El rol de los lípidos en el proceso de saponificación. Daniela Ignacia Stück Valenzuela

Transcripción

1 El rol de los lípidos en el proceso de saponificación Daniela Ignacia Stück Valenzuela Agosto 2013

2 Resumen Se buscó información acerca de temas relacionados con la función que cumplen los lípidos en la producción de jabón. Se investigó la estructura molecular del jabón, para explicar el mecanismo de la saponificación a nivel molecular y el proceso industrial. Posteriormente se investigó sobre la estructura, componentes y fuentes de origen de los lípidos. Se llegó a la conclusión de que en el proceso de saponificación los lípidos, especialmente los triglicéridos, se descomponen en 3 iones carboxilato (R-COO-), con cadenas R compuestas por 12 a 18 átomos de carbono, saturadas e insaturadas y una molécula de glicerol, (propano-1,2,3-triol). El glicerol, dependiendo del tipo de jabón, puede ser un desecho o también parte del jabón producido. Los iones carboxilato al reaccionar con un hidróxido metálico (KOH y NaOH) se estabilizan formando moléculas de jabón. Los aceites y grasas liberan gran variedad de iones carboxilato. La mezcla específica de estos iones con cadenas largas (C18:1) y cortas (C12) en concentraciones exactas (50%) genera composiciones eutécticas que alteran y mejoran notablemente las propiedades del jabón, comparado con jabones derivados de los componentes puros.

3 1. Introducción La saponificación es un proceso químico usado en la producción industrial y artesanal de jabones a lo largo de todo el mundo, que se remonta más de 2500 años. El término saponificación viene del latín; la palabra saponis, que significa jabón, nos da una idea del origen del nombre y su verdadero significado: hacer jabón. Cuenta la leyenda romana que en el Monte Sapo apareció el primer jabón, una mezcla de la grasa de animales sacrificados con cenizas de productos quemados, de naturaleza básica, produciéndose una sustancia blanquecina que ayudaba a limpiar mejor la ropa. En este informe, me dediqué a buscar, recopilar y presentar información acerca de tres importantes temas, relacionados con el proceso de saponificación. Primeramente explicaré lo que es exactamente un jabón y su composición principal, para posteriormente explicar el mecanismo de saponificación, desde una visión macroscópica a nivel industrial hasta una visión microscópica a nivel molecular. El siguiente objetivo es presentar información acerca de los reactantes principales: los lípidos, especialmente los triglicéridos, mencionando su composición, clasificación y fuentes de extracción. Es importante referirse además a la contaminación producida por el proceso de saponificación y su impacto ambiental. Toda esta investigación la utilizaré para evaluar, como último tema, cuál es el verdadero rol de los lípidos en el proceso de saponificación.

4 2. Metodología 2.1 Búsqueda en Google El mecanismo de saponificación fue difícil de explicar de una forma clara y profunda, por lo que decidí recurrir a una página web, que obtuve por recomendación directa en el curso de química orgánica I y que fue calificada como una fuente confiable de información: químicaorganica.org [3] En su buscador Google incorporado introduje el término saponificación apareciendo como primera opción una sección que explicaba el tema. Sobre el tema de contaminación por el proceso utilicé información sobre dos páginas de internet: epa.gov [5] y tecnologíaslimpias.org [4], debido a la dificultad de encontrar información acerca del tema en revistas científicas o libros. Debido a lo anterior decidí recurrir a Google y comencé a buscar bajo los mismos términos anteriores, para posteriormente buscar por contaminación saponificación llegando a las páginas señaladas, donde encontré de forma clara y precisa la información requerida. No quise ahondar mucho en el tema sino que solo nombrar los efectos ambientales del proceso como complemento al informe. Para la incorporación de imágenes, recurrí también al buscador de imágenes Google para encontrar ilustraciones que explicaran cada concepto que quería señalar. Las figuras 1, 6 y 7 fueron encontradas de esta forma. Para encontrar la figura 1 puse la palabra ion carboxilato y la imagen número 14, obtenida de [6] fue la que mejor representaba lo que quería mostrar. Las figuras 6 y 7 las obtuve ingresando el término triglicérido, donde las imágenes número 4 y 25, obtenidas de las referencias [7] y [8] respectivamente, fueron las elegidas para mi informe. La imagen del apéndice apareció una vez que ingresé los términos lípidos saponificación y llegué a la imagen número 37, proveniente de la referencia [12]. Al ver una explicación tan clara del tema decidí ponerla como anexo aparte al informe por si algún lector no recuerda bien el mecanismo de la saponificación.

5 2.2 Búsqueda en Web of Knowledge Para esta búsqueda ingresé a Web of Knowledge a través de la plataforma Sibudec, búsqueda de base de datos y una vez encontrada la página ingresé bajo el item título la palabra saponification encontrando 200 resultados de una gran variedad temática. Para acotar más la búsqueda busqué dos palabras bajo el item título, saponification y lipid*, descubriendo que la base de datos no encontró resultados. Luego reemplacé el item título por tópico encontrando 378 resultados, pero descubrí que bajo esta búsqueda los temas eran muy variados dificultándome encontrar un buen artículo de una revista científica. Finalmente decidí reemplazar el término lipid por fat* y oil* que junto a la palabra saponification, ambos bajo el ítem título, me llevaron a resultados más precisos. Bajo esta búsqueda encontré 9 artículos donde el más reciente fue Vegetable oil and fat viscosity forecast models based on iodine number and saponification number [13]. Lamentablemente este artículo no me entregó información relevante o nueva para concluir cuál es el rol de los lípidos en el proceso de saponificación, sino que hablaba de propiedades que aparecían posteriormente en el proceso y no gracias al tipo de lípidos. Lo mismo me sucedió con los otros 8 artículos hasta el más antiguo, que, a pesar de ser interesantes, trataban temas referidos a casos particulares, siendo que el objetivo del informe es llegar a una conclusión general para todo tipo de lípidos. Al no encontrar información en esta base de datos decidí buscar en otra, probando suerte en Knovel (Ver sección 2.3). Además busqué información en la fuente sibudec.cl ingresando los términos waste saponification, polution saponification, y otros donde no obtuvimos los resultados que esperábamos, o por otro lado, no pudimos acceder a ellos debido a que no se encontraba la publicación completa. 2.3 Búsqueda en Knovel

6 El segundo libro que aparece en las referencias, fue un libro encontrado gracias a la base de datos Knovel. Esta base de datos, bajo el concepto de saponification, me llevó a un libro que parecía muy intereante: Soap, Manufacturing Technology [2], que contenía una serie de información respecto al tema. Me concentré en completar y profundizar los temas de saponificación y jabones. Este libro me informó de los distintos tipos de aceites utilizados y su proveniencia, de la pequeña reseña histórica comentada en la introducción y además aproveché de investigar un poco más sobre las diferencias de producción a nivel industrial, llegando a la conclusión de que el mecanismo general era más o menos el mismo. Cabe destacar que, a pesar de verse este libro como uno muy interesante y aclaratorio, tuve que investigar un poco más acerca de su editorial, AOCS press, debido a que no era de mi conocimiento, sin embargo grata fue mi sorpresa al ver que esta editorial correspondía a American Oil Chemists Society. Esta sociedad tenía muchas publicaciones de gran variedad temática y poseía credibilidad, dándome seguridad respecto a la información que estaba extrayendo. 2.3 Otras fuentes de búsqueda Aprovechando el hecho de que los temas propios de este ensayo, tales como: lípidos, jabones y saponificación, son materia de interés en cursos de ingeniería, decidí basar este trabajo de investigación en libros de Química Orgánica. Esto lo hice ya que el tema no requiere explicar conceptos nuevos, sino temas que han estado en la palestra desde hace muchos años y ya han sido estudiados en profundidad, considerando así que los libros son la fuente más confiable de información. El libro más consultado fue Wade, Química Orgánica [1], de donde obtuve de manera clara y precisa, la información más básica y primordial del ensayo, es decir, información de los lípidos y de la saponificación. Obtuve definiciones importantes e imágenes muy aclaratorias, especialmente la figura 5, esquema de la saponificación.

7 Usando el esquema y la información obtenidas de Wade [1], la información del segundo libro y la página web quimicaorganica.org pude exponer bastante bien la información y explicar el proceso de una forma profunda y aclaratoria para los lectores. Cabe destacar también que se utilizó información provista del curso de química orgánica I para ingeniería, dictada por el profesor Benito Rodríguez de la Universidad de Concepción. De aquí obtuvimos información acerca de lípidos, saponificación y jabones. Finalmente uniendo todos estos temas y revisando todo el material pudimos llegar a una conclusión acerca de cuál es el rol de los lípidos en el proceso de saponificación.

8 3. Resultados y discusión Como ya sabemos de la introducción el producto principal y buscado de la saponificación son los jabones, por lo que comenzaremos hablando de estos, explicando sus características y el porqué de su acción limpiadora. 3.1 Jabones En términos específicos la saponificación es la hidrólisis de los ésteres en medio básico, cuyos productos característicos son alcoholes y iones carboxilato (figura 1) derivados de ácidos carboxílicos. Para cierto tipo de ésteres, los iones producidos al saponificarse son derivados de ácidos grasos, y contienen cadenas de entre 10 a 18 carbonos. Dependiendo de la naturaleza del éster, se pueden producir iones derivados de ácidos grasos. La sal metálica (sódica o potásica) de los ácidos grasos que se obtienen es lo que se denomina jabón. El jabón está compuesto químicamente por un grupo carboxilato en un extremo, cargado negativamente y de naturaleza hidrofílica. Generalmente se le denomina la cabeza del jabón (figura 2.a). Esta cabeza está unida a una larga cadena de hidrocarburos, apolar, hidrofóbica y lipofilica que representa la cola del jabón tal como se muestra en la figura 2.a. La figura 2.b muestra la composición de un jabón indicando su potencial electrostático, resaltando su carga negativa en la parte polar representada de color rojo y la parte apolar de la molécula de color verde [1]. Figura 1. Fórmula estructural del ion carboxilato; para un jabón R es una cadena entre C:10 y C:18. Adaptado de [6].

9 2.a 2.b Figura 2. Representación de una molécula de jabón [1]. (a) Arriba se encuentra su cabeza polar hidrofílica y abajo la cola orgánica apolar. (b) En forma análoga se muestra su distribución de potencial electrostático. En el agua las moléculas de jabón adoptan formas características; entre 100 y 200 moléculas de jabón se distribuyen formando micelas (figura 3), estructuras esféricas ordenadas muy estables, donde las cabezas hidrofílicas se proyectan hacia el exterior de la esfera formando enlaces hidrógeno con las moléculas de agua circundantes. Por consiguiente las colas apolares hidrofóbicas se distribuyen en el interior de la esfera evitando el contacto con el agua y atrayéndose entre sí debido a sus tendencias lipofílicas. Figura 3. Representación de una micela: distribución de las moléculas de jabón en el agua de forma esférica [1].

10 Los jabones son útiles como agentes de limpieza debido al carácter anfipático de la molécula. Como la micela de jabón es permeable a los lípidos una gota de grasa puede disolverse y quedar dentro de la micela de un jabón, formando una emulsión (figura 4). La gota de emulsión se suspende fácilmente en agua debido a la presencia de iones hidrofílicos, permitiendo su posterior eliminación [1]. Figura 4. Ilustración de la acción limpiadora del jabón formando una emulsión que encapsula la grasa [1]. En este informe es importante entender cómo ocurre el proceso de saponificación tanto a nivel industrial como molecular y así poder sacar futuras conclusiones sobre el rol de los lípidos en el proceso de saponificación. 3.2 Saponificación El proceso de saponificación se puede realizar mediante dos procedimientos distintos: En el primer proceso el triglicérido es purificado y después se hace reaccionar directamente con soda caustica para producir una solución acuosa de jabón y glicerina. Luego el jabón es separado por extracción. En el segundo proceso (DFA) los triglicéridos son hidrolizados en un medio acuoso que libera a los ácidos grasos. La glicerina fluye junto al exceso de agua. El ácido graso en bruto

11 se purifica por destilación y luego se hace reaccionar con soda caustica formando el jabón [2]. Para tener una visión más general del proceso de saponificación recomiendo ver esquema ilustrativo en el apéndice. En cualquiera de los dos casos el mecanismo a nivel molecular es más o menos el mismo: El ion hidróxido OH, de naturaleza nucleofílica, obtenido del medio básico en el que se encuentra, ataca al grupo carbonilo, de naturaleza electrofílica, del éster para formar, primeramente un grupo intermedio. Este grupo intermedio se forma al romperse el doble enlace del grupo carbonilo y recibir en su lugar al ión hidróxido en forma de una adición nucleofila (Figura 5.b). Una vez ocurrido esto se produce un compuesto muy inestable que favorece la eliminación del alcóxido debido a la densidad electrónica negativa del oxígeno del grupo carbonilo y la densidad electrónica positiva del carbono del mismo grupo. Esta inestabilidad se detiene una vez que se vuelve a formar el doble enlace carbono hidrógeno del grupo carbonilo (figura 5.c). La eliminación del ion alcóxido da lugar a un ácido carboxílico en el lugar del éster original (figura 5.c), sin embargo debemos recordar que la reacción ocurre en un medio básico. Es por esto que se produce una reacción acido-base entre el ácido carboxílico y el alcóxido, ocurriendo una reacción muy favorable y de paso muy exotérmica, transfiriendo un protón desde el ácido hasta el ion (figura 5.d). Los productos formados son el ion carboxilato y un alcohol derivado del alcóxido. Habiéndose completado el proceso de saponificación [1,3]. (a) (b) (c) (d) Figura 5. Proceso de saponificación a nivel molecular. Adaptado de [1].

12 Este ion carboxilato es el que, en algún momento de la reacción, debe enlazarse a un compuesto iónico (generalmente sodio o potasio) para formar el mencionado jabón. El momento en el que ocurre esta adición marca la diferencia de ambos procesos ya mencionados. Los reactantes principales en la saponificación son los triglicéridos, un tipo específico de lípidos, que al reaccionar con bases específicas como NaOH y KOH dan origen al producto deseado: el jabón. Además la glicerina se presenta como subproducto en la reacción [1]. A continuación se tratará el tema de los lípidos. Estos son el componente másico mayoritario en la producción de jabones y tienen incidencia directa en el tipo de jabón que resultará, por lo que es necesario analizar su estructura y composición. 3.3 Lípidos Los lípidos son ésteres orgánicos de origen natural, muy poco solubles en agua, pero solubles en compuesto apolares o débilmente polares. Incluyen muchos tipos de compuestos y una amplia variedad de otros grupos funcionales, sin embargo todos tienen un origen común; son derivados de la glucosa. Los lípidos simples son aquellos que no se hidrolizan fácilmente en disolución acuosa ácida o básica, y no son utilizados en la saponificación. Se consideraran tres importantes grupos dentro de estos lípidos: esteroides, prostaglandinas y terpenos [1]. Los lípidos complejos son aquellos que son fáciles de hidrolizar a constituyentes más simples, también son llamados saponificables. La mayor parte de los lípidos complejos son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga denominados ácidos grasos. Los principales grupos de los esteres de ácidos grasos son las ceras, esfingolípidos y glicéridos, los elegidos para el proceso de saponificación. Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos simples con un triol específico: la glicerina o glicerol, propano-1,2,3-triol (figura 6). Según la cantidad de grupos OH sustituidos reciben

13 los nombres de mono-, di- y tri-acilglicéridos según tengan uno, dos o los tres grupos OH sustituidos respectivamente [1]. Los ácidos grasos obtenidos de los triglicéridos comunes son ácidos carboxílicos lineales, con un numero entre 12 y 20 átomos de carbono generalmente par estos y sus cadenas pueden estar saturadas o insaturadas. Si la glicerina está sustituida por un sólo tipo de ácidos grasos recibe el nombre de grasa sencilla (figura 6) y si esto no ocurre estamos en presencia de grasas mixtas (figura 7). Figura 6. Un triglicérido común al saponificarse se separa en dos componentes: 3 iones carboxilato (iguales o distintos) y una molécula de glicerol. Adaptado de [7]. Figura 7. Los triglicéridos mixtos poseen 3 cadenas de hidrocarburos diferentes en números de carbono y cantidad de insaturaciones [8]. Según sus puntos de fusión las grasas son clasificadas en sebos y aceites dependiendo de si están en estado sólido o líquido respectivamente, sin embargo esta denominación no es exacta porque dependiendo del lugar y temperatura donde se encuentre el estado de algunas grasas puede variar por lo que le denominaremos simplemente grasas. En la producción de detergentes se prefiere la utilización de iones sulfónatos, sales derivadas de acidos sulfónicos, en vez de iones carboxilatos, debido a la tendencia de los segundos a precipitar en forma de ácidos carboxílicos en el medio acido provisto por las

14 aguas duras de algunas partes del mundo. Los sulfonatos, bases conjugadas de los ácidos sulfónicos, son menos básicos por lo que no reaccionan con los componentes ácidos de las aguas duras tales como iones Ca+2, Mg+2 y Fe+3 [1]. Ya sabemos qué son los lípidos, pero es importante explicar de dónde se obtienen estos y cuál es su influencia en las características del jabón que formarán. 3.4 Fuentes de los lípidos La fuente de los ácidos grasos utilizados para producir jabón es una mezcla de triglicéridos o aceites naturales. Cada molécula del jabón se compone de cadenas con 10 a 18 átomos de carbono. Las cadenas alcalinas presentes en las moléculas de triglicéridos que componen las grasas y aceites incluyen cadenas de ácidos grasos saturados e insaturados y con diferentes números de carbono. Esta diferencia de composición no es tan importante en las futuras propiedades del jabón como en las propiedades del aceite propiamente tal, ya que estas cadenas serán separadas de la columna de glicerol. Esto significa que la composición del aceite o de la mezcla de ellos para la posterior producción de un jabón tiene dos características principales: la proporción relativa entre ácidos grasos saturados e insaturados y el largo de las cadenas de carbonos obtenidas. En la fabricación de jabones de tocador lo más común es usar una mezcla homogénea de aceites. Los aceites más comunes en esta mezcla son el aceite de coco y aceite de pulpa de palmera palm kernel oil que caen dentro de la clasificación de aceites de nuez y otros tipos de aceites respectivamente. Ambos contienen una mezcla de distintos ácidos grasos que será presentada más adelante [2]. Esto se puede comprobar al ver la patente [10], donde el jabón que se patenta contiene una mezcla de ácidos grasos libres entre C6 a C22, y jabones de ácidos grasos de aceite de coco. El resto de los ingredientes participan como excipientes. Su clasificación puede realizarse también como aceites de nuez y otros aceites.

15 Los aceites de nuez nut oils proveen ácidos grasos de cadena corta, especialmente ácido laurico (C12) que dan jabones con solubilidad moderada pero con una alta espumosidad una vez que se disuelven. La solubilidad aumenta junto con la temperatura, sin embargo el laurato de sodio, jabón derivado del ácido laurico, no se disuelve significativamente hasta por lo menos 40 C. Los otros tipos de aceites non nut oils proveen ácidos grasos de cadena larga y saturada. Los más comunes son ácido palmítico y ácido esteárico (C16 y C18). Los jabones que se producen son casi insolubles a temperaturas comunes de uso por lo que no hacen espuma. Sin embargo estos en una mezcla de ácidos grasos le agregan estabilidad a la espuma y dureza al jabón, haciéndolo un compuesto más sólido. Dentro de este tipo de aceites están también los ácidos grasos insaturados de cadena larga, especialmente ácido oleico (C18:1) y estos aceites dan origen a jabones con solubilidad razonable, pero solo con una moderada estabilidad de la espuma y un volumen de espuma bastante pobre [2]. Esto significa que estos aceites por separado pueden dar una cantidad razonable de espuma y bastante estable. Sin embargo ésto solo se logra si la temperatura de uso es lo suficientemente alta, alrededor de 25 a 30 C, para disolver el jabón. La tabla 1 muestra una selección de los aceites más utilizados en el mundo para la producción de jabón, señalando las toneladas producidas en un año y los países de donde se extraen estos aceites.

16 Tabla 1. Distribución de la producción mundial de materia grasa y sus fuentes. Adaptado de [2]. En los párrafos anteriores vimos que ningún tipo de aceite logra una solubilidad lo suficientemente baja como para poder manipularse en condiciones normales, así este jabón no generará espuma y no será apto para la comercialización. Este problema tiene solución aplicando el concepto de punto eutéctico. Una mezcla bifásica de oleato y laurato de sodio, de composición 50% molecular genera un componente eutéctico que presenta propiedades de solubilidad bajo temperaturas de 0 C. Es una idea común, pero errada, que los jabones hacen espuma porque poseen una mezcla de ambos tipos de aceites y los aceites de nuez son los que produce la espuma. Efectivamente los jabones de C12 producen más espuma y los de C18 se disuelven menos, pero en la realidad la espuma del jabón posee ambas sales, y su poder espumante es mucho mayor que la de derivados de C12 y C18 por separado. Esta es la razón fundamental por la que se ocupan mezclas de aceites para producir jabones.

17 Cuando un sistema contiene ambos componentes, ácidos grasos de cadenas largas y cortas, la mezcla tiene una solubilidad mucho mayor que las solubilidades de cualquiera de los dos componentes por separado. Esta peculiaridad en el material se define como punto eutéctico [2]. La tabla 2 muestra la distribución de las cadenas hidrocarbonadas presentes en los triglicéridos de los aceites más comunes utilizados para la producción de jabón. Estas cadenas de carbono serán las presentes en los posteriores jabones producidos. Tabla 2. Distribución másica de cadenas de hidrocarburos presentes en los aceites más comunes. Adaptado de [2]. Como último tema es pertinente nombrar y explicar brevemente los efectos que influyen sobre el ambiente en este proceso de saponificación, como una forma de concientizar y evaluar una forma de solucionar estos problemas. 3.4 Contaminación El mayor contaminante producido en la industria de jabones es la denominada lejía de saponificación, que contiene toda la glicerina obtenida en el proceso como subproducto y puede ser liberada al ambiente a través de alcantarillados o directamente a mares ríos y vertientes que la industria destina para ello.

18 En la etapa de saponificación se producen además emisiones a la atmósfera, que corresponden aproximadamente a 0.38 toneladas de vapor de agua por tonelada de producto. Su impacto sobre el medio ambiente incide en el calentamiento del medio, además de la pérdida del recurso natural como tal. En la etapa final de producción de jabón, la etapa de secado, el agua retirada de la masa jabonosa es arrastrada por un flujo de agua proveniente de las torres de enfriamiento. Para una planta este flujo de agua que corresponde aproximadamente a 80 m 3 /h que corresponde al flujo de agua retirada a la masa de jabón y el flujo de agua de la torre de enfriamiento. En los procesos de compresión y corte de jabón se producen residuos sólidos de jabón que corresponden a y 0.01 toneladas de residuo de jabón / tonelada de jabón producido respectivamente. Dependiendo de la calidad de estos pueden ser desechados o recogidos y posteriormente reciclados. No podemos olvidar tampoco los contaminantes emitidos por procesos terciaros en la producción de jabón, tales como combustión, refrigeración y almacenamiento, junto con los malos olores producidos en las plantas de jabón y gran cantidad de vapor de agua emitido a la atmósfera [4,5]. Finalmente de toda la investigación realizada podemos sacar una serie de opiniones respecto a cuál es el rol de los lípidos en el proceso de saponificación 3.5 El rol de los lípidos en el proceso de saponificación Los lípidos, específicamente los triglicéridos, son los reactantes principales en la saponificación, su descomposición es la que produce los iones carboxilato, componentes del jabón, que además son los responsables de la acción limpiadora del éste. Como los iones no pueden mantenerse de forma estable en la naturaleza es necesaria la incorporación de soda caustica o hidróxido de potasio en algún proceso de la saponificación; sin embargo, se puede ver fácilmente que el segundo reactante cumple

19 solo un rol estabilizador habiendo un solo componente principal, los lípidos. Se suelen utilizar éstos en el proceso y no directamente ácidos carboxílicos debido a su abundancia en la naturaleza y su facilidad de extracción. Este proceso es tan común que la producción mundial de jabón alcanza órdenes de toneladas por año. La materia grasa es el componente másico principal en los jabones de limpieza tradicionales. Se estima que su composición abarca entre un 60 a 80 % de masa del jabón. Esto lo podemos corroborar al analizar las patentes [9] y [11], donde los jabones patentados contienen un 61 67% en peso de materia grasa y un 40-78% de materia grasa respectivamente. También podemos ver en [9] que ciertos jabones contienen porcentajes de glicerina en su composición para aumentar la suavidad de éste. La glicerina es otro producto obtenido de los lípidos en el proceso de saponificación, que a veces se considera desecho industrial. Los lípidos influyen en el tipo de jabón que se producirá, el tipo de lípido, está constituido por distintas cadenas alcalinas cortas o largas, saturadas o insaturadas, que posteriormente formaran los iones carboxilato al saponificarse. En el proceso de saponificación hay 2 factores fundamentales que determinan las propiedades del jabón creado: la proporción relativa entre ácidos grasos saturados e insaturados y el largo de las cadenas de carbonos obtenidas. La mezcla exacta de 50% de iones oleato de cadena larga insaturada (C18:1) y iones laurato de cadena corta saturada (C12) genera un compuesto eutéctico que disminuyen la temperatura de solubilidad del jabón hasta los 0 C, haciéndolo una mezcla óptima para su composición.

20 4. Conclusiones De todo lo expuesto anteriormente se puede concluir que el jabón es un ion derivado de ácidos grasos, con una cabeza aniónica polar y una cola hidrocarbonada, siendo la base de la acción limpiadora del jabón. Estos iones se obtienen de la saponificación de lípidos saponificables específicos; los triglicéridos, que están formados por un glicerol y 3 moléculas de ácidos grasos. La materia grasa es el componente principal en los jabones tradicionales abarcando entre el 60 y 80% del peso del mismo y estos triglicéridos se obtienen de aceites vegetales y grasas animales. La saponificación puede realizarse mediante dos procesos distintos, cuya diferencia radica en el orden en que ocurren los siguientes procesos: purificación, incorporación de soda caustica y liberación total o parcial de la glicerina. No podemos olvidar que los lípidos son utilizados mayormente en la producción de jabones de limpieza personal, ya que estos jabones al estar en contacto con aguas duras pierden su carácter iónico limpiador. Es por esto que en la fabricación de detergentes se prefiere la utilización de iones sulfonados. Uno de los productos secundarios de la saponificación es la denominada médula espinal de los lípidos, el glicerol o glicerina. Como este producto es secundario constituye un desecho en la industria de producción de jabón, convirtiéndose en un fuerte contaminante para el medio ambiente si es eliminado de forma descuidada. En este proceso se puede reducir significativamente los problemas de contaminación mediante la implementación de tecnología limpias para la producción industrial, manejo eficiente de desechos y optimización de la maquinaria utilizada, mejorando los sistemas de filtrado y reactividad. El tipo de lípido utilizado influirá en las características del jabón producido. Sin embargo, la combinación de ácidos grasos que posea el triglicérido, pasa a segundo plano ya que éste se descompondrá y son sus componentes principales los influyentes en las características del jabón. Las propiedades por separado de jabones derivados de un solo

21 tipo de ácido graso no son eficientes para la fabricación de un jabón de uso común. Sin embargo al mezclarse aceites de cadenas largas y cortas se generarán eutécticos compuesto de oleato y laurato con una temperatura de solubilidad inferior a 0 C, óptima para la comercialización.

22 Referencias: 1.- Wade : L. G. Wade, Química Orgánica, Quinta Edición, Prentice Hall, 2004 (1220 pp); capítulo Soap Manufacturing Technology : Spitz, Luis, AOCS Press, (Madrid 2009) (509pp); Chapter consultada 10/07/ consultada 12/07/ consultada 12/07/ consultada 11/08/ consultada 11/08/ A. Diego, Lipidos, Revista Ciencias ( Enero 2007, ( 11/08/2013 consultada 9.- Hans Brückel y Hood Michae Composición de jabón que contiene de 61-67% de materia grasa, 6,2 a 10% de glicerol y 0,4 a 1,5% de electrolito no jabón y procedimiento para su fabricación. Chile , publicada el 29/11/1993. Registrada el 13/10/ Cassady Timothy J. y Schoettker Robert R Procedimiento para fabricar una barra de limpieza personal, que comprende a) proporcionar un agente superengrasante, consistente de un acido graso, alcohol graso y un tensioactivo no ionico; b) proporcionar una mezcla de jabones de ácidos graso de sebo/coco neutralizados; c) mezclar los componentes de etapas (a) y (b). Publicada el 25/01/2000. Abandonada.

23 *Es una lástima, que se haya abandonado por motivos desconocidos Anderson, Robert W. Bassett, Ashely R.; Irlam, Geoffrey Una barra de jabón que comprende de 40 a 78% en peso de materia grasa total, de 0,4 a 13% en peso de gel de aluminia coloidal, de 1 a 20% en peso de pirofostato tetrasodio decahidrato de 1 a 30% en peso de agua y proceso de preparación Publicada el 25/07/2003. Registrada el 05/03/ G. Toscano, G. Riva, E. F. Pedretti, D. Duca, Vegetable oil and fat viscosity forecast models based on iodine number and saponification number, BIOMASS & BIOENERGY, vol 46, Nov 2012, pp consultada el 15/08/2013.

24 5. Apéndice Esquema general del proceso de saponificación.