Secretaría de Educación Subsecretaría de Educación Proyecto Educación Adultos 2000

Secretaría de Educación Subsecretaría de Educación Proyecto Educación Adultos 2000 Coordinador pedagógico: Lic. Roberto Marengo Asesoramiento pedagógico: Lic. Ayelén Attías Lic. Valeria Cohen Lic. Daniel López Lic. Norma Merino Lic. Noemí Scaletzky Lic. Alicia Zamudio EQUIPO DE EDICIÓN: Coordinadora de producción de materiales: Lic. Norma Merino Procesamiento didáctico: Lic. Sandra Muler Especialistas consultados: Lic. Mirta Kauderer Lic. Paula Briuolo Colaboración en la edición: Lic. Sandra Muler (pedagógica) Dra. Fabiana Leonardo (legal) Diseño gráfico: Alejandro Cácharo Diagramación: Ana Döuek QUÍMICA BLOQUE 5 Copyright - Secretaría de Educación del Gobierno de la Ciudad Autónoma de Buenos Aires Subsecretaría de Educación - Gobierno de la Ciudad Autónoma de Buenos Aires Proyecto Educación ADULTOS 2000 Av. Díaz Velez 4265 - Tel./Fax: 4981-0219 (C1200AAJ) - Ciudad Autónoma de Buenos Aires Buenos Aires, Julio de 2002 Queda hecho el depósito que establece la ley 11.723 ISBN 987-549-041-5 Ilustración de portada: Atanor

Índice Química Introducción 5 Sobre la organización de la Guía de estudio 5 Presentación de la Guía 6 Bibliografía sugerida 7 Unidad 1: El átomo de carbono 9 Unidad 2: Hidrocarburos 15 Unidad 3: Principales funciones orgánicas 29 Unidad 4: Biomoléculas 41 Unidad 5: Enzimas 53 Unidad 6: Polímeros de uso industrial 57 Autoevaluación del Bloque 5 62 3

4

Introducción Química El Bloque 5 de Química contiene 6 unidades con los temas de la asignatura correspondientes al 5to. año de la escuela secundaria. Le presentaremos a Ud. una propuesta diseñada especialmente para este Programa. Esta propuesta plantea una serie de objetivos que dan cuenta del nivel de profundización que se le requerirá para abordar el estudio de cada tema. Sobre la organización de la Guía de estudio Al comenzar cada unidad incluiremos los contenidos de la misma y los objetivos que esperamos que alcance. Luego, Ud. podrá reconocer dos secciones fijas: a. Orientaciones para la lectura de los temas, en el libro que haya elegido para estudiar. Estas orientaciones lo van a guiar en el recorrido del texto. En la medida que vaya respondiendo las consignas y consultando la bibliografía, estará en mejores condiciones para resolver los ejercicios. b. Una propuesta de actividades que iremos sugiriéndole a medida que avance en el estudio. Resolverla le permitirá seguir avanzando con la lectura o detenerse un poco más en lo anterior, y también, orientarse respecto de cuáles son los temas más importantes. Al final de la Guía se presentará una autoevaluación de todo el bloque con las respuestas y ejercicios resueltos, que le permitirá darse cuenta en qué medida ha logrado los aprendizajes esperados. Para estudiar necesitará disponer de tiempo para leer detenidamente la Guía, los textos, resolver los ejercicios y realizar la Autoevaluación. No olvide que también contará con la ayuda de los consultores que atenderán sus inquietudes, responderán sus dudas y lo orientarán en la tarea. Le aconsejamos que consulte cada vez que lo crea necesario. Discuta los temas con sus compañeros y consultores. 5

Presentación de la Guía Esta guía fue elaborada para orientarlo en el estudio de cada una de las 6 unidades de este bloque de Química Orgánica. En la Unidad 1 se aborda el tema de la peculiaridad de la estructura atómica del elemento carbono, que justifica la enorme variedad de compuestos orgánicos de los cuales el carbono forma parte. La temática de la Unidad 2 abarca el estudio de los hidrocarburos que se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos; incluyendo el análisis de las diferencias y semejanzas en las propiedades físicas y químicas de cada uno de estos grupos. En la Unidad 3 se presenta la diversidad de los compuestos orgánicos ternarios (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres, ésteres y aminas) y cuaternarios (amidas y aminoácidos); como así también el estudio comparativo de sus propiedades físicas y químicas. Las Unidades 4, 5 y 6 de este programa abordan temas de conocimiento general, que en muchos casos están vinculados con los organismos vivos. Así, en la Unidad 4 se analizan algunos grupos de biomoléculas como los glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Además de clasificarlos y presentar sus particularidades, se describen las funciones biológicas de cada uno de ellos con la finalidad de comprender la importancia de estos grupos para el organismo humano. El tema de la Unidad 5 son las enzimas, que son proteínas elaboradas por los seres vivos, cuya función biológica es la de acelerar (catalizar) las reacciones químicas aumentando miles de veces su velocidad. Son fundamentales porque, sin ellas, no podrían producirse las transformaciones químicas que ocurren en los organismos vivos. En la Unidad 6 se estudian los polímeros sintéticos, que son macromoléculas formadas por la unión química de numerosas unidades llamadas monómeros. Dentro de este grupo se aborda el tema de los plásticos de mayor uso, como el polietileno y el polipropileno, derivados del petróleo; especificando la utilidad de cada uno de ellos. 6

Incluimos al final una autoevaluación de las seis unidades que integran el Programa de la asignatura con las respuestas correspondientes, para que Ud. pueda identificar sus logros y dificultades. Luego de resolverla podrá comprobar si ha adquirido los aprendizajes necesarios o si aún necesita volver a estudiar algunos temas releyendo la Guía y los textos, o preguntándole sus dudas a los consultores. Bibliografía sugerida MiIone, J.O., Química V Orgánica. Ed. Estrada. Mautino, José María, Química 5. Aula Taller. Ed. Stella. Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica. Ed. Kapelusz. Beltrán, Faustino, Química. Un curso dinámico. Ed. Magisterio del Río de la Plata. Luego de esta introducción, le proponemos comenzar con el trabajo. 7

8

Química Bloque 5 Unidad 1: El átomo de carbono Contenidos Estructura del átomo de carbono. Hibridación: uniones sigma (σ) y uniones pi (π). Características de cada enlace. Propiedades generales de los compuestos orgánicos. Al finalizar esta unidad esperamos que Ud. pueda: Describir y comprender las particularidades químicas del carbono. Reseñar las características de los compuestos orgánicos. La química orgánica Comenzaremos esta primera unidad definiendo los alcances de la Química Orgánica. Para ello, hagamos un poco de historia... A partir del 1700, los químicos logran aislar de plantas y animales algunos compuestos que también se encuentran en el reino mineral (sales como el cloruro de sodio sal de mesa, metales como cobalto, hierro y magnesio), y otras sustancias ausentes del reino mineral. Había llegado a creerse, incluso, que tales compuestos sólo podían obtenerse de los seres vivos y que esto se debía a cierta "Fuerza Vital". Históricamente, la denominación de Química Orgánica se aplicó al estudio de compuestos como el alcohol, el azúcar o la urea, que se obtenían a partir de organismos vivos. Sin embargo, en 1828, Friedrich Wohler de la Universidad de Berlín preparó urea en el laboratorio sin la intervención de ningún organismo vivo. Este hallazgo echó por tierra la teoría de la supuesta "Fuerza Vital". En la actualidad aún se obtienen compuestos orgánicos a partir de organismos vivos, pero cada vez es mayor el número de esos compuestos que se preparan 9

sintéticamente en los laboratorios y plantas industriales. Se conocen ya más de dos millones, y cada año se preparan decenas de miles de nuevas sustancias. La característica común de los llamados compuestos orgánicos es que el elemento carbono forma parte de ellos. De modo que, actualmente, a esta rama de la química se la llama Química de los Compuestos del Carbono. Debemos decir que existen algunos pocos compuestos, como los carbonatos que Ud. ya estudió en el Bloque 4 ( ver Unidad 6 ), que si bien contienen carbono no pertenecen a la Química Orgánica ya que se trata de una sal iónica, que no presenta las características que estudia esta rama de la Química. El interés principal de esta especialidad la Química Orgánica radica en que a partir del estudio de las propiedades, reacciones e interrelaciones de compuestos de carbono relativamente simples, pueden predecirse reacciones más complejas en sistemas también cada vez más complejos, como plantas o animales. La estrecha relación de la Química Orgánica con los procesos que ocurren en los seres vivos permite alcanzar notables avances en el campo de la Farmacología y la Medicina, y sus productos se emplean en la terapéutica de enfermedades conocidas. Por otro lado, también se incluyen en la Química del Carbono los compuestos derivados del petróleo o presentes en él, como los hidrocarburos, lo que permitió el avance de un campo como la Petroquímica. A partir de allí, son miles los derivados que utilizamos diariamente: combustibles, elementos de limpieza, solventes y fibras sintéticas de diversas clases. El campo de los compuestos del carbono permite cada año incorporar productos que cambian y/o mejoran nuestra calidad de vida. Incluso los riesgos de contaminación o el impacto ambiental que de ellos se derivan pueden ser previstos y conocidos, de modo que se tomen las medidas más adecuadas para que no dañen el medio ambiente. Por razones didácticas y de orden, la multiplicidad de compuestos que estudia esta asignatura se agrupa de acuerdo a sus propiedades y reacciones características. Este recorrido le permitirá aplicar los conocimientos químicos al estudio de las biomoléculas (azúcares, grasas y aceites, proteínas, etc.) y a su importancia en el balance alimentario y el cuidado de la salud. También estudiará la producción de fibras sintéticas tan conocidas como el nylon, la lycra, el poliéster o el caucho. 10

Estructura del átomo de carbono Como mencionamos al iniciar esta unidad, existe una gran cantidad de compuestos de carbono. La nafta de los automóviles, las proteínas de su cabello, el jabón para lavar la ropa, son apenas unos pocos ejemplos. Cómo se justifica la existencia de esta gran cantidad de compuestos? La respuesta a esta pregunta está en relación con la estructura atómica del carbono. En primer lugar, su ubicación en la tabla periódica nos informa que su número atómico es 6, está en el grupo 14 y en el segundo período. Por consiguiente, tiene dos niveles de energía; con dos electrones en el primer nivel, y cuatro electrones en el segundo. El carbono es un no metal, y por lo tanto, unido a otros no metales como el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo, con los que habitualmente se une para formar compuestos orgánicos dará uniones predominantemente covalentes. En dichas uniones siempre comparte 4 pares de electrones con los otros elementos no metálicos. Veamos un ejemplo: El metano es el componente fundamental del gas natural. Su molécula está formada por un átomo de carbono enlazado covalentemente con 4 átomos de hidrógeno tal como se observa en la figura: Fórmula desarrollada del metano. Sin embargo, la particularidad del carbono reside en el hecho de que además de unirse al hidrógeno también puede combinarse consigo mismo, a través de uniones covalentes, formando cadenas de carbonos unidos entre sí, como se muestra en la siguiente ejemplo. H H C H H 11

El butano es el componente del gas de los encendedores, y su molécula tiene esta representación: H H H H H C C C C H H H H H Fórmula desarrollada del butano. Cada una de las rayas representa un par de electrones compartidos. Tal como se observa en la figura, de los cuatro electrones que posee cada carbono, algunos están compartidos con los electrones de los átomos de hidrógeno. Los otros, están compartidos con otros átomos de carbono, y estas uniones son muy estables. De este modo, se forman largas cadenas de átomos de carbono enlazados entre sí. Por otra parte, el elemento silicio que se encuentra en el mismo grupo de la tabla que el carbono, también posee 4 electrones en su último nivel. Sin embargo, las uniones Si Si no son tan estables como las del carbono, porque en contacto con el oxígeno del aire se forman nuevos compuestos como la arena. Hibridación: uniones sigma (σ) y uniones pi (π) Como se trató en el Bloque 4 (ver Unidad 2), los electrones se encuentran en los llamados orbitales (s, p, d y f ). Existen algunos elementos que forman orbitales híbridos; éstos son mezclas de orbitales, y por sus nombres se puede saber qué orbitales se han mezclado. Por ejemplo, los orbitales sp 3 son híbridos ya que resultan de la mezcla de un orbital s con 3 orbitales p. A partir de la descripción de este modelo conocido como hibridación, se puede explicar que en los compuestos del carbono, los átomos de carbono presentan diferentes orbitales híbridos. 12

Además, los químicos clasificaron las uniones entre átomos de carbono de la siguiente manera: Uniones simples: se comparte un sólo par de electrones C C Uniones dobles: se comparten dos pares de electrones C = C Uniones triples: se comparten tres pares de electrones C C A los enlaces simples se los conoce como enlaces sigma (σ); y los enlaces dobles y triples, además de poseer un enlace sigma tienen enlaces llamados pi (π). En el caso del enlace doble hay un enlace sigma y uno pi; y en el caso del enlace triple, hay un enlace sigma y dos pi. Propiedades de las sustancias orgánicas La mayoría de las sustancias orgánicas tienen propiedades comunes que permiten reconocerlas como tales: Son compuestos covalentes y no se ionizan. De esta manera se explica porqué no conducen la corriente eléctrica. Presentan bajos puntos de fusión y ebullición. Es decir, funden y hierven a temperaturas inferiores a los 300 ºC. Esto se puede explicar dado que existen interacciones débiles entre sus moléculas, que generalmente son no polares. En general son insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares (kerosene, thiner). Esto se justifica debido al carácter no polar de los compuestos orgánicos, ya que los solventes no polares sólo disuelven compuestos no polares. Al combinarse con oxígeno la mayoría arde con facilidad. Lo hace por una reacción química conocida como combustión, cuyos productos principales son dióxido de carbono y agua. Estas propiedades se vinculan con conceptos vistos en el Bloque 4 (ver Unidad 5), sobre fuerzas intermoleculares y estructura de las moléculas. 13

Le proponemos este ejercicio para revisar algunos conceptos estudiados. Actividad n 1 Indique si las siguientes afirmaciones son correctas o incorrectas. En este último caso, realice las modificaciones necesarias para que resulten afirmaciones correctas: a. El carbono es un no metal cuyo rasgo distintivo es la posibilidad de formar cadenas con otros átomos de carbono. b. Los compuestos orgánicos están formados por una gran cantidad de elementos, unidos preponderantemente por uniones iónicas. c. Los compuestos de la química del carbono son predominantemente covalentes. d. Las uniones pi están presentes en los enlaces simples. Respuestas: 1. a. Correcta. Es la característica de este elemento. b. Incorrecta. Debería decir "... formadas por pocos elementos, con uniones predominantemente covalentes ". c. Correcta. Los compuestos del carbono presentan este tipo de uniones. d. Incorrecta. Debería decir "... enlaces dobles o triples ". El tema de la próxima unidad será: Los hidrocarburos. 14

Química Bloque 5 Unidad 2: Hidrocarburos Contenidos Características. Clasificación. Alcanos. Alquenos. Alquinos. Propiedades físicas y químicas de cada grupo. Nomenclatura. Compuestos cíclicos y aromáticos. Isomería. Nociones de petroquímica. Al finalizar esta unidad esperamos que Ud. pueda: Reconocer la diversidad de hidrocarburos y nombrar su nomenclatura. Identificar el tipo de unión involucrada en cada compuesto. Explicar algunas propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos. Como dijimos en la Unidad 1, el estudio de la Química del Carbono abarca un sinnúmero de compuestos que pueden clasificarse de acuerdo a su fórmula y a los elementos que los componen. Esto nos permite estudiarlos agrupados en familias, y no cada uno por separado. El primer grupo de compuestos que estudiará son los hidrocarburos, ya que son los más sencillos entre los compuestos del carbono. Están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, es decir, son compuestos binarios. Los hidrocarburos se encuentran presentes en el petróleo, el gas natural, etc. y son altamente combustibles. Por esta razón su utilización en la vida moderna resulta imprescindible para calefaccionar las viviendas y oficinas, para hacer funcionar los motores de los autos y transportes en general, para cocinar, para los encendedores, etc. Los hidrocarburos y su clasificación Ya dijimos que los hidrocarburos son compuestos binarios, formados por C y H. Estos dos no metales se unen en forma covalente.los hidrocarburos pueden clasificarse de diversas maneras. Una de ellas consiste en agruparlos de acuerdo a los enlaces presentes entre los átomos de C, que pueden ser simples, dobles o triples. 15

Teniendo en cuenta este criterio, los hidrocarburos pueden ser alcanos, alquenos o alquinos respectivamente. Los alcanos son hidrocarburos en los que las uniones son siempre simples. Son uniones de tipo sigma (σ) entre los carbonos consecutivos y con los hidrógenos a los que está unido. Todos los alcanos se nombran utilizando un prefijo, que indica el número de átomos de C que lo compone, y luego la terminación "ano". Los cuatro primeros términos de esta familia tienen prefijos especiales: met, et, prop y but. Los dos últimos son los más utilizados como combustibles (componentes del gas natural), en los domicilios y en los encendedores. A partir de los 5 átomos de C, se utilizan los prefijos (penta -5-, hexa 6-, hepta 7-, etc.) Consulte en los textos el capítulo dedicado a hidrocarburos saturados. Transcriba y analice: 1. Las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los cuatro primeros alcanos. 2. La fórmula general para los alcanos. Como ya habrá consultado en la bibliografía, al escribir las fórmulas desarrolladas de los compuestos habrá notado que todos los carbonos siempre tienen 4 uniones. Las fórmulas semidesarrolladas son una síntesis de las desarrolladas, útiles para interpretar los compuestos orgánicos, debido a que los mismos pueden presentar cadenas muy largas que hace engorroso el trabajo con las fórmulas desarrolladas. Por otro lado, la fórmula general permite escribir la fórmula molecular de cualquier alcano. Por ejemplo, de acuerdo a la fórmula general, un alcano de 8 carbonos (octano), tendrá como fórmula molecular: C 8 H 18 16

Isómeros Se llaman isómeros a los compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero distinta forma en el espacio. Los isómeros tienen propiedades diferentes, y esto se explica porque son compuestos distintos. Veamos los siguientes ejemplos: Molécula de butano. Su fórmula molecular es C 4 H 10 Molécula de metil propano. Su fórmula molecular es C 4 H 10 Estas dos moléculas corresponden a dos compuestos diferentes, y por lo tanto con propiedades distintas. Tal como se ve en las figuras existen alcanos lineales (como el del primer ejemplo), y alcanos ramificados (como el segundo). Para nombrar unos y otros, cómo diferenciar un alcano lineal de uno ramificado? En el caso de los alcanos ramificados sus nombres se establecen de acuerdo a un conjunto de reglas que siguen una convención. Estas reglas son: se elige la cadena más larga se selecciona el primer Carbono se enumera la cadena más larga se localizan las ramificaciones y sus posiciones se nombran primero las ramificaciones y sus posiciones en la cadena principal, y luego el nombre de la cadena más larga. Aclaremos esto con un ejemplo CH CH CH CH Molécula de 2,3,4-trimetilhexano. 17

Los números 2, 3 y 4 indican las posiciones de las ramificaciones en la cadena. El prefijo tri indica que hay tres ramificaciones iguales. El término metil corresponde al nombre de la ramificación con un sólo carbono. (Si la ramificación posee 2 carbonos, se llama etil; de 3 propil, etc.) La palabra hexano nombra la cadena principal que corresponde a un alcano de seis carbonos. Además cabe mencionar que los compuestos pueden representarse indistintamente en forma horizontal o vertical. Le proponemos algunas actividades para aplicar lo aprendido Actividad n 1 Utilizando la fórmula general de los alcanos, escriba las fórmulas moleculares de los alcanos de 7, 6 y 9 carbonos respectivamente. Actividad n 2 Represente las fórmulas semidesarrolladas de los 3 isómeros del alcano cuya fórmula molecular es: C 5 H 12 a. n- pentano. (Se antepone la letra n con guión para indicar que se trata de un isómero lineal.) b. 2- metilbutano c. 2,2- dimetilpropano Revisemos las respuestas: 1. alcano de 7 carbonos: C 7 H 16 alcano de 6 carbonos: C 6 H 14 alcano de 9 carbonos: C 9 H 20 18

2. Las fórmulas semidesarrolladas de los tres isómeros son: a. b. CH c. C Otros hidrocarburos: alquenos y alquinos Tal como vimos en la Unidad 1, las uniones que presentan los átomos de carbono son siempre cuatro. Es importante señalar que esto se cumple en cualquier compuesto del carbono. Si existe doble unión o doble enlace entre los átomos de C, los hidrocarburos se incluyen en la familia de los alquenos. Su particularidad es ese doble enlace entre C = C. Estos enlaces dobles están formados por una unión sigma y una pi, como dijimos en la Unidad 1. El resto de los átomos de C de la cadena se unen con uniones simples, de tipo sigma, lo mismo que los H que intervengan. Los alquenos se nombran igual que los alcanos respectivos pero con la terminación "eno". Su fórmula general es: C n H 2.n Por último, los alquinos son aquellos compuestos que presentan un triple enlace entre dos átomos de C de la cadena. Este enlace está formado por una unión sigma y dos uniones pi. El resto de los átomos de C de la cadena tienen uniones simples, de tipo sigma. Los alquinos se nombran en forma similar a los alcanos respectivos, pero utilizando la terminación "ino". Su fórmula general es: C n H 2.n-2 Tanto en el caso de los alquenos como en el de los alquinos, la doble o triple unión puede estar en distintas posiciones de la cadena. Además, cada carbono tendrá otros enlaces con hidrógeno y con carbono hasta completar las cuatro uniones que tienen estos átomos. Por ejemplo: = CH CH = CH 19

Nota: Teniendo en cuenta estas fórmulas semidesarrolladas, veamos en el primer compuesto cómo cada carbono completa sus 4 uniones: El primer C comenzando por la izquierda tiene 2 uniones con el C consecutivo, y las 2 uniones que le faltan para completar las 4 las realiza con 2 átomos de H.El segundo C tiene 2 uniones con el primer C, 1 con el tercer C, y la unión que le falta la completa con 1 H. El tercer C tiene 1 unión con el segundo C y 1 con el cuarto C, y las 2 uniones que le faltan para completar las 4 las realiza con 2 átomos de H. El cuarto C tiene 1 unión con el tercer C, y las 3 uniones que le faltan las completa con 3 H. Si representa las fórmulas desarrolladas, Ud. podrá ver con más detalle cada unión del carbono en este compuesto. Para diferenciar estos dos compuestos también se usa un número que indica la posición del enlace múltiple, doble en este caso. De este modo, el primero se denomina 1-buteno y el segundo 2-buteno. Estos dos compuestos son isómeros ya que responden a la misma fórmula molecular pero presentan distinta forma en el espacio. De acuerdo al tipo de enlaces, los hidrocarburos pueden clasificarse en saturados y no saturados. Llamamos hidrocarburos saturados a aquellos que tienen todos sus enlaces o uniones covalentes simples, es decir, de tipo sigma. Son no saturados aquellos hidrocarburos que presentan uniones múltiples (dobles o triples) en la cadena carbonada. Por lo visto hasta el momento, los alcanos se incluyen entre los hidrocarburos saturados, y los alquenos y alquinos entre los no saturados o insaturados. A su vez, existen otros hidrocarburos que se llaman cíclicos o de cadena cerrada, que si bien no tienen la misma fórmula general que los alcanos tienen propiedades similares a estos. Es un ejemplo el que se muestra en la siguiente figura: Molécula de ciclopentano. Su fórmula molecular es C 5 H 10 20

Le proponemos las siguientes actividades: Actividad n 3 Complete la información requerida en el siguiente cuadro. Tipo de hidrocarburo Tipo de unión involucrada Un ejemplo es Alcanos Alquenos Alquinos Actividad n 4 Represente la fórmula semidesarrollada de las siguientes moléculas de hidrocarburos. a. Eteno b. Propeno c. Etino d. Ciclohexano e. 2-metilpentano Respuestas: A continuación le ofrecemos las respuestas para que pueda cotejarlas con las suyas. 3. Tipo de hidrocarburo Tipo de unión involucrada Un ejemplo es Alcanos Simple: sigma (σ) n- Octano Alquenos Doble: sigma (σ) y pi (π) 1- penteno Alquinos Triple: sigma (σ) y pi (π) 2- butino 21

4. Las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos son las siguientes: a. Eteno La fórmula semidesarrollada es: = b. Propeno La fórmula semidesarrollada es: =CH c. Etino La fórmula semidesarrollada es: CH CH d. Ciclohexano La fórmula semidesarrollada es: e. 2- metilpentano La fórmula semidesarrollada es: CH Además existe otro grupo de hidrocarburos con propiedades muy particulares, denominados aromáticos. Uno de los más conocidos es el benceno, que se extrae del petróleo y es muy utilizado en la industria química. Este compuesto, como otros compuestos aromáticos, son anillos de 6 carbonos donde cada carbono tiene un enlace doble con un carbono y uno simple con otro. Para comprender esta descripción se representa su fórmula desarrollada de la siguiente manera: 22

H C H C C H H C C H C H Fórmula desarrollada del benceno. Su fórmula molecular es C 6 H 6 Ahora que ya trabajó con la clasificación de los hidrocarburos, continuaremos con el estudio de las propiedades de estos compuestos. Vuelva al capítulo de los textos dedicado a hidrocarburos saturados. 1. Lea las definiciones de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario. 2. Analice propiedades físicas de los alcanos y vincúlelas con la estructura molecular de los mismos. Para ello consulte las tablas que figuran en los textos. Tal como ya Ud. leyó, las propiedades físicas de los alcanos varían regularmente a medida que aumenta el número de carbonos de la cadena. Veamos un ejemplo: De acuerdo a los valores de la tabla, la temperatura a la que hierven los líquidos, es decir el punto de ebullición (P.E.) del hexano (alcano de 6 carbonos), es mayor que el del pentano (alcano de 5 carbonos). Por otra parte, si se compara un isómero ramificado con su isómero lineal respectivo, se notará que el ramificado presenta el punto de ebullición más bajo que el lineal. Esto se explica del siguiente modo: Como se trató en el Bloque 4 (ver Unidad 5), existen fuerzas de atracción muy débiles entre las moléculas covalentes. En el caso de las moléculas lineales, las fuerzas de atracción son más fuertes que en las moléculas ramificadas, ya que en las primeras hay mayor superficie de contacto entre las moléculas que en las segundas. 23

Es por ello que las moléculas lineales necesitan más energía que las ramificadas para romper las uniones entre moléculas y así cambiar de estado líquido a gaseoso. Por lo tanto, la composición y la estructura espacial de los compuestos determinan sus propiedades físicas y químicas. Si retomamos los ejemplos de la actividad nº 2, el n-pentano tiene mayor P.E. que el 2,2- dimetilpropano. Para terminar, es relevante mencionar que las propiedades físicas de los alquenos y alquinos presentan las mismas variaciones que los alcanos. Las propiedades químicas de los hidrocarburos Se llaman propiedades químicas al conjunto de reacciones químicas que caracteriza a una familia de compuestos. Las reacciones químicas que estudia la Química Orgánica son fundamentalmente de tres tipos: Sustitución: se reemplaza un átomo de un compuesto por otro. Adición: se agregan átomos a un compuesto. Eliminación: se quitan átomos a un compuesto. Analicemos las diferentes reacciones químicas de los hidrocarburos. Los alcanos tienen reacciones de sustitución. Las reacciones de sustitución de alcanos son de halogenación. Estas reacciones son de sustitución porque se reemplaza un hidrógeno de un alcano por un halógeno (cloro, bromo y yodo). Veamos el siguiente ejemplo: + Cl 2 Cl + HCl Etano cloro cloroetano cloruro de hidrógeno En este caso, el etano reemplaza un átomo de hidrógeno por uno de cloro, y en consecuencia, este tipo de reacciones siempre forman dos nuevos productos. 24

Los alquenos y alquinos tienen reacciones de adición. Como tienen dobles o triples enlaces, incorporan átomos y se rompen estos enlaces. Son ejemplos de este tipo de reacciones: hidrogenación (adición de hidrógeno) halogenación (adición de halógeno) Veamos los siguientes ejemplos: = CH + H 2 Propeno hidrógeno propano = CH + Br 2 Br CHBr Propeno Bromo 1,2 dibromopropano Acerca de la importancia del petróleo Busque en los textos el capítulo dedicado al tema petróleo y responda: 1. A qué se denomina petróleo? 2. En qué consiste el método de separación de destilación fraccionada? Como ya habrá leído en los textos, este recurso no renovable es de gran importancia para el desarrollo de la vida humana. La industria petroquímica hoy día elabora un sinnúmero de productos tales como las naftas y combustibles, las pinturas y solventes de uso industrial y la gran variedad de plásticos con los que interactuamos a diario. Actividades de aprendizaje Actividad n 5 La siguiente tabla presenta los puntos de fusión ( temperaturas a las que los sólidos se convierten en líquidos) y puntos de ebullición de tres alcanos lineales. A partir de la interpretación de la misma, ordene los compuestos de mayor a menor número de carbonos en la cadena. 25

26

27

c. + I 2 + HI I C H Etano iodoetano + ioduro de H hidrógeno Se trata de una reacción de sustitución de yodo a un alcano, y en consecuencia, en esta transformación se reemplaza un átomo de hidrógeno por uno de yodo y se forman 2 productos: el iodoetano y el ioduro de hidrógeno. El tema de la próxima unidad será: Principales funciones orgánicas. 28

Unidad 3: Principales funciones orgánicas Química Bloque 5 Contenidos: Función química y grupo funcional. Funciones oxigenadas: alcoholes, fenoles y éteres. Características, clasificación, propiedades y nomenclatura. Aldehídos, cetonas, ácidos monocarboxílicos, ésteres y derivados de ácidos. Diácidos. Propiedades de cada grupo y nomenclatura. Funciones nitrogenadas: aminas y amidas. Clasificación y nomenclatura. Al concluir esta unidad esperamos que Ud. pueda: Reconocer la diversidad de compuestos oxigenados y su nomenclatura. Comparar las principales propiedades físicas de los compuestos oxigenados. Analizar algunas propiedades químicas de estos compuestos. Reconocer la diversidad de compuestos nitrogenados y su nomenclatura. Función química y grupo funcional En esta unidad estudiará diversos tipos de compuestos orgánicos ternarios y cuaternarios formados por C, H, O (compuestos oxigenados); C, H y N (compuestos nitrogenados ternarios) y C, H, O y N (compuestos nitrogenados cuaternarios). Esta diversidad de compuestos se agrupa para su estudio en diferentes familias. Cada familia es una función química, y como tal tiene un conjunto de propiedades que la caracteriza. Por ejemplo, los alcoholes son una función química ya que poseen un grupo de propiedades particulares que los definen como tales. Las diferencias entre las propiedades de cada familia se deben a que tienen distinta composición y estructura. 29

Cada función química queda caracterizada, a escala microscópica, por lo que los químicos llaman grupo funcional. Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de tal manera que le otorgan al compuesto las propiedades que lo caracterizan. Alcoholes Habitualmente usamos el término alcohol para referirnos a las bebidas llamadas alcohólicas como el vino, la sidra, el champagne, que contienen el mismo alcohol que el de uso farmacéutico. Los alcoholes forman un conjunto grande de sustancias cuyo grupo funcional es el oxhidrilo: - OH Los alcoholes pueden clasificarse según la ubicación del oxhidrilo en la cadena, en alcoholes primarios, secundarios o terciarios; de acuerdo a que el grupo OH esté unido a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente, tal como estudió en la Unidad 2. Para nombrarlos, se usa la terminación ol. Veamos los siguientes ejemplos de alcoholes: OH 1- propanol. (Alcohol primario). CH OH 2- propanol. (Alcohol secundario). 30

2-metil-2- propanol. (Alcohol terciario). Como se muestra en los ejemplos, los números indican la ubicación del grupo funcional OH. C OH Consulte en los textos las tablas de propiedades físicas de los alcoholes con un sólo OH (monoles) y responda: 1. Cómo varían los puntos de ebullición de los alcoholes en función del número de carbonos de la cadena? 2. Cómo se explican las diferencias entre los puntos de ebullición de los alcoholes lineales y ramificados? Si necesita ayuda, revise la variación de las propiedades físicas de los alcanos, en la Unidad 2. Además, existen otros alcoholes llamados fenoles, que son compuestos aromáticos ya que el grupo funcional OH está unido al benceno, ya visto en la Unidad 2. Aldehídos y cetonas Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional al carbonilo : C = O Nota: Cuando se dibujan en el plano, como en el caso del papel, las rayas que representan las distintas uniones se pueden ubicar en cualquier dirección. En el caso de los aldehídos, el carbonilo está siempre en el carbono primario o terminal; mientras que en las cetonas, está en un carbono secundario. 31

La presencia del mismo grupo carbonilo para ambos determina que las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas sean similares, y sus diferencias se deben a la posición en la cual se encuentra el carbonilo. Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero cambia la terminación por "al" o por "ona", según se trate respectivamente, de aldehídos o cetonas. Le proponemos ahora que profundice sus conocimientos, con la ayuda de la bibliografía. Busque en los textos el capítulo de aldehídos y cetonas. 1. Escriba y analice las fórmulas semidesarrolladas de los aldehídos de 1, 2 y 3 carbonos, y de las cetonas de 3 y 4 carbonos. Nómbrelos. 2. Consulte las propiedades físicas de aldehídos y cetonas (sólo estados de agregación: sólidos, líquidos y gases), y establezca una comparación entre las mismas. Acidos carboxílicos Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional al carboxilo, que sólo puede ubicarse en carbono primario. C = O OH Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre de la cadena carbonada y se cambia la terminación del alcano respectivo por "oico". Algunos ejemplos conocidos son el ácido acético o etanoico del vinagre y el ácido cítrico del jugo de limón. Existe además un grupo de ácidos llamados diácidos, como el ejemplo que presentamos a continuación que tienen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo de la cadena. 32

C O OH C O OH Ácido propanodioico Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos varían de un modo particular en relación a los demás compuestos que Ud. ya estudió. Comparación de las distintas propiedades físicas de compuestos oxigenados Cuando se quiere establecer una comparación entre las propiedades físicas de los compuestos oxigenados se puede analizar que: Los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos de igual número de carbonos, porque tienen uniones intermoleculares puente de hidrógeno. Es por ello que requieren más energía para pasar de estado sólido a líquido, y de líquido a gaseoso. (Ver Bloque 4, Unidad 5). Los aldehídos y cetonas tienen puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes correspondientes. Esto se debe a que no forman uniones puente de hidrógeno porque en estos compuestos el átomo de hidrógeno no está unido al oxígeno. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición más altos que el resto de las otras funciones oxigenadas, ya que forman uniones puente de hidrógeno más fuertes. 33

Actividad n 1 Represente los siguientes compuestos: a. 1-butanol b. 2-pentanol c. 3-metil-hexanal d. ácido butanoico e. 2- pentanona Revisemos las respuestas: a. OH b. CH OH c. O C CH H d. O OH C e. C O 34

Propiedades químicas de los compuestos oxigenados Alcoholes Los alcoholes presentan una variedad de propiedades químicas que los caracteriza como tales. Entre ellas las reacciones de oxidación ( transformaciones en las que el compuesto gana oxígeno y/o pierde hidrógeno) hacen posible identificarlos. Esto significa reconocer un alcohol entre otros compuestos, y también diferenciar un alcohol primario de uno secundario o de uno terciario. Analicemos los siguientes ejemplos de reacciones de oxidación: Los alcoholes se oxidan en presencia de sustancias llamadas agentes oxidantes. Oxidación de alcoholes primarios: [O] OH Etanol C=O H etanal Esta transformación de alcohol a aldehído recibe el nombre de oxidación suave. Nota: La letra O entre corchetes indica que se utiliza un agente oxidante; y los hidrógenos que ya no se encuentran en el producto (el aldehído), han formado un compuesto con el agente oxidante. Si la oxidación no se controla adecuadamente, los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos. Este transformación recibe el nombre de oxidación fuerte. Oxidación de alcoholes secundarios: Para el caso de los alcoholes secundarios, las reacciones de oxidación dan como productos cetonas. Oxidación de alcoholes terciarios: Por el contrario, los alcoholes terciarios son muy difíciles de oxidar. 35

Existe además otro tipo de reacción que no es de oxidación, característica de los alcoholes, en la cual se combinan entre ellos y forman compuestos llamados éteres. Veamos el siguiente ejemplo de formación de un éter: OH O + OH + H 2 O Etanol metanol éter metiletílico En esta transformación se obtiene también agua como producto. Aldehídos y cetonas Los aldehídos y cetonas tienen diversas propiedades químicas que los caracterizan. Entre ellas, las reacciones de identificación permiten reconocer los aldehídos y cetonas en el laboratorio. Para ello los químicos cuentan con sustancias llamadas reactivos específicos. De esta manera, dichos reactivos reaccionan con los compuestos dando nuevos productos que se detectan por señales observables (cambio de color, aparición de un sólido nuevo, etc.). En el caso de los aldehídos y cetonas, se utiliza el reactivo de Fehling que sólo reacciona con aldehídos y no con cetonas. La señal que da cuenta de esta transformación es un cambio de color turquesa a marrón. Acidos carboxílicos Estos compuestos poseen diversas propiedades químicas que los caracterizan. Una propiedad que sirve para identificarlos de otros compuestos es que reaccionan con una sal llamada bicarbonato de sodio (conocida por su uso doméstico), para dar dióxido de carbono, que es un gas. La señal que se observa es aparición de burbujas. Otra propiedad que los identifica es que los ácidos se combinan con los alcoholes para dar compuestos llamados ésteres. 36

Veamos el siguiente ejemplo de formación de un éster: O O OH + C C + H 2 O OH O Metanol ácido etanoico etanoato de metilo En esta transformación se obtiene también agua como producto. Los ésteres se nombran como derivados de los ácidos que les dieron origen. Para ello se nombra la cadena del ácido con terminación "ato" (sin usar la palabra ácido), seguido del nombre del alcohol que cambia su terminación "ol" por "ilo". Así, el éster que se obtiene al combinar ácido etanoico con metanol, se nombrará etanoato de metilo. Actividad n 2 Represente las ecuaciones químicas de formación de los siguientes productos : a. Propanal. b. Etanoato de etilo. c. Éter etilpropílico (a partir de etanol y 1-propanol). Revisemos las respuestas: a. Dado que se trata de un aldehído, el producto se forma a partir de la oxidación suave de un alcohol primario, como dijimos anteriormente. Para este caso particular, que es el propanal, éste se forma a partir de la oxidación suave del alcohol primario 1-propanol. 37

La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo: OH [O] C O H 1-Propanol propanal b. Como se trata de un éster, el producto se forma combinando un alcohol con un ácido. Para este caso particular, que es el etanoato de etilo, se forma combinando el alcohol etanol y el ácido etanoico. La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo: O O OH C O C + H 2 O OH + Etanol ácido etanoico etanoato de etilo c. Para este caso particular, el éter etilpropílico se forma a partir de los alcoholes etanol y 1-propanol. La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo: OH OH O + +H 2 O Etanol 1-propanol éter etilpropílico 38

Compuestos nitrogenados Entre la diversidad de los compuestos del carbono existen aquellos que tienen nitrógeno. Algunos de esos, como las aminas son ternarios ( C, H y N), y otros como las amidas son cuaternarios ( C, H, O y N). Las aminas son derivados del amoníaco cuya fórmula desarrollada es: H N H H Estos derivados se forman cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados por grupos metilos (- ), etilos (- - ), propilos (- - - ), etc. Las aminas se clasifican en : aminas primarias: cuando se reemplaza un único hidrógeno del amoníaco. H N H metilamina aminas secundarias: cuando se reemplazan dos átomos de hidrógeno del amoníaco. H N dimetilamina aminas terciarias: cuando se reemplazan tres átomos de hidrógeno del amoníaco. N trimetilamina Por otro lado, las amidas son compuestos que tienen como grupo funcional característico : C = O NH 2 39

Veamos algunos ejemplos: H C = O C = O NH 2 NH 2 metanamida (1 carbono) etanamida (2 carbonos) Tal como muestran los ejemplos, las amidas se nombran con el prefijo "metan", "etan", etc; según el número de carbonos, seguido de la terminación amida. Actividad n 3 Represente la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a. butanamida b. propanamida c. etilamina Revisemos las respuestas: a. O C NH 2 b. O C NH 2 c. H N CH2 CH3 H El tema de la proxima unidad será: Biomoléculas 40