FUNCIONES NITROGENADAS Colegio Lourenço Filho: Química; Cuarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera.

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Adolfo Jiménez Pereyra
hace 7 años
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1 Aminas Las aminas son compuestos considerados como derivados del amoniaco, que resultan de sustituir total o parcialmente los átomos de del amoniaco 3,por radicales alquilos o arilos para dar lugar

1 APITUL 9 FUIES ITGEADAS olegio Lourenço Filho: Química; uarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis ojas Barquera. Son funciones orgánicas formadas por los elementos, y siendo entre ellos: aminas, las amidas, los nitrilos y los aminoácidos 9.1 Aminas Las aminas son compuestos considerados como derivados del amoniaco, que resultan de sustituir total o parcialmente los átomos de del amoniaco 3,por radicales alquilos o arilos para dar lugar a minas primarias, secundarias, terciarias Amoniaco Sustitucion de un hidrogenode amoniaco 3 por un grupo alquilo diferentes o iguales 2 Amina Primario Sustitucion de dos hidrogeno de amoniaco 3 por dos grupo alquilo diferentes o iguales 2 2 Amina secundaria Sustitucion de tres hidrogeno de amoniaco 3 por tres grupo alquilo diferentes o iguales Amina terciaria

2 9.2 omenclatura egla primera: Se nombra como prefijo al radical alquilo o arilo seguido por el sufijo amina Ej: Metilamina Etilamina Fenilamina egla segunda: A los grupos alquilos o arilos, que forman aminas secundarias o terciarias, se los nombra indistintamente seguidos del sufijo amina, anteponiendo la letra que significa sustitución en el átomo del nitrógeno Ej: metil - etilamina -metil, - etil - propilamina egla tercera: Los sustituyendes son radicales iguales, se antepone al prefijo los términos numerales de di o tri Ej: Di-metilamina Tri-metilamina Tri-fenilamina Todas las aminas citadas son consideradas como monoacidos, porque las estructuras de los compuestos solo llevan un grupo amino Prof. Alfredo Luis ojas B 2

3 egla cuarta uando un hidrocarburo lleva en su estructura dos o tres grupos aminos, se considera al grupo alquilo o arilo como cadena principal; seguidamente se nombra los radicales aminos anteponiendo los términos numerales di, tri, etc., hincando la posición de estos. Ej ,3-propan-di-amina 1,2-propan-di-amina 1,2,4-butan-tri-amina egla quinta Si el hidrocarburo lleva otro grupo funcional mas importante que el grupo amino se lo considera como sustituyente y se lo nombra con la palabra AMI, indicando su posición seguido del hidrocarburo. EJ amino-propanoico 2,4-di-amino-1-pentanol Sistema omún iertas aminas se los conoce por su nombre común Ej: Anilina p-toluidina p-anidisina Prof. Alfredo Luis ojas B 3

4 9.3 Preparación: educción de itrocompuestos Los compuestos nitroalifaticos se reducen fácilmente en aminas, cundo aquellos se tratan a 50 º mas o menos y con catalizador mineral especifico i 40-50º aracterísticas de las aminas v Estas sustancias tienen propiedades parecidas a las del amoniaco: Son compuestos orgánicos fáciles de oxidar. v Se comportan como base débiles sobre reactivos coloreados sobre ácidos y sobre disoluciones de las sales metálicas. v Son combustibles es estado gaseoso y líquidos incoloros de olor desagrable v Las aminas alifáticas, entre otras, forman aminas de los ácidos carboxílicos, a los cuales se los conocen como aminoácidos que constituyen las unidades estructurales de las proteínas. v La degradación metabólica de las proteínas da lugar a la formación de metabolitos intermediarios, como la ornitrina, arginina. Entre los sistemas de putrefacción de las materias orgánicas por su descomposición de proteínas tenemos a la putrecina y cadaverina Putrecina 1-4 diaminobutano 2 2 adaverina 1-5 diaminopentano v Las aminas se utilizan como base de los colorantes sintéticos. Prof. Alfredo Luis ojas B 4

5 Amidas 2 Grupo Funcional AMIDA El grupo carbonilo unido al primer radical forma una amida primaria, al segundo una amida secundaria y finalmente al tercer radical una amida terciaria. 2 Amida Primaria Amida Secundaria Amida Terciaria omenclatura egla primera La vocal de los sufijos A, E, I se cambia por la palabra AMIDA conservando el nombre correspondiente al hidrocarburo. Ej Etanamida Propenamida butinamida Prof. Alfredo Luis ojas B 5

6 egla segunda Para la lectura a los radicales alquilo o arilo que sustituyen a los hidrógenos del grupo amino (-2), se utiliza la letra que significa sustitución a nivel del nitrógeno Ej: metil-etanamida -metil--etil-etanamida Sistema omún Los nombres de las amidas derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes, solo se cambia la terminación I por AMIDA Ej (Ac. Propionico) Propiamida (Ac. acetico) acetamida 3 -metil--etil-acetamida itrilos El nitrilo mas simple es un cianuro de hidrogeno llamado también metanonitrilo. El isonitrilo mas simple es un isocianuro de hidrogeno o carbilamina. Prof. Alfredo Luis ojas B 6

7 omenclatura egla Primera De acuerdo al sistema se añade la terminación itrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. El carbono unido al nitrógeno, por simple enlace, es considerado como número uno Etano itrilo Propano-nitrilo egla Segunda. uando la cadena hidrocarbonada lleva en su estructura otro grupo funcional más importante, como un hidroxilo, amida, etc., a los nitrilos se los toma en cuenta como si fuese un sustituyente y se los nombra utilizando el prefijo IA Ej l Acido3-cianopropanoico 2-cloro-3 cianobutanoamida Sistema omún Los nombre derivados del acido correspondiente, eliminando la palabra acido y cambiando la terminación I por ITIL 3 Acetonitrilo 3 2 Br 2-bromo-butironitrilo 2 2 succinonitrilo Prof. Alfredo Luis ojas B 7

8 Preparación Las amidas tratadas con el anhídrido fosforito forman ITILS P P 4 Sistemas eaccionantes en compuestos itrogenados Preparación del acido Sulfanilico ( p-aminobeceno-sulfonico) S º Anilina S 3 Preparación de colorante AAAJAD II (preparación práctica) l + a 2 3 S l S 3 cloruro sulfanildiazonio Prof. Alfredo Luis ojas B 8

9 a S 3 + l alfa-natol aranja II Bibliografía 1. Kennethw, Whiten (1998) Química General 3a ed. Mc Graw ill (México) 2. enrry akoff (1998) Química rgánica Fundamental Limusa 3. Morrison (1990) Química rgánica Fondo Educativo Interamericano S.A Prof. Alfredo Luis ojas B 9

10 PATIA º 9 Apuntes de Química FUIES ITGEADAS AMIAS olegio Lourenço Filho: Química; uarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis ojas Barquera. 1. omo obtener una etilamina (utilizar los reactivos necesarios) 2. Escribir las siguientes estructuras aminas a) pentilamina b) difenilamina c) dietilamina d) 3 metil-5 -eno- decilamina e) -propil -neopentil fenilamina f) -propil- butil-propilamina g) 4,5 butan-di amina g) 1,2,4-pentan-tri amina h) 3 amino butanoico i) 3,2 di- amino 1 hexanol j) o- toluidina k) m- metil anilina amidas a) Propamida b) 4 octaenamida c) 2 butaamida d) fenil etanamida e) -etil--etil-acetamida f) - propil- fenilamina itrilos a) Butano nitrilo b) cianopentanoico c) 2 bromo-3-cianobutaamida 3. omo obtener un butano nitrilo y (utilizar los reactivos necesarios) 4. Se desea preparar al acido sulfanilico para obtener colorantes que reacción usted utilizaría 5. Dar nombre a las siguientes estructuras moleculares a) b) Prof. Alfredo Luis ojas B 10

11 3 2 l c) d) e) f) g) h) i) Ayudar al otro esta bien, mas enseñarle a ayudarse a si mismo esta mejor Prof. Alfredo Luis ojas B 11

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