1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN Biomoléculas formadas por C n H 2n O n (Mal llamados hidratos de carbono) La palabra proviene del griego glykos que significa dulce. En realidad son polihidroxicetonas y polihidroxialdehídos. Clasificación GLÚCIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas ÓSIDOS Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas Oligosacáridos Holósidos Disacáridos Trisacárido s Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Glucoproteidos Glucolípidos Glúcidos de los ácidos nucleicos 1
Osas: Una sola molécula de polihidroxiacetona o de polihidroxialdehído. Triosa, Tetrosa, Pentosa, Hexosa, : 3, 4, 5, 6, etc. Carbonos Ósidos: Dos o más moléculas de monosacáridos. Holósidos: Sólo monosacáridos Heterósidos: Monosacáridos más otras moléculas como: glúcidos, lipidos o bases nitrogenadas. Oligosacáridos: de 2 a10 monosacáridos. Polisacáridos: más de 10 monosacáridos. Disacárido, Trisacárido, etc : 2, 3, etc. Monosacáridos. Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacárido. Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacárido. 2. OSAS O MONOSACÁRIDOS Son sólidos de color blanco o incoloros, dulces, solubles en H 2 O y se pueden cristalizar. Poseen actividad óptica, debido a que poseen carbonos asimétricos (con 4 radicales distintos) En ciertas condiciones son reductores. Monosacárid Ácido o O Oxidación O H2O + R C R C + 2H + + 2e - H OH Reducción 2e - + H2O + 2Cu ++ Cu2O + 2H + 2 H2O + R C O H + 2Cu ++ R C O OH Cu2O + 4H + 2CuSO4 Precipitado rojo 2H2SO4 2
Fundamentalmente se usan como sustrato energético. Forman parte de los nucleótidos. Se pueden unir a lípidos y proteínas. No son esenciales, ya que todos se sintetizan en el organismo. Presentan distintos tipos de isomería: De función: Aldosas y Cetosas Óptica: Dextrógiros (+) y Levógiros (-) Espacial o esteroisomería: o Epímeros: diferencia por un OH cualquiera. 3
o Enantiómeros: D y L. Se indica por el -OH más alejado del carbono carbonílico. Desvían la luz polarizada los mismos grados pero en sentido contrario. o Anómeros: y : Indicada por la posición abajo o arriba del grupo -OH del carbono anomérico. Aparece en la forma cíclica. Las fórmulas lineales reciben el nombre de representaciones de Fischer, mientras que las cicladas se denominan proyecciones de Haworth. En disolución acuosa, los monosacáridos se cierran formando unos anillos de 5 ó 6 lados: furanosas y piranosas, respectivamente 4
o trans o silla y cis o nave del anillo de piranosa. Derivados de los monosacáridos: Desoxirribosa, Ácido Glucurónico y N_acetilglucosamina. N-Acetilglucosamina 3. LOS ÓSIDOS El enlace O-Glucosídico Se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. 5
Este enlace puede ser ó, indicado por la posición del OH del primer monosacárido. Además, puede ser monocarbonílico, si en el enlace interviene un solo carbono anomérico o dicarbonílico si se unen los dos carbonos carbonílicos. En este último caso, el disacárido pierde el poder reductor. Se nombran cambiando la terminación osa por osil del primer monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico se cambia la terminación osa por ósido del segundo monosacárido. Holósidos: Oligosacáridos Disacáridos más importantes Son: Sacarosa, Maltosa, Isomaltosa, Celobiosa y Lactosa. -D-Glucopiranosil (1-2) -D-Fructofuranósido. Es el azúcar que consumimos habitualmente. Se obtiene principalmente de la caña de azúcar y de la remolacha. -D-Glucopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa. Se obtiene por hidrólisis del almidón. -D-Glucopiranosil (1-6) -D-Glucopiranosa. Se obtiene de la hidrólisis de la amilopectina. 6
-D-Glucopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa. No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene de la hidrólisis de la celulosa. -D-Galactopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa. Se encuentra en la leche de los mamíferos, siendo esta su única fuente natural. Oligosacáridos de más de 2 monosacáridos Un trisacárido importante es la rafimosa ( -D Galactopiranosil (1-6) -D Glucopiranosil (1-2) -D Fructofuranósido que se encuentra en la remolacha. En las membranas de las células, unidos a lípidos y proteínas existen una gran diversidad. Su principal función es la de almacenar información. Dan identidad a la célula y actúan como receptores de sustancias específicas. La parte glucídica de las glicoproteínas y glucolípidos de la membrana cumple la función de dar a la célula una señal de identidad, de manera que los distintos tipos celulares se reconocen por estos Oligosacáridos, como los grupos sanguíneos. También actúan como receptores de sustancias específicas que han de producir en la célula reacciones determinadas. 7
Holósidos: Polisacáridos Homopolisacáridos Formados por un solo tipo de monosacárido. Si la unión se realiza mediante enlace, este será fácilmente hidrolizable y su función será de reserva energética como el almidón y el glucógeno. Si se realiza mediante enlace, este no se podrá romper con los enzimas digestivos y su función será de tipo estructural como la celulosa y la quitina. Almidón Formado por la unión de -D-Glucopiranosas unidas mediante enlace y (1--6) en las ramificaciones de la amilopectina. El almidón está formado en realidad por dos tipos de moléculas: a) Amilosa - No ramificada - Forma espiral con una vuelta cada 6 glucosas - Es soluble en agua y digerible fácilmente - Se tiñe de azul con el yodo. b) Amilopectina - Igual que la amilosa pero con ramificaciones cada 24 glucosas - Menos soluble y digerible que la amilosa - Se tiñe de rojo con el yodo. El almidón se sintetiza en el proceso de fotosíntesis y se va acumulando en forma de gránulos, siendo la reserva energética de las plantas e indirectamente la fuente de energía primaria para los seres humanos. La energía de estas moléculas se obtiene mediante la rotura por hidrólisis realizada por enzimas específicos como la -Amilasa, maltasa y (1-6) glucosidasa. 8
Glucógeno Su estructura es como la de la amilopectina pero con las ramificaciones cada 8-12 moléculas. Constituye la reserva energética de los animales, acumulándose principalmente en el hígado y en los músculos. Para su hidrólisis se necesitan los enzimas, glucógeno fosforilasa y la (1-6) glucosidasa. Celulosa Formada por cadenas NO ramificadas de -D-Glucopiranosas unidas mediante enlace (1--4) Las cadenas individuales se unen mediante puentes de hidrógeno y forman las microfibrillas, que se unen formando las fibrillas cuya unión forma las fibras de celulosa que son muy insolubles. El enlace no es atacable por los enzimas digestivos, aunque las fibras son necesarias para el buen funcionamiento del A. Digestivo. Existen microorganismos que, si poseen los enzimas necesarios para romper la celulosa como las bacterias que se encuentran en el estómago de los rumiantes, en el intestino de las termitas, así como algunos animales excepcionales como el pececillo de plata. La función de la celulosa es de tipo estructural, formando las paredes celulares de las células vegetales, constituyendo es 50% en peso de la madera. Quitina Se forma por la unión de moléculas de N-acetil D-glucosamina mediante enlace (1--4) sin ramificaciones. Es la base del esqueleto de los artrópodos. 9
Heteropolisacáridos Están formados por la unión de dos o más tipos de monosacáridos. Hemicelulosa: En la pared celular de las células vegetales. Pectinas: En la pared celular de las células vegetales y con gran poder gelificante. Agar-Agar: Presente en algas rojas. Se usa para cultivo de microorganismos y como espesante. Gomas: Como las resinas y la goma arábiga Mucopolisacáridos: Formados por ácido -Dglucurónico, N-acetil D-glucosamina y N-acetil D-galactosamina. Destacamos: Ácido hialurónico: posee una gran viscosidad y transparencia por lo que actúa como lubricante. Se encuentra en el tejido conjuntivo, líquido sinovial y humor vítreo. Condroitína: forma parte de los huesos y cartílagos. Heparina: en el pulmón, hígado y piel y tiene función anticoagulante. Heterósidos Por hidrólisis dan moléculas glucídicas y no glucídicas. Cabe destacar los peptidoglicanos que forman parte de las paredes bacterianas. Se forman por la repetición del disacárido formado por N-acetil glucosalina y el ácido N-acetil- Murámico unido por enlace 10
Otros importantes son las glucoproteínas de la leche, los aglutinógenos A y B de los glóbulos rojos, las mucoproteínas que protegen los conductos del cuerpo y las glucoproteínas y glucolípidos de las membranas celulares. RESUMEN DE LAS FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS a. Energía a inmediata: Monosacáridos como glucosa y fructosa y los disacáridos. b. Reserva energética a corto plazo como los polisacáridos glucógeno y almidón. c. Estructural como los polisacáridos celulosa y quitina y los Heterósidos. d. Reconocimiento celular como los Oligosacáridos. 11