el tubo a medida que ésta ocurre. Si el color cambia de naranja a verde, el alcohol se ha oxidado y ocurrió una reacción de oxidación. De lo contrario, si el color naranja permanece no ha ocurrido ninguna reacción. Luego escriba la fórmula estructural condensada de los productos de la reacción donde hubo reacción y escriba no reacción (NR) donde no hubo. D- Prueba cualitativa con la solución al 1% FeCl 3 D.1- Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas de etanol y 10 gotas de la solución de 1% FeCl3. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2- propanol, 2- metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Agite y anote los resultados. 7
HOJA DE REPORTE EXPERIME TO o. 4 Fecha: Título de Experimento: Objetivos del Experimento: Descripción del experimento: 8
DATOS Y CÁLCULOS A- Estructuras de los alcoholes y fenoles ombre del alcohol Etanol Fórmula estructural condensada Clasificación del alcohol 2-propanol 2-metil-2 propanol 1-pentanol Ciclopentanol 1-Metilciclopentanol 3-pentanol Fenol B. Propiedades de alcoholes y fenoles Pruebas: B.1-detección de olor B.2-solubilidad en agua B.3- acidéz ombre del alcohol Olor Solubilidad en agua ph Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol 1-pentanol Ciclohexanol Fenol 9
C-Oxidación de alcoholes C.1 Complete la siguiente tabla ombre del alcohol Cambio de color con (K 2 Cr 2 O 4 ) Producto de la reacción Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol Ciclohexanol Fenol D. Prueba del cloruro férrico D.1 Complete la siguiente tabla. Diga si hay o no reacción (NR) y el color observado ombre del alcohol 1% FeCl 3 Color Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol Ciclohexanol Fenol 10
PREGU TA PARA REFLEXIÓ 1) Cuál de los siguientes alcoholes es primario, secundario y terciario? 2-metil-2-propanol 1-metilciclohexanol 2-propanol ciclohexanol Etanol 2,2 dimetil -1-Propanol Conclusión: 11