Introducción a la Química Orgánica
2 Berzelius (1807) Compuestos Inorgánicos Orgánicos Sintetizados por los seres vivos Tienen Fuerza Vital
3 Friedrich Wölher (1828) Primera Síntesis orgánica: calor N 4 OCN N 2 CON 2 (cianato de amonio) (urea)
4 August Kekulé (1861) QUÍMICA ORGÁNICA: La Química de los Compuestos del Carbono.
5 Química orgánica en la actualidad: La Química de los Compuestos del Carbono. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO 2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
6 Actualidad: Número de compuestos: Inorgánicos: unos 100.000 Orgánicos: unos 7.000.000 (plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
Diferencias Propiedades Orgánicos Inorgánicos Fuentes Elementos Enlace predominante Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. Básicos: C, Ocasionales: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn Covalente Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos. Todos los elementos de la tabla periódica (104) Iónico, algunas veces covalente Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas Volatilidad Volátiles No volátiles Puntos de fusión Bajos: 300 º C Altos: 700 º C Solubilidad en agua No solubles Solubles Solubilidad en solventes orgánicos Solubles No solubles 7
La posición del carbono en la Tabla Periódica 8
Características del Carbono Electronegatividad intermedia Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kj/mol al formar 2 enlaces C Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio). 9
Alótropos del Carbono Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el enlazamiento se llaman alótropos, o formas alotrópicas El diamante, grafito y el carbono amorfo son alótropos. Los alótropos difieren en propiedades físicas y químicas. 10
Grafito «Chem3DEmbed» 11
Diamante «Chem3DEmbed» 12
Cabono Amorfo 13
Fullerenos «Chem3DEmbed» En 1985 se descubrió un cuarto alótropo del carbono, en la Universidad de Rice, en ouston, Texas. Los cristales amarillos de este alótropo están formados por moléculas esféricas de C 60. 14
Actualmente, el tema de los fullerenos es uno de los más investigados porque tienen muchas propiedades interesantes y potencialmente útiles. Por ejemplo, un compuesto soluble en agua preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener actividad in-vitro contra VI. Sin embargo, las esferas bucky aún son muy costosas; su precio era de 945 dólares por gramo en 1997. 15
Nanotubos «Chem3DEmbed» En 1991 se descubrió otra forma del carbono: los nanotubos. Esos tubos sólo tienen nanómetros de diámetro, pero pueden tener cientos de micras de longitud. Son muy resistentes, 100 veces más que el acero, con sólo la sexta parte de la masa. 16
Orbitales íbridos 17
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sp 3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C 20
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes - C - C - C - C - C - Cadena abierta lineal C C C C C - C - C - C - C - - C - Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo 21
«Chem3DEmbed» «Chem3DEmbed» 22
«Chem3DEmbed» 23
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno C 4 C 2 = C 2 Etino C C 24
Metano 25
«Chem3DEmbed» 26
Enlaces del etano 27
Etano 28
«Chem3DEmbed» 29
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades - C - C - etano C etanol G.F. - C - C - O C = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional 30
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES 31
Representación de moléculas orgánicas. Empírica. Tipos de fórmulas. Ej. C 2 O Molecular o Global Ej. C 3 6 O 3 Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. C 3 CO COO Desarrollada Ej. O (no se usa demasiado) Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) No sirven para identificar compuestos C C C=O O 32
Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información C C se convierte en C 3 C 3 ó Es posible sobreentender incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. C 3 CC 2 C 2 C 3 C 3 33
En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. C 3 CC 2 C 2 C 3 (C 3 ) 2 CC 2 C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 CC 2 CC 3 (C 3 ) 3 CC 2 C(C 3 ) 2 C 3 34
Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) Primarios (a) a C 3 C 3 Secundarios (b) C 3 C C 2 C C 3 Terciarios (c) b C 2 Cuaternarios (d) ac 3 a d b c a a 35
Isomería estructural ó constitucional a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales. b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente. 36
CLASIFICACIÓN DE LOS IDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos 37
idrocarburos Alifáticos Aromáticos 38
idrocarburos Alifáticos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos 39
idrocarburos Alifáticos Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples. Alcanos C C 40
idrocarburos Alifáticos Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbonocarbono. Alquenos C C 41
idrocarburos Alifáticos Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbonocarbono. Alquinos C C 42
idrocarburos Los hidrocarburos aromáticos más comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno. Aromático 43