Carrera: Ingeniería Química Asignatura: Química Orgánica I Área del Conocimiento: Ciencias Básicas Generales de la Asignatura: Nombre de la Asignatura: Clave Asignatura: Nivel: Carrera: Frecuencia (h/semana): Teoría: Laboratorio: Total horas en el período escolar: Créditos: Fecha de Elaboración: Química Orgánica I CB12 Licenciatura Ingeniería Química 3 0 48 6 27 de Febrero de 2003 Objetivo general: 1. Relacionar el efecto de la estructura química de los compuestos orgánicos con sus propiedades físicas. 2. Estudiar la relación que existe la estructura química de los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos) con su reactividad. Descripción sintética: En esta asignatura se estudiarán los principios básicos que describen el comportamiento de los compuestos orgánicos. La primera parte consiste en una revisión de los conceptos que determinan la estructura tridimensional y la asociación molecular que afecta directamente las propiedades físicas de las moléculas orgánicas, para llegar a predecir relaciones de estas propiedades entre series homólogas y entre diferentes familias de compuestos. Posteriormente se relacionará la estructura química con las reacciones químicas de las familias de compuestos mas comunes. Finalmente se abordará en forma particular la nomenclatura, estructura y reactividad de las familias de compuestos conocidas como hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos). Aportación de la asignatura al Perfil del Egresado: El Ingeniero tendrá los conocimientos necesarios para predecir las reacciones de los compuestos orgánicos, así como sus subproductos, proponer métodos de separación a nivel laboratorio, que le permitirán desarrollarse en la industria química relacionada con el uso y producción de compuestos orgánicos. Contenido (temario): Pág. 1 de 8
Teoría I. Conceptos básicos en la química orgánica. II. Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas. III. Estructura de los compuestos orgánicos y su efecto en las propiedades físicas. IV. Los alcanos y sus isòmeros conformacionales y configuracionales. V. Reacciones de los compuestos orgánicos. VI. Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres. VII. Alquenos y alquinos, reacciones de adición electrófila. VIII. Benceno y aromaticidad. IX. Sustitución aromática electrófila. Descripción detallada del contenido de las Unidades: Unidad I. Conceptos básicos en la química orgánica. I.1 Los orígenes de la química orgánica y su evolución. I.2 El enlace químico en las moléculas orgánicas. I.3 Átomos más comunes en las moléculas orgánicas. I.4 Teoría estructural de Kekulé. I.5 Grupos funcionales. Unidad II. Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas. II.1 Orbitales atómicos. II.2 Orbitales moleculares en moléculas diátomicas. II.3 Orbitales híbridos en el átomo de carbono. II.3.1 Hibridación sp 3 y su geometría (longitud y ángulos de enlace). II.3.2 Hibridación sp 2 y su geometría ( longitud y ángulos de enlace). II.3.3 Hibridación sp y su geometría ( longitud y ángulos de enlace). II.4 Teoría de la repulsión de los electrones de valencia (RPECV). II.5 Cuadro comparativo de longitudes de enlace, ángulos de enlace y geometría molecular (alcanos, alquenos, alquinos y benceno). Unidad III. Estructura de los compuestos orgánicos y su efecto en las propiedades físicas. III.1 Momento dipolar. III.2 Moléculas no polares. III.3 Moléculas polares. III.4 Atracciones intermoleculares. III.4.1 Fuerzas de Van der Waals. III.4.2 Fuerzas dipolo-dipolo. III.4.3 Puentes de Hidrógeno. III.5 Atracciones intermoleculares y su efecto en las propiedades físicas. III.5.1 Temperatura de ebullición. III.5.2 Temperatura de fusión. III.5.3 Densidad III.5.4 Solubilidad III.6 Efecto del peso molecular en las propiedades físicas (series homologas). Pág. 2 de 8
III.7 Influencia del efecto estérico en las propiedades físicas (ramificaciones). III.8 Comparación de las propiedades físicas de los hidrocarburos. Unidad IV. Los alcanos y sus isómeros conformacionales y configuracionales. IV.1 Geometría molecular. IV.2 Clasificación de los alcanos en lineales, ramificados y cíclicos. IV.3 Nomenclatura de los alcanos (IUPAC). IV.5 Modelos y proyecciones moleculares IV.6 Energía libre de rotación de los enlaces simples. IV.7 Isómeros conformacionales en moléculas de cadena abierta. IV.7.1 Determinación de la estabilidad relativa de los confórmeros. IV.7.2 Diagrama de energía contra rotación de enlace. IV.8 Isómeros conformacionales de los compuestos cíclicos. Unidad V. Reacciones de los compuestos orgánicos. V.1 Rompimiento homolítico y rompimiento heterolítico de enlace. V.2 Nucleófilos y electrófilos. V.3 Clasificación de las reacciones orgánicas. V.4 Mecanismo de reacción (polar y no polar). Unidad VI. Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres. VI.1 Energía de disociación en rompimiento homolítico. VI.2 Hibridación y geometría de los radicales libres. VI.3 Estabilidad relativa de los radicales libres. VI.4 Mecanismo de la reacción de halogenación. VI.5 Determinación de los porcentajes de los productos de halogenación. Unidad VII. Alquenos y alquinos, reacciones de adición electrófíla. VII.1 Nomenclatura de los alquenos y alquinos (IUPAC). VII.2 Geometría molecular. VII.3 Isómeros geométricos VII.4 Relación estructura reactividad de los alquenos y alquinos. VII.5 Hidrogenación catalítica. VII.6 Reacciones de adición electrófila. VII.7 Reacciones de adición por radicales libres. VII.8 Reacciones de sustitución alílica, por radicales libres. VII.9 Adición de carbenos a alquenos. VII.10 Oxidación de alquenos. VII.11 Pruebas químicas para identificar alquenos y alquinos. VII.12 Fuentes de obtención de alquenos y alquinos. Unidad VIII. Benceno y aromaticidad. VIII.1 El descubrimiento del benceno VIII.2 Estructura y propiedades del benceno. VIII.2.1 La estructura de Kekule, Dewar, Ladenburg. VIII.2.2 La Estabilidad química y energía de resonancia del anillo bencénico. VIII.2.3 Calor de hidrogenación y de combustión. VIII.2.4 Longitud de los enlaces carbono-carbono del benceno. VIII.3 Orbitales moleculares del benceno. Pág. 3 de 8
VIII.4 Nomenclatura de los derivados del benceno. VIII.5 Carácter aromático y la regla de Hückel. VIII.5.1 Sistemas de dos electrones. VIII.5.2 Sistemas de seis electrones. VIII.5.3 Sistemas de diez electrones. VIII.6 Sistemas cíclicos superiores (anulenos). VIII.7 Iones aromáticos. VIII.8 Compuestos aromáticos, antiaromáticos y no aromáticos. VIII.9 Los compuestos aromáticos y sus fuentes de obtención Unidad IX. Sustitución aromática electrófila. IX.1 Mecanismo de reacción. IX.2 Halogenación IX.3 Nitración. IX.4 Sulfonación. IX.5 Alquilación de Friedel-Crafts. IX.6 Acilación de Friedel-Crafts. IX.7 Fenómeno de resonancia y los grupos electrodonadores y electroatractores. IX.8 Efecto de los sustituyentes en la sustitución aromática, reactividad y orientación. IX.9 Ataque electrófilo sobre compuestos policíclicos aromáticos. IX.10 Arenos: oxidación de la cadena lateral. IX.11 Reducción de compuestos aromáticos. IX.12 Identificación de compuestos aromáticos. Objetivos por Unidad: Teoría Unidad I: Conceptos básicos en la química orgánica. 1. Relacionará las propiedades de electronegatividad de los átomos y la polaridad de una molécula con su efecto sobre sus propiedades físicas. 1. Previo a la clase, estudiar en forma individual, los conocimientos previos de electronegatividad y atracciones intermoleculares. 2. Lluvia de ideas. 3. Establecer relaciones entre diferentes familias de compuestos. Unidad II: Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas. 1. Determinar la geometría molecular de diferentes moléculas y extrapolará dicho conocimiento a otras moléculas desconocidas para el estudiante. 1. Previo a la clase, estudiar en forma individual, los conocimientos previos de hibridación. 2. Elaborar modelos moleculares para compuestos saturados, insaturados y aromáticos. Unidad III: Estructura de los comp. orgánicos y su efecto en las propiedades físicas. Pág. 4 de 8
1. El alumno establecerá relaciones entre los factores que afectan las propiedades físicas y los compuestos orgánicos. 2. Relacionar el valor numérico de una propiedad física en una serie homóloga y en una serie de familias de compuestos. 1. Aprendizaje colaborativo. 2. Tarea; elaborar tablas de puntos de ebullición, puntos de fusión y densidad, de series homólogas de familias de compuestos. Unidad IV: Los alcanos y sus isómeros conformacionales y configuracionales. 1. Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar hidrocarburos saturados. 2. Deducir la estabilidad relativa de las moléculas orgánicas, dentro de los diferentes isómeros conformacionales. 3. Diferenciará un isómero conformacional de uno configuracional. 4. Diferenciar los isómeros cis de los trans. 1. Previo a la clase, estudiar en forma individual, las reglas de nomenclatura de alcanos. 2. En equipo, dar el nombre de los alcanos indicados. 3. Realizar concurso, dentro del salón de clase, para nombrar alcanos. 4. Establecer relaciones entre la estabilidad relativa de isómeros. 5. Tarea. Unidad V: Reacciones de los compuestos orgánicos. 1. Identificar los centros reactivos de una molécula. 2. Conocer los tipos de transformaciones químicas que puede sufrir una molécula, dependiendo de su grupo funcional. 1. Exposición del maestro. 2. Lluvia de ideas. 3. Aprendizaje colaborativo. 4. Exposición por parte de los alumnos. 5. Tarea. Unidad VI: Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres. 1. Al concluir el estudio de este capítulo, el alumno podrá proponer el producto principal, el rendimiento relativo y el mecanismo mediante el cual un alcano se transforma en un haluro de alquilo. 2. Podrá predecir el los cambios de energía en el proceso de una transformación química. 3. Conocerá otros procesos, mediante mecanismo de radicales libres, que suceden en el medio. 1. Aprendizaje colaborativo. 2. Búsqueda en internet sobre el tema, elaboración de un documento y exposición. 3. Exposición por los alumnos. 4. Tarea. Pág. 5 de 8
Unidad VII: Alquenos y alquinos, reacciones de adición electrófila. 1. Dibujará la fórmula estructural de un alqueno, a partir de su nombre, considerando su distribución espacial (estereoquímica). 2. Relacionará la estructura con la reactividad de los alquenos y predecirá los productos de reacción. 1. Lluvia de ideas. 2. Elaboración de mapas conceptuales. 3. Tarea. 4. Elaboración y exposición de trabajo relacionado con un proceso industrial en el que se emplea como materia prima un alqueno. Unidad VIII: Benceno y aromaticidad. 1. Analizar la estructura del benceno y su estabilidad. 2. Evaluar el fenómeno de aromaticidad con la estabilidad de compuestos aromáticos. 1. Elaborar un modelo molecular del benceno. 2. En equipo, resolver un cuestionario. 3. Los alumnos elaborarán y resolverán un examen. 4. Elaboración y exposición de trabajo relacionado con el impacto ambiental de los aromáticos. Unidad IX: Sustitución aromática electrófila. 1. Predecir los productos de sustitución electrófila del benceno. 2. Relacionar los efectos electrodonadores y electroatractores con el producto de sustitución. 1. Elaborar con modelos moleculares el mecanismo de reacción. 2. En equipo, predecir el producto principal de una serie de reacciones. 3. Elaborar mapas conceptuales. 4. Elaboración y exposición de trabajo relacionado con un proceso industrial en el que se produce algún compuesto aromático. 5. Elaborar y aplicar una autoevaluación. Evaluación del Curso: Tipo de evaluación Porcentaje Desarrollo del Conocimiento Exámenes parciales Examen Final Tareas Proyectos 30% 20% 10% Pág. 6 de 8
Participación en el aula 10% Desarrollo de Habilidades Trabajo en equipo Comunicación oral y escrita Planteamiento y solución de problemas Desarrollo de Actitudes Responsabilidad Colaboración TOTAL Material o Equipo Requerido: Pizarrón blanco/marcadores Cañón Computadora Computadora por alumno Problemarios Modelos moleculares Laboratorio 100 % Frecuencia de uso Todas las sesiones de clase Una vez por semana Una vez por semana en el salón de clase Una vez por semana fuera del salón de clase Todas las sesiones de clase Una vez por semana Bibliografía: 1. Organic Chemistry K. Peter C. Vollhardt y Neil E. Schore; W. H. Freeman and Company; 1999. 2. Química Orgánica T. W. Graham Solomons; Limusa Wiley; 1999. 3. Química Orgánica Robert T. Morrison y Robert N. Boyd; Addison Wesley Longman; 1998. 4. Química Orgánica Francis Carey; Mc Graw Hill; 1999. 5. Química Orgánica John McMurry; International Thomson Editores; 2000. 6. Química Orgánica L. G. Wade, Jr; Pertince Hall; 1993. 7. Química Orgánica Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden; Grupo Editorial Iberoamérica, 1983. Pág. 7 de 8
Universidad Autónoma de Coahuila Asignatura: Química Orgánica I RESPONSABLES Director de la Coordinador de la Reforma Curricular Dr. Rubén García Braham Ing. Ernesto Oyervides Valdez Secretario Académico de la Facultad Diseñador de la Asignatura MC. Ma. Auxiliadora Valdés Flores M.C. Leticia Barajas Bermúdez Pág. 8 de 8