Capítulo 12- Compuestos Orgánicos con Oxígeno y Azufre 1 12.1 Alcoholes, fenoles, Thioles, y Eteres
Alcoholes 2 Un alcohol contiene un grupo hidroxilo ( ) que es reemplazado por un átomo de hidrógeno en la cadena hidrocarbonada. Un fenol contiene un grupo hidróxilo ( ) unido al anillo bencenico.
Forma de nombrar los alcoholes 3 Los alcoholes son nombrado: Según sistema de la IUPAC reemplaza la terminación o por -ol Usando nombres comunes usan el nombre alcohol. seguido por el nombre del grupo alquilo terminado en ílico. Fórmula IUPAC Nombres comunes CH 4 metano CH 3 metanol alcohol Metilico CH 3 CH 3 etano CH 3 CH 2 etanol alcohol etilico
Guía para nombrar los Alcoholes 4
Nombrando los Alcoholes 5 Paso 1 Nombrar la cadena de carbono más larga que contiene el grupo (-). Nombrar un alcohol aromático como un fenol. CH 3 CH 2 CH 2 propanol CH 3 CH CH 2 CH 3 butanol CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 6 5 4 3 2 1 hexanol
Nombrando los Alcoholes 6 Paso 2 Numerar la cadena carbonada por el extremo mas cercano que aparece el grupo ( ). CH 3 CH 2 CH 2 1-propanol CH 3 CH CH 2 CH 3 2-butanol CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 6 5 4 3 2 1 2-hexanol
Nombrando los Alcoholes 7 Paso 3 Diga la localización y el nombre cada sustituyente y los grupos enlazados. CH 3 CH 2 CH 2 1-propanol CH 3 CH CH 2 CH 3 2-butanol CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 6 5 4 3 2 1 5-methyl-2-hexanol
Usos de Algunos Alcoholes Típicos 8 Frotar alcohol CH 3 CH CH 3 2-propanol (isopropyl alcohol) Anticongelante HO CH 2 CH 2 1,2-ethanediol (ethylene glycol) Glicerol HO CH 2 CH CH 2 1,2,3-propanetriol
Repaso 9 Nombrar los siguientes alchoholes: 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2. CH 3 CH CH CH 2 CH 3 3.
Solución 10 Paso 1 Nombrar la cadena de carbono más larga que contiene el grupo (-). Nombrar un alcohol aromático como un fenol. 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 butanol CH 3 2. CH 3 CH CH CH 2 CH 3 pentanol 3. cyclopentanol
Solucion 11 Paso 2 Numerar la cadena carbonada por el extremo mas cercano que aparece el grupo ( ). 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1-butanol CH 3 2. CH 3 CH CH CH 2 CH 3 2-pentanol 3. cyclopentanol
Solución 12 Paso 3 Diga la localización y el nombre cada sustituyente y los grupos enlazados. 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1-butanol CH 3 2. CH 3 CH CH CH 2 CH 3 3-methyl-2-pentanol 3. cyclopentanol
Fenoles en Medicina 13 El fenol Es el nombre IUPAC para benceno con un grupo hidroxilo. se usa en antisépticos y desinfectantes. Fenol Resorcinol 4-Hexylresorcinol CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Derivados de Fenoles 14 Los compuestos de fenol son los ingredientes activo en los aceites esencial clavo dulce, vainilla, nuez moscada y menta.
Nombre de Fenoles 15 Paso 1 Para nombrar un fenol con dos sustituyentes, asignar el C-1 al carbono unido al. Numerar el anillo de forma que se obtenga los números más bajos. phenol Cl Br phenol
Nombrar de Fenoles 16 Paso 2 Númerar el anillo considerando como carbono 1, el carbono donde esta el grupo -. 1 1 3 Cl Br 4 phenol phenol
Nombrar de Fenoles 17 Paso 3 Dar la localización y nombre de cada sustituyente: 1 1 3 Cl Br 4 3-chlorophenol 4-bromophenol
Repaso 18 Escribir la estructura para los siguientes alcoholes : A. 3-pentanol B. ethyl alcohol C. 4-methylphenol
Solución 19 Escribir la estructura para los siguientes alcoholes : A. 3-pentanol CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 B. ethyl alcohol CH 3 CH 2 O H C. 4-methylphenol C H 3
Tioles 20 Thioles: contienen azufre son similares a los alcoholes contienen un grupo tiol (-SH) A menudo tienen olores fuertes Se encuentran en los quesos, cebollas, ajo y ostras Se usan para detectar escapes de gas.
Tioles 21 Se nombran en el sistema IUPAC añadiendo tiol al nombre del alcano de la cadena de carbono mas larga.
Eteres 22 Un eter Contiene un grupo O entre dos grupos carbonado Tienen nombres comunes de los grupos alquilo, seguidos por la palabra éter. Dimetil eter: CH 3 O CH 3 Methyl-ethyl ether: CH 3 CH 2 O CH 3
Repaso 23 Escriba la estrctura para los siguientes compuestos: A. 3-pentanol B. ethanethiol C. diethyl ether
Solución 24 A. 3-pentanol CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 B. ethanethiol CH 3 CH 2 SH C. diethyl ether CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
Eteres como Anestésicos 25 Anestésicos inhibir las señales de dolor que van al cerebro El eter dietilico, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3, fue usado por varios siglo, pero causaba nauseas y eran inflamable desarrollado en los años de 1960 no eran inflamable Cl F F Cl F H H C C O C H H C C O C H F F F H F H Ethrane (enflurane) Penthrane