FISICOQUÍMICA FARMACÉUTICA (0108) UNIDAD 1. ESTABILIDAD QUÍMICA DE FÁRMACOS.
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- Irene Lozano Navarro
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1 FISICOQUÍMIC FRMCÉUTIC (0108) UNIDD 1. ESTILIDD QUÍMIC DE FÁRMCOS. Mtra. Josefina Viades Trejo 07 de agosto de 01 Cinética de degradación de un fármaco o medicamento. Es el estudio de la rapidez con que se pierde la actividad del fármaco o medicamento. Mecanismos de degradación (pérdida de actividad) de un fármaco: 1. idrólisis. Oxidación 3. Isomerización 4. Fotoquímica 5. Polimerización idrólisis: cuando los iones del fármaco reaccionan con los iones del agua para formar una molécula neutra. O R 1 C OR O R 1 C OR O R 1 C OR O O R 1 C O R O R O 1
2 O R 1 C OR - O lento O R 1 C OR O O R 1 C O O OR R 1 C O R O Catalizada por o por O (catálisis específica ácida o básica) o por los componentes del amortiguador (catálisis general ácido-base). Estabilización mediante la formulación al p de máxima estabilidad o modificando la constante dieléctrica agregando disolventes no acuosos. Fármacos constituídos por grupos éster, amida, lactama, imida o carbamato que sufren un ataque nucleofílico. Oxidación. Pérdida de un átomo electropositivo, radical o electrón, o bien, la adición de un átomo electronegativo o radical. Puede ser una auto oxidación (no catalítica) muy lenta involucra oxígeno molecular. Proceso en cadena: iniciación, propagación y término. Prevención: Sustituir O con nitrógeno o CO. Evitar contacto con iones de metales pesados (Fe, Co, Ni) que catalizan. lmacenar a T bajas. Incluir antioxidantes en la formulación. Esteroides, esteroles, ácidos grasos poliinsaturados, fenotiazinas y medicamentos como simvastatina y antibióticos poliénicos con dobles ligaduras conjugadas. Degradación Fotoquímica. Degradación producida por la exposición a la luz. La absorción de luz (hυ) produce una especie excitada e inestable que puede emitir radiación de diferente λ sin degradarse o degradarse. En presencia de luz y O se produce oxidación además de fotodegradación.
3 Prevención: Uso de recipientes opacos o vidrio colorido y almacenar en la oscuridad. Fenotiazinas, hidrocortisona, prednizolona, riboflavina, ácido ascórbico y ácido fólico. Isomerización. Es la conversión del fármaco en su isómero óptico o geométrico que generalmente tienen menor actividad terapéutica. drenalina (epinefrina racemización en solución ácida). Tetraciclinas (epimerización en solución ácida). Cefalosporinas (isomerización por catalisis ácido-base). Vitamina (isomerización cis-trans ). Polimerización. Es la unión de dos o más moléculas idénticas produciendo moléculas complejas. mino penicilinas, como la ampicilina sódica en solución. Efecto de la temperatura Se sabe que al aumentar la temperatura, se produce un incremento de rapidez r f(t) nteriormente se consideraba que si la T se incrementaba 10 0 K, la rapidez se duplicaba, es decir, si a la temperatura T 1 la rapidez es r 1 entonces para una temperatura T (T 1 10 K) la rapidez será r r 1. Sin embargo esto no es siempre cierto, por ejemplo para la hidrólisis del acetato de metilo 35C 1.8 5C mientras que para la hidrólisis de la sacarosa 35C C. Teoría o Ley de rrhenius (1889). rrhenius propone que para que la reacción suceda se requiere que haya colisiones entre las moléculas de los reactivos E c colisiones reacción r α frecuencia de colisión arrera energética E a No todas las colisiones son productivas, solamente aquellas que producen la energía de activación (E a ) por lo que ésta se considera como una barrera energética entre reactivos y productos. 3
4 La energía de activación se define como: la energía en exceso (adicional) que durante la colisión deben adquirir las moléculas reaccionantes para formar productos. Para la reacción C D C.. E 1 E -1 E C D Se observa que si T aumenta, la Ec también aumenta Ea disminuye. Esto se puede explicar de acuerdo a la distribución de oltzman: E Cero absoluto tibio caliente La agitación térmica constante, permite que las moléculas en una muestra se encuentren distribuidas en los niveles de energía accesibles a ellas, la mayor parte de ellas en los niveles de menor energía sobre todo a T bajas, si la T aumenta la cola de la distribución se adentra más en los niveles de energía superior. La distribución de oltzman permite calcular la población de los niveles superiores: N N i j e Ei E RT j (1) Entonces la fracción de moléculas con E a sería: 4
5 n n Ea Total Ea RT e () Según se dijo previamente, la rapidez es función de la energía de activación y de la frecuencia de colisiones de modo que: r n Ea (3) Ea RT () en (3): r e ntotal (4) Por otro lado sabemos que en general: r C (5) Dado que (4) (5) si se despeja se obtiene la expresión de la Ley de rrhenius: Ea RT e (6) La ecuación (6) muestra que la rapidez de reacción varía exponencialmente con la temperatura; para una representación gráfica de los datos experimentales de vs T, es conveniente modificar la ecuación en la siguiente forma: Ea 1 ln ln (7) R T De esta recta se pueden obtener los parámetros de rrhenius, si se tienen solo datos a dos temperaturas se usan las siguientes ecuaciones: Ea T T 1 ln R (8) 1 T T1 T 1 T1 T 1 T T1 T (9) Para datos a tres o más temperaturas se grafica ln vs 1/T o bien se usa vs 1/T en una gráfica semi logarítmica. 5
6 Ordenada al origenln ln Pendiente -Ea/R 1/T Evaluación de la estabilidad de fármacos. 1. La ecuación de rrhenius permite acelerar el proceso de evaluación de estabilidad.. Obtener (el órden de la reacción debe determinarse previamente) a diferentes valores de T y calcular la Ea y 3. La a la T deseada se obtiene ya sea de la gráfica de ln vs 1/T o bien de la ecuación de rrhenius directamente. 4. La vida de anaquel o tiempo de expiración se calcula usando la obtenida, en base a un grado aceptable de degradación frecuentemente 10%. n 0 t x a a 1 (a-x) 0.9a x 0.1a n 1 t a a.303log.303log a x 0.9a n t a x a 0.9a a 0.9a a 6
7 Catálisis homogénea y efecto de p. La catálisis homogénea más importante en fase líquida, es la catálisis ácido-base y puede ser de dos tipos: Específica: Cuando la catálisis es llevada a cabo por los iones hidrógeno o los iones hidroxilo. General: Cuando la catálisis es llevada a cabo por ácidos o bases en el sentido general como los define la teoría de rönsted y Lowry, es decir el ácido no disociado y su anión o base conjugada. Ostwald y rrhenius: acción catalítica independiente de la naturaleza del catión o del anión, pero depende de la conductividad eléctrica (Λ) (proporcional a la fuerza del ácido o de la base). exp o [ ] [ O] O r o [ S] [ ][ S] [ O][ S] O La ecuación puede simplificarse dependiendo del p del medio exp [ ] exp m [ ] log exp [ ] log p log log Suponiendo que el orden del catalizador es la unidad: y sin considerar el efecto de los componentes del amortiguador (catálisis general) 7
8 m -1 m 1 Log exp O o p Catálisis General. El efecto de los componentes del amortiguador, es aditivo al de la catálisis específica y puede ser muy grande (aumento de hasta 0 veces la rapidez respecto al sistema sin amortiguador) exp [ ] [ O] [ X] [ ] X o O X X Según la Ley de ronsted de la catálisis los coeficientes catalíticos están dados por: α ak β bk Para determinar el intervalo de rapidez independiente del amortiguador y del p : 1. Determinar a diferentes concentraciones del buffer a un p dado y extrapolar a concentración cero del buffer.. Con las constantes extrapoladas construir la gráfica log vs p y de ahí obtener el intervalo buscado 8
9 m -1 m 1 Log exp O o p Efecto de la fuerza iónica. Efecto cinético salino primario. La mayoría de las reacciones ocurren en disolución, sobretodo las reacciones bioquímicas. Si el mecanismo es igual en fase gaseosa que en la disolución, la cinética no cambia apreciablemente, pero en los medios condensados las interacciones son mayores y el mecanismo es diferente. Los mecanismos favorecidos en solución son los iónicos, sobretodo en medios polares. Cuando l g interacciones entre el disolvente y los reactivos y/o el estado de transición, la cual puede ser relativamente fuerte. Interacciones entre un ión y una molécula de agua. El agua se une a los iones por fuerzas de atracción ión-dipolo; mientras más chico es el ión más fuerte es la fuerza de unión por estar el agua más cercana al centro del ión..s. Fran et al. proponen el siguiente modelo para la estructura del agua en las proximidades del ión: ión 1 Capa de hidratación. Zona desordenada 1 La capa de hidratación está formada por moléculas de agua más o menos inmovilizadas por el fuerte campo del ión. El agua está más comprimida que lo normal. La zona desordenada o de ruptura, está constituida por moléculas de agua menos ordenadas que en el agua común donde hay puentes de hidrógeno que las ordenan 9
10 Fuerza del campo del ión Fuerza orientadora de las otras moléculas de agua P Za Zb [ Z ] P Z Z a Z b C K γ C γ γ Eq C r RT Nh C C r C RT Nh K γ γ γ Eq El estado de referencia es γ 1, para una solución infinitamente diluida RT Nh o K Eq γ γ 0 Ecuación de rönsted-jerrum γ log log 0 logγ logγ logγ Según la teoría de Debye-ücel los electrolitos fuertes en solución diluida se encuentran totalmente ionizados, hay una distribución desigual de iones en el medio, cada ión está rodeado por una atmósfera iónica cuya carga neta es opuesta a la del ión central. Esta interacción determina las propiedades del electrolito y surge el concepto de fuerza iónica. 1 I C i Z i [ Z Z ( Z Z ) ] I log log α o 10
11 log log αz o Z I Efecto cinético Salino Primario. Iones carga igual signo Z Z Z Z ( ) Z Z S ( S S ) ( ) R I ECSP Positivo iones de cargas de signo opuesto Z Z - Z Z y ( ) - Z Z S ( S S ) ( ) R I ECSP Negativo 11
12 ZaZb 1 L o g ZaZb 0 ZaZb -1 figura 3 constante Efecto de la constante dieléctrica del disolvente. log log ε KZ Z ε Log a Z Z (-) b Z Z 0 1/ε 0 ε Z Z () c ε 1/ε 1
13 K log Na RTr e log ε KZ Z 1 ε a) Si Z Z (-): al ε. b) Si Z Z (): al ε. Cinética química de degradación en formas farmacéuticas sólidas 1. umedad. Excipientes 3. Temperatura 4. Luz y oxígeno 13
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