Curso: 401583- IDRCARBURS Juan Gabriel Perilla Jiménez; MDQ 2013-I UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNLGÌAS E INGENIERÍAS UNIDAD DE CIENCIAS BÁSICAS QUÍMICA CURS 401583 IDRCARBURS Estudio profundo de la estructura, propiedades físicas y químicas, métodos de obtención, mecanismos de reacción y compuestos importantes de los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, dienos e hidrocarburos aromáticos
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS UNIVERSIDAD NACINAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNLGÍA E INGENIERÍA UNIDAD DE QUÍMICA CURS 401583 IDRCARBURS (Química rgánica I) MDQ; JUAN GABRIEL PERILLA JIMÉNEZ (Director Nacional del Curso) GERMAN BARRERA VALENZUELA (Acreditador) BGTÁ D.C. Febrero de 2013 1
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS ASPECTS DE PRPIEDAD INTELECTUAL Y VERSINAMIENT El presente módulo fue diseñado en el año 2011 por el Magister en Docencia de la Química, Juan Gabriel Perilla Jiménez, docente de la UNAD, adscrito a la Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería en la sede nacional José Celestino Mutis y actualmente Director del curso y docente ocasional del Programa de Química. Adaptado a los últimos lineamientos emitidos por la UNAD, entrega esta actualización en febrero de 2013, con el fin de que pueda ser publicada en los repositorios autorizados de la Universidad. Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente bajo las condiciones siguientes: Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra). No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales. Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar una obra derivada a partir de esta obra. Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los términos de la licencia de esta obra. Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el permiso del titular de los derechos de autor Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del autor. 2
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS CNTENID INTRDUCCIÓN... 9 UNIDAD 1: IDRCARBURS ALIFÁTICS Y ALICÍCLICS... 10 Ficha técnica de la Primera Unidad... 10 Introducción... 11 Capítulo 1: idrocarburos alifáticos... 12 LECCIÓN 1: Principios generales de Química rgánica.... 12 LECCIÓN 2: Importancia de la química orgánica... 13 LECCIÓN 3: Desarrollo sostenible y la química orgánica.... 13 LECCIÓN 4: Construcción de moléculas.... 15 LECCIÓN 5: Grupos funcionales en química orgánica.... 15 LECCIÓN 6: Personajes importantes en la química orgánica.... 16 6.1 Jons Jakob Berzelius:... 16 6.2 Friedrich Wöhler:... 17 6.3 Friedrich August Kekulé:... 17 6.4 Víctor Grignard:... 17 6.5 George Wittig:... 18 6.6 Diels Alder:... 18 6.7 Friedel Crafts:... 18 CAPÍTUL 2: CNCEPTS Fundamentales en Química rgánica... 19 LECCIÓN 7: Capacidad de enlace e hibridación... 19 7.1 La Capacidad de Enlace del Átomo de Carbono... 20 7.2 ibridación de un átomo de carbono... 20 7.3 ibridación sp³ o trigonal... 21 7.4 ibridación digonal (sp)... 21 7.5 Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi... 21 7.6 Etano... 24 LECCIÓN 8: Clasificación de compuestos orgánicos.... 26 8.1 Grupos funcionales.... 30 LECCIÓN 9: Clasificación de reacciones en Química rgánica SN2... 31 9.1 Características Generales de la Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2)b... 31 9.2 Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2... 32 9.3 Diagrama de energía en la SN2... 33 9.4 Estereoquímica en la SN2... 34 9.5 El grupo saliente en la sustitución nucleófila - SN2... 36 9.6 El nucleófilo en la SN2... 38 9.7 Sustrato en la sustitución nucleófila - SN2... 39 3
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS 9.8 Sustratos cíclicos en SN2... 41 9.9 Disolvente en la sustitución nucleófila - SN2... 42 LECCIÓN 10: Clasificación de reacciones en Química rgánica SN1.... 43 10.1 Características generales de la SN1... 43 10.2 Mecanismo de la SN1... 44 10.3 Diagrama de Energía en la SN1... 45 10.4 Estereoquímica en la SN1... 46 10.5 Grupo saliente en SN1... 47 10.6 Nucleófilo en SN1... 48 10.7 Estabilidad de carbocationes... 49 10.8 Disolventes próticos favorecen la SN1... 50 10.9 Reacciones de Eliminación bimolecular - E2... 51 10.10 La E2 es una reacción estereoespecífica ANTI... 52 10.11 Eliminación unimolecular - E1... 53 10.12 Competencia sustitución/eliminación... 54 10.13 Isomería.... 56 10.14 Alcanos.... 57 Capítulo 3: idrocarburos lineales de enlaces sencillos y cíclicos.... 62 LECCIÓN 11: Generalidades de los Alcanos.... 62 11.1 Alcanos de cadena lineal... 63 11.2 Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados... 64 11.3 Alcanos de cadena ramificada... 65 11.4 Fórmula general y estructura.... 68 11.5 Nomenclatura: nombres IUPAC... 69 LECCIÓN 12: Propiedades físicas, químicas y métodos de obtención.... 75 12.1 Propiedades físicas de los alcanos... 77 12.2 Propiedades químicas de los alcanos... 78 12.3 Uso de fórmulas estructurales... 80 LECCIÓN 13: Síntesis en el laboratorio.... 81 13.1 Fuente industrial y preparación en el laboratorio... 83 13.2 Preparación... 84 13.3 Síntesis de Alcanos... 86 13.4 Métodos de Síntesis Conservando la longitud de la cadena.... 86 13.5 Reducción de compuestos carbonílicos. (C=)... 87 13.6 Alargando la cadena.... 88 LECCIÓN 14: Principales reacciones de los Alcanos.... 89 14.1 Principales reacciones... 89 14.2 alogenación... 95 14.3 Facilidad de separación de átomos de hidrógeno. Energía de activación... 104 14.4 Estabilidad de radicales libres... 105 4
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS 14.5 rientación y reactividad... 108 14.5 Compuestos importantes y su uso.... 108 14.6 tros usos de los alcanos... 109 LECCIÓN 15: idrocarburos cíclicos alifáticos.... 111 15.1 Estructura.... 111 15.2 idrocarburos monocíclicos saturados... 111 15.3 Radicales univalentes de los cicloalcanos... 112 15.4 Cicloalcanos con radicales... 112 15.5 idrocarburos monocíclicos no saturados... 113 15.6 Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos... 114 15.7 Nomenclatura.... 114 15.8 Alcanos Biciclos... 116 15.9 Alcanos Espiros... 118 15.10 Propiedades Físicas y Químicas... 119 LECCIÓN 16: Conformaciones de los Cicloalcanos.... 127 16.1 Tensión anular... 127 16.2 Tipos de tensión anular... 127 16.3 Estabilidad en Cicloalcanos... 127 16.4 Tensión Angular... 128 16.5 Isomería cis-trans... 128 16.6 Compuestos importantes y su uso.... 130 16.7 Conexión con el mundo real... 131 EJERCICIS, AUTEVALUACIÓN UNIDAD 1... 131 Evalúa tu comprensión: repaso y autoevaluación... 131 Sustancias orgánicas e inorgánicas... 132 Alcanos, alquenos y alquinos... 132 UNIDAD 2... 138 ALQUENS, ALQUINS Y DIENS E IDRCARBURS ARMATICS... 138 Ficha técnica de la Segunda Unidad... 138 Introducción... 140 Capitulo 4: idrocarburos de enlaces dobles Alquenos.... 140 LECCIÓN 17: Generalidades de los alquenos y nomenclatura.... 140 17.1 Alquenos... 140 17.2 El enlace doble, isomerismo geométrico, alquenos superiores... 141 17.3 Nomenclatura: Nombres IUPAC y comunes... 143 17.4 Reglas según la IUPAC... 145 17.5 Estabilidad de los Alquenos... 147 Lección 18: Mecanismos de btención Alquenos.... 148 18.1 Síntesis de Alquenos mediante E2... 148 18.2 Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes... 150 18.3 Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios... 150 5
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS 18.4 Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios... 151 LECCIÓN 19: Principales reacciones de los Alquenos.... 151 19.1 Reacciones químicas de los alquenos... 151 19.2 Polimerización... 153 19.3 Reacciones de adición electrófila... 155 19.4 idrogenación de Alquenos... 156 19.5 Adición de X... 157 19.6 idratación de Alquenos... 160 19.7 Adición de halógenos... 162 19.8 ximercuriación Desmercuriación... 163 19.9 Formación de alohidrinas... 164 19.10 idroboración de Alquenos... 166 19.11 Dihidroxilación de alquenos... 167 19.12 Epoxidación de Alquenos... 169 19.13 zonólisis de Alquenos... 170 19.14 Adición de Br con peróxidos... 171 19.15 Compuestos importantes y su uso.... 173 19.16 Presencia de los alquenos en la naturaleza... 176 Capitulo 5: idrocarburos de enlaces triples Alquinos y Dienos.... 176 LECCIÓN 20: Generalidades de los alquinos y nomenclatura.... 176 20.1 Estructura del enlace triple.... 176 20.2 Nomenclatura de Alquinos... 177 20.3 Propiedades Físicas de Alquinos... 179 20.4 Propiedades Químicas de Alquinos... 179 LECCIÓN 21: Mecanismos de btención industrial y en el laboratorio.... 180 21.1 Síntesis de Alquinos mediante Alquilación... 180 21.2 Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación... 182 LECCIÓN 22: Principales reacciones de los Alquinos.... 183 22.1 idrogenación de Alquinos... 183 22.2 idrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar... 184 22.3 idrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido... 185 22.4 idratación de Alquinos... 186 22.5 idroboración de Alquinos... 187 22.6 Adición de aluros de idrógeno a Alquinos... 188 22.7 alogenación de Alquinos... 189 22.8 zonólisis de Alquinos... 190 22.9 Compuestos importantes y su uso.... 190 LECCIÓN 23: Dienos.... 191 23.1 idrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces... 191 23.2 Alquinos con varios triples enlaces... 193 6
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS 23.3 Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales... 194 EJERCICIS, AUTEVALUACIÓN ALQUENS YALQUINS... 195 EJERCICIS... 196 Capitulo 6: idrocarburos aromáticos... 198 LECCIÓN 24: Generalidades de los compuestos aromáticos.... 198 24.1 idrocarburos aromáticos... 198 24.2 Estructura de Aromaticos... 199 24.3 Aromaticidad. Regla de ückel... 203 24.4 Resonancia... 205 24.5 Fuentes de hidrocarburos aromáticos... 207 24.6 Propiedades físicas del benceno y sus derivados... 209 24.7 Nomenclatura de los compuestos aromáticos... 210 LECCIÓN 25: Principales reacciones de los compuestos aromáticos.... 211 25.1 alogenación... 213 25.2 Nitración... 215 25.3 Sulfonación... 216 25.4 Alquilación de Friedel-Crafts.... 218 25.5 Acilación de Friedel y Crafts... 224 25.6 Síntesis de Alquilbencenos... 226 LECCIÓN 26: Polisustitución y Efectos de rientación Sustituciones Electrofílicas... 227 26.1 Sustituyentes activantes. rientadores orto-para... 227 26.2 Sustituyentes con electrones no enlazantes... 230 26.3 Sustituyentes desactivantes: orientadores meta.... 233 26.4 Grupos desactivantes y orientadores orto-para... 237 26.5 rientación para un tercer sustituyente.... 239 26.6 Sustitución nucleofílica aromática.... 240 26.7 Mecanismo de adición-eliminación... 241 26.8 Mecanismo con bencino: eliminación-adición.... 242 26.8 Reacciones de adición de los derivados del benceno.... 243 26.9 Reacciones en las cadenas laterales de los derivados del benceno.... 245 LECCIÓN 27: Alquenilbencenos y Fullerenos.... 249 27.1 Alquenilbencenos.... 249 27.2 Derivados Aromáticos no Bencénicos.... 252 27.3 Compuestos Aromáticos eterociclicos.... 254 27.4 idrocarburos Aromáticos Polinucleares.... 258 27.5 Principales Aplicaciones Industriales del Benceno.... 260 27.6 Fullerenos... 260 LECCIÓN 28:Separación y Aplicaciones del Benceno y Derivados.... 262 28.1 Métodos de Separación y Aplicaciones Industriales del Benceno y Derivados.... 262 7
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS 28.2 Acidez de los fenoles.... 266 28.3 Reacciones de los fenoles.... 267 LECCIÓN 29: Métodos de obtención de las quinonas.... 271 LECCIÓN 30: Aplicaciones industriales de los fenoles y quinonas.... 271 EJERCICIS, AUTEVALUACIÓN UNIDAD 3... 272 EJERCICIS, AUTEVALUACIÓN DEL MDUL... 274 GLSARI... 282 CIBERGRAFÍA... 285 Enlaces interesantes:... 285 BIBLIGRAFÍA GENERAL... 286 Bibliografía Básica Química rgánica... 286 Mecanismos de reacción... 287 Química eterocíclica... 287 Química rgánica Avanzada... 288 8
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS INTRDUCCIÓN La química orgánica se refería originalmente al estudio de los compuestos de carbono que están presentes en los organismos vivos o que son producidos por ellos, lo que incluye sustancias de origen ya sea vegetal o animal. Fue necesario expandir la definición de orgánico cuando los químicos descubrieron que es factible producir ciertos compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos. También es posible sintetizar muchos compuestos orgánicos que en nada se parecen a los compuestos presentes en los organismos vivos. El presente módulo de hidrocarburos está dirigido a estudiantes del Programa de Química, bajo la modalidad de estudio de educación superior a distancia. Para su aprovechamiento se presupone el conocimiento por parte del estudiante, de principios vistos previamente en otros cursos del programa de química, tales como nociones de estructura atómica del átomo de carbono y enlace químico, entre otros. Está estructurado en dos grandes unidades, idrocarburos alifáticos y alicíclicos, Alquenos, alquinos y dienos e idrocarburos aromáticos, que a su vez se subdividen en capítulos y lecciones, cuyo contenido fue seleccionado, teniendo en cuenta los saberes mínimos que se espera debe alcanzar un estudiante de la Universidad Nacional Abierta y a Distancia que le permita un estudio profundo de la estructura, propiedades físicas y químicas, métodos de obtención, mecanismos de reacción y compuestos importantes de los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, dienos e hidrocarburos aromáticos. Al final de cada uno de sus capítulos se proponen ejercicios de diferente tipo, a manera de autoevaluaciones que le permitirán al estudiante, determinar su grado de avance en relación al estudio de cada uno de los temas. El curso está orientado a que el estudiante conozca los fundamentos físicos y químicos que le permitan el reconocimiento de la estructura y propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos. Y adquirir conocimientos sobre la obtención tanto industrial como en el laboratorio de estos compuestos. Finalmente, como el documento pretende servir como guía de aprendizaje autónomo, se recomienda apoyar este proceso por la ampliación de los temas expuestos por medio de visitas a los sitios web enumerados con el fin de lograr una efectiva asimilación y comprensión del contenido seleccionado. 9
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS UNIDAD 1: IDRCARBURS ALIFÁTICS Y ALICÍCLICS Ficha técnica de la Primera Unidad Nombre de La Unidad Palabras Clave Institución Ciudad Autor de la Unidad idrocarburos Alifáticos y Alicíclicos Estructura del átomo de carbono, orbitales atómicos, enlaces covalentes, hibridación, polaridad de enlaces, Clasificación de compuestos orgánicos, Grupos funcionales, Clasificación de reacciones, Isomería, Fórmula general y estructura de Alcanos, Nomenclatura, Propiedades físicas y químicas, btención: Fuentes industriales, y preparación por combustión o pirolisis, reacciones: xidación, Cloración, alogenación, Mecanismos de reacciones y sustitución, radicales libres, reacciones en cadena, energía de activación, estereoquímica y estereoisomerismo, actividad óptica, rotación específica, enantiómeros, carbono asimétrico, series homólogas, y grupos alquilo. Universidad Nacional Abierta y a Distancia, UNAD Bogotá, Colombia Juan Gabriel Perilla Jiménez / juan.perilla@unad.edu.co Año 2011 Actualización; Febrero de 2013 Unidad Académica Unidad de Química Campo de Formación Básica Disciplinar Área del conocimiento Ciencias Naturales, Área de Química N Créditos Académicos Tipo de curso Destinatarios Competencia General de aprendizaje Metodología de oferta Formato de circulación Tres (2), correspondientes a 96 horas de trabajo académico Teórico Estudiantes del Programa de Química El estudiante sabe, describe y analiza de manera suficiente nociones, conceptos y problemáticas relacionados con la estructura, propiedades, obtención y reacciones de los hidrocarburos. Tradicional y a Distancia. Impreso, multimedia, Web (aula virtual) 10
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS Introducción La presente unidad está estructurada en dos capítulos idrocarburos alifáticos e idrocarburos cíclicos alifáticos, su contenido fue seleccionado, con el fin de que el estudiante interesado en el Programa de Química, pueda comprender los conceptos asociados a los hidrocarburos y cuáles son los requisitos intelectuales que debe cumplir quien pretenda dedicarse al estudio de los compuestos orgánicos. La unidad está orientada a que el estudiante conozca a profundidad la estructura, propiedades físicas y químicas, métodos de obtención, mecanismos de reacción y compuestos importantes de los idrocarburos alifáticos y alicíclicos; además de reconocer los diferentes tipos de estructura de los hidrocarburos saturados fundamentalmente los lineales y ramificados, aprendiendo a formularlos a partir de su nombre y a decir su nombre sistemático a partir de su fórmula. Aprender a efectuar el análisis conformacional de los alcanos sencillos haciendo predicciones acerca de la estabilidad relativa de los diferentes confórmeros. Asignar las propiedades químicas que cabe esperar para los alcanos en base a su estructura electrónica hasta llegar a la conclusión de que su reacción característica es la sustitución homolítica (S). Conocer las más importantes reacciones químicas de los alcanos (halogenación, combustión y pirólisis) con especial énfasis en la halogenación. Dominar el mecanismo de las reacciones de halogenación conociendo y formulando las diferentes etapas (iniciación, propagación y finalización) por las que estas reacciones transcurren. Saber describir (formular y nombrar) con precisión la estructura de los radicales libres que se forman como intermedios en estas reacciones. Conocer con detalle los diversos factores que influyen sobre la selectividad de las diferentes halogenaciones, los más importantes métodos de síntesis de los alcanos, las fuentes naturales de estos compuestos, así como su importancia industrial y su impacto en el medio ambiente. Formular y nombrar las diferentes clases de hidrocarburos saturados cíclicos y conocer los diferentes tipos de estereoisomería que pueden presentar. Estudiar la estabilidad de los diferentes ciclos en función de su tamaño y los factores que la determinan. Conocer y dibujar con precisión las conformaciones del ciclohexano y de sus derivados mono- y disustituidos 11
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS Capítulo 1: idrocarburos alifáticos LECCIÓN 1: Principios generales de Química rgánica. Qué es la Química rgánica? La Química rgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se deben a las características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más. Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para constituir largas cadenas compuestos por cientos e incluso miles de átomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la química que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental: diamante, grafito y furulenos. El diamante es duro e incoloro, el grafito es suave y negro y los furulenos son de color azul oscuro. Estas diferencias en las propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las diferencias estructurales que presentan dichas formas. El aspecto más interesante de la Química rgánica es que es la química de la vida. De hecho, el nombre mismo refleja la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos. Los químicos saben ahora que lo que estas sustancias producen tiene en común que todas ellas contienen el carbono. Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbonocarbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace. 12
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS LECCIÓN 2: Importancia de la química orgánica Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica, designado por Jons Jakob Berzelius término que se empezó a utilizar en el siglo XIX para reconocer las sustancias que antes se creía que solo las producían los seres vivos teoría vitalista, que el químico alemán Friedrich Wöhler desmintió al sintetizar Urea a partir de un compuesto inorgánico como el cianato de amonio. Las mayoría de las moléculas orgánicas contienen Carbono e idrógeno pero también otros elementos como xigeno, Nitrógeno, Fosforo y Azufre, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. ay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de compuestos químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono, que además de unirse con otros elementos como los ya mencionados, también tiene la capacidad de unirse en enlaces covalentes con otros átomos de Carbono en cadenas muy extensas que se conocen como polímeros y que son la base de todas las sustancias como los plásticos que usamos diariamente, la mayoría de los compuestos orgánicos se extraen de los combustibles fósiles, especialmente del petróleo por medio de su refinamiento por destilación fraccionada o Cracking, pero actualmente también se pueden sintetizar en las industrias químicas. LECCIÓN 3: Desarrollo sostenible y la química orgánica. Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. 13
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química. Uno de los sectores industriales de crecimiento más rápido en una economía desarrollada es la industria química y, dentro de ésta, destaca la industria Química rgánica (IQ). La característica más llamativa de la Industria Química rgánica (IQ) es su gran diversidad. Esta diversidad se debe a varios aspectos, entre los que destacan: El tipo y finalidad de sus productos: desde abonos hasta perfumes. A la capacidad de producción: desde millones de toneladas de etileno hasta pocas decenas de kilogramos de algunos medicamentos. A la extensa variedad de estructuras químicas que se sintetizan industrialmente. A los procesos de síntesis desarrollados para fabricar dichas estructuras químicas. Toda la IQ se alimenta de las industrias químicas pesadas cuyas materias primas son el petróleo, el gas natural y el carbón, mientras que los productos de estas empresas son, a su vez, las materias primas de los grandes sectores, tal y como se verá más adelante. tra gran parte de la IQ se abastece de productos naturales de origen animal o vegetal. Los productos obtenidos en la IQ se utilizan bien como intermedios para otros procesos industriales o bien para consumo directo (medicamentos, plásticos ). Estos últimos, es decir, los productos orgánicos industriales utilizados para consumo directo pueden englobarse en dos grandes grupos: Aquellos que se producen a gran escala, toneladas por año, y su precio por kilogramo son moderados. Como son los plásticos, abonos, detergentes, plaguicidas. Aquellos que se fabrican en cantidades pequeñas, pero su precio es muy alto y, por tanto, el volumen de sus ventas, en dinero, también lo es. La fabricación de estos productos constituye la llamada Industria Química rgánica fina. La IQ fina en la actualidad es la IQ que posee mayor competencia, mayor gasto en investigación y mayor velocidad de cambio. 14
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS LECCIÓN 4: Construcción de moléculas. La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedente de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos. LECCIÓN 5: Grupos funcionales en química orgánica. El estudio de los compuestos orgánicos inicia con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Después se estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el tema de estereoisomería se consideran las distintas formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las relaciones que existen entre ellos. Continuamos el estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de compuestos orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos, alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas; cabe denotar que en el desarrollo de este modulo solo se trataran las propiedades de los hidrocarburos saturados de enlace sencillo, doble y triple, además de los cíclicos y aromáticos, los demás grupos funcionales serán tema de próximos módulos. 15
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS LECCIÓN 6: Personajes importantes en la química orgánica. En este apartado encontrarás biografías de los científicos que más contribuyeron al desarrollo de la química orgánica, Jons Jakob Berzelius, Friedrich Wöhler, Friedrich August Kekulé, Victor Grignard, George Wittig, Diels - Alder, Friedel - Crafts. 6.1 Jons Jakob Berzelius: Jons Jakob Berzelius, científico sueco, nació en 1779 en el pueblecito de Wáfversunda y murió en 1848 en Estocolmo. Su papel fue fundamental en la elaboración de la química moderna; le corresponde el mérito de haber ampliado y enriquecido la química en todas sus ramas más importantes. Presentó una primera tabla de equivalentes, introdujo los conceptos de isomería, polimería y alotropía, estudió la catálisis, enunció las leyes de la electroquímica y aisló numerosos cuerpos simples. Se fijó como tarea fundamental la investigación de las proporciones químicas y de las leyes que las regulan. Como punto de partida de sus ensayos tomó las combinaciones del oxígeno, elemento que constituye el centro a cuyo alrededor se estructura la química a partir de Lavoisier. Determinó con gran precisión el peso atómico de numerosos elementos. A su pequeño laboratorio de Estocolmo, parecido a una cocina, acudieron numerosos jóvenes científicos de todas partes; entre ellos se encontraba Friedrich Wohler (1800-1882), el cual consiguió realizar en 1828 la histórica síntesis de la urea, con lo cual desapareció la frontera entre química orgánica e inorgánica. Berzelius desarrolló su teoría electroquímica después de comprobar que existe un parentesco muy próximo entre los fenómenos químicos y la electricidad. Para Berzelius la propiedad fundamental de las partículas más diminutas es su polaridad eléctrica. Aplicó también las leyes fundamentales de la teoría atómica a las substancias orgánicas. tra de sus valiosas aportaciones es la creación de la formulación química. Como símbolo de una sustancia simple o elemento se emplea la inicial de su nombre griego o latino, seguido en algunas ocasiones de una segunda letra en minúscula. Así, el símbolo sig-nifica hidrógeno (hidrogenium), S (sulfur) azufre, (oxygenium) oxígeno, N (nitrogenium) nitrógeno, C (carboneum) carbono. Fe (ferrum) hierro, etc. Estos símbolos no sólo expresan la naturaleza del elemento, sino también su peso atómico, es decir, que son también símbolos numéricos. Berzelius fue también el primer 16
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS químico que concibió desde un punto de vista atomístico las combinaciones orgánicas y que manifestó su convencimiento de que la ley de las proporciones múltiples es válida también en la química orgánica. Aceptó ya la existencia de complejos de átomos en los compuestos orgánicos, los llamados "radicales", que pueden intercambiarse con otros (radicales equivalentes), igual que si se tratase de átomos indi-viduales. 6.2 Friedrich Wöhler: Su nombre está unido sobre todo a la síntesis de la urea (1828), que tuvo una gran repercusión en el desarrollo de la química en el siglo XIX, al echar por tierra la teoría que defendía que los compuestos orgánicos no pueden ser preparados mediante procesos de síntesis. Conjuntamente con Liebig, llevó a cabo investigaciones sobre el ácido úrico y sus derivados. btuvo además por primera vez aluminio puro por la acción del potasio sobre el cloruro de dicho metal (1827), aisló el berilio y el itrio y efectuó importantes descubrimientos sobre el silicio y el boro, de los cuales preparó la forma cristalina. También obtuvo acetileno por la reacción del agua con el carburo de calcio (1862) y con sus trabajos sobre el cianato de plata contribuyó al descubrimiento de la isomería. 6.3 Friedrich August Kekulé: Alemania, 1829-Bonn, 1896) Químico alemán. Empezó estudiando arquitectura, pero pronto orientó sus esfuerzos al estudio de la química. En 1858 fue profesor de dicha disciplina en Gante (Bélgica), y a partir de 1867 enseñó la misma materia en la Universidad de Bonn. Se le reconoce el establecimiento de las bases de la moderna teoría estructural de la química orgánica. En 1858 demostró que el carbono es tetravalente y que sus átomos pueden unirse entre sí formando largas cadenas, lo que facilitó la comprensión de los compuestos orgánicos. Mención destacada merece también su descubrimiento de la estructura cíclica o anular de los compuestos aromáticos, como el benceno, de gran importancia en el posterior desarrollo de la síntesis de los colorantes. 6.4 Víctor Grignard: (Cherburgo, 1871 - Lyon, 1935) Químico francés. ijo de un industrial naviero, estudió en Lyon y pasó a trabajar como maestro de matemáticas. Cambiando, posteriormente, las matemáticas por la química, investigó en el terreno de la química orgánica en el equipo que dirigía P. A. Barbier. Descubrió que el magnésio podía combinarse con compuestos halógenos orgánicos reactivos en una solución de éter dietílico seco. Como resultado de esta reacción, aparecía un 17
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS compuesto organomagnesiano. Estos compuestos permitían ser empleados sin necesidad de aislarlos, en reacciones con gran variedad de carbonilos y otros compuestos para obtener alcoholes orgánicos, compuestos organometálicos y otros productos de gran utilidad. Todos estos procesos recibieron el nombre de reacciones de Grignard, más tarde consideradas como el método sintético-orgánico de mayor interés práctico, creando un interés creciente por otros compuestos organometálicos. Durante la Primera Guerra Mundial trabajó en la detección del gas mostaza, así como en la producción del fosgeno. En 1912 recibió el premio Nobel de Química, compartido con Paul Sabatier, por el descubrimiento antes citado, que supuso un gran impulso para la química orgánica. 6.5 George Wittig: (Berlín, 1897 - eidelberg, 1987) Químico alemán. En 1979 se le concedió el Premio Nobel de Química (conjuntamente con erbert C. Brown), por su investigación de la química de los iluros de fósforo, de gran utilidad como reactivos en la síntesis de compuestos orgánicos. Escribió un libro de texto sobre estereoquímica en 1930, así como algunos artículos sobre los conceptos de tensión de anillo, dobles enlaces, y sobre tautomerismo de valencia. Desarrolló nuevos métodos sintéticos de gran importancia y estudió los mecanismos de reacción. Mientras investigaba reacciones con carbaniones descubrió un nuevo tipo de compuestos de fósforo, los iluros, que son el punto de partida de su hallazgo más importante: la reacción de Wittig. 6.6 Diels Alder: (amburgo, Alemania, 1876-Kiel, id., 1954) Químico alemán. En 1899 se doctoró en la Universidad de Berlín bajo la supervisión de E. Fischer. Desde 1916 hasta su retiro en 1948 fue profesor de química en la Universidad de Kiel. En 1906 descubrió un nuevo óxido de carbono extremadamente reactivo, el anhídrido malónico. Desarrolló un método de deshidrogenación selectiva en el que utilizó selenio como catalizador; este método permitió deducir la estructura de los esteroides. Su principal descubrimiento, la síntesis diénica o reacción de Diels-Alder, consiste en una reacción en la que un dieno (compuesto con dos dobles enlaces) se añade a un compuesto con un doble enlace flanqueado por grupos carbonilo o carboxilo, lo que conforma una estructura anillada. En 1950 recibió el Premio Nobel de Química conjuntamente con su ayudante Kurt Alder. 6.7 Friedel Crafts: (Estrasburgo, 1832-Montauban, 1899) Químico francés. Profesor en la Universidad de la Sorbona, obtuvo el alcohol propílico, realizó la síntesis de diversos minerales artificiales y descubrió numerosos procesos de síntesis de 18
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS compuestos orgánicos. La síntesis de Friedel-Crafts es un procedimiento de obtención del benceno y sustancias homólogas, mediante la acción de catalizadores. CAPÍTUL 2: CNCEPTS Fundamentales en Química rgánica LECCIÓN 7: Capacidad de enlace e hibridación. Los hidrocarburos constituyen la función fundamental de la química orgánica por la cual se le llama también Función Madre o Soporte, debido a que los demás compuestos orgánicos se consideran derivados de esta función. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios formados por átomos de carbono e hidrógeno, se podría decir que constituye la función química más importante. Los hidrocarburos presentan dos tipos de reacciones: Combustión completa (exceso de oxigeno) y combustión incompleta (deficiencia de oxigeno) Las diferencias principales entre los compuestos orgánicos e inorgánicos se deben a variaciones en la composición, principalmente en el tipo de elementos que los componen que en su mayoría es el carbono en un 90%, pero también por el tipo de enlace y las polaridades moleculares. Los compuestos orgánicos están formados por átomos de carbono con enlaces covalentes entre sí y con átomos de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos; este tipo de enlace covalente se expresa en la propiedad que consiste en que los 4 orbitales híbridos son de igual intensidad de energía y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces, un buen ejemplo seria el del metano. En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son de la misma clase. En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoría estructural dicha propiedad del átomo de carbono es la guía más segura en la edificación de la química orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre sí. El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p, de acuerdo a la configuración electrónica que describimos deberíamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear. Este hecho se explica con la hibridación que es la función de orbitales de diferentes energías del mismo nivel pero de diferente subnivel, resultando orbitales de energía constante y de igual forma: por ejemplo la configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atómicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el 19
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS fenómeno de hibridación debido al traslado de un electrón 2s al subnivel 2p luego de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbitales híbridos sp² quedando un orbital 2p puro. 7.1 La Capacidad de Enlace del Átomo de Carbono La configuración electrónica del átomo de carbono en estado normal es 1s², 2s², 2p²; los dos electrones (p) están en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta información el carbonó reaccionaria con el hidrógeno para formar compuestos de tipo C 2, es decir, el carbono seria divalente. Carbono: Símbolo C y Numero atómico (Z)=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ Con esta distribución electrónica el átomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribución, es necesario invertir cierta cantidad de energía, debido a que un electrón ha sido promovido del nivel de energía 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensación, el átomo de carbono adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de la molécula resultante y compensara la energía invertida en la promoción de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposición, el carbono puede compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro átomos de hidrógeno o de cloro, convirtiéndose en un átomo tetravalente. 7.2 ibridación de un átomo de carbono La explicación anterior supone que la valencia con que actúa el átomo de carbono es cuatro, lo cual no concuerda con su estructura electrónica. El átomo de carbono tiene la siguiente configuración electrónica en estado basal: Carbono; Z=6 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº En esta configuración se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribución electrónica el carbono actuaría con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrón de un orbital 2s pase al orbital 2p z libre, logrando que los cuatro electrones estén desapareados. Carbono; Z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos están formados por electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrón de un orbital 2s. El hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un 20
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS mismo modo nos hace pensar que se produjo una reorganización energética de los que resultaron cuatro orbitales híbridos sp³, con la misma energía. 7.3 ibridación sp³ o trigonal Cuando el carbono se combina tan solo con tres átomos se produce la hibridación trigonal. Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atómicos sp², y el cuarto electrón permanece en un orbital p. Los tres orbitales sp² se solapan con los orbitales de los tres átomos con los que se combina el carbono para formar tres rbitales Moleculares a los que vamos llamar M sigma y tres enlaces sigma, mientras que el orbital p de otro átomo de carbono en idéntica condición para formar un enlace pi. Esto da origen al enlace doble muy común en los compuestos orgánicos, especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposición, los núcleos de todos los átomos que intervienen quedan situados lo más lejos posible unos del otros, de los que resulta la coplanaridad y los ángulos de 120, características de todos los sistemas de doble enlace. 7.4 ibridación digonal (sp) Cuando el átomo de carbono se encuentra unido a solo dos átomos de hidrógeno se produce la hibridación digonal, mediante la utilización de dos orbitales atómicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo, en el acetileno cada carbono esta unido a un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno. Un orbital híbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrógeno, mientras que el segundo orbital sp los hace con uno de los dos orbitales sp del segundo átomo de carbono, originándose dos orbitales moleculares M sigma, uno con el carbono y el otro con el hidrógeno M pi. Los orbitales híbrido sp formados forman enlaces separados entre sí 180, lo que da origen a la geometría lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace. 7.5 Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi Un enlace covalente se forma por superposición (fusión) de dos rbitales Atómicos (A), uno de cada átomo. Esta superposición produce un nuevo orbital denominado 21
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS orbital molecular (M), que involucra a ambos átomos. La interacción de dos orbitales atómicos (A) genera dos orbitales moleculares (M). La superposición cabeza a cabeza de dos orbitales atómicos (A) da un (M) sigma y el enlace que se origina se denomina enlace sigma. De la misma manera dos orbitales p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi. Los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un enlace doble está formado por un enlace sigma y un enlace pi. Un enlace triple se forma por la unión de un enlace sigma y dos enlaces pi. Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son: Enlace sigma: Formado por superposición cabeza a cabeza de orbitales atómicos. Presenta rotación libre. Posee energía baja. Solo puede existir un enlace entre dos átomos. Enlace pi: Formado por superposición lateral de orbitales p (u orbitales p y d). No permite la rotación libre. Es un enlace de alta energía. Puede existir uno o dos enlaces entre dos átomos. Enlace tetragonal (sp 3 ): Enlace simple (Alcanos) Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la promoción de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la hibridación sp 3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp 3 : Cada orbital híbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y tienen forma bilobulada. Uno de los dos lóbulos de un orbital sp 3 es mucho mayor que el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los orbitales híbridos sp 3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p. El concepto de hibridación explica cómo forma el carbono cuatro enlaces tetraédricos equivalentes, pero no por qué lo hace. La sección transversal de un orbital híbrido sp 3 sugiere la respuesta: 22
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS Según pone de manifiesto el estudio matemático del proceso, los ejes de sus cuatro lóbulos mayores se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular: Esta hibridación, típica de todos los átomos de carbono unidos a otros cuatro átomos cualesquiera, supone la situación más perfecta para que el solapamiento de cada uno de los cuatro orbitales híbridos con el correspondiente orbital de los átomos unidos al átomo de carbono tetraédrico sea máximo. Ello es debido a que la forma tetraédrica supone la mayor distancia posible entre los cuatro orbitales híbridos y, por tanto, entre los cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas serán mínimas y el solapamiento o interpenetración mayor. Con ello, de acuerdo con el principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza del enlace, los enlaces resultantes son muy fuertes y estables. El metano, el hidrocarburo saturado más sencillo, de fórmula molecular C 4, consiste en un átomo de carbono con hibridación sp 3 que solapa sus cuatro orbitales híbridos con los orbitales s de cuatro átomos de hidrógeno para formar cuatro enlaces fuertes carbono-hidrógeno. En el metano, cada enlace tiene energía de 104 kcal/mol (435 kj/mol) y longitud de 1.10 Å. Dado que los cuatro enlaces tienen configuración geométrica específica, puede definirse una tercera propiedad importante denominada ángulo de enlace. El ángulo formado por cada -C- es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo tetraédrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña: 23
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS La proyección de cuña es uno de los métodos usuales para representar en el plano moléculas tetraédricas. Consiste en situar dos de los cuatro enlaces carbono-hidrógeno en el plano de representación y esquematizados mediante rayas de trazo normal. Los otros dos enlaces carbono-hidrógeno, que quedan uno por delante del plano formado por el átomo de carbono y los dos átomos de hidrógeno anteriores y el otro por detrás de ese plano, se representan con un trazo grueso en forma de cuña el primero y con un trazo discontinuo, también en forma de cuña, el segundo. El metano tiene, por consiguiente, forma tetraédrica con el átomo de carbono en el centro del tetraedro y los átomos de hidrógeno en sus vértices. Esta situación se da en todos los demás compuestos orgánicos con átomos de carbono unidos a otros cuatro átomos porque siempre que un átomo de carbono esté enlazado a otros cuatro átomos tendrá hibridación sp 3. 7.6 Etano Una característica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros átomos de carbono. El mismo tipo de hibridación que explica la estructura del metano explica cómo es que un átomo de carbono puede unirse a otro átomo del mismo elemento para hacer posible la existencia de millones y millones de compuestos 24
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS orgánicos conocidos. El etano, C 2 6, es la molécula más sencilla que contiene un enlace carbono-carbono: La molécula de etano puede visualizarse imaginando que los dos átomos de carbono se enlazan entre sí por superposición σ de un orbital híbrido sp 3 de cada uno. Los tres orbitales híbridos sp 3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrógeno para formar los seis orbitales C-, como se muestra en la siguiente figura: Los enlaces C- del etano son similares a los del metano, aunque un poco más débil (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 Å y energía de 88 kcal/mol (368 kj/mol). Todos los ángulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetraédrico de 109.5º.La estructura del etano se presenta en la figura siguiente: 25
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS Propiedades generales de las sustancias orgánicas e inorgánicas Actividad. Para que visualices mejor el proceso de hibridación te presentamos una imagen interactiva. (Tomada para fines educativos de: http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf ) Actividad: La siguiente animación te mostrará cómo se forman y de qué tipo son los enlaces en el etano, eteno y etino. Presentación tomada para fines didácticos de: http://fisicaquimica.blogspot.com/2006/09/reacciones-qumicas.html LECCIÓN 8: Clasificación de compuestos orgánicos. Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en el caso de los idrocarburos que son compuestos conformados por Carbono e idrogeno. Pueden ser: Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Ejemplo: Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Ejemplo: 26
CNTENID DIDÁCTIC DEL CURS 401583 IDRCARBURS Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formados al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo: Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí. Ejemplo: Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos. El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional (o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) a la familia de los alquenos, el carboxilo (-C) a los ácidos carboxílicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características: Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-C 2 ). 27