UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS ESCUELA DE QUÍMICA Lenin Lombeida 08 de Junio del 2011 OBJETIVOS: - Definir las características principales de taninos y flavonoides - Establecer las fuentes naturales de donde se obtienen los taninos y flavonoides - Definir las estructuras generales de cada uno del grupo de compuestos y las estructuras características de cada subgrupo - Definir una metodología general de extracción para taninos - Establecer sus aplicaciones principales
Definición Características generales Solubilidad Acidez FLAVONOIDES Viene del latín flavus significa amarillo Responsables de los colores (rojo, púrpura, amarillo, carmesí) de las flores, frutos y a veces de las hojas. Biosintetízados a partir del ácido shikimico y de la acetilcoenzima A por la vía malonil CoA (biosíntesis mixta). Esqueleto de carbono C6 - C3 - C6, en donde dos anillos aromáticos llamados A y B están unidos por una unidad de tres carbonos q pueden o no formar un tercer anillo, llamado C. Figura 1 Forman complejos con metales como el Fe3+ y Al3+. Muchos presentan fluorescencia a la luz UV que pueden modificarse en medio básico o por agentes quelantes. Se encuentran en mezclas como agliconas y/o glicósidos Aglicones: insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcóholicas, solubles disolventes orgánicos polares y apolares. Heterósidos: solubles en agua y en mezclas hidroalcóholicas. Ionizables en medio básico lo cual permite su identificación. Producen soluciones amarillas que al acidificar cambia a incoloras. Figura 1.
Fuentes naturales FLAVONOIDES Ampliamente distribuidos especialmente angiosperma, así como en las familias: Polugonaceae, Rutaceae, Leguminoceae, Umbelliferaceae, Compositaceae. Sólo algunos pocos se han detectado en hongos y algas. Los más comunes son las flavonas y flavonoles. Las Antocianinas se encuentran como sales principalmente en flores, frutos y tejidos con coloraciones que van del rojo hasta el violeta y el azul. Se encuentran en diferentes partes de la planta, especialmente en las partes aéreas; en forma libre, como glicósidos, sulfatos y algunas veces pueden ser de dos clases ( o-glicósídos ). En las raíces de Lohnchocarpus subglauscencens se aislaron varias flavonas, flavonoles, isoflavonos, retenoides, chalconas y flavanoles. - Crisina: Populus sp. (Álamo ) y en prunus sp (Cerveza salvaje) - Apigenina: Perejil - Kaemferol: Sen - Liquiritigina: Reagaliz - Rutina: Cáscara de cítricos - Butina: Butea monosperma - Luteolina: Reseda luteola (hierba lanaria) - Fisetina: Cedro amarillo - Eriodictiol: Hierba Santa - Gentisina: Gentiana - Liquiritigenina: Regaliz
FLAVONOIDES Se clasifican en varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central C3. Estructuras generales Antocianinas Rotenoides
EXTRACCIÓN GENERAL Se emplean solventes variados: - Glicósidos o agliconas muy hidroxiladas: solventes muy polares como agua y etanol. - Flavonas altamente metoxiladas: Éter y cloroformo. Pesar material vegetal Llevar a reflujo con HCl 2M 30 min-60 min Extraer con éter Filtrar y enfriar Separar el extracto etéreo Llevarlo a sequedad Identificar
APLICACIONES PRINCIPALES FLAVONOIDES Ansiolítico Antibacteriano Antiinflamatorio Diurético Hipotensor Antiagregante Antidiarreico Antihelmíntico Vasoprotector Venotónica Anticancerígeno Antihistamínico Cicatrizante gástrico Antigotoso Antianginoso Espasmolítico
Definición Características generales Fuentes naturales TANINOS Sustancias orgánicas que servían para convertir a las pieles crudas de animales en cuero (CURTIDO) En general son de sabor amargo y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el castaño oscuro. Amorfos, poco densos, aspecto grasiento, se oxidan con el aire, Inodoros. Su peso molecular va desde 500 hasta 3000. Protegen a la planta contra las heridas que sufren y protegen de los ataques exteriores porque resultan tóxicos para microorganismos o herbívoros Mezclas de polifenoles que son difíciles de separar por que no cristalizan. Forman complejos con proteínas, polisacáridos, ácidos nucleicos, esteroides, alcaloides y saponinas Algunos taninos son de naturaleza glucosídica, pero en su mayoría no lo son. Solubilidad: En álcalis diluidos, alcohol, glicerina y acetona. A pesar de tener un origen común la especificidad de las plantas le da a los taninos diferencias en color, calidad y concentración Se localizan en determinadas partes: Corteza, Frutos, Hojas, Raíces, Semillas, Cúpulas. Dentro de los vegetales se encuentran en las vacuolas. Aparecen a menudo en los frutos inmaduros, y desaparecen durante la maduración. Se encuentran en las familias botánicas: Leguminosae, Rosaceae, Polygonaceae, Fagaceae, Rhyzophoraceae, Myrtaceae.
TANINOS - Tara (Caesalpinia spinosa (Mol.) La vaina posee la mayor concentración de taninos que oscila entre 40% y 60%. La semilla: 18%. - DIVI-DIVI (Caesalpinia coriarea Jacq. Willd.), del 45 70% en hojas, corteza y frutos. Fuentes naturales - Robles (Quercus spp.) - Ratania (Krameria lappacea), En la corteza y en las raíces posee hasta un 65% de taninos. - Agrimonia (Agrimonia eupatoria L.), 5 % de taninos. - Pie de León (Alchemilla glabra), posee del 6-8% de taninos.
TANINOS Estructuras generales EXTRACCIÓN GENERAL DE TANINOS Pesar material vegetal secado a sombra Maceración por 48 H con Alcohol 70º G.L Filtrar al vacio Transferir embudo se separaciòn (cantidad sufuciente) Identificar Llevar a sequedad Separar extracto etéreo Adicionar éter de petróleo
APLICACIONES PRINCIPALES TANINOS Cicatrizante Astringente Antidiarreico Antídoto Antioxidante Formación de una capa fina de proteínas precipitadas que protege a las células y reducen la sensibilidad de ellas a estímulos internos (formación de costras). Debido a la propiedad que poseen de combinarse con las PROTEÍNAS de las mucosas y de los tejidos, originando TANATOS COMPLEJOS que crean una capa aislante y protectora que reduce la irritación y el dolor y una gran resistencia frente al ataque de enzimas proteolíticas. Los taninos precipitan con las enzimas extracelulares secretadas por microorganismos causantes de las infecciones El Ácido Tánico se usa para acomplejar alcaloides. Por su capacidad para eliminar los radicales libres, previniendo la aparición de numerosas enfermedades degenerativas entre ellas el cáncer.
BIBLIOGRAFÍA: - LOCK; Olga, Investigación Fitoquímica, Fondo Editorial, Perú,1994. - SHARAPIN; Nikolai, Fundamentos de Tecnología de Productos Fitoterapéuticos, Quebecor Impresiones, Bogotá-Colombia, 2000. - FITOICA Revista Científica del Laboratorio de Productos Naturales. Año 3 Nº Especial. Diciembre 2008 - http://es.wikipedia.org/wiki/tanino - http://es.wikipedia.org/wiki/flavonoide