3.4. COMPUESTOS CON NITRÓGENO.

3.4. COMPUESTOS CON NITRÓGENO. 3.4.1. AMINAS. Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco, cuya fórmula es NH3, en el que se sustituye uno o R-NH 2 Amina primaria varios hidrógenos por cadenas de carbono. Cuando sólo se ha sustituido un hidrógeno del amoniaco, se obtiene una amina primaria. Como los alcoholes, las aminas primarias son solubles en agua. Las aminas primarias reciben el nombre de la cadena de carbono a la que se unen, añadiendo el sufijo amina, procurando que el número asociado al carbono enlazado con el nitrógeno sea el más bajo posible. Cuando sobre una cadena aparecen varios grupos amino, se emplean los mismos prefijos que en el caso de los alcoholes. Si aparecen conjuntamente un grupo alcohol y un grupo amina, el grupo alcohol tiene preferencia y la amina se nombra como sustituyente del correspondiente alcohol. 84 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

Metilamina CH 3 OH Etilamina CH 3 -CH 2 -NH 2 Propilamina CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 1-Butilamina CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 2-Butilamina 1,3-Propanodiamina NH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 3-amino 1-Pentanol Cuando en el amoniaco se han sustituido dos hidrógenos por dos cadenas carbonadas, se dice que el compuesto es una amina secundaria. Cuando las dos cadenas que se unen al nitrógeno son iguales, se puede formular utilizando subíndices. R-NH-R' Amina secundaria Existen dos formas de nombrar las aminas secundarias: Se puede nombrar cada uno de los radicales que se unen al nitrógeno, por orden alfabético, y finalizar con la palabra amina. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 85

Dimetilamina (CH 3 ) 2 -NH o CH 3 -NH-CH 3 Dietilamina (CH 3 -CH 2 ) 2 -NH Etil metilamina CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Metil propilamina CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH-CH 3 Etil propilamina CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 También es posible nombrar las aminas secudarias como derivadas de una amina primaria. Se considera que la cadena menor es un sustituyente en el nitrógeno, lo que se indica utilizando como localizador del sustituyente una N, de la amina primaria que formaría la cadena mayor. N-metil metilamina (CH 3 ) 2 -NH o CH 3 -NH-CH 3 N-etil etilamina (CH 3 -CH 2 ) 2 -NH N-metil etilamina CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 N-metil 1-propilamina CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH-CH 3 N-etil 1-propilamina CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 86 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

Las aminas terciarias son aquellas en las que los tres hidrógenos del amoniaco se han sustituido por cadenas carbonadas. Su nomenclatura es igual a la de las aminas secundarias: Indicando los nombres de los tres radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra amina. Considerando las cadenas menores como sustituyentes en N de una amina primaria. Dietil metil amina N-butil N-etil 2-pentilamina Un nitrógeno puede estar unido a cuatro cadenas carbonadas. Se trata entonces de un catión amonio cuaternario, un ión con carga positiva en el nitrógeno. Los amonios cuaternarios forman sales solubles en agua y con propiedades detergentes y bacteriostáticas, por lo que se emplean como desinfectantes. Los cationes amonio se nombran indicando el nombre de cada una de las cadenas sustituyentes y, a continuación, la palabra amonio. 3.4.2. AMIDAS. Si en un ácido carboxílico sustituimos el grupo oxidrilo por un grupo amina se obtiene el grupo amida. Las amidas pueden ser primarias, cuando el nitrógeno está unido a dos hidrógenos, secundarias, cuando el nitrógeno está PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 87

unido a un hidrógeno y a una cadena carbonada, o terciaria, cuando el nitrógeno ha sustituido los dos hidrógenos por cadenas Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria de átomos de carbono. Las amidas primarias se nombran con el nombre de la cadena de carbono, incluído el que lleva el grupo, y el sufijo amida. Las amidas secundarias se nombran considerando las cadenas unidas al nitrógeno como sustituyentes con el localizador N, de la misma forma que se vio en las aminas. Metilamida Etilamida N-metil etilamida N-metil propilamida HCO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CH2-CO-NH-CH3 N-etil N-metil propilamida La urea, que se elimina en la orina y es una sustancia tóxica, se relaciona con las amidas y fue el primer compuesto biológico sintetizado en un laboratorio químico. 88 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

3.4.3. OTROS. Existen muchos otros grupos funcionales, grupos de átomos que pueden sustituir al hidrógeno en una cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer conjuntamente en una misma cadena carbonada, de ahí la gran diversidad de compuestos orgánicos. Y es que el carbono, junto con apenas otros 10 elementos, forma más sustancias distintas que los restantes 90 elementos de la tabla periódica: Anhídrido Imida Imina Nitrilo Azida Oxima Muchas de las sustancias orgánicas son naturales, es decir, que se encuentran en la naturaleza y han sido sintetizadas en el interior de un organismo vivo. Pero el hombre cada vez ha fabricado en el laboratorio no sólo sustancias naturales, sino sustancias que no se producen en la naturaleza y que, para determinadas aplicaciones, son mejores que las sustancias naturales. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 89