ALDEHIDS Y CETNAS CMPUESTS CN FUNCIÓN CARBNIL SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
GRUP CARBNIL - C - El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo también se puede escribir como : En las cetonas el grupo carbonilo también se puede escribir como: -CH -CC 2
La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120 Aldehído Cetonas 3
El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una δ - permanente en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo y una carga δ + permanente en el átomo de carbono. Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente. En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos H. 4
El carbono carbonilo del ALDEHID es un carbono terminal (carbono 1º) y siempre se encuentra enlazado a un hidrógeno. R-C-H Aldehído Fórmula General 5
Clasificación Aldehídos Alifáticos R-CH Aldehídos Aromáticos Ar-CH 6
El carbono carbonilo de las CETNAS nunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono (carbono 2º). R-C-R Fórmula General Cetona 7
Clasificación de Cetonas Alifáticas R-C-R CETNAS Aromáticas Ar-C-Ar Mixtas R-C-Ar 8
NMENCLATURA ALDEHIDS CMUN Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación. FRMALDEHID ACETALDEHÍD PRPINALDEHÍD H-C-H CH 3 -C-H CH 3 -CH 2 -C-H 9
BUTIRALDEHÍD VALERALDEHÍD BENZALDEHID CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C-H -C-H ISBUTIRALDEHID CINAMALDEHID VAINILLINA CH 3 CHC-H CH 3 10
# Carbonos Estructura Nombre común 1 HCH FRMALDEHID 2 CH 3 CH ACETALDEHID 3 CH 3 CH 2 CH PRPINALDEHID 4 CH 3 (CH 2 ) 2 CH BUTIRALDEHID 5 CH 3 (CH 2 ) 3 CH VALERALDEHID 6 CH 3 (CH 2 ) 4 CH CAPRALDEHID 7 CH 3 (CH 2 ) 5 CH ENANTALDEHID 8 CH 3 (CH 2 ) 6 CH CAPRILALDEHID 9 CH 3 (CH 2 ) 7 CH PELARGNALDEHID 10 CH 3 (CH 2 ) 8 CH CAPRALDEHID 11
VAINILLA CANELA 12
Nomenclatura común para compuestos ramificados e d g a CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH b CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CHCH 2 CH Cl 13
UIQPA 1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. 2) La o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por al. (terminación característica del aldehído). 3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. 4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición. 14
Ejemplos 1)CH 3 -C-H 4) 2)CH 3 CH 2 CH 2 CHC-H CH 3 Br 3) CH 3 -CH 2 -CH-CH-C-H CH 3 15
NMENCLATURA DE CETNAS CMUN : Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona. La cetona mas sencilla se le llama ACETNA. Ejemplos Acetona (dimetilcetona) CH 3 -C-CH 3 Etilmetilcetona CH 3 CH 2 -C-CH 3 16
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 3 CHCCH 3 CH 3 = Acetofenona Fenilmetilcetona -C-CH 3 Benzofenona (Difenilcetona) -C- 17
UIQPA 1) Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbonooxígeno se le da el número menor posible. 2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación -o y reemplazarlo por -ona. 3) Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición. 18
Ejemplos 1) CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 3 2) CH 3 -C-CH 2 -C-CH 2 CH 2 CH 3 3) CH 3 CH 2 CCH 2 CH 2 CH 3 19
Propiedades físicas de los Aldehídos A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases. Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos. Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables, en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes. Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua. 20
Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes. 21
Propiedades Físicas Cetonas Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos. Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave. Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua. Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua. Son menos densas que el agua 22
Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas NMBRE UIQPA NMBRE CMUN FRMULA ESTRUCTURAL p. e. C p. f. C Solubilidad (g/100g agua) Metanal formaldehido HCH -21-92 Infinita Etanal acetaldehído CH 2 CH 20-121 Infinita propanal propionaldehido CH 3 CH 2 CH 49-81 16 Butanal butiraldehido CH 3 CH 2 CH 2 CH 76-99 7 Hexanal caproaldehido CH 3 (CH 2 ) 4 CH 129 baja Propanona acetona CH 3 CCH 3 56-95 infinita Butanona etilmetilcetona CH 3 CCH 2 CH 3 80-86 26 3-pentanona dietilcetona CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 101-40 5 23
Cis-3-hexenal HCCH 2 CH=CHCH 2 CH 3 Responsable del aroma a grama recién cortada 24
Butanediona La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración. Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las axilas y los pies sudorosos. Uno de estos compuestos es la butanediona. 25
Propiedades Químicas REACCINES CN ALCHL n 1 molécula de Alcohol: 26
Con 2 moléculas de alcohol: HEMIACETAL + ALCHL H + ACETAL + AGUA H CH 2 CH H 3 CH 3 CH 2 C-H + CH 3 CH 2 H + CH 3 CH 2 C-H + HH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 27
REACCIN DE UNA CETNA CN ALCHL Con 1 molécula de Alcohol: CETNA + ALCHL H + HEMICETAL H + H CH 3 CCH 3 + CH 3 H CH 3 CCH 3 CH 3 28
Con 2 moléculas de alcohol: EJERCICI: CMPLETE A SIGUIENTE REACCIN: Propanal + 2 Etanol 29
XIDACIN con KMn 4 ALDEHIDS CH 3 CH 2 C-H + KMn 4 CH 3 CH 2 C-H + Mn 2 30
CETNAS CETNA + KMn 4 N HAY REACCIN R-C-R + KMn 4 N HAY REACCIÓN CH 3 CH 2 -C-CH 2 CH 3 + KMn 4 N HAY REACCIN 31
REACTIV DE TLLENS (Espejo de Plata) El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos. R-C-H + 2 Ag(NH 3 ) 2+ + 3H - R-C- - + 2 Ag + 2 H 2 + 4 NH 3 CH 3 CH + 2 Ag(NH 3 ) 2 + 3H - CH 3 C- - + 2Ag + 2H 2 + 4NH 3 32
Espejo de Plata 33
REACCIN CN 2-4 DINITRFENILHIDRAZINA H N 2 R-C= + H 2 N-NH- -N 2 2,4-DINITRFENILHIDRAZNA N 2 N 2 H H CH 3 -C= + H 2 N-NH- -N 2 CH 3 -C=NNH - -N 2 + H 2 34
REACCIN CN 2-4 DINITRFENILHIDRAZINA N 2 H R-C= + H 2 N-NH- + -N 2 2,4-DINITRFENILHIDRAZNA CH 3 N 2 N 2 H + CH 3 -C= + H 2 N-NH- -N 2 CH 3 -C=NNH - -N 2 + H 2 CH 3 CH 3 35
Algunos aldehídos y cetonas importantes Formaldehido Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico, es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas. En la actualidad el formaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita. 36
Acetona Tiene gran valor como disolvente, es soluble en agua en cualquier proporción. La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas enfermedades (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona. 37
ALGUNS ALDEHIDS Y CETNAS DEL METABLISM ALDEHIDS GLUCSA GLICERALDEHID 3-FSFAT Producto de la digestión de azucares y almidones Producto intermedio en el metabolismo de la glucosa CETNAS PIRIDXAL Una de las vitaminas B 6 IN PIRUVAT IN ACETACETAT DIHIDRXIACET NA FSFAT ESTRNA Un producto del metabolismo de la fructosa y glucosa Producto del metabolismo de acidos grasos de cadena larga que se encuentra en la sangre en altas concentraciones en la diabetes Un producto intermedio de del metabolismo de la glucosa y fructuosa Una hormona sexual femenina 38
Fin Fin 39