ASIGNATURA: QUÍMICA GRADO: 11 NOMBRE:

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1 La oxidación de alquenos es de dos clases -En frio produce dioles vecinos por reacción con KMnO4 ASIGNATURA: QUÍMICA GRADO: 11 NOMBRE: 1. En la reacción química entre un alqueno y un halógeno (X2), el producto y el tipo de reacción es 2.El producto y el tipo de reacción entre un alqueno y un oxidante en frío es KMn04 -En caliente se rompe el alqueno por el doble enlace produciendo una mezcla de ácidos carboxílicos o cetonas, si el doble enlace no se encuentra en el carbono 1. Si se encuentra en el carbono 1 origina CO2 y el resto de la molécula forma un ácido o cetona. 5. CONTESTE LAS PREGUNTAS 5-6 DE ACUERDO A Al reaccionar 2 penteno + KMnO4 en frío se obtiene 3,3 pentanol 2,3 pentanodiol 4 hidroxi-3pentanol 1 pentanol 6. El compuesto X es LA Los alquenos y los alquinos se pueden preparar por deshidrohalogenación de un haluro de alquilo o un dihaluro de alquilo con KOH como lo muestra la siguiente ecuación general 7. El hidrogeno que sale lo hace más fácil de un carbono 3, luego de 2 y luego de 1 3. Si el compuesto 3 metil-2 clorohexano se deshidrohalogena según la ecuación X en la reacción anterior corresponde a El otro compuesto formado en anterior ecuación es el compuesto oxidado corresponde a l Propeno 2 buteno Buteno 3 buteno La adición de halogenuros de hidrogeno (hidrohalogenación) a los alquenos, conduce al derivado monohalogenado respectivo siguiendo la ley de Marconicokoff, la cual dice que la parte positiva del halogenuro de hidrogeno (HX), se une al carbono más hidrogenado de los que soportan al doble enlace El producto de la anterior ecuación será Conteste las preguntas 7-10 de acuerdo a la siguiente información 1

2 RESPONDA LAS PREGUNTAS TENIENDO EN CUENTA LA La reacción de alquilación en los compuestos aromáticos, consiste introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático por en la acción de halogenuros de alquilo sobre el benceno en presencia de haluros de aluminio como catalizador. Este proceso se denomina reacción de Friedel-Crafts CONTESTE LAS PREGUNTAS DE ACUERDO A LA 10. de La reacción de Friedel-Crafts corresponde a una reacción Combinación Elimininación Adición sustitución 11. El reactivo X correspondiente a la reacción es Los alcanos se pueden obtener a partir de hidrólisis del reactivo de Grignard. El reactivo de Grignard se prepara agragándole a una haluro de alquilo Mg en presencia de áter como lo muestra la siguiente ecuación general 15. La formula de X en la siguiente ecuación es CONTESTE LAS PREGUNTAS DE ACUERDO A LA La esterificación es una reaccion donde los alcoholes se combinan con los oxácidos en un proceso reversible cuyo producto es un ester. El oxácido puede ser un ácido carbóxilico o un ácido mineral. El orden de prioridad para la esterificación de las distintas clases de alcoholes es 1, 2 3 La ecuación general es 12. En 16. En la preparación del reactivo de Gridnard de la anterior ecuación obtenemos Cloruro de propil magnesio Cloruro de etil magnesio Cloruro de isopropil magnesio Propil cloro magnesio 17. El alcano formado por hidrólisis del X de la ecuación anterior es El compuesto correspondiente a X es Ácido 2-metil 3 propanoíco Ácido 2 metil butanoíco Ácido propanóico Ácido 2 metil propanóico 13. Ácido butanoíco + X butanoato de isopropilo + agua El nombre del reactivo X que corresponde a la anterior reacción es Propanol 2 propanol 3 propanol 2 butanol 14. El producto X que corresponde a la anterior reacción es 18. Los ciclo alcanos se pueden obtener a partir de un alicíclico, haciendo actuar un metal (Zn o Na) sobre un dihalogenuro no vecinal para cerrar el anillo si deseamos obtener ciclo pentano utilizando este método, debemos hacerlo a partir de 1,2 dicloropentano 1,5 dicloropentano 1,3 dicloropentano 2

3 1,4 dicloropentano RESPONDA LAS PREGUNTAS TENIENDO EN CUENTA LA El reactivo de Lucas permite diferenciar entre sí y reconocer alcoholes primarios, secundarios y terciarios, y tiene como base la velocidad con que transcurre la reacción. Si a un alcohol se le agrega una mezcla de HCl y ZnCl2 anhidro, es prueba positiva la aparición de turbidez o gotas aceitosas en la superficie, debido a la solubilidad de R-X formado. Un Alcohol terciario reacciona de inmediato, uno secundario se demora 5-10 minutos y uno primario tarda varias horas o se le debe aplicar calor. La más probable es que los recipientes A, B y C contengan respectivamente Propanona, propeno, 2 metil-2propanol 2 metil 2 propanol, propeno, propanona 2 metil-2propanol, propanona, propeno Propeno, propanona, 2 metil-2propanol 24. En la prueba de Baeyer, el alqueno y el KMnO4 Tollens permite diferenciar aldehídos de cetonas, en tanto que solo oxida aldehídos 19. Tres recipientes contienen respectivamente 2 propanol, 2 metil-2propanol y propanal. Debido a que las etiquetas se borraron, se tomaron 2 muestras de cada recipiente y se realizaron 2 pruebas de identificación Lo más probable es que X, Y, Z correspondan respectivamente a 2metil-2propanol,2propanol,propanal 2metil-2-propanol, propanal,2-propanol 2propanol-2metil-2propanol, propanal Propanal, 2-metil-propanol, 2 propanol 20. Se reduce y se oxida respectivamente Los dos se oxidan Los dos se reducen Se oxida y se reduce respectivamente 25. La oxidación de los alquenos con KMnO4 concentrado y caliente produce Mezcla de ácidos y cetonas y a veces CO2 Dioles Glicoles Alcoholes dihidroxílicos RESPONDA LAS PREGUNTAS ANALIZANDO LA La ecuación general de la reacción de Lucas es La ecuación anterior nos muestra la formación de un haluro de alquilo que se demora varias horas porque R-CH2-OH es un alcohol Primario Secundario Terciario Cuaternario 21. El haluro de alquilo formado entre el 2-metil2butanol y el reactivo de Lucas es 3 metil-2 cloro butanol 2 metil-2 cloro butano 2 metil-2 cloro butanol 3 metil-2 cloro butano 22. La prueba de Lucas de la anterior ecuación Es inmediata porque es un alcohol primario Es inmediata porque es un alcohol terciario Se demora algunos segundos porque es un alcohol 2 Se demora algunas horas porque es un alcohol 1 CONTESTE LAS PREGUNTAS TENIENDO EN CUENTA LA La oxidación de un alqueno con una solución neutra o alcalina de permanganato de potasio diluida y fría, conduce a los alcoholes dihidroxílicos llamados dioles y glicoles. Esta solución constituye una prueba cualitativa de la existencia de dobles enlaces conocida como prueba de Baeyer. El reactivo se reduce y el alqueno se oxida. El color violeta del reactivo desaparece y aparece un precipitado pardo de MnO2 (prueba positiva) 23. Tres recipientes contienen 2-metil-2propanol, propeno y propanona. Para definir su respectivo contenido, se tomaron tres muestras de cada recipiente y se realizaron tres pruebas de identificación. 26. La grafica muestra como la hidrogenación de un alqueno es un proceso espontáneo en potencia, puesto que libera energía. Sin embargo, no se produce sin la presencia de un catalizador metálico específico debido a que La energía de activación es demasiado alta No necesita energía de activación La reacción es endotérmica DELTA H es positivo 27. En este caso la función del catalizador consiste en Aumente la energía de activación lo suficiente para que la reacción transcurra con rapidez Disminur la energía de activación lo suficiente para que la reacción transcurra con rapidez a temperatura razonable Ni aumentar, ni disminuir la energía de activación Volver la reacción endotérmica 28. La reacción es Endotérmica porque el producto queda con mayor contenido energético que los reactivos y absorbe energía Isotérmica porque el producto queda con mayor contenido energético que los reactivos la energía es igual Exotérmica porque el producto tiene un contenido energético inferior al de los reactivos y libera energía Exotérmica porque el producto tiene un contenido energético mayor al de los reactivos libera energía. 29. El calor de hidrogenación es el calor Absorbido por los reactivos Absorbido por el producto Liberado por los reactivos al transformarse en producto Liberado por el producto al transformarse en reactivos 3

4 30. Los alcoholes al oxidarse en presencia de KMnO4 y H2SO4 diluido producen agua, aldehídos o cetonas según sean 1 o 2 Las ecuaciones que presentan a continuación representan respectivamente la reducción del ácido 2 pentenoico y del 2 pentenal 33. Si los componentes anteriores se tienen en un mismo recipiente y no reaccionan entre sí; al agregar LiAlH4 se forma en la reacción 1 y 2 De acuerdo con la información es correcto afirmar que X1 y X2 corresponden a Alcanos y cetonas Aldehídos y cetonas Alquenos y esteres Alquenos y aldehídos RESPONDER LAS PREGUNTAS TENIENDO EN CUENTA LA CONTESTE LAS PREGUNTAS CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN En la siguiente tabla se presentan algunos grupos funcionales orgánicos con la respectiva formula general y nombres que les corresponden 31. Si el compuesto 2,3 dimetil -3,hexenoato de etilo se reduce para producir etanol y otro compuesto como lo muestra la ecuación El otro compuesto corresponde a 34. De las siguientes estructuras Podemos decir que 2 y 4 son esteres 3 y 1 corresponden al mismo compuesto 1 y 2 son esteres 3 y 2 son cetonas 35. De acuerdo con las estructuras 32. La siguiente ecuación representa la formación del 4 etil -4hpten-2 ol a partir del reactivo X De acuerdo con la ecuación, X corresponde a Se puede afirmar que El grupo funcional de los compuestos 1,4 es el compuesto 3 y 4 son amidas el compuesto 4 es una cetona el compuesto 2 es un éster 36. el grupo funcional R-COOR se encuentra en la estructura 4

5 37. al observar los siguientes compuestos Se puede determinar que el nombre de algunos grupos funcionales presentes en ellos, son 1,4,6 son grupos carboxílicos 2,6 son grupos carboxi 2 y 3 son grupos alcoxi 5 es una amina 38. La condensación de wutz consiste en la condensación de dos moles de un haluro de alquilo y 2 moles de Na metálico por calentamiento Haluro de alquilo Alqueno 40. Para transformarlo en alqueno debo realizar Deshidrohalogenación Solamente halogenación Oxidación y luego una halogenación Una halogenación y luego deshidrohalogenación 41. Al realizar el rompimiento, estamos efectuando Deshidrogenación Reducción Oxidación en frio Oxidación con calor 42. Después de realizar el rompimiento obtenemos Un diol Cetona Dos aldehídos Dos ácidos 43. A partir de la sustancia del punto anterior deseamos llegar hasta el etano, realizando reacciones químicas, las cuales en su orden son Deshidratación, hidrogenación, reducción Reducción, deshidratación, halogenación Reducción, deshidratación,hidrogenación Oxidación, deshidrohalogenación, hidrogenación 1.La función orgánica alcohol se caracteriza por presentar un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno y éste unido a un átomo de carbono por medio de enlaces sencillos. De acuerdo con lo anterior, la estructura que representa un alcohol es si partimos de cloro propano y lo hacemos reaccionar con Na obtendremos Propano Butano Pentano Hexano 2. en química orgánica se le llaman compuestos binarios a los compuestos que están constituidos por 2 átomos diferentes dentro de toda su molécula, de la misma forma se le llaman compuestos ternarios a los que poseen 3 átomos diferentes en su estructura; por lo tanto se puede concluir que los siguientes compuestos son binarios y ternarios respectivamente: cicloalcanos y bencenos alquenos y naftaleno hidrocarburos y aldehídos alcoholes y alquenos 3. el carbono es un elemento: metaloide metálico no metal B y A son correctas 4. los enlaces que forma el átomo de carbono son Deseamos obtener etano a partir de butano por una serie de reacciones, en las cuales están involucradas algunas de las reacciones anteriores 39. Para transformar butano en etano es necesario romper la molécula por la mitad y esto es posible transformando el butano en Ácido Alcohol iónicos covalentes coordinados iónico múltiple 5. uno de las siguientes propiedades no caracteriza al carbono es tetravalente presenta enlace iónico 5

6 puede unirse con otros átomos de carbono para formar compuestos presenta numerosos isómeros con la misma formula molecular pero diferente estructura 6. lo que mantienen unidos a los átomos de carbono es: 11. De las estructuras Podemos decir que su electronegatividad sus enlaces sus fuerzas de atracción sus fuerzas de repulsión 7. el termino electronegatividad en química significa. siguientes A) 2 Y 4 son éste res B) 3 Y 1 corresponden al mismo compuesto C) 1 y 2 son ésteres D) 3 Y 2 son cetonas capacidad de participar en un enlace capacidad para reaccionar rápidamente capacidad para atraer y retener electrones capacidad para atraer y retener protones 12. de acuerdo con las estructuras se puede afirmar que RESPONDA PREGUNTAS 8 A 10 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACION el grupo funcional de los compuestos 1,4 es C=O el compuesto 3 y 4 son amidas el compuesto 4 es una cetona el compuesto 2 es un Ester 13. el grupo funcional COOH estructura Hibridación es la mezcla de dos o más orbitales atómicos que originan dos o más orbitales híbridos equivalentes. Los orbitales híbridos forman cada uno enlaces sigma y los que quedan sin hibridar forman enlaces Pi. se encuentra en la 14. al observar los siguientes compuestos Se puede determinar que el nombre de algunos grupos funcionales presentes en ellos son 8. Los alcanos presentan hibridación Sp3 y cada carbono presenta A) 4 enlaces sigma B) 4 enlaces Pi C) 2 enlaces sigma y 2 Pi D) 3 enlaces sigma y 1 Pi 9. Dos carbonos con hibridación Sp2 forma entre ellos 1 enlace sigma y 1 Pi 1 sigma y2 Pi 2 enlaces sigma y 1 Pi 1 sigma 10. Dos carbonos con hibridación sp forman entre ellos E. A 1 enlace sigma y 1 Pi B 1 sigma y2 Pi 2 enlaces sigma y 1 Pi 2 enlaces sigma y 2 Pi 1 Y 4 son 1 y 4 son grupos carbonilos 2 y 6 son grupos carboxi 2 y 3 son grupos alcoxi 5 es una amina Conteste las preguntas 15 y 16 de acuerdo a la siguiente estructura RESPONDA PREGUNTAS 11 A 14 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACION En la siguiente tabla se presentan algunos grupos funcionales orgánicos con la respectiva fórmula general y nombres que les corresponden. 15. Una de las características de los compuestos orgánicos es que poseen carbonos primarios (enlazados a un átomo de carbono), secundarios (enlazados a dos átomos de carbono), terciarios (enlazados a 3 átomos de carbono) y cuaternarios (enlazados a 4 átomos de carbono). De acuerdo con esta información es válido afirmar que Z posee más carbonos terciarios y la misma cantidad de carbonos primarios que Y 6

7 Z posee más carbonos secundarios y la misma cantidad de carbonos terciarios que Y Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y diferente cantidad de carbonos cuaternarios Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y secundarios capacidad de participar en un enlace capacidad para reaccionar rápidamente capacidad para atraer y retener electrones capacidad para atraer y retener protones 16. El punto de fusión de los alcanos aumenta de acuerdo a la cantidad de átomos de, carbono que posee, pero disminuye con el aumento, tipo y ubicación de ramificaciones en la cadena principal. Teniendo en cuenta esto, es válido afirmar que el punto de fusión de Z es mayor que el de Y, debido a que Z tiene más átomos de carbono Z es menor que el de Y, ya que Z presenta una cadena principal más corta y el mismo número de ramificaciones que Y Z es igual al de Y, ya que las dos estructuras representan el mismo compuesto Z es menor que el de Y, debido a que Z tiene más ramificaciones que Y 17. El primer miembro de la serie de los alcanos es el CH4, el segundo miembro es el C2H6, el tercer miembro el C3H8 y el cuarto miembro C4H10 de acuerdo con esta información podemos plantear como fórmula general para los hidrocarburos saturados la siguiente: CnH2n+2 CH CnH2n_2 CnH2n DE ACUERDO A LA CONTESTA En la siguiente representación del benceno butano, propano y hexano ciclopropano, ciclobutano y ciclohexano ciclopropil, ciclobutanil, ciclohexanil ciclopropano, ciclobutano, benceno 19. en química orgánica se le llaman compuestos binarios a los compuestos que están constituidos por 2 átomos diferentes dentro de toda su molécula, de la misma forma se le llaman compuestos ternarios a los que poseen 3 átomos diferentes en su estructura; por lo tanto se puede concluir que los siguientes compuestos son binarios y ternarios respectivamente: A son correctas 21. los enlaces que forma el átomo de carbono son iónicos covalentes coordinados iónico múltiple 22. el termino electronegatividad en química significa La formula condensada es 5 C6 H6 (CH)6 CH-CH-CH-CH-CH-CH C6 - C6 24. Los carbonos se pueden clasificar según la numeración en primario, secundario; primario, secundario; primario, secundario primario, secundario; terciario, cuaternario; primario, secundario todos son terciarios todos son secundarios 25. Este hidrocarburo se puede considerar como alifático aromático cíclico acíclico 26. Cuando dos o más compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas, pero diferentes fórmulas estructurales, se dice que cada una de ella es isómero de los demás. De los siguientes compuestos no es isómero del butanol 18. Las anteriores estructuras representan compuestos pertenecientes a los hidrocarburos con cadena heterocíclica, los cuales reciben los nombres respectivamente: cicloalcanos y bencenos alquenos y naftaleno hidrocarburos y aldehídos alcoholes y alquenos 20. el carbono es un elemento: metaloide metálico 3 n o m e t a l B y 27. Uno de los ácidos carboxílicos más conocidos en la naturaleza, es el producto que las hormigas inyectan cuando pican. Se trata de A- ácido acético B- ácido cúprico C- ácido fórmico D- ácido fumárico 28. se puede encontrar ácido acético en A- frutas B- sacarosa C- vinagre D- maltosa 29. los siguiente compuestos 7

8 Son respectivamente Aácido 1,4 nitrobenzoico y ácido 2bromopropanoíco Bácido 1,2 aminobenzoico y ácido 2 bromopropanoíco C- Ácido hidroxibenzoíco y ácido 2-bromopropanoíco D- Ácido 1,4-aminobenzoíco y el iodoproanoíco Para responder las preguntas 30 a 31 tenga presente la siguiente información Los compuestos: butanol, etilamina y trietiléter, son respectivamente A- éter, amina y alcohol B- amina, éter y alcohol C- alcohol, amina y éter d. éter, alcohol y amina. 31. Dados los compuestos Se concluye respectivamente A- Que M es un éter y N un aldehído B- Que M es un alcohol y N un aldehído C- Que M es un aldehído y N Y alcohol D- Que M es un éter un N un alcohol Para responder las preguntas 32 a 34 tenga presente la siguiente información Alcoholes y fenoles presentan en sus moléculas una o varias veces el grupo hidroxilo. De acuerdo con el número de grupos -OH, presentes en la molécula, los alcoholes pueden ser mono, di, tri y polihidroxílicos. Los monohidroxílicos se clasifican de acuerdo con la clase de carbono al que se halla unido el grupo -OH: primarios, secundarios y terciarios. Los fenoles resultan de la sustitución en un anillo aromático de uno o varios hidrógenos o grupos hidroxilos 32. Dados los siguientes compuestos tener presente que en el alcohol bencílico A- El grupo -OH no se une directamente con el 2-aromático B- El grupo -OH está directamente unido al 8n aromático El grupo -OH hace parte del anillo aromático El anillo aromático contiene el grupo QH Teniendo en cuenta el número de grupos hidroxilos presentes en la molécula; los fenoles que presente 8 grupos pueden catalogarse como: Dihidroxifenoles Polihidroxifenoles Monohidroxifenoles Trihidroxifenoies Para responder las preguntas 36 a 39 tenga presente la siguiente información Los alcoholes monohidroxílicos primarios y segundarios hasta de nueve carbonos son líquidos en con normales los siguientes son sólidos lo mismo alcoholes terciarios. Los alcoholes tienen puntos de ebulliciones superiores a los de los hidrocarburos correspondientes. Presentan gran solubilidad en agua, los alcoholes monohidroxílicos son menos densos que el agua mientras que los polihidróxilicos tienen mayor densidad, especialmente si existen suficientes grupos OH con relación al peso molecular del alcohol A temperatura ambiente se puede deducir que un alcohol terciario y un alcohol primario de 7 carbonos son respectivamente A- Líquido y líquido B- Líquido y sólido C- Sólido y sólido D- Sólido y líquido 37. la gran solubilidad que presentan los alcoholes en agua se debe a La formación de enlaces de hidrogeno La calidad del solvente La temperatura del agua el porcentaje de alcohol disuelto 38. los alcoholes polihidroxílicos con respecto a la densidad del agua son más densos menos densos igualmente densos varía constantemente 39. El propanol con respecto al hidrocarburo correspondiente Ebulle a la misma temperatura B Ebulle a temperatura más baja C Ebulle a temperatura más alta D no ebulle a ninguna temperatura Para responder las preguntas 40 a 41 tenga presente la siguiente información 33. Se deduce que estos alcoholes se clasifican respectivamente: L es terciario, M secundario y N primario L es secundario, M primario y N terciario L es primario, M terciario y N secundario L es secundario, M terciario y N primario. 34.Para diferenciar el alcohol bencílico del fenol es necesario 8

9 Con relación a las funciones dadas se puede deducir que su comportamiento fisicoquímico es similar las funciones 2 y 4 se derivan de la función 1 todas son diferentes en su estructura son idénticas en su estructura general Los siguientes compuestos 41. se clasifican respectivamente como Alcohol y cetona Aldehído y alcohol aldehído y cetona Amida y Aldehído TENIENDO EN CUENTA LA NOMENCLATURA ORGÁNICA, ESCRIBE LOS NOMBRES QUE CORRESPONDAN Y ESCRIBE SI SON SATURADOS O INSATURADOS 42 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 43 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO 44CLORURO DE ISOBUTILO 45ACETILENO 46ETILENO 474-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO 484-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO 49 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO 50 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO 51 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO 521-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO ESCOGE LA CADEMA PPAL Y ESCRIBE EL NOMBRE DE CADA COMPUESTO, SEÑALA EL TIPODE FUNCIÓN QUE REPRESENTA 52 9