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1521 Química Orgánica III

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Transcripción:

LÍPIDOS Grasas, en castellano

LÍPIDOS Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, aunque en algunos casos aparece también el P. La característica común a todos ellos es una propiedad física - son insolubles en agua - más que una característica estructural. Básicamente, se dividen en dos grandes grupos: los que son HIDROLIZABLES (=> saponificables) porque contienen enlaces éster: Grasas, Aceites y Ceras. los que NO SON HIDROLIZABLES (=> no saponificables) porque NO contiene enlaces éster: Colesterol y otros esteroides, Terpenos y Prostaglandinas.

LÍPIDOS TRIGLICÉRIDO (lípido hidrolizable) COLESTEROL (lípido no hidrolizable)

LÍPIDOS funciones biológicas Se encuentran en todos los seres vivos. Son componentes estructurales de las membranas biológicas. Son los transportadores y almacenadores de energía más importantes en los vertebrados. Actúan como cubierta protectora en muchos organismos vivos.

LÍPIDOS Grasas y Aceites Las GRASAS (animales) y ACEITES (vegetales) son los lípidos más abundantes. Son ÉSTERES, formados por: 1 alcohol (típicamente GLICEROL) y 3 ácidos grasos de cadena larga (saturados o insaturados), por cuanto se denominan TRIACILGLICÉRIDOS o simplemente TRIGLICÉRIDOS. La hidrólisis con NaOH acuoso produce glicerol y 3 ácidos grasos. Si los 3 ácidos grasos son iguales => GRASAS SIMPLES Si los 3 ácidos grasos NO son iguales => GRASAS MIXTAS

LÍPIDOS Ácidos Grasos No tienen ramificaciones. Contienen un número par de átomos de C (entre 12 y 20). Si hay dobles enlaces, tienen geometría Z (cis). Algunos ácidos grasos SATURADOS (más abundantes): LÁURICO C 12 H 24 O 2 MIRÍSTICO C 14 H 28 O 2 PALMÍTICO C 16 H 32 O 2 ESTEÁRICO C 18 H 36 O 2 ARAQUÍDICO C 20 H 40 O 2 OH O OH O OH O OH O OH O

LÍPIDOS Ácidos Grasos Ácidos grasos INSATURADOS (más abundantes): PALMITOLEICO C 16 H 30 O 2 OLEICO C 18 H 34 O 2 LINOLEICO C 18 H 32 O 2 LINOLÉNICO C 18 H 30 O 2 ARAQUIDÓNICO C 20 H 32 0 2 EPA C 20 H 30 O 2 OH OH O O C 16 H 30 O 2 C 18 H 34 O 2 OH OH O O C 20 H 32 O 2 C 18 H 32 O 2 PUFA s: ácidos grasos poli-insaturados. C 20 H 30 O 2 OH O OH O C 18 H 30 O 2

LÍPIDOS Ácidos Grasos Ácidos grasos INSATURADOS (más abundantes): PALMITOLEICO 16:1(9) OLEICO 18:1(9) (ω-9) LINOLEICO 18:2(9,12) (ω-6) LINOLÉNICO 18:3(9,12,15) (ω-3) ácido octadeca-9,12,15-trienoico ARAQUIDÓNICO 20:4(5,8,11,14) (ω-6) ácido eicosa-5,8,11,14-tetraenoico E.P.A. 20:5(5,8,11,14,17) (ω-3) ácido eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico

LÍPIDOS Ácidos Grasos La presencia de dobles enlaces reduce el punto de fusión de los ácidos grasos. Las grasas TRANS aparecen por hidrogenación industrial o por cocción en frituras. Ácidos grasos esenciales: es necesario incorporarlos en la dieta... LINOLEICO, LINOLÉNICO, ARAQUIDÓNICO...

LÍPIDOS Grasas y Aceites Estructura:

LÍPIDOS Grasas y Aceites Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H 2 O

LÍPIDOS Grasas y Aceites Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H 2 O

LÍPIDOS Ceras y Fosfolípidos CERAS: Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (16-36 C) con alcoholes también de cadena larga (24-36 C). Por ej.: Hexadecanoato de triacontilo = cera de abejas FOSFOLÍPIDOS: Son diésteres del ácido fosfórico, H 3 PO 4. Contienen un esqueleto de glicerol unido a 2 ácidos grasos y a 1 ácido fosfórico: El ácido graso en C1 es saturado y el unido en C2 es insaturado. El fosfato en C3 se une a un aminoalcohol: Colina o Etanolamina.

LÍPIDOS Fosfolípidos y membranas Los fosfolípidos, junto con el colesterol, constituyen las biomoléculas estructurales más importantes de las membranas celulares

LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables PROSTAGLANDINAS: Lípidos de C20 con un anillo de C5 y dos largas cadenas laterales. Se originan en el ácido araquidónico. Muy importantes por sus efectos biológicos...

LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables TERPENOS y TERPENOIDES: Se construyen a partir de monómeros del 2-metil-1,3- butadieno o isopreno. Importantes por ser precursores de hormonas esteroides. ESTEROIDES: Son moléculas basadas en un sistema de anillos tetracíclico (ciclopentanoperhidrofenantreno). En los humanos, la mayoría de los esteroides funcionan como hormonas y se sintetizan a partir del colesterol.

LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables ESTEROIDES:

LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables ESTEROIDES: Existen dos clases principales de hormonas esteroides: SEXUALES: secretadas por testículos y ovarios. MASCULINAS (andrógenos): testosterona y androsterona. FEMENINAS (estrógenos): estrona y estradiol. ADRENOCORTICALES: secretadas por glándulas suprarrenales. MINERALOCORTICOIDES: aldosterona. regulación del equlibrio salino celular entre Na + y K +. GLUCOCORTICOIDES: hidrocortisona. regulación del metabolismo de la glucosa y control de la inflamación.

LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables ESTEROIDES:

LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables ESTEROIDES SINTÉTICOS: Los más conocidos y desarrollados son los anticonceptivos orales y los agentes anabólicos. ETINILESTRADIOL: estrógeno sintético. METANDROSTENOLONA (DIANABOL): anabólico sintético.

LÍPIDOS Jabones y Detergentes JABONES: Se obtienen por SAPONIFICACIÓN = resultado de la reacción entre un hidróxido y un ácido graso. El hidróxido generalmente es NaOH o KOH. El ácido graso puede ser, por ejemplo, la grasa de cerdo o el aceite de coco. Las moléculas de jabón tienen: una parte liposoluble (la cola hidrofóbica) y otra hidrosoluble (la cabeza hidrofílica). En aguas duras (con alto contenido de Mg +2 y Ca +2 ) forman sales insolubles y no funcionan

LÍPIDOS Jabones y Detergentes DETERGENTES: Se obtienen mediante síntesis de sales de ácidos alquilbencensulfónicos. Las moléculas de detergente también tienen: una parte liposoluble y otra hidrosoluble. El principio de acción de los detergentes es igual al de los jabones, con la diferencia que en aguas duras (con Mg +2 y Ca +2 ) no forman sales insolubles y siguen funcionando

LÍPIDOS Jabones y Detergentes JABÓN DETERGENTE Principio de acción