AMINÁIDS, PEPTIDS Y PRTEÍNAS Profesor arlos Urzúa Stricker
H 3 N AMIN AIDS: BLQUES DE NSTRUIÓN DE LAS PRTEÍNAS Químicamente los aminoácidos son ácidos carboxílicos que poseen un grupo amino. H R H 3 N -aminoácidos H R` H 3 N H R H R` Dipéptido Enlace peptídico Las proteínas son polipéptidos naturales con más de 50 unidades de Aminoácidos. La mayoría de las proteínas son polímeros de 100 a 300 aminoácidos. H H 3 H 2 N H H H 2 N H H 3 H 2 H H H 2 H H H H H 2 N H H H H 2 SH H H 2 N H H H(H 3 ) 2 H 2 SH H H 2 N H H 2 H(H 3 ) 2 alanina serina glicina cisteína valina H Profesor arlos Urzúa Stricker
ESENIALES Glicina Gly Isoleucina ILeu isteína ys Hystidina Hys Acido Aspartíco Asp Alanina Ala Serina Ser Metionina Met Fenilalanina Phe Ácido Glutámico Glu Valina Val Treonina Tre Lisina Lys Tirosina Tyr Asparagina Asp Leucina Leu Prolina Pro Arginina Arg Triptofano Trp Glutamina Gln Profesor arlos Urzúa Stricker
PRPIEDADES DE LS AMINÁIDS 1. Puntos de fusión altos, superiores a 200 2. Son más solubles en agua que en otros solventes orgánicos (éter, diclorometano, etc. 3. Momentos dipolares (µ) mucho más grandes que las aminas y los ácidos por separado. 4. Son menos ácidos que la mayoría de los ácidos carboxílicos y menos básicos que la mayoría de las aminas. 5. La parte ácida de un AA es 3 + y la parte básica es el grupo - 6. Son anfóteros (tienen propiedades ácidas y básicas). 7. En solución la concentración de especies en equilibrio depende del ph Atendiendo a las características de la cadena lateral (R), los AA pueden clasificarse en: No polares (Grupos alquílicos), polares (no ionizadas) (Amidas y Alcoholes); con cadenas laterales ácidas (Ácidos carboxílicos y fenoles) y cadenas laterales básicas, como por ejemplo Aminas. H 3 3 H H 2 N H 2 3 H H H 2 3 H H 3 N H 2 H 2 H 2 H 2 3 H alanina asparragina tirosina Profesor arlos Urzúa Stricker Lisina
Equivalentes de Base añadidos pka = ph log HA A MPRTAMIENT AID BASE DE LS AMINÁIDS H 2 N H 2 H 3 N H 2 H zwitterion(ion dipolar) H 3 N H 2 N H H H H H H 3 N H H Punto Isoeléctrico H 3 N H 2 H H + H + H 3 N H 2 H + H + H 2 N H 2 Profesor arlos Urzúa Stricker
PEPTIDS Y PRTEÍNAS Sabemos que la reacción más importante de los AA es la formación de enlaces peptídicos. Sabemos también que los ácidos carboxílicos y las aminas pueden reaccionar y formar amidas, por pérdida de agua. R H H 2 N R R H 3 N R calor R R H 2 ácido carboxílico amina sal del ácido amida R N R R N R H H Profesor arlos Urzúa Stricker
Hormona humana: bradiquina arginil-prolil-prolil-glicil-fenilalanil-seril-prolil-fenilalanil-arginina prolina Arg-Pro--Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg Escriba las estructuras de los siguientes péptidos. a) Gly-Ala b) Lys-Glu c) Phe-Tyr Profesor arlos Urzúa Stricker
UNINES DISÚLFUR R SH HS R oxidación reducción R S S R H 2 disúlfuro H H H 2 SH SH oxidación reducción H 2 S S H 2 H 2 H H 2 H residuos de cisteína punte disulfuro cadena peptídica g Profesor arlos Urzúa Stricker
Estructura de la xitocina humana Profesor arlos Urzúa Stricker
PRTEÍNAS PRTEÍNAS Fibrosas SIMPLES Globulares NJUGADAS Lipoproteínas Glicoproteinas Queratinas olágenos Elastinas Globulinas Albúminas Nucleoproteínas Hemoproteínas Histonas Profesor arlos Urzúa Stricker
Ejemplos de Proteínas conjugadas N-acetilgalactosamina ácido N-acetilneuramínico H 3 H H H 2 H H H 3 PRTEÍNA H H H 2 H Profesor arlos Urzúa Stricker
ESTRUTURA DE PRTEÍNAS PRIMARIA: secuencia de AA SEUNDARIA: puentes de hidrógeno, puentes disulfuro TERIARIA: plegamiento Influye el medio UATERNARIA: agregados de dos o más cadenas Profesor arlos Urzúa Stricker
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DENATURAIN Profesor arlos Urzúa Stricker