QUÍMICA EXPERIMENTAL I QUÍMICA ORGÁNICA

Transcripción

1 QUÍMICA EXPERIMENTAL I QUÍMICA ORGÁNICA Grado en Química 2º Curso

2 QUÍMICA EXPERIMENTAL I QUÍMICA ORGÁNICA Es una asignatura obligatoria del segundo curso del plan de estudios del Grado en Química a la que se asignan 6 créditos ECTS. Se trata de una asignatura experimental impartida por los Departamentos de Química Analítica y Química Orgánica. Página 1

3 Índice - Normas de seguridad. - Práctica 1: Síntesis de cloruro de tert-butilo.6 - Práctica 2: Síntesis de paracetamol.8 - Práctica 3: Síntesis de acetato de isoamilo.10 - Práctica 4: Hidrólisis de benzonitrilo a ácido benzoico Práctica 5: Reducción de 4-clorobenzaldehido a alcohol 4-clorobencílico.14 - Práctica 6: Síntesis de benzhidrol y oxidación a benzofenona 16 - Tablas de interés.19 Página 2

4 Normas de seguridad Objetivo: El alumno conocerá las principales causas de incendios y accidentes en el laboratorio, por lo que deberá prestar un especial cuidado en respetar todas las indicaciones que los profesores le indiquen. Introducción: Debido a los riegos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema. Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la química conozca e interprete adecuadamente el reglamento básico al que debe ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo ayudará a preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el hecho de que su labor conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente, y le permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas situaciones imprevistas para las que este reglamento no es suficiente. Sugerimos que este reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de iniciar cualquier actividad en el laboratorio de Química Orgánica. Reglamento básico: A continuación se presentan una serie de reglas básicas que deben seguirse en el laboratorio de Química Orgánica. - Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las sustancias que se van a utilizar. - Nunca trabajar solo en el laboratorio. - Usar siempre bata. - Usar gafas protectoras y guantes. - Manipular los equipos con calor evitando el contacto con las manos. - Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo. - Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con que se esté trabajando. - No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio. - Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco. - Nunca pipetear los reactivos líquidos con la boca. - Nunca devolver al envase original los remanentes de reactivos no utilizados. - Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio. - Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la etiqueta y consultar sus propiedades físicas, químicas y toxicológicas para manejarlo adecuadamente. - Nunca probar el sabor u olor de ningún producto. Página 3

5 Incendios: - Para oler una sustancia, ésta no debe ponerse directamente debajo de la nariz; por el contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir su aroma sin peligro. - Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos, especialmente aquellos que, además de su toxicidad, pueden producir quemaduras graves. Todo manejo se hará mediante espátulas. - Todo compuesto volátil o que desprenda humos o vapores tóxicos deberá manejarse en las campanas o permanecer en un lugar ventilado. - Si se derrama ácido sobre la mesa, se debe recoger inmediatamente y neutralizar con una base, después lavar con agua. - No debe mirarse dentro de un tubo o matraz que contenga una reacción o sustancia que se esté calentando o reaccionando. - Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse antes de ser desechadas por el desagüe. - No se deben tirar por la pila líquidos inflamables, irritables o lacrimógenos. - Cuando utilice ácidos, hágalo en la campana extractora y siempre protegido con guantes y gafas de seguridad. - Para preparar una disolución diluida de ácido se debe añadir, lentamente, con agitación y con enfriamiento externo, el ácido al agua, nunca el agua sobre el ácido ya que la reacción es muy exotérmica y puede proyectarse violentamente. - Antes de poner a calentar líquidos, estos deben estar bien mezclados (si son miscibles; en caso contrario, al hervir el de menor punto de ebullición puede proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullición no se deben calentar nunca en recipientes de cuello corto. - En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los colectores. Las razones más comunes de incendio son: - Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero. - Mantener un disolvente cerca de alguna fuente de calor o chispa. - Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u organometálicas por la pila. - Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases inflamables. - No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos inestables, volátiles o que pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o compuestos de elementos pesados. Las precauciones que se deben tomar son las siguientes: - Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones necesarias al usarlo. - Ser muy cuidadoso al utilizar disolventes inflamables y/o volátiles. Página 4

6 Explosiones: - Conocer la temperatura de ignición espontánea de las sustancias. - Nunca utilizar ningún tipo de mechero o fuente que pueda generar chispas. Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones: - Una reacción exotérmica no controlada (que provoca explosión y fuego). - Una explosión de residuos de peróxidos al concentrar soluciones etéreas a sequedad. - Una explosión por calentamiento, secado, destilado o golpe de compuestos inestables. - Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores o gases inflamables o explosivos. - Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las condiciones de almacenamiento y uso de cada sustancia. Página 5

7 Práctica 1 Síntesis de Cloruro de tert-butilo Introducción: Es una reacción de halogenación mediante la cual se sustituye un grupo hidroxilo por un átomo de cloro. Es un proceso que tiene interés como procedimiento de preparación de cloruros, y como método de preparación de intermedios en la obtención de otras sustancias. Objetivos: a) El alumno sintetizará cloruro de tert-butilo a partir de un alcohol. b) El alumno comprenderá que estos compuestos se obtienen mediante reacciones de sustitución nucleófila (SN). c) El alumno evaluará la importancia del tipo de alcohol, así como la formación del intermedio más estable. Reacciones: (CH 3 ) 3 C--OH + HCl (CH 3 )C--Cl Equipo de laboratorio: Reactivos: 1 matraz de una boca, fondo redondo, de 100 ml. Pinza de palas. Motor agitador y varilla imantada. Embudo de decantación. Erlenmeyer de 100 ml. Equipo de destilación. Alcohol tert-butílico. Ácido clorhídrico concentrado. Bicarbonato sódico. Sulfato magnésico anhidro Procedimiento experimental: En un matraz de 100 ml de una boca se añaden 15 g. de alcohol tertbutílico y 75 ml de ácido clorhídrico concentrado (mezclar en la campana). Después de agitar durante 30 minutos se transfiere a un embudo de decantación y se deja reposar unos minutos hasta que se formen dos fases, y entonces se elimina Página 6

8 la fase acuosa. La fase orgánica se lava con 5 ml de agua y dos veces con 5 ml de disolución al 5% de NaHCO3 (precaución: la mezcla de bicarbonato sódico con el medio ácido provoca la formación de CO2; debe aliviarse la presión generada en cada extracción). El producto se vierte en un matraz erlenmeyer y se seca con sulfato magnésico anhidro. El cloruro de tert-butilo se purifica e identifica por destilación. Anotar el punto de ebullición y calcular el rendimiento de la reacción. Bibliografía: 1.- A. I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. London, Longman Scientific & Technical, p H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007, p Página 7

9 Práctica 2 Síntesis de paracetamol Introducción: El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora del dolor), al impedir la formación de prostaglandinas en el organismo. Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión, o a ciertas enfermedades, y provocan dolor, entre otros efectos. Además, el paracetamol presenta acción antipirética (reductora de la fiebre), al inhibir las prostaglandinas a nivel del centro termorregulador situado en el hipotálamo, en el cerebro. Objetivos: a) Preparar acetamidas a partir de aminas aromáticas. b) Purificar compuestos orgánicos por recristalización en una mezcla de disolventes. Reacciones: Equipo de laboratorio: - Matraz 100 ml, de dos bocas. - Refrigerante de reflujo. - Motor agitador y varilla imantada. - Embudo de adición. - Embudo Büchner. Página 8

10 - Kitaso. Reactivos: - p-aminofenol. - Anhidrido acético. - Agua. - Metanol Procedimiento experimental: En un matraz de 100 ml de dos bocas se añaden 9 ml de agua y 3,3 g. de p- aminofenol. Sobre esta mezcla se añaden gota a gota con un embudo de adición 3,6 ml de anhídrido acético, agitando constantemente. A continuación se calienta en un baño de agua a 60ºC hasta la disolución completa del sólido. Se mantiene la agitación durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfría la disolución en un baño de hielo hasta la aparición de un producto cristalino levemente rosado. Los cristales se filtran en un Büchner. El producto obtenido se recristaliza en una mezcla agua/metanol (50%). Una vez seco el producto se determina el punto de fusión, se pesa y se calcula el rendimiento. Bibliografía: 1.- A. I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. London, Longman Scientific & Technical, p H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007, p L. M. Harwood, C. J. Moody and J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, second edition, Blackwell Science, p Página 9

11 Práctica 3 Síntesis de Acetato de isoamilo. Introducción: El acetato de isoamilo es un líquido incoloro que tiene un intenso olor a plátano. Se emplea en la fabricación de barnices a base de nitrocelulosa y en la preparación de esencias artificiales de frutas (aromatizantes). Se utiliza el método de Fischer, que consiste en la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador que generalmente es un ácido mineral fuerte. Es un proceso de equilibrio y para desplazarlo en el sentido de la formación del éster se separa éste del medio de reacción. Objetivo: a) Obtener acetato de isoamilo (aceite de plátano) mediante la esterificación del ácido acético con el alcohol isoamílico en medio ácido. Reacciones: Equipo de laboratorio: Reactivos: 1 matraz de una boca, fondo redondo, de 50 ml. Refrigerante reflujo. Pinza de palas. Manta calefactora. Embudo de decantación. Erlenmeyer de 100 ml. Equipo de destilación. Ácido acético. Alcohol isoamílico. Ácido sulfúrico concentrado. Bicarbonato sódico. Cloruro sódico. Página 10

12 Procedimiento experimental: Se colocan en un matraz de 50 ml de una boca 12 ml de ácido acético glacial, 10 ml de alcohol isoamílico y 2 ml de ácido sulfúrico concentrado y se agita cuidadosamente. La mezcla se mantiene a reflujo (refrigerante de reflujo) durante una hora, después se enfría a temperatura ambiente y se transfiere a un embudo de decantación. Si la reacción ha transcurrido correctamente se deben apreciar dos fases. La mezcla de reacción se lava con agua fría ( 15 ml x 2) y bicarbonato sódico al 5% (15 ml x 2), después del último lavado la fase acuosa debe tener un ph básico, y no fuera básico se debe repetir el lavado con la disolución de bicarbonato. Seguidamente la fase orgánica se lava con una disolución saturada de cloruro sódico y se seca sobre sulfato magnésico anhidro. Una vez seca la fase orgánica se filtra a un matraz, se acopla el sistema de destilación simple, se añaden unos trocitos de plato poroso y se destila. Bibliografía: 1.- A. I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. London, Longman Scientific & Technical, p H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007, p Página 11

13 Práctica 4 Hidrólisis de Benzonitrilo a ácido benzoico. Introducción: El ácido benzoico es un ácido orgánico muy usado en la industria química. Entorno al 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol. Se usa también como conservante, plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquílicas, mordiente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes. La reacción es importante ya que es una de las diferentes formas de sintetizar ácido benzoico industrialmente, además de que nos da un rendimiento considerable. Objetivo: a) Preparar un ácido carboxílico por hidrólisis de un nitrilo. Reacciones: Equipo de laboratorio: 1 matraz de una boca, fondo redondo, de 50 ml. Refrigerante reflujo Pinza de palas. Manta calefactora. Vaso precipitados 100 ml. Reactivos: Benzonitrilo. Hidróxido sódico. HCl concentrado. Página 12

14 Procedimiento experimental: En un matraz de bola de 50 ml, coloque 1.5 ml de Benzonitrilo y 20 ml de una solución de sosa al 10% (la sosa aporta el ion hidróxido que se adiciona al carbono del grupo nitrilo y en presencia de agua, se forma el ácido imídico) adicione plato poroso para una mejor ebullición y adapte el refrigerante en posición de reflujo y mantenga la reacción mediante manta calefactora durante 30 minutos. En este lapso deberán de desaparecer las gotas oleosas de benzonitrilo (se habrá formado el benzoato de sodio); al mismo tiempo se percibirá el olor del gas desprendido en la reacción (amonio). Vierta la mezcla de reacción en un vaso precipitados, enfríe el matraz con hielo (la reacción posterior es exotérmica) y agregue el acido clorhídrico diluido 1:1, hasta ph ácido (para asegurarnos que se forma el acido benzoico). Bibliografía: 1.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007, p A. I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. London, Longman Scientific & Technical, p Página 13

15 Práctica 5 Introducción: Reducción de 4-clorobenzaldehido a alcohol 4-clorobencílico. De entre los agentes reductores existentes quizás el tetrahidruroborato sódico (o borohidruro sódico, NaBH4) y el hidruro de litio y aluminio son los más importantes, ellos permiten una amplia variedad de procesos de reducción. Objetivo: a) Reducir un grupo carbonilo a alcohol con un reductor suave como el borohidruro sódico. Reacciones: Equipo de laboratorio: Reactivos: 1 matraz de una boca, fondo redondo, de 50 ml. Pinza de palas. Motor agitador y varilla imantada. Embudo de decantación. Erlenmeyer de 100 ml. 4-Clorobenzaldehido. Borohidruro sódico. Metanol. Diclorometano. Bicarbonato sódico. Placas Cromatografía. Hexano. Acetona. Sulfato magnésico anhidro. Página 14

16 Procedimiento experimental: En un matraz de 50 ml de una boca se pesan 2,0 g. de 4-clorobenzaldehido. Se agregan 10 ml de metanol y se agita hasta que el aldehído se disuelva con ayuda del agitador magnético (puede ser precisa una suave calefacción); luego se deja enfriar la disolución hasta temperatura ambiente. Se pesan con rapidez, en un vial o vaso de precipitados pequeño, 0,22 g. de borohidruro sódico. Se añade poco a poco el agente reductor a la disolución metanólica anterior a temperatura ambiente (precaución, la reacción es vigorosa) y se agita enérgicamente. Al cabo de 20 minutos, se sigue la evolución de la reacción mediante cromatografía en capa fina (eluyente diclorometano), utilizando como revelador la lámpara de U.V. y ácido fosfomolíbdico. Si la reacción ha terminado, se añaden 10 ml de agua y la mezcla se calienta hasta ebullición, se agita vigorosamente y se vuelve a calentar intermitentemente, de modo que permanezca alrededor de 65ºC durante unos 5 minutos. Finalizado este periodo de 5 minutos de hidrólisis, se deja enfriar la mezcla hasta temperatura ambiente y se vierte en un embudo de decantación de 250 ml que contenga 70 ml de agua fría. El matraz se lava con 10 ml de diclorometano, que se transfiere al embudo de decantación. Este se agita, se separan las fases y se seca y guarda la fase orgánica. La fase acuosa se extrae otras dos veces con porciones de 10 ml de diclorometano. Los extractos orgánicos se reúnen, se lavan dos veces con disolución saturada de bicarbonato sódico y se secan con sulfato magnésico anhidro. La fase orgánica se filtra y el disolvente se elimina por destilación. El residuo aceitoso obtenido se recristaliza de hexano con un 4% de acetona (v/v). Los cristales obtenidos se pueden lavar con hexano frío (5-10 ml). Determinar el punto de fusión y si es correcto calcular el rendimiento de la reacción. Bibliografía: 1.- A. I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. London, Longman Scientific & Technical, p H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007, p Página 15

17 Práctica 6 Introducción: Síntesis del Benzhidrol y oxidación a benzofenona. Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbonocarbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en Objetivo: Reacciones: a) Preparar y utilizar reactivos de Grignard para la síntesis de alcoholes por reacción con compuestos carbonílicos, y su posterior oxidación con hipoclorito sódico. Equipo de laboratorio: 1 matraz de dos boca, fondo redondo, de 100 ml. Embudo de adición. Refrigerante de reflujo. Pinza de palas. Tubo cloruro cálcico. Motor agitador y varilla imantada. Embudo de decantación. Página 16

18 Reactivos: Erlenmeyer de 100 ml. Equipo de destilación. Magnesio. Bromobenceno. Éter etílico. Benzaldehido. Ácido sulfúrico. Ácido clorhídrico. Bicarbonato sódico. Hidrogenosulfato de tetrabutilamonio. Acetato de etilo. Hipoclorito sódico 10%. Cloruro sódico. Hexano. Procedimiento experimental: a) Preparación de bromuro de fenilmagnesio: En un matraz de dos bocas de 100 ml de capacidad, provisto de refrigerante de reflujo, tubo de cloruro cálcico y embudo de adición, se introducen 0,8 g. de virutas de magnesio y se cubren con éter anhidro ( aprox. 5 ml). Se miden con jeringa 3 ml de bromobenceno y se añaden 0.5 ml en el matraz de reacción; el resto se añade al embudo de adición y se disuelve con con 20 ml de éter etílico anhidro. La reacción tarda unos pocos minutos en iniciarse. Una vez comenzada la reacción el magnesio se oscurece y la disolución etérea toma un color gris/marrón y empieza a ebullir, en este momento se adiciona el resto de éter y bromobenceno del embudo de decantación de tal forma que se mantenga el reflujo. Finalizada la adición de bromobenceno, se mantiene la agitación hasta que se detiene el reflujo. Se observara entonces que queda un poco de magnesio sin reaccionar, lo cual no es perjudicial para la formación del reactivo de Grignard, que se halla listo para su uso en la siguiente reacción. b) Síntesis de benzhidrol: Sobre el reactivo de Grignard recién preparado, se adiciona gota a gota y con ayuda de un embudo de adición una disolución de 2 ml de benzaldehído en 10 ml de éter etílico. Durante la adición puede formarse un precipitado en la masa de reacción. Una vez añadido todo el benzaldehído, la mezcla se calienta a reflujo durante 30 minutos para completar la reacción. Antes de finalizar dicho periodo, se prepara una disolución ácida por adición de 25 ml de ácido sulfúrico al 10% sobre unos 25 g. de hielo triturado. Se vierten unos 5 ml de la disolución acuosa ácida fría en una probeta y se guardan aparte. Cuando la mezcla de reacción ha alcanzado la temperatura ambiente, se vierte en el erlenmeyer que contiene la disolución ácida fría y se agita vigorosamente la mezcla, de modo que las fases etérea y acuosa se mezclen bien y todas las sales se disuelvan. A continuación se vierten en el matraz de 100 ml los 5 ml de ácido que se habían apartado, de modo Página 17

19 que se hidrolicen por completo las sales que pudiesen quedar en él (si es necesario, se emplea una pequeña cantidad de éter para disolver el producto). Cuando la hidrólisis de las sales de ambos matraces sea completa, las disoluciones se reúnen y se pasan a un embudo de decantación. Éste se tapa y se agita con suavidad, se separa la fase inferior ácida, más densa y la fase etérea se lava sucesivamente con una porción de 15 ml de agua, dos porciones de 15 ml de disolución saturada de hidrogenocarbonato sódico y dos porciones de 15 ml de disolución saturada de cloruro sódico. La disolución etérea se pasa a un erlenmeyer, se añade sulfato magnésico anhidro, se filtra y el éter se elimina por destilación. El benzhidrol bruto se purifica por recristalización de hexano. Determinar el punto de fusión del producto obtenido y calcular el rendimiento de la reacción. c) Síntesis de benzofenona: En un matraz de 100 ml de dos bocas se introduce un núcleo de agitación, 2,5 g. de benzhidrol, 0,46 g. de hidrogenosulfato de tetrabutilamonio y 25 ml de acetato de etilo. La mezcla de reacción se refrigera con un baño de hielo y sobre ella se adiciona gota a gota 25 ml de una disolución de hipoclorito sódico (NaClO, 10%). Finalizada la adición, se deja agitando unos minutos y se retira el baño de hielo y se continúa agitando a temperatura ambiente. El curso de la reacción se sigue mediante cromatografía en capa fina (eluyente: diclorometano). Terminada la reacción, la mezcla se transfiere a un embudo de decantación. Las fases se separan y la disolución de acetato de etilo se lava sucesivamente una vez con agua destilada, dos veces con 25 ml de disolución de bicarbonato sódico y finalmente una vez con 25 ml de disolución acuosa saturada de cloruro sódico. Se pasa la fase orgánica a un erlenmeyer, se seca con sulfato magnésico anhidro y el acetato de etilo se elimina por destilación. El residuo obtenido se recristaliza de hexano. Determinar el punto de fusión, y si es correcto calcular el rendimiento de la reacción. Bibliografía: 1.- J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morrill, D. C. Neckers, Experimental Organic Chemistry, ed. W. H. Freeman and Company, New York, p. 115, H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007, p A. I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. London, Longman Scientific & Technical, p Página 18

20 TABLAS DE INTERÉS Parejas de disolventes miscibles que se combinan frecuentemente para cristalizar. Disolventes miscibles Etanol-Agua Metanol-Agua Acetona-Agua Ácido acético-agua Dioxano-Agua Acetona-Etanol Acetona-Éter dietílico Etanol-Éter dietílico Metanol-Éter dietílico Metanol-Diclorometano Hexano-Diclorometano Hexano-Acetona Hexano-Éter dietílico Hexano-Acetato de etilo Ciclohexano-Acetato de etilo Ciclohexano-Tolueno Propiedades de los disolventes orgánicos más comunes utilizados en la extracción líquido-líquido. Disolvente Densidad Solubilidad en Agua (g/ml) agua (g/100 disuelta ml) (g/100 ml) Acetato Etilo Benceno Ciclohexano Cloroformo Diclorometano Éter Dietílico Hexano Pentano Tetracloruro de carbono Página 19

21 Nomografo Presión/Temperatura Página 20

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