Compuestos de azufre-detergentes

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1 Compuestos de azufre- : catiónicos, aniónicos, anfóteros y neutros Principales compuestos de azufre R SH R S R R S S R S R C H Tioles Tioéteres ó sulfuros Disulfuros Tioácidos S R C R Tionas R S 3 H Acidos sulfónicos 1

2 Nomenclatura-Acidos Sulfónicos S 3 H Acido metansulfónico S 3 H Acido bencénsulfónico H 3 C S 3 H Acido p-toluensulfónico Síntesis de ácidos sulfónicos Alifáticos: xidación de disulfuros R S S R +10 HN 3 R S 3 H + 10 N H 2 Clorosulfonación de alcanos R H + S 2 Cl 2 R S 2 Cl + HCl + S 2 R S 2 Cl + H 2 R S 3 H + HCl R S 3 H + Cl 2 S R S 2 Cl + HCl + S 2 2

3 Síntesis de ácidos sulfónicos Aromáticos: H 2 S 4 (f)/calor S 3 H La sulfonación es la única reacción de sustitución electrofílica Aromática reversible. Si se calienta el ácido bencensulfónico en presencia de sulfúrico acuoso se obtiene benceno.esto puede permitir el bloque momentáneo de una posición durante una secuencia de síntesis Síntesis de ácidos sulfónicos Sulfonación de naftaleno: S 3 H Control cinético H 2 S 4 (c) 80 o C Control termodinámico H 2 S 4 (c) 160 o C S 3 H La posición 1 del naftaleno es más reactiva, por lo tanto a menores temperaturas se formará el isómeros sustituido en esa posición, La posición 2 e la más estable, a mayores temperaturas prevalecerá el isómero sustituido en esa posición 3

4 Acidez de los ácidos sulfónicos Los Ácidos Sulfónicos son ácidos fuertes, pero más débiles que el H 3 P 4 Ácido Ácido sulfónico Ácido benzoico pka H 2 S 4-3 H 3 P 4-2,1 2,5 4,2 Las sales de calcio y magnesio de los ácidos carboxílicos son insolubles en agua, en cambio las sales de calcio y magnesio de los ácidos sulfónicos son solubles en agua Tensioactivos ó Surfactantes Los tensioactivos son compuestos que disminuyen la tensión superficial. Dentro de este grupo se encuentran los jabones estudiados en el capítulo de lípidos y los detergentes. Los jabones fueron practicamente la única sustancia tensoactiva utilizada a nivel doméstico hasta mediados del siglo XX. Cuando aparecieron las lavadoras automáticas se creó una demanda progresiva de sustancias más activas y que se comportasen mejor en aguas duras, (más ricas en calcio). Esto se sumó a la escasez de jabón que se había producido durante la Segunda Guerra Mundial. Aparecieron en el mercado doméstico productos detergentes de origen industrial que fueron incluyendo mezclas de tensioactivos con otras sustancias, (coadyuvantes, como los polifosfatos, silicatos, carbonatos y perboratos, y agentes auxiliares que incluyen entre otros enzimas, sustancias fluorescentes, estabilizadores de espuma, colorantes y perfumes). Los primeros detergentes de este tipo, derivados del benceno, se utilizaron ampliamente en los años 40 y 50, pero no eran solubles ni biodegradables, lo que los hacía ecológicamente dañinos. Una segunda generación de detergentes, los alquilsulfonatos lineales, tienen menor impacto ambiental por ser biodegradabables 4

5 Clasificación de los detergentes Aniónicos No iónicos Catiónicos Anfóteros Aniónicos: - Sulfonatos de sodio: Ejemplo: dodecilbencensulfonatos de sodio S 3 Na Lipofílico Na S Hidrofílico C 12 H 25 5

6 No iónicos: poliéteres (CH 2 ) 10 CH 2 (CH 2 -CH 2-0)n- H n: Valores de 1 a 5 Lipofílico Hidrofílico H -(CH 2 ) 7 -CH -(CH 2 -CH 2 -) n H n = 2-22 Catiónicos: sales de amonio cuarternario Lipofílico Hidrofílico (CH 2 ) 14 CH 2 N + R Cl- Cetrimida CH 2 N + (CH 2 ) 15 Cl- Cloruro de benzalconio 6

7 Anfóteros: N + CH 2 -C- Aniónicos: son los más utilizados a nivel doméstico. Catiónicos : tienen propiedades desinfectantes, se los utiliza en hospitales No-Iónicos : empleados con frecuencia para vajillas, no forman mucha espuma. Anfotéricos : utilizados en champús y cremas para usar sobre la piel. Agentes coadyuvantes Ayudan al agente tensoactivo en su labor Polifosfatos : ablandan el agua y permiten lavar en aguas duras. Silicatos solubles : ablandan el agua, dificultan la oxidación sustancias como el acero inoxidable o el aluminio. Carbonatos : ablandan el agua. Perboratos : blanqueadores 7

8 Agentes auxiliares Sulfato de sodio: evita que el polvo se apelmace facilitando su manejo Sustancias fluorescentes (blanqueadores ópticos): absorben luz ultravioleta y emiten luz visible azul. Contrarrestan la tendencia natural de la ropa a ponerse amarilla. Enzimas : rompen las moléculas de proteína, eliminando manchas de restos orgánicos como leche, sangre, etc. Carboximetilcelulosa : es absorbida por los tejidos e impide, por repulsión eléctrica, que el polvo se adhiera a los mismos. Estabilizadores de espuma Perfumes Las proporciones en que los distintos componentes entran en la composición de un detergente medio podría ser de forma aproximada la siguiente : a) tensoactivo (~15%) b) polifosfato + silicato (~30%) c) perborato sódico (~20%) d) fluorescente (~0.1%) e) sulfato sódico (~20%) f) enzimas (~0,5%). g) agua (~15%) 8

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