Quimica Organica Jabones/tensioactivos/detergen tes/soap

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1 Quimica rganica Jabones/tensioactivos/detergen tes/soap opyright 2010 Pearson Recordemos Acidos carboxilicos H H Estructura de Lewis del acido formico opyright 2010 Pearson 1

2 Propiedades fisicas de acidos carboxilicos Acidos carboxilicos son polares: δ δ + H δ H + 3 δ opyright 2010 Pearson Propiedades fisicas de acidos carboxilicos arboxylic acids pueden formar puentes hidrogeno: δ δ + H H 3 H δ + δ H 3 opyright 2010 Pearson 2

3 Propiedades físicas de los ácidos carboxilicos arboxylic acids also interact with water molecules by hydrogen bonding through both the carboxyl oxygen and the hydroxyl group. H H H H 3 H H H H H H opyright 2010 Pearson H H Preparation of arboxylic Acids xidation of Primary Alcohols H 3 (H 2 ) 5 H 2 H H 2r 4 H 3 (H 2 ) 5 H 1-heptanol heptanoic acid HH 2 H 2 H 2 H 2 H 1,4-butanediol KMn 4 HH 2 H 2 H butanedioic acid opyright 2010 Pearson 3

4 Acidity of arboxylic Acids All carboxylic acids, whether soluble or insoluble in water, react quantitatively with H, KH, and other strong bases to form salts 2 H benzoic acid levemente soluble en agua (only slightly soluble in H 2 ) + H sodium benzoate soluble en agua (very soluble in water) 2 + H 2 opyright 2010 Pearson H H Acidity of arboxylic Acids arboxylic acids solo reaccionan con bases debiles como el bicarbonato de sodio para formar sales 2 K H H 2 H potassium hydrogen tartrate (cream of tartar) 2 K H H + H H 2 H H sodium bicarbonate (baking soda) 2 Baking powder: una mezcla de bicarbonato de sodio con tartrato acido de potasio. uando se añade agua, la parte acida de la sal del tartrato reacciona, y se libera dioxido de carbono. 4

5 Derivatives of arboxylic Acids R l an acid chloride R R an ester R R an anhydride R N R R an amide opyright 2010 Pearson Hidrolisis Reacciones de esteres Los Esteres son normalmente no-reactivos con agua. Sin embargo, en presencia de acidos (aq. Hl or H 2 S 4 ) o bases (H or KH), pueden hidrolizarse opyright 2010 Pearson 5

6 Hidrólisis atalizada por ácidos El reverso de la esterificación de Fischer: + H 2 H 3 H 2H 3 H H 3 H + HH 2 H 3 opyright 2010 Pearson Base-Promoted Hidrolisis promovida por bases Esta reacció es usada para la obtencion de jabones H 3 H 2H 3 + H H 2 H 3 + HH 2 H 3 opyright 2010 Pearson 6

7 Mechanism of Saponification Step ne Nucleophilic addition of hydroxide anion: H H 3 H 2H 3 H 3 H 2 H 3 H opyright 2010 Pearson Mechanism of Saponification Step ne Nucleophilic addition of hydroxide anion: H H 3 H 2H 3 H 3 H 2 H 3 H opyright 2010 Pearson 7

8 Mechanism of Saponification Step Two Elimination of alkoxide anion: H 3 H 2 H 3 H H 3 H + H 2H 3 opyright 2010 Pearson Mechanism of Saponification Step Two Elimination of alkoxide anion: H 3 H 2 H 3 H H 3 H + H 2H 3 opyright 2010 Pearson 8

9 Mechanism of Saponification Step Three Proton reorganization (acid base reaction): H 3 H + H 2H 3 H 3 + HH 2 H 3 opyright 2010 Pearson Mechanism of Saponification Step Three Proton reorganization (acid base reaction): H 3 H + H 2H 3 H 3 + HH 2 H 3 opyright 2010 Pearson 9

10 Ejemplo Problema omplete the following reaction: H 3 hydrolysis in aqueous acid H 3 H 3 H + H opyright 2010 Pearson Ejemplo Problema omplete the following reaction: H 3 hydrolysis in aqueous acid H 3 H 3 H + H opyright 2010 Pearson 10

11 Sample Problem omplete the following reaction: H 3 H 2 H 2 H 3 saponification in aqueous H H H 2 2 H 3 + HH 2 H 2 H opyright 2010 Pearson Sample Problem omplete the following reaction: H 3 H 2 H 2 H 3 saponification in aqueous H H H 2 2 H 3 + HH 2 H 2 H opyright 2010 Pearson 11

12 Sample Problem omplete the following reaction: H 3 H 2 H 2 H 3 saponification in aqueous H H H 2 2 H 3 + HH 2 H 2 H opyright 2010 Pearson Soaps/ Jabones Sodium stearate/ estereato de : ionic (hydrophilic) hydrocarbon (hydrophobic) opyright 2010 Pearson 12

13 Soaps/ Jabones a partir de grasa opyright 2010 Pearson 13

14 La micela de Jabón: Soap/Jabon H 2 H H 2 H H H 2 H H 2 A soap micelle: Soap H 2 H H 2 H 2 H H Hidrofobica opyright 2010 Pearson H 2 2 H 2 Hidrofilica 14

15 A soap micelle: Soap H 2 H H 2 H 2 Mancha grasa 2 2 H H 2 H H 2 opyright 2010 Pearson opyright 2010 Pearson 15

16 bjetivo: Mejorar propiedades bjetivo: Mejorar propiedades detersivas del agua del agua Época de sumerios (3000 a.c) se usaba azufre jabonoso para cura de enfermedades. Leblanc (1987) : Procedimiento para obtencion de jabon a escala industrial ( Quimica industrial de tensioactivos moderna) Siglos XIX y XX se amplio la gama de derivados del jabon. recimento del uso de fibras sinteticas ( celulosa; acetatos,etc.). Günter (BASF-1917): alquilación y sulfonación de naftaleno; pero el alquilnaftaleno sulfonato sin caracter tensiactivo suficiente. Bertsch y col ( 1927): Mediante sulfatación de un alcohol graso obtuvieron 1 detergente sintetico..materias primas renovables? Henkel(1932) 16

17 LAS 17

18 Algunas propiedades de los tensioactivos son: 18

19 lasificación de los detergentes (tensioactivos): 19

20 Ejemplo de formacion de un detergente anionico H H 2 S 4 cold S 3 H H S opyright 2010 Pearson Ejemplo de formacion de un detergente anionico H H 2 S 4 cold S 3 H hydrophobic H Sodium dodecyl sulfate opyright 2010 Pearson S hydrophilic 20

21 Detergentes anionicos Alkyl benzene sulfonate detergents (ABS) Non-biodegradable hydrophobic hydrophilic S opyright 2010 Pearson 21

22 opyright 2010 Pearson 22