FISICOQUÍMICA FARMACÉUTICA (0108) UNIDAD 2 y 4. Solubilidad. Propiedades Fisicoquímicas de Fármacos en solución y Fenómenos de Distribución.
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- Ángela Salas Aguilera
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1 FISICOQUÍMICA FARMACÉUTICA (0108) UNIDAD 2 y 4. Solubilidad. Propiedades Fisicoquímicas de Fármacos en solución y Fenómenos de Distribución. Mtra. Josefina Viades Trejo 06 de noviembre de 2012
2 Presión Osmótica Importancia Clínica y soluciones Isotónicas Ustedes deben tener los apuntes de clase
3 Cualitativamente La interacción espontánea de 2 o más sustancias para formar una dispersión molecular homogénea Solubilidad Cuantitativamente La concentración de soluto en una solución saturada a una temperatura dada
4 La solubilidad es una propiedad intrínseca, es decir, sólo puede cambiarse modificando químicamente a la molécula. Depende de las propiedades físicas y químicas del soluto y del disolvente, T, P, ph y del grado de subdivisión del material.
5 Disolución es el proceso mediante el cual se separan partículas de una fase sólida y se mezclan molécula por molécula con el líquido y aparentemente se vuelven parte de éste. La disolución es una propiedad extrínseca, depende de medios químicos, físicos y cristalográficos (tamaño de partícula, formación de complejos, propiedades superficiales, estrategias de implementación de la solubilidad en la formulación.
6 + Una molécula se desprende del cristal Se produce en el disolvente una cavidad para el soluto + La molécula se introduce en la cavidad
7 Ionización de Fármacos en solución. Los fármacos pueden ser Ác. orgánicos débiles: acetilsalicílico. Bases orgánicas débiles: procaína, ranitidina. Sales de ellos: fenobarbital sódico Anfotéricos: sulfonamidas, tetraciclinas El grado de ionización de los electrolitos débiles depende del ph. El grado de ionización tiene una influencia muy grande en la absorción, distribución y eliminación del fármaco.
8 La solubilidad de los fármacos que contienen grupos ionizables se ve afectada por el ph. Fármacos ácidos Las especies no disociadas predominantes interaccionan con menor intensidad con las moléculas del agua que las especies ionizadas que se hidratan muy fácilmente. Por lo anterior son menos solubles en soluciones ácidas que en las básicas. ph pk a S S log S0 0 S solubilidad del fármaco S 0 solubilidad de la forma no disociada Este ph corresponde a aquel por debajo del cual el fármaco se separa de la solución como el ácido sin disociar.
9 Ionización de fármacos ácidos y sus sales. HA + H 2 O A - + H 3 O + K a [ H ][ A ] [ HA] Cuando el ph es aproximadamente 2 unidades menor o mayor al pk a -log K a hay cambios drásticos en la ionización del fármaco. % ionización 1 + anti 100 log( pk a ph )
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11 Fármacos básicos En las soluciones ácidas predomina la forma disociada del fármaco. Son más solubles en soluciones ácidas que en las básicas. ph pk a log S S0 S 0 Este ph corresponde a aquel por arriba del cual el fármaco se precipita como una base libre. S solubilidad del fármaco S 0 solubilidad de la forma no disociada
12 Fármacos básicos En las soluciones ácidas predomina la forma disociada del fármaco. Son más solubles en soluciones ácidas que en las básicas. ph pk a log S S0 S 0 Este ph corresponde a aquel por arriba del cual el fármaco se precipita como una base libre. ph pk b pk w log S S0 S 0
13 Ionización de fármacos básicos y sus sales. B + H 2 O BH + + OH - [ OH ][ BH ] K b + [ B] Cuando el ph es 2 unidades menor o mayor al pk b -log K b hay cambios drásticos en la ionización del fármaco. % ionización 1 + anti log( 100 ph pk w + pk b )
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15 Fármacos anfotéricos Presentan características ácidas y básicas. El zwitterion presenta la mínima solubilidad S 0. ph pk a log S S0 S 0 Para ph por debajo del punto isoeléctrico. ph pk a S S log S0 0 Para ph por arriba del punto isoeléctrico.
16 Ionización de fármacos Anfotéricos. Funcionan como ácidos o bases según el ph, tienen pk a para cada grupo ionizable. Si pk a a > pk a b Anfolitos ordinarios Existen en solución como catión y forma no ionizada y un anión dependiendo del ph. NH 3+ C 6 H 4 OH NH 2 C 6 H 4 OH NH 2 C 6 H 5 O - Si pk a a < pk a b Anfolitos zwitteriónicos Existen en solución como catión un zwitterión y un anión dependiendo del ph. HOOCCH 2 NH OOCCH 2 NH OOCCH 2 NH 2
17 Propiedades Termodinámicas de Fármacos en Solución Las interacciones entre los componentes en una solución real reducen la concentración efectiva de la solución. La actividad a de un compuesto es una medida de su concentración efectiva, se relaciona con ésta mediante el coeficiente de actividad γ a γc Cuando un fármaco se ioniza, cada ión tiene su coeficiente de actividad de modo que γ a C a γ m a γ m
18 La medición de coeficientes de actividad no es rutinaria y sobretodo no se pueden medir separadamente para cada ión. γ a ± m ± ± La ecuación de Debye-Huckel permite calcularlo logγ ± Az+ z I Para electrolitos 1:1 I m, 1:2 I 3m, 2:2 I4m
19 Reparto de Fármacos entre Disolventes Inmiscibles Cuando un soluto es soluble en dos fases inmiscibles en contacto, se distribuye entre ambas hasta que su potencial químico se iguala en todo el sistema. El coeficiente de reparto (distribución o partición) es la relación de las concentraciones del fármaco en cada fase en el equilibrio. P C C o w
20 La solubilidad en alguna de las fases puede ser afectada por la disociación o asociación del fármaco. En el caso de asociación se genera una nueva constante que incluye a P y a la constante de asociación. K C C 1 2 En el caso de ionización, sólo la especie no disociada participa en el equilibrio de reparto. Se obtiene un P app Fármacos ácidos Fármacos básicos log P log P app 1 log ph pk a logp log P app log pka ph
21 Solubilidad Termodinámica y Principio de Ferguson La solubilidad termodinámica se define como: La máxima cantidad de la forma cristalina más estable del soluto, que permanece en solución bajo condiciones de equilibrio, en un volumen dado de disolvente a T y P dadas. El equilibrio depende del balance de energía entre tres tipos de interacciones Soluto-soluto Soluto-disolvente Disolvente-disolvente El equilibrio termodinámico implica que se ha alcanzado el estado de menor energía para el sistema.
22 La solubilidad de equilibrio refleja el balance de las tres fuerza en la solución y la forma cristalina más estable (de menor energía). Las formas sólidas no cristalinas tienen una solubilidad aparente más alta, son formas metaestables y por tanto después de un tiempo la solubilidad disminuye conforme tienden a la forma más estable, produciendo errores en la dosificación.
23 Principio de Ferguson Sustancias que presentan aproximadamente la misma saturación proporcional (con la misma actividad termodinámica) en un determinado medio; dentro de un límite razonable tendrán la misma potencia (actividad) biológica.
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