ESPECTROSCOPÍA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL. Química Orgánica III Primer Semestre 2016 Facultad de CC.QQ. Y Farmacia, USAC
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- Blanca González Quintana
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1 ESPECTROSCOPÍA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL Química Orgánica III Primer Semestre 2016 Facultad de CC.QQ. Y Farmacia, USAC
2 QSAR Las siglas corresponden al inglés Quantitative structure-activity relationship. Relaciona la estructura química con un proceso bien definido, como la actividad biológica. El primer estudio de esta correlación estructurapropiedad, se refiere al comportamiento del punto de ebullición de los alcanos. La hipótesis QSAR es moléculas semejantes tendrán comportamientos semejantes
3 QSAR Las aplicaciones de interés para las ciencias farmacéuticas se basan en la correlación estructura- toxicidad, estructura-actividad biológica. Con esto en mente, se pueden diseñar nuevos fármacos in silico, es decir, asistidos por computadora.
4 Espectroscopía y elucidación estructural Como se verá mas adelante, la radiación electromagnética puede interaccionar de diversas formas con las moléculas. Existe una correlación entre estructura molecular y el comportamiento de la molécula frente a la radiación electromagnética. Esto puede aplicarse a la elucidación estructural de un compuesto dado.
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8 ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA
9 Por qué aprender esto? Muchas moléculas orgánicas contienen grupos que absorben luz ultravioleta (UV). Es la primera técnica de espectroscopía molecular. La absorbancia en UV es mucho más fácil de detectar que en RMN, por ejemplo. Su aplicación en Química Analítica Cuantitativa es muy importante, pero debemos saber cuales sustancias presentarán absorción en esta región del espectro.
10 Espectroscopía electrónica Las moléculas pueden interaccionar con la luz UV Vis La absorción de fotones resulta en una transición electrónica en la molécula y electrones pasan de un estado basal a un estado excitado (de mayor energía)
11 Transiciones electrónicas Hay varios tipos de transiciones electrónicas que pueden considerarse: Transiciones que involucran electrones n, p y s Transiciones que involucran electrones de transferencia de carga. Transiciones que involucran electrones d y f
12 Absorción UV-Vis en moléculas orgánicas Se encuentra limitada a aquellas moléculas que contienen ciertos grupos funcionales que contienen electrones de valencia de baja energía de excitación. Estos grupos funcionales que presentan absorción UV-Vis, se denominan cromóforos.
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14 Esquema general de un espectrofotómetro UV-Vis El sistema de arreglo de diodos tiene menor resolución.
15 Aspecto general de un espectro UV-Vis A B S O R B A N C I A λ max Cada máximo de absorción presentará un coeficiente de extinción molar ε característico 200 Longitud de onda (λ) en nanómetros (nm) 400
16 UV/VIS Ultravioleta lejano o de vacío λ < 190 nm
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18 Transiciones σ σ* Se dan involucrando electrones s. Requieren alta energía, por lo que se presentan a longitudes de onda menores a 200 nm. No son de utilidad práctica para elucidación estructural ni para cuantificación.
19 Transiciones n σ* Pueden darse en aquellos compuestos saturados, que posean heteroátomos como oxígeno, nitrógeno o halógenos en su estructura. Generalmente presentarán absorción en un rango de 150 a 250 nm. Debe tomarse esto en consideración al seleccionar disolventes para las muestras que se analizarán por UV
20 Transiciones n π* y π π* Estas aparecen en una región adecuada del espectro UV-Vis ( nm) Se requiere que existan insaturaciones en la molécula. Los grupos funcionales típicos que pueden dar lugar a estas transiciones son alquenos, aromáticos, carbonilos insaturados.
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22 Transiciones electrónicas Pueden clasificarse como intensas o débiles, de acuerdo a la magnitud de ε. (A λ = εbc) Las prohibidas tienen valores de ε del orden de las centenas. Transiciones permitidas : S S, T T Transiciones prohibidas : S T, T S S = estado singulete, electrones con espín apareado (espines opuestos) T = estado triplete, electrones con espín no apareado (espines iguales)
23 Terminología Cromóforo: grupo funcional que da origen a absorción en el UV-Vis Auxocromo: grupos sustituyentes con electrones sin aparear (-OH, -NH 2 ) que por sí solos no absorben en el UV-Vis, pero que al estar unidos a un cromóforo por lo general desplazan λ max a valores mayores.
24 Terminología Desplazamiento batocrómico o desplazamiento hacia el rojo: cambio en λ max hacia valores mayores (hacia el visible) Desplazamiento hipsocrómico o desplazamiento hacia el azul: cambio en λ max hacia valores menores. Efecto hipercrómico: incremento de ε Efecto hipocrómico: disminución de ε
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28 Ley de Lambert-Beer Para un medio que absorbe luz, la intensidad de la absorción decae exponencialmente : Cuando el trayecto óptico aumenta. Cuando la concentración de la muestra aumenta I o cuvette l I t
29 A = εbc A = -log T Ε = coeficiente de extinción molar, expresada en litros/mol cm
30 Disolventes usados en UV-Vis Los números corresponden al valor de λ debajo del cual NO pueden ser utilizados. Agua 205 CH 3 C N 210 C 6 H Eter 210 EtOH 210 Hexano 210 MeOH 210 Dioxano 220 THF 220 CH 2 Cl CHCl CCl benceno 280 Acetona 300 Varios buffers para HPLC, revisar antes de usar.
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32 s* p* Unoccupied levels Energy Atomic orbital n Atomic orbital p Occupied levels s Molecular orbitals
33 s* s s * alkanes p* s p * carbonyls Energy n p n p * s * unsaturated cmpds. O, N, S, halogens p n p * carbonyls s
34 Transiciones electrónicas observables Aunque el espectro UV se extiende debajo de los 100 nm, el oxígeno atmosférico no es transparente debajo de los 200 nm. El espectro UV se toma entre los 400 y 200 nm Esto limita las transiciones que pueden observarse: s s * alkanes 150 nm s p * carbonyls 170 nm p p * unsaturated cmpds. 180 nm - if conjugated! n s * O, N, S, halogens 190 nm n p * carbonyls 300 nm
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36 Polienos y carbonilos α,β-insaturados R.B. Woodward, L.F. Fieser y otros Predice max para π p* en sistemas conjuugados extendidos con valores de nm del valor observado experimentalmente Sistema homoanular, base 253 nm Sistema acíclico, base 217 nm Sistema heteroanular, base 214 nm Grupo sustituyente incremento, nm Conjugacion extendida +30 Enlace exocíclico adnl. +5 Grupo alquilo (R-) +5 O-Acilo (OC=O) 0 S-alquilo (-S-R) +30 O-alquilo (-OR) +6 -NR Cl, Br +5
37 Generalmente, al extender la conjugación se da un desplazamiento a λ mayor max La tensión anular tiene un efecto sobre el máximo de absorción
38 Ejemplo: pueden diferenciarse isómeros HO 2 C Valor Base 214nm 4 x sust. alquilo 20nm Exocíclico 5nm total 239 nm Obs. 238nm Valor Base 253nm 4 x sust. alquilo 20 nm total 273nm Obs. 273nm HO 2 C
39 Carbonilos α,β-insaturados b O O b X=H 207 X=R 215 X=OH 193 X=OR 193 x Con correccion por disolvente de.. Agua +8 EtOH 0 CHCl 3-1 Dioxano -5 Et2O -7 Hidrocarb. -11 O Valores base, añadir estos incrementos Extnd C=C +30 exociclico C=C +5 Dieno Homoanular +39 alquil OH OAcil O-alquil NR 2 S-alquil Cl/Br +15/ /+30 b g d,+
40 Más ejemplos Valor base x sust alquilo 10 DE exociclico 5 total 232 Obs. 237 Valor base x sust alquilo 30 DE exociclico 5 total 234 Obs. 235 O Valor base sust alquilo ß 24 total 239 Obs. 237
41 Polienos con más de 4 dobles enlaces conjugados Para carotenoides se puede emplear la regla de Fieser-Kuhn: λ max = M + n( n)-16.5 R endo -10 R exo M= número de grupos R- o residuos de anillo en el sistema conjugado n = número de dobles enlaces conjugados R endo = número de anillos con dobles enlaces endocíclicos en el sistema conjugado R exo = número de anillos con dobles enlaces exocíclicos en el sistema conjugado.
42 Ejemplo Para el β-caroteno λ max = M + n( n)-16.5 R endo -10 R exo λ max = (10) + 11( )- 16.5(2) -10(0) λ max = = nm λ max observado = 452 nm
43 Aromáticos bencenoides Espectro UV del Benceno en heptano Fuente Crewes, Rodriguez, Jaspars, Organic Structure Analysis Grupo Banda K ( ) Banda B ( ) Alkyl 208(7800) 260(220) -- -OH 211(6200) 270(1450) -O - 236(9400) 287(2600) -OCH 3 217(6400) 269(1500) NH 2 230(8600) 280(1400) -F 204(6200) 254(900) -Cl 210(7500) 257(170) -Br 210(7500) 257(170) -I 207(7000) 258/285(610/180) -NH (7500) 254(160) -C=CH 2 248(15000) 282(740) -C CH 248(17000) 278(6500 -C 6 H 6 250(14000) Banda R -C(=O)H 242(14000) 280(1400) 328(55) -C(=O)R 238(13000) 276(800) 320(40) -CO 2 H 226(9800) 272(850) -CO 2-224(8700) 268(800) -C N 224(13000) 271(1000) -NO 2 252(10000) 280(1000) 330(140)
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45 Actualmente la técnica de espectroscopía UV-Vis se emplea con fines cuantitativos casi exclusivamente, ya que la información estructural que puede proporcionar es limitada. Es una buena técnica cuantitativa ya que es sensible y precisa.
46 Referencias Silverstein, R.F. (1998) Spectrometric Identification of Organic Compounds. (6th. edition) New York: Jhon Wiley &Sons.
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