METABOLISMO VEGETAL H 2 O Fotosíntesis CO 2 METABOLITOS PRIMARIOS (Azúcares) E-4P PF Fosfoenolpiruvato Glicólisis Ciclo de Krebs Piruvato Acetil CoA METABOLITOS NTERMEDIOS?? Vía ácido shiquímico Aa aromáticos Vía del acetato malonato Vía ácido mevalónico Supervivencia NITROGENADOS FENÓLICOS TERPENOS METABOLITOS SECUNDARIOS
Estrategias relacionadas a la defensa química de las plantas Acumulación constitutiva (Fitoanticipinas) Producción de protoxinas Inducción (Fitoalexinas)
Metabolismo primario P Almacenamiento A B C P Macromoléculas Metabolismo secundario A B C P Transformación P1 P2 P3 P4 P5 Almacenamiento P1 P4 P2 P3 P5
Transformación Reacciones de conjugación con glicósidos, grupos hidrofílicos alifáticos, compuestos fenólicos, funciones carboxilo o grupos amino Polimerización: los compuestos aromáticos y heterociclicos tienden a ser convertidos en estructuras insolubles de alto peso molecular que se incorporan a las paredes celulares ya que estas ofrecen una matriz de polisacáridos y proteínas donde pueden formarse polímeros Degradativas: donde los productos son convertidos a estructuras del Metabolismo Primario
BIOSÍNTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS Definida por: El espacio El tiempo La translocación Modificaciones post-biosintéticas El almacenamiento. El catabolismo Su lento turnover
VIDA MEDIA compuesto Vida media Planta Glucósido del ácido nicotínico 24 horas Glycine max Glucosido de delfinina 25-31 horas Petunia híbrida Acido clorogénico 20 horas Xanthium pensylvanicum Coniferina 60-120 horas Picea abies morfina 7,5 horas Papaver sommniferum
TRANSPORTE O TRANSLOCACIÓN Metabolítos Regulación Espacial Transporte desde el sitio de regulación temporal Biosíntesis Almacenamiento producción al de almacenamiento Máxima producción Nicotina Raíces Hojas (vacuolas) Xilema : transporte activo Noche Monoterpenos de menta Tricomas glandulares Tricomas glandulares Floema Dos primeras semanas de desarrollo de las hojas Alcaloides de quinolizidina Hojas Hojas Floema Noche temprano
Compartimientos de almacenamientos Compuestos Hidrofílicos Vacuolas: mayoría de los alcaloides, aa no proteícos, glicósidos, flavonoides, antocianinas, taninos, comp. Cianogénicos, glucosinolatos, aminas Laticiferos: algunos alcaloides, comp. Cianogénicos, aa no proteícos, glicósidos cardíacos Apoplasto: taninos Cutícula: resinas, flavonoides lipofílicos, terpenoides Tricomas: monoterpenos, sesquiterpenos Compuestos lipofílicos Laticiferos: politerpenos, diterpenos, flavonoides lipofilicos, quinonas Conductos resiniferos: terpenos (c10,c15,c20,c30) flavonoides lipofilicos Membrana plastídica: ubiquinona, tetraterpenos Células oleífera: antroquinonas, (hipericina), terpenoides
METABOLISMO VEGETAL Afectado por: la luz las fitohormonas la disponibilidad de N. C., P y demás nutrientes, la temperatura el estrés biótico y abiótico.
METABOLISMO VEGETAL H 2 O Fotosíntesis CO 2 METABOLISMO PRIMARIO E-4P PF Fosfoenolpiruvato Glicólisis Ciclo de Krebs Piruvato Acetil CoA Vía ácido shiquímico Aa aromáticos Vía acetato malonato Compuestos FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDARIO
Clasificación de los compuestos fenólicos según su grado de complejidad C 6 C 6 -C 1 C 6 -C 2 C 6 -C 3 C 6 -C 3 C 6 -C 3 -C 6 C 6 -C 1 -C 6 C 6 -C 2 -C 6 Fenoles simples Ácidos Benzoicos y relacionados Acetofenonas, ácidos fenol acético Ácidos cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y derivados benzofenonas y estilbenos xantonas
COMPUESTOS FENOLICOS COMPUESTOS FENOLICOS FLAVONOIDES Flavonas Flavonol Flavanona Antocianina Dihidroflavonol isoflavonoides COMPUESTOS FENOLICOS NO FLAVONOIDES C 6 Fenoles simples C 6 -C 1 Ácidos Benzoicos y relacionados C 6 -C 2 Acetofenonas, ácidos fenol acético C 6 -C 3 Ácidos cinámicos y relacionados C 6 -C 3 Cumarinas y relacionados C 6 -C 1 -C 6 estilbenos C 6 -C 2 -C 6 benzofenonas y xantonas
Policétidos
Derivados fenilpropanoides lignanos monolignoles lignina Fenil alanina ácido cinámico ácido p-cumarico Ácido cafeico ácido ferulico ácido sinápico Cumarinas Simples Complejas
LIGNANOS:. ACCIONES Citotóxica y antimitótica Hepatoprotectora Antirreumática Antialérgica Antiagregante plaquetario Adaptógeno Antineoplásico
LIGNINAS Radicales libres fenoxi
Cumarinas simples
Vit K Mellilotus officinalis Inhibe la síntesis de protrombina y tromboplastina
Cumarinas policiclicas o condensadas
Actividades biológicas Actividad anticoagulante (inhibe la síntesis de protrombina y tromboplastina) y antibacteriana: dicumarol Estimulan el SRE y el poder proteolítico de los macrófagos Hepatotóxicas: Aflatoxinas Hepatoprotectora: silimarina Estrogénica: cumestrol Fotosensibilizante (cosmética y farmacia) furanocumarinas (PUVA): aumentan el número de melanocitos y la producción de melanina Saborizante Perfumería Castaño de indias. Melilotus officinalis
policétido Kaempferol (flavonol) dihidrokaempferol naringenina dihidroflavonol flavanona
Citroflavonoides: quercetina (flavonol) hesperidina(flavanonol) rutina (flavonol) naringenina (flavanonol) Quercetina: Cebolla Manzanas Brócolis Cerezas Uva Repollo rojo
Antocianinas: forman parte del grupo de flavonoides hidrosolubles y son las que le proporcionan el color a muchas flores y frutos. flavonoide color Pelargonidina Cianidina Delfinidina Peonidina Petunidina rojo naranja rojo púrpura azul púrpura rojo rosado púrpura
Fitoestrógenos: Isoflavonas Daidzeina, genisteina, equol Isoflavonas----(-) cáncer de mama promovido por estrógenos Modula reacción de estrógenos ligándose a sus receptores
Taninos
ACCIONES DE LOS TANINOS EN EL HOMBRE Antidiarreicos Vasoconstrictor de vasos superficiales Antisépticos, antibacterianos, antifúngicos Depuradores de radicales libres e inhibidores de la formación de superóxidos Disminución de la permeabilidad y fragilidad capilar Aumento del tono muscular y estabilización del colágeno Cicatrizante ACCIONES DE LOS TANINOS EN PLANTAS Protege contra los herbivoros e insectos ya que se unen a las proteínas digestivas (tripsina, quimiotripsina, amilasa, glucosidasa, lípidos ): ligamiento reversible e irreversible (H+) causan necrosis en la mucosa gástrica y fallas renales y hepáticas debido a la hidrólisis intestinal por esterasas que liberan ácidos fenólicos que son tóxicos.
ANTIOXIDANTES
- O - O P O CH 2 O O N 7 8 9 N 4' 1' 3' 2' O O P O CH 2 O 5 4 O O O 6 3 N HN 1 2 3 NH O 4 5 2 6 1 N NH 2 CH 3 4' 3' OH 2' 1' Puntos posibles para el ataque por Radicales libres
Oxidative Damage to the Bases Ataque de HO sobre pirimidinas O HN O 3 4 5 2 1 6 N H OH CH 3. H reducing O HN O N H CH 3 H + HO. O HN O N H. H OH CH 3 oxidizing Thymine HN O. CH 2 O N H H
Daño Oxidativo del DNA puede conducir a mutaciones Ataque del HO sobre las purinas O H 2 N HN 6 1 5 2 3 4 N HO. N 9 N H 7 8 H H 2 N HN O N N H N H HN + HO.. H 2 N O N OH N H N H Guanine O H 2 N HN N. N H N OH H
Los citostáticos son fármacos capaces de inhibir el crecimiento desordenado de las células tumorales, alterando la división celular y destruyendo las células que se multiplican más rápidamente. Carcinoma epidermoide de laringe (Hep-2) Artritis degenerativa (McCoy)
Hipocolesterolémicos: Su habilidad para bloquear la acción de enzimas específicas
* LAS QUINONAS: Benzoquinonas Naftoquinonas Antraquinonas
Naftoquinonas: a partir de la vía del ácido shiquimico Juglans regia Lawsonia inermis Antihelmintico Fungistático
Naftoquinona a partir de la vía del acetato malonat Antiespasmodica, antifúngica, antiprotozoaria Drosera rotundifolia
ANTROQUINONAS Laxantes: 1 y 8 HO 3 CH3 6 CH3O (si o no) reducida oxidada 6 3 1 1 y 8 Efecto laxante 6 1
Aloe Rhamnus frangula Rheum (ruibarbo) Cassia sp
oscuridad Hypericum perforatum Naftodiantrona Luz Quinonas policiclicas