ÍNDICE SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA

Transcripción

1 INTRODUCCIÓN Este trabajo recoge e producto de muchas horas de esfuerzo en a enseñanza de os temas de Química Orgánica en as auas de Instituto Superior Pedagógico Hno. Victorino Eorz Goicoechea de Suana. Cada uno de os ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis aumnos y aumnas de a especiaidad de Ciencias Naturaes de os cicos IV de a promoción 2009, quienes con mucho esmero pantearon y resovieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencio trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en a gran tarea de aprender ago de vasto campo de a Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a os docentes de Ecosistema de as diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencia a difíci abor de a enseñanza. En este trabajo se resume brevemente a manera cómo se nombran os diferentes hidrocarburos en función a as recomendaciones de a IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sóo una mirada a a nomencatura y formuación de estos compuestos, presentada en forma de consejos o regas numeradas acompañadas de ejempos fácies de nombrar de acuerdo a taes regas, para faciitar su comprensión. 1

2 ÍNDICE SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA A) HIDROCARBUROS LINEALES B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS C) HIDROCARBUROS PUENTEADOS D) NOMENCLATURA DE RADICALES E) HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS F) HIDROCARBUROS HALOGENADOS G) EJERCICIOS DE NOMENCLATURA H) SOLUCIONARIO (EJ. G) I) BIBLIOGRAFÍA 2

3 SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA Por : Prof. José de C. Mondragón C. A) HIDROCARBUROS LINEALES I.- E átomo de carbono en os compuestos orgánicos presenta siempre cuatro eectrones ibres para compartir, es decir puede formar, 4 enaces covaentes con otros átomos de carbono u otro cuaquiera, de a siguiente manera: C C C II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debiitan y se rompen, aunque pueden haarse agunas superiores a este número. III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incuir átomos diferentes, como por ejempo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros: O NH IV.- Para nombrar a os hidrocarburos se utiizan prefijos que indican e número de carbonos y dependiendo de tipo de enace que presenten se usan sufijos taes como: Acanos: terminación ano ( Sóo enaces simpes) Aquenos: terminación eno ( Por o menos un enace dobe) Aquinos: terminación ino ( Por o menos un enace tripe) Los prefijos a utiizar, aparecen en a siguiente taba, de acuerdo a número de átomos de carbono 1 : Nº PREFIJO Nº PREFIJO Nº PREFIJO 01 META 20 ICOSA 60 HEXACONTA 02 ETA 21 HENICOSA 61 HENHEXACONTA 03 PROPA 22 DOCOSA 65 PENTAHEXACONTA 04 BUTA 30 TRIACONTA 70 HEPTACONTA 05 PENTA 31 HENTRIACONTA 71 HENHEPTACONTA 06 HEXA 32 DOTRIACONTA 76 HEXAHEPTACONTA 07 HEPTA 40 TETRACONTA 80 OCTACONTA 08 OCTA 41 HENTETRACONTA 83 TRIOCTACONTA 09 NONA 43 TRITETRACONTA 86 HEXAOCTACONTA 10 DECA 50 PENTACONTA 90 NONACONTA 11 UNDECA 51 HENPENTACONTA 91 HENNONACONTA 12 DODECA 54 TETRAPENTACONTA 100 HECTANO NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y os demás en su mayoría son griegos. 1 DEAN,Jhon A.(1990) Lange manua de química I.Pp

4 E prefijo pierde a A fina y se agrega e sufijo correspondiente : H Metano Eteno CHC Propeno CHC Butino V.- Las fórmuas de os hidrocarburos se pueden representar así: Fórmuas Desarroadas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva visibes sus respectivos enaces y estos pueden estar igados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos: H H H H H C H H C C C H H H H H Metano Butano Fórmuas Semidesarroadas, cuando cada átomo de carbono va unido a un paquete de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enaces: H H 3 C Metano Butano Fórmuas Gobaes, cuando sóo se representa a cantidad tota de carbono e hidrógeno presentes en a moécua. Concuerda directamente con a fórmua genera: CH 4 C 3 H 8 Metano Butano Las fórmuas más utiizadas son as semidesarroadas. VI.- Para nombrar una cadena que posee un dobe o tripe enace se enumera a cadena empezando por e extremo más cercano a enace dobe o tripe CH=CH CHCH C 2-Penteno 2-Penteno 1-Pentino o Pentino VII.- Cuando a cadena carbonada presenta uno o más dobes y tripes enaces, se e denomina aquenoino : 4

5 CHC CH Para nombraro, se numera a cadena por e extremo más cercano a a insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia a dobe enace. Se menciona primero e dobe enace(sin a o) y uego e tripe, considerando as posiciones respectivas: =CH CC CH= CHC CH= 1,5-hexadien-3-ino 1-penten-4-ino VIII.- Si en a cadena se presentan más de un dobe o tripe enace, se coocan prefijos taes como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según e número de enaces dobes o tripes que presenta. : =CH CH=CH ( ) 7 CC ( ) 7 CC 1, 3-pentadieno 2, 11-icosadiino =CH CC CH=CH 1,8- Decadien-6-ino B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (aicícicos) se nombran como os hidrocarburos ineaes (acícicos) anteponiendo a paabra Cico: H 2 C H 2 C H 2 C Cicopropano H 2 C Cicohexano De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así: Cicopropano Cicobutano Cicopentano Cicohexano Cuando os cicos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose: Cicododecano 5

6 C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS X.- Cuando os hidrocarburos cícicos presentan dos anios, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombraros, deben ubicarse en primer ugar as cabezas de puente, así: a CH Cabeza de puente a Cabeza de puente b CH b XI.- Luego, se cuentan os carbonos partiendo de a cabeza de puente a hasta a cabeza de puente b, siguiendo, desde a ruta más arga hasta a más corta.se escribe a paabra bicico, seguida de nombre de hidrocarburo base, de acuerdo a número de carbonos. Así: CH Bicico ( ) decano CH (Se prevé numeración) XII.- Entre paréntesis se escriben os números de carbonos que contienen as respectivas rutas, primero a más arga, uego a siguiente y por útimo a menor, que puede no contener carbonos: 2 1 a 2 - -CH - Bicico (5, 2, 1) decano CH b 1 Puede, que en una de as rutas no exista un carbono intermedio que una as cabezas de puente. En ese caso, se cooca e número cero. Así : CH Bicico (3, 1, 0) hexano. CH 6

7 D.- NOMENCLATURA DE RADICALES XIII.- Cuando os acanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicaes aquio, os que se nombran cambiando a terminación ano de correspondiente acano por i o io : Otros: ETano Eti Propano Propi Buti : Penti : XIV.-Cuando a un acano se e disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia a terminación i por iideno. Ej. : Etiideno : CH Propiideno : CH Butiideno : CH Pentiideno : CH Hexiideno : CH XV.- Cuando a un acano se e disminuye en un extremo 3 hidrógenos se e asigna a terminación iidino. Ej. : Etiidino : C Propiidino : C Butiidino : C Pentiidino : C Hexiidino : C XVI.- En os aquenos y aquinos, se forman radicaes parecidos a os casos anteriores y se nombran agregando a terminación eni o ini, según convenga, como en os ejempos que siguen: 7

8 2-Eteni (vini) : CH 2-Propeni (ai) : CH Buteni : CH Penteni : CH XVII.- Cuando en ambos carbonos de extremo se disminuye un hidrógeno cambia a terminación i por ieno o iino : Dimetieno : trimetieno : Butenieno : CH CH Pentenieno : CHCH Hexinieno : CC XVIII.- Cuando a un aqueno o aquino se e disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un soo extremo, a terminación que se es da es ideno o idino según convenga: Eteniideno 2-Propiniideno 3-Buteniidino 4-Pentiniideno : C : CH C CH : CH CH C : CHC CH CH CH E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicaes de tipo aquio (u otras ramas). Así: CH 8

9 XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe e nombre de a cadena principa (a más arga) y uego se indica a posición y os nombres de os radicaes. Para eo se enumeran partiendo de extremo más cercano a radica. Como se observa: CH Etiheptano 6 7 XXI.- Si a cadena presenta 2 a más radicaes, e orden afabético prima: CH CH 3-Eti-6-meti-octano XXII.- E orden afabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre eos mismos: Ej. : CH CH CH CH - 3-eti-2,4-dimetiheptano C CH 5-Propano-3,3,-dimetidecano XXIII- Los hidrocarburos acícicos ramificados insaturados (dobe o tripe enace) se nombran como derivados de a cadena principa que contiene e máximo número de enaces dobes y/o tripes. Cuando hay posibiidad de eección, se sigue a siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; a cadena que contiene más enaces dobes 2 ; a más ramificada...( Investigue otros casos) 2 DEAN,Jhon A.(1990) Lange manua de química III.Pp

10 CH CH CH C C 6- Buti -6-(1-eti-1-metibuti)-4,5,9-trimetidodecano! "#$ Veamos otro ejempo: C=CH 4 CH C=C CH CH CH=CH C %&'( ) *+, -*+. E nombre correspondiente es: 8-(1-eti-1-metipropi)-5-(1-meti-2-buteni)-3,4,7-trimetiundecano 10

11 XXIV.- Cuando e cico pierde un hidrógeno se convierte en un radica.así: Cico propano Cico propi XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cícico ramificado, se enumera a cadena principa, empezando por e radica, en e caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto útimo, a numeración más baja recae en e enace dobe ( o tripe en casos poco frecuentes). - 1-Eticicohexano Meticicopropano 4- Meti-1-cicohexeno XXVI.- Cuando e número de carbonos de a cadena atera es mayor que os presentes en e anio, se prefiere considerar como radica a anio, savo otras características presentes en e sistema que obigue a buscar a mejor opción: CH 2 1-Cicohexiheptano 11

12 CH 4- Cicohexiheptano C 1,1- Dipropicicopentano XXVII.- En as cadenas que presentan más de dos cicos como radicaes, se utiizan prefijos taes como: di, tri, tetra, - - 1,2-Dicicohexietano XXVIII.- En e caso, que a cadena presente dos cicos unidos por enace simpe o dobe, uno de eos se presenta como a cadena principa y e otro como radica. Así: Cicohexicicohexano 1,1-Bicicohexano Cicohexiidencicohexeno 1,1-Bicicohexeno 1,1 -Bicicohexiideno F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS XXIX.- Un Haogenuro de aquio, Hauro de aquio o hidrocarburo haogenado contiene por o menos un átomo de a famiia de os haógenos( F, C, Br, I ). Para nombraros, se cita primero e haógeno y uego e hidrocarburo, anteponiendo os prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. : 12

13 CHBr CHC CHC C Bromohexano 2, 4 - Dicoroheptano Dicorometano. XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes haógenos, estos se nombran por orden afabético: CHBr CHC CHC 2- Bromo- 4,5- Dicorohexano Br C C I Bromocorofuoroyodometano F XXXI.- Si en a cadena hubieran un dobe y/o un tripe enace, además de un haógeno, os primeros tienen a prioridad: Br C CCH 4-bromo-3,3-dimeti-1-butino G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA: Escriba e nombre o nombres de: 1. C H 4 2. C 90 H C 3 H 6 4. C 4 H 4 5. C 5 H 11 13

14 6. C 3 H 4 7. C 20 H C 20 H C 31 H C 20 H C 32 H C 10 H H 3 C 14. HC C ( ) H 3 C 16. H 3 C ( ) 2 C C ( ) 5 C CH 17. H 3 C ( ) H 3 C C C CH CH CCH 19. HC ( ) H 3 C ( ) 5 CHCH 21. HC C ( ) 8 C C ( ) 5 CH 22. H 2 C ( ) 10 C C 23. H 2 CCH ( ) 3 CH 24. H C C 25. ( ) 3 C C ( ) 3 CHCH ( ) 3 CH 26. CC CHCH ( ) 2 C C CHCH 27. ( ) 4 C C ( ) 6 C C ( ) HCC ( ) 3 CC ( ) 2 CHCH ( ) 4 CH 29. H 2 CCH ( ) 3 CC ( ) 3 CHCH ( ) 2 14

15 30. H 2 C = CH ( ) 4 CHCH ( ) 3 CC ( ) 3 CCH 31. CH 32. CH C CH CH CH 33. CH C CH CHCH 15

16 34. CH CH C C CH CHCH 35. CH CH CH C CH CH CH CH CH C CH 36. C CH CH C CC CC CH 16

17 37. CH C CHCH CH CHC C CH CH CC CCH 38. / \ H C CH H C CH \ 39. \ HC C HC \ CH 40. C \ H 2 C \ H 2 C 17

18 41. CH CH \ H 2 C \ H 2 C 42. \ H C HC HC HC \ CH CH \ / CH CH CH CH 43. C \ CH CH CH CH / 44. Br C CC C 18

19 45. CH CCH CCH C C H 2 CH CH 46. H 3 C C 47. C CH H 3 C C I C CH CH CH 48. CH CH CH CH CH CH C 19

20 49. CH C CHCH 50. CHC C CC CH SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO CONTRARIO REVISA, ANTES DE AVANZAR. 3 (Consuta e soucionario) 3 Propuestos por J.de C. Mondragón en e ISPP. HVEG -Suana. 20

21 H.- SOLUCIONARIO (Ej. G) 1. Metano. 2. Nonacontino *. Nonacontadieno. Cicononacontano 3. Propiideno. 4. Butatrieno * 1-Buten-3-ino Cicobutadieno 5. Pentio. 6. Propino * Cicopropeno. Propadieno 7. Icosino *. Icosadieno. Cicoicoseno. 8. Cicoicosapenteno *. Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino Icosahexeno 9.Hentriacontano. 10. Icosano 11. Dotriaconteno *. Cicodotriacontano. 12. Deceno *. 13. Butano Decino. 15. Butio 16. 1,8-Dodecadiino 17. Pentano (*)No se ha considerado a ubicación de as instauraciones. 21

22 18. 3-Hepten-1,5-diino 19. Hexiideno Nonadeceno 21. 7,17-Octadecadiiniideno Tridecinieno 23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino 24. Etini ,6-Hexadecadien-11-ino 26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino ,13- Nonadecadiino ,6-Heptadieno ,11-Pentadecadien-7-ino 30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino Metidecano ,10- dieti-7,10,12- trimeti - 9-pentipentadecano Eti- 3- meti- 3-penti-1,6-nonadieno Eti-3-meti-3-2 -metibuti-5-3 -etipenti-1,8-undecadieno Buti-6-Eti-9-2,2 -dieti-3 -buteni -5-meti-7-3 -metibuti- 2,10-tetradecadieno Eti-3-meti- 4-(1-metieti)-4-vini -1-tridecen-7,11-diino Eteni-7-eti-8-(3-metibuti)-10-vini-9,11-tetradcadien-1,5-diino ,4-Cicohexadieno Buti-1,4-Cicohexadieno ,1-Dieticicopentano Cicopentipentano 22

23 ,5 -cicohexadieni-2,5-cicohexadieno. 1,1-Bis(2,5-ciohexadieni) 1,1 -Bis(2,5-cicohexadieno) 43. 2,5-Cicohexadieniideno Bromo-2-meti-2-1,1 -dimetipropi-3-hexino ,6-Dicoro-4,8,12-trimeti-8-penti-8- propitridecano 46. 4,4 Bis (1, 1 dimetieti) 2 metioctano 47. 1,5, 7,10,10-Tetrametitridecano (1-eti -1 metibuti) -5 (1- metibuti) -3,4,7 -trimetipentadecano Buti 3-meti-1,4-hexadieno Etini-2-hexen-1-ino I.- BIBLIOGRAFIA DEAN, Jhon A GARCÍA R. A.-A. Aubad - R. Zapata P GOÑI GALARZA, J. FESSENDEN,R.y J. Fessenden 1995 LEXUS EDITORES 2003 MASTERTON- SLOWINSKI-STANITSKI 1989 MASTERTON, Wiiam L RAKOFF,Henry 1980 SEVERIANO HERRERA, V. y Otros 1984 VENEGAS S. Luis F.-J. Luis Venegas K Lange manua de química I, II. III y IV- McGraw Hi-México. Hacia a química 2. Edit. TEMIS S.A. Bogotá Química genera. Curso práctico de teoría y probemas. Ingeniería E.I.R.L- Lima. Química orgánica. Grupo Editoria Iberoamérica. México La bibia de a química. Graphos S.A. Barceona Química genera superior. McGraw Hi-México Química Genera Superior. Impresos Roef. S.A. México Química orgánica fundamenta Química. Tomo I y II. Edic. Norma S.A. Bogotá. Química Moderna. Editoria Grafinor S.A. Trujio. 23

24 Un agradecimiento especia a mis aumnos y aumnas de a especiaidad de CIENCIAS NATURALES promoción 2009 de ISPP HNO.VICTORINO ELORZ GOICOECHEA de Suana por sus aportes, esmero en os trabajos encomendados y sobre todo su vaiosa amistad 24

25 *- 0&123,,/41423 ( /, /5%1/, /6 )/(/ &7 0&14,18%96:;'4<=%6 1;'&:9' >:06 4' ' ' ;? 6 (- D EF G ;? 6 &. A@H I. D A D CJKE"L$ D JCAF3"L$