TEMA 2.- Tipos de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos y clasificación. Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura. Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular Acíclicos Saturados No saturados Compuestos Orgánicos Carbocíclicos Alicíclicos (no Ar) Cíclicos Aromáticos Heterocíclicos Ejemplos OH Acíclicos Carbocíclicos S O N N Heterocíclicos Clasificación de acuerdo con el grupo funcional En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. 1
Orden de preferencia Grupo Funcional Fórmula Terminación Sustituyente Ac.carboxílico Éster Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol Fenol Amina Éter Doble enlace Triple enlace Halógeno R-COOH R-COOR R-CO-NH-R R-C N R-COH R-CO-R R-OH Ar-OH R-NH 2 R-O-R R=R R R R-X -oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol -ol -amina éter -eno -ino fluoro-, clorobromo-, yodo- carboxi- -oxicarbonilcarbamoílo amidocianoformiloxohidroxihidroxiaminooxi-, oxa-...enil-...inil- Alcanos R-R -ano Hidrocarburos 2
Normas Nomenclatura IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) Alcanos sufijo -ano Metano Etano Propano Butano CH 4 - - - - - - prefijo griego (pent-, hex-, hept-) terminación -ano ramificados: - nombrar la cadena más larga con más cadenas laterales - en los sustituyentes, cambiar -ano por -ilo - menor localizador a los sustituyentes - di, tri, tetra... - orden alfabético Sustituyentes ramificados CH 1 2 1-metiletilo (isopropilo) CH 1 2 3 2-metilpropilo (isobutilo) CH 1 2 3 1-metilpropilo (sec-butilo) 1 C 1,1,1-trimetilmetilo (terc-butilo) 2 CH C 3 CH CH 3 CH CH CH 2 3 1 1 2 3 4 1 2 3 4 3 1-metibutilo (sec-pentilo) 3-metibutilo (isopentilo) 2,2-dimetilpropilo (neopentilo) 3
9 CH CHCH 1 4 8 13 4,8,9-trietiltridecano 9 CH CHCH 1 4 8 13 8,9-dietil-4-metiltridecano Cicloalcanos ciclo ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclopentilo ciclohexilo cicloheptilo 4
Alquenos sufijo -eno - Menor nº a la posición del doble enlace - Especificar cis o trans (Z o E) -Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de insaturaciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura, la cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de insaturaciones. CH CH CH CHCH - Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeración más baja. 5 6 7 8 9 CH CH CH CHCH 1 2 3 4 sustituyente Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, éste se numera, comenzando por uno de los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen. 1 5 1 2 1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno 2 1 2 5 H 3C 3 3,5 - dimetilciclohexeno 5
Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente. CH CHCH 5 4 3 2 1 CH CH 3 2 1 CH 3 2 1 2 - metil - 3 - pentenil 1 - propenil 2 propenil (Alil) Metilen o Metiliden O Vinil R R' 2-etilidenciclopentanona Alquinos sufijo -ino Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas: Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación ino. La cadena se numerar desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. 6
Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace. 3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono: Compuestos aromáticos deriv. benceno Clorobenceno metilbenceno (Tolueno) nitrobenceno 1,2: orto (o) 1,3: meta (m) 1,4: para (p) 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno), (o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno), (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno), (p-xileno) 7
CHO COOH NH 2 benceno tolueno benzaldehído Ácido benzoico anilina NO 2 OH CH CH2 CH3 COOH HO OH OH nitrobenceno fenol estireno p-xileno ácido gálico Naftaleno Fenil Bencil Derivados halogenados haluros de -ilo a) Se nombran como haluros de -ilo b) Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números - Cl - - - Br Cloruro de etilo o cloroetano Bromuro de butilo o 1-bromo butano Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. 3,3,4-tricloro-1-buteno Nombres comunes: CHCl 3 cloroformo CCl 4 tetracloruro de carbono Cl 2 cloruro de metileno 8
Alcoholes -ol Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación o del alcano por ol. Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución: Como secundario se denomina hidroxi. 9
3 Fenoles derivados de fenol Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para. 4-metilfenol p-metilfenol (p-cresol) 2-nitrofenol o-nitrofenol 3-bromo-4- metilfenol OH 2-Naftol, β-naftol 10
Eteres -eter Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter. Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos se nombran como alcoxi (RO - ) derivados del grupo más complejo. Aminas -amina Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos. NH H 3 C 2 N NH 2 H 3 C propilamina trietilamina anilina 11
Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH 2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos. Nomenclatura de los aldehídos -al Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupoaldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído. 12
Nomenclatura de las cetonas -ona Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1. El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo. 13
ACIDOS CARBOXILICOS y DERIVADOS Acidos carboxílicos: ácido -oico Anhídridos de ácido: anhídrido nombre del ácido carboxílico Halogenuros o haluros de ácido: haluro de -ilo / -oilo Esteres:..ato de -ilo Amidas: -amida Acidos carboxílicos: -oico Acido metanoico Acido etanoico COOH Acido ciclohexanocarboxílico 14
Anhidridos de ácido anhidrido Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido. Haluros de ácido: haluro de -oilo/-ilo Al grupo R-CO se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. 15
Esteres:..ato de -ilo Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquilíco unido al oxígeno del éster. COO COO Benzoato de etilo Propanoato de propilo Amidas: -amida Las amidas con un grupo -NH 2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por - carboxamida. Cuando no es función principal, el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil- (si la unión es por el CO) ó el prefijo amido- (si la unión es por el Nitrógeno). 16
OTROS COMPUESTOS CON NITRÓGENO: Nitrilos o cianuros ; Nitroderivados R C N R NO 2 NITRILOS o CIANUROS NITRODERIVADOS CN Propanonitrilo Cianuro de etilo CN Ciclopentanocarbonitrilo CN COOH Acido 3-cianobutanoico NO 2 Cl O 2-cloro-4-nitrociclobutanona Nitrobenceno NO 2 NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO POLIFUNCIONAL: Un nombre normalmente se compone de: + (Estereoquímica) + Localizadores, multiplicadores y prefijos de sustituyentes o funciones no principales en orden alfabético + Ciclo o cadena principal con prefijo de tamaño-longitud e incluyendo localizadores, multiplicadores y sufijos para dobles o triples enlaces: eno, ino + Localizadores, multiplicadores y sufijo correspondiente a la función principal H 3 COOC O O OH (R, E)-6-ciclobutil-6-hidroxi-4,5-dimetoxi-4-hexen-2-inoato de metilo 17